Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида
Иллюстрации
Показать всеОписываются производные пиридинкарбоксамида формулы (I), значения радикалов см. в формуле изобретения, и их соли. Соединения проявляют инсектицидную активность. 6 з.п. ф-лы, 5 табл.
Реферат
Текст описания приведен в факсимильном виде.
1. Производные пиридинкарбоксамида формулы (I): в которой R1 означает -С(=U)NR3R4;R2 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или R3;R3 означает R5, ОН или алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6,или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А), (В) R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)pфенил или O(CR15R16)rфенил, или R3 и R4 совместно с соседним атомом N образуют 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно содержит один дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила,R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный группой CO2(С1-С6)алкил, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, NHCO(С1-С6)алкил, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, -(CR15R16)pфенил, O(CR15R16)rфенил, NHCOфенил, NHSO2фенил, N=С(фенил)2, -(CR15R16)ргетероциклил, где гетероциклил означает гетероциклический радикал, содержащий частично насыщенную или ароматическую циклическую систему, содержащую от 4 до 7 циклических атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей S и N, при условии, что тиазолил, пирролидинил и бензотриазолил исключены, при этом последние 5 указанных фенильных групп являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R17,R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, CO2(С1-С6)алкил, NO2 или ОН,R17 означает R6, R14a или СН2ОН;U означает S или О,W означает CHR19 или СО,R7, R8, R9 и R19 независимо означают Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или -(СН2)рфенил,R10 означает Н,R15 и R16 независимо означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;n, р и r независимо равны 0, 1 или 2;или их соль,за исключением соединения, в котором R1 имеет вышеуказанное значение, U означает О, R2 означает Н, R4 означает Н и R3 означает 2,4-дихлорфенил,при этом производные пиридинкарбоксамида формулы (I) и их соли пригодны для применения в качестве инсектицида.
2. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R2 означает Н или R3.
3. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6;или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В): где R4, R7, R8, R9 и R10 имеют указанное в п.1 значение.
4. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2, где R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать 5-6-членное, частично насыщенное или насыщенное гетероциклические кольцо, которое необязательно содержит дополнительный атом N, О или S, и это кольцо является незамещенным или содержащим в качестве заместителя одну группу, выбранную из алкила с 1-6 атомами углерода, галогена и гидроксила.
5. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1,где R2 означает Н;R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода, содержащий в качестве заместителей 1-3 группы R6;или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В): R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, морфолин-1-ильное или тиоморфолин-1-ильное кольцо;R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR15R16)ргетероциклил, -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя одну группу R17;R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, NO2 или ОН;R17 означает R6, R14a или СН2ОН;U означает S или О;W означает CHR19 или СО;R7, R8, R9 и R19 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;R10 означает Н,R15 и R16 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;n, р и r равны 0, 1 или 2;причем гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.
6. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.2,где R2 означает Н;R3 означает R5 или ОН; или означает алкил с 1-6 атомами углерода,или R2 и R3 совместно с соединяющими их атомами могут образовать гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей (А) и (В): R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, группу -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил,или R3 и R4 совместно с соседним атомом N могут образовать пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ильное или морфолин-1-ильное кольцо;R5 означает алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, -(CR15R16)ргетероциклил, -(CR15R16)рфенил или О(CR15R16)rфенил, причем 2 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителей одну группу R17;R6 означает галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, S(O)nR14a, CN, NO2 или ОН;R17 означает R6, R14a или СН2ОН;U означает S или О;W означает CHR19 или СО;R7, R8, R9 и R19 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода,R15 и R16 означают Н или алкил с 1-6 атомами углерода;R14a означает алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода;n, р и r равны 0, 1 или 2;при этом гетероциклил означает пиридиновый, пиримидиновый, (1,3,4)-тиадиазольный или бензотиазольный радикал.
7. Производные пиридинкарбоксамида или их соль по п.1, где R2 означает Н; U означает О или S;R3 означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, СН2фенил или ОСН2фенил, фенил или 2-пиридил, причем 3 последние указанные фенильные группы являются незамещенными или содержащими в качестве заместителя группу, выбранную из числа галогена, алкила с 1-6 атомами углерода, алкоксила с 1-6 атомами углерода, CN и NO2; R4 означает Н, алкил с 1-6 атомами углерода или СН2фенил.