Нитрильное соединение и его применение для борьбы с вредителями

Нитрильное соединение и его применение для борьбы с вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к нитрильному соединению, содержащему фторалкильную группу, и его применению для борьбы с вредителями.

К настоящему времени для борьбы с вредителями, такими как насекомые, клещи и нематоды, в распоряжении имеются некоторые соединения и способы борьбы с вредителями. Однако в отдельных случаях эти соединения не могут проявить достаточную эффективность.

В JP-A 4-21652 и JP-A 6-116200 описано конкретное нитрильное соединение, содержащее фторалкильную группу, в качестве промежуточного продукта для получения активного компонента противоэпилептического лекарственного средства.

Предметом настоящего изобретения является предоставление соединения, обладающего прекрасным подавляющим действием на вредителя, и применение указанного соединения для борьбы с вредителями.

Для обнаружения соединения, обладающего прекрасным подавляющим действием в отношении вредителей, авторами настоящего изобретения было проведено серьезное исследование. В результате было обнаружено, что нитрильное соединение, представленное формулой (I), обладает прекрасным подавляющим действием в отношении вредителей, таких как членистоногие, например, насекомые и клещи, и нематоды, и затем подготовлено настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение предоставляет нитрильное соединение формулы (I):

(I)

где R представляет собой C1-C4-фторалкил, Q представляет собой галоген, C1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена) C1-C4-алкил, (называемое далее представленным соединением); пестицидную композицию, содержащую представленное соединение в качестве активного ингредиента, и способ борьбы с вредителями, который включает нанесение представленного соединения на указанного вредителя или место его обитания.

Фиг.1 представляет собой вид сверху твердого носителя, используемого в примере получения препарата 9.

Фиг.2 представляет собой вид в изометрии твердого носителя, используемого в примере получения препарата 9.

На фиг.3 показана бумага с гофрированной структурой, используемая в примере получения препарата 13. Сложенную бумагу (а) разворачивают под углом до 180°С относительно одного из плоских элементов, рассматриваемого в качестве оси, и, таким образом, например, образуют одну форму (b) для применения, которая включает трубчатые структуры.

На фиг.4 показана бумага с гофрированной структурой, используемая в примере получения препарата 14. Гофрированную бумагу (а) распределяют отведением плоских элементов, расположенных друг напротив друга, на некоторое удаление друг от друга и, таким образом, образуют форму (b) для применения, которая включает трубчатые структуры.

На фиг.5 представлен вид в изометрии пластического цилиндра, используемого в примере получения препарата 21, высотой 7 см и диаметром 8,3 см, который снабжен электрическим тягодутьевым устройством (феном) в нижней части. Цифры обозначают следующее: 1 - мотор; 2 - фен; 3 - направление движения воздуха.

На фиг.6 представлен продольный разрез инсектицидного устройства, используемого в экспериментальном примере 26. Цифры обозначают следующее: 4 - пестицидная жидкость для испарения при нагреве; 5 - нагревающий элемент; 6 - фитиль, абсорбирующий жидкость; 7 - контейнер, содержащий пестицидную жидкость.

В описании настоящего изобретения термин «галоген» относится к фтору, хлору или брому. Термин «С1-С6-алкил» означает алкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 1-6. Термин «С1-С4-фторалкил» означает алкил, в котором общее количество атомов углерода оставляет 1-4 и в котором один или несколько атомов водорода замещен(ы) атомом фтора. Частица «С3-С7» в термине «С3-С7-циклоалкил» означает, что общее количество атомов углерода, составляющих циклическую структуру, и атомов углерода алкильной группы, присоединенной к атомам углерода, составляющим указанную циклическую структуру, составляет 3-7.

С1-С4-фторалкил, который обозначен R, включает C1-C2-фторалкил, такой как трифторметил, 1-монофторэтил, 2-монофторэтил, 1,1-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил или 1,1,2,2,2-пентафторэтил; C3-фторалкил, такой как 2-фторпропил, 3-фторпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 1,2,2-трифторпропил, 2,2,3-трифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 1,1,2,2-тетрафторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 2,3,3,3-тетрафторпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторфторпропил; и C4-фторалкил, такой как 1-фторбутил, 2-фторбутил, 3-фторбутил, 4-фторбутил, 1,1-дифторбутил, 2,2-дифторбутил, 2,3-дифторбутил, 2,4-дифторбутил, 3,3-дифторбутил, 4,4-дифторбутил, 1,2,2-трифторбутил, 2,2,3-трифторбутил, 3,3,4-трифторбутил, 3,4,4-трифторбутил, 4,4,4-трифторбутил, 1,1,2,2-тетрафторбутил, 2,2,3,3-тетрафторбутил, 3,3,4,4-тетрафторбутил, 3,4,4,4-тетрафторбутил, 3,3,4,4,4-пентафторбутил, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил, 1,1,2,2,3,3-гексафторбутил 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил или 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил.

Галоген, который обозначен Q, включает фтор, хлор и бром.

C1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, который обозначен Q, включает метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, изопентил, неопентил, гексил, изогексил, 3,3-диметилбутил, гептил, октил, нонил, децил, монофторметил, дифторметил, трифторметил, монохлорметил, дихлорметил, трихлорметил, монобромметил, 1-монофторэтил, 2-монофторэтил, 1-монохлорэтил, 2-монохлорэтил, 1-монобромэтил, 2-монобромэтил, 1,1-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 1,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,1,2,2,2-пентафторэтил, 2-хлор-1-метилэтил, 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 3-хлорпропил, 3-бромпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 2,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3-хлор-3,3-дифторпропил, 3,3-дихлор-3-фторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропил, 2-хлор-3-бром-2,3,3-трифторпропил, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропил, 2-(трифторметил)-2,3,3,3-тетрафторпропил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, 2-фторбутил, 2,2-дифторбутил, 3-фторбутил, 3,3-дифторбутил, 4,4-дифторбутил, 2,2,3-трифторбутил, 2,2,3,3-тетрафторбутил, 2,2,3,4-тетрафторбутил, 3,3,4,4-тетрафторбутил, 3-хлор-3,4,4-трифторбутил, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил, 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутил, 2,2,3,4,4-пентафторбутил, 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил, 3-(трифторметил)-2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил, 3,4,4,4-тетрафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 2-фторпентил, 2-хлорпентил, 2,2-дифторпентил, 2,3-дифторпентил, 2,2-дихлорпентил, 2,3-дихлорпентил, 3,4-дифторпентил, 3,4-дихлорпентил, 2,2, 3-трифторпентил, 2,2,3,3-тетрафторпентил, 2,2,3,3,4-пентафторфторпентил, 2,2,3,3,4,4-гексафторпентил, 2,2,3,3,4,4,5-гептафторпентил, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил,, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил, 3-фторпентил, 3-хлорпентил, 3,3-дифторпентил, 3,3-дихлорпентил, 3,3,4-трифторпентил, 3,3,4,4-тетрафторпентил, 3,3,4,4,5-пентафторпентил, 3,4,5,5,5-пентафторпентил, 3,4,4,5,5-пентафторпентил, 3,3,4,4,5,5-гексафторпентил, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил, 4-фторпентил, 4,4-дифторпентил, 4,4,5-трифторпентил, 4,4,5,5-тетрафторпентил, 4,4,5,5,5-пентафторпентил, 5,5-дифторпентил, 5,5,5-трифторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 2,2-дифторгексил, 3-фторгексил, 3,3-дифторгексил, 4-фторгексил, 4,4-дифторгексил, 5,5-дифторгексил, 2,2,3-трифторгексил, 2,2,3,3-гексафторгексил, 2,2,3,3,4-пентафторфторгексил, 2,2,3,3,4,4-гексафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5-гептафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6-нонафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-декафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ундекафторгексил, 3-фторгексил, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-додекафторгексил, 3,3-дифторгексил, 3,3,4-трифторгексил, 3,3,4,4-гексафторгексил, 3,3,4,4,5-пентафторгексил, 3,3,4,4,5,5-гексафторгексил, 3,3,4,4,5,5,6-гептафторгексил, 4-фторгексил, 4,4-дифторгексил, 4,4,5-трифторгексил, 4,4,5,5-гексафторгексил, 4,4,5,5,6-пентафторгексил, 4,4,5,5,6,6-гексафторгексил, 4,4,5,5,6,6,6-гептафторгексил, 5-фторгексил, 5,5-дифторгексил, 5,5,6-трифторгексил, 5,5,6,6-гексафторгексил, 5,5,6,6,6-пентафторгексил, 6,6-дифторгексил и 6,6,6-трифторгексил.

C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, который обозначен Q, включает винил, аллил, 1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 3-бутенил, 2-бутенил, 1-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 4-пентенил, 3-пентенил, 2-пентенил, 1-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 5-гексенил, 4-гексенил, 3-гексенил, 2-гексенил, 1-гексенил, 1-фторвинил, 2-фторвинил, 1-хлорвинил, 2-хлорвинил, 2,2-дифторвинил, 2,2-дихлорвинил, 2,2-дибромвинил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил, 3,3,3-трифтор-1-пропенил, 4,4-дибром-3-бутенил, 3,4,4-трифтор-3-бутенил, 4,4,4-трифтор-2-бутенил, 5,5-дифтор-4-пентенил, 4,5,5-трифтор-4-пентенил, 5,5,5-трифтор-3-пентенил, 6,6-дифтор-5-гексенил, 5,6,6-трифтор-5-гексенил и 6,6,6-трифтор-4-гексенил.

C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, который обозначен Q, включает этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 4,4,4-трифтор-2-бутинил и 3-хлор-2-пропинил.

C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, который обозначен Q, включает циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 2,2,3-триметилциклопропил, 2,2,3,3-тетраметилциклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, 1-фторциклопропил, 2-фторциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2,3-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 4-(трифторметил)циклогексил, 3-(фторметил)циклогексил и 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил.

(C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена) C1-C4-алкил, который обозначен Q, включает циклопропилметил, 2-(циклопропил)этил, 3-(циклопропил)пропил, (1-метилциклопропил)метил, 2-(1-метилциклопропил)этил, 3-(1-метилциклопропил)пропил, циклобутилметил, 2-(циклобутил)этил, 3-(циклобутил)пропил, (2-фторциклопропил)метил, 1-(2-фторциклопропил)этил, 2-(1-фторциклопропил)этил, 2-(2-фторциклопропил)этил, (2,2-дифторциклопропил)метил, 2-(2,2-дифторциклопропил)этил, 1-(2,2-дифторциклопропил)этил, (2,2,3,3-тетрафторциклопропил)метил, (2,2-дихлорциклопропил)метил, 2-(2,2-дихлорциклопропил)этил, циклопентилметил, циклогексилметил, 1-(2,2,3-трифторциклопропил)этил, 1-(2,2,3,3-тетрафторциклопропил)этил, 4-(циклопропил)бутил, 3-(циклопропил)бутил, 2-(циклопропил)бутил, 4-(1-фторциклопропил)бутил, 4-(2-фторциклопропил)бутил, 4-(2,2-дифторциклопропил)бутил, 4-(2,2,3-трифторциклопропил)бутил и 4-(2,2,3,3-тетрафторциклопропил)бутил.

Аспекты изобретения, относящиеся к представленному соединению, включают, например, следующие соединения:

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой галоген, C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одим или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил.

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3-гексафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,3,3,3-тетрафтор-2-(трифторметил)пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой трифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2-фторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,2,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 3,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C4-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,2,2-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 3,3,4,4,4-пентафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой галоген;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой бром;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой хлор;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой фтор;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I) где Q представляет собой Cl алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой метил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой монофторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой дифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой трифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой монохлорметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой дихлорметил;

нитрильное соединение формулы.(I), где Q представляет собой монобромметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой этил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-хлор-1-метилэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-бром-2,2,2-трифорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-хлор-2,2,2-трифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1-диметилэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-монохлорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монохлорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монобромэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монофторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,2-трифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы, (I), где Q представляет собой пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изопропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-хлорпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-хлор-2-пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-фторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бромпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-бромпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3-дихлорпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-хлор-3-бром-2,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-(трифторметил)-2,3,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой бутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изобутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-фторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-хлорбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,4-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,4-пентафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил ;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой пентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изопентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 5,5,5-трифторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильную группу;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой a C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой гексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 6,6,6-трифторгексил;

нитрильное соединение формулы(I), где Q представляет собой 5,5,6,6,6-пентафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,5,5,6,6,6-гептафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,6,6-октафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-додекафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой винил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой винил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-метилвинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3,3-трифтор-2-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-метил-2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,4-трифтор-2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,4,4-трифтор-3-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой этинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-метил-1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дихлорциклопропил;

нитрильное соединение формулы, (I), где Q представляет собой циклобутил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклобутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклогексил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4-дифторциклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторциклопропилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3-дифторциклопентилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифторэтил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой (C3-C5-фторциклоалкил)метил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный более чем двумя атомами фтора, по меньшей мере, в положении 2, и Q представляет собой 4,4-дифторциклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 1 и, по меньшей мере, одним атомом фтора в положении 3, и Q представляет собой C2-C3-алкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 1 и одним или двумя атомами фтора в положении 3, и Q представляет собой C2-C3-алкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-фторалкил, необязательно замещенный атомами хлора или брома;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C4-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C4-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 1 и одним или двумя атомами фтора в положении 3;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора, по меньшей мере, в положении 2, и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифторэтил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил; и

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C4-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил.

Далее будет пояснен способ получения представленного соединения.

Представленное соединение может быть получено, например, любым из описанных далее способов (способ 1)-(способ 5)

Способ 1

Представленное соединение может быть получено взаимодействием соединения с соединением (b):

где R представляет собой C1-C4-фторалкил, Q представляет собой галоген, С1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил, и X¹ представляет собой бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество соединения (а), используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (b).

Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 2

Представленное соединение может быть получено взаимодействием соединения (с) с соединением (d):

где R и Q имеют значения, определенные выше, и Х² представляет собой бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество соединения (d), используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (c).

Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (с).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 3

Среди представленных соединений соединение (II), где Q и R представляют собой одинаковую С1-С4-фторалкильную группу, также могут быть получены взаимодействием соединения (е) с малононитрилом:

где R¹ и Q¹ представляют собой одинаковую С1-С4-фторалкильную группу и Х³ представляет собой хлор, бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, г