Производные малононитрила и их применение

Производные малононитрила и их применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к производному малононитрила, имеющему пятичленное кольцо, содержащее атом азота, и его применению.

Разработаны и предложены для практического применения соединения, обладающие пестицидной активностью.

Задачей настоящего изобретения является создание соединения, обладающего превосходной активностью против вредителей, пестицидной композиции, включающей упомянутое соединение в качестве активного ингредиента, и способ борьбы с вредителями нанесением упомянутого соединения.

Настоящее изобретение относится к производному малононитрила, представленному формулой (I):

где в формуле

R¹ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода;

R² представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, цианогруппу или атом водорода;

каждый из R³ и R⁴ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, С4-С5-циклоалкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода,

или R³ и R⁴ соединяются друг с другом в концевых положениях с образованием С2-С6-алкандиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, или С4-С6-алкендиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена;

каждый из Х¹, Х² и Х³ представляет собой атом азота или CR⁶;

каждый из R⁵ и R⁶ представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, меркаптогруппу, формильную группу, группу SF₅, карбоксильную группу, С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, С1-С5-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-алкенилоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-алкинилоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С6-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, группу, обозначенную

NR¹⁰R¹¹, группу, обозначенную С(=Х⁵)NR¹²NR¹³, группу, обозначенную (СН₂)_mQ, группу, обозначенную С(=NOR¹⁷)R¹⁸, или атом водорода;

в случае, когда один из R⁵ и R⁶ связан с двумя атомами в соседних положениях или два R⁶ связаны с двумя атомами в соседних положениях, они могут быть связаны друг с другом в концевых положениях с образованием С2-С6-алкандиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, или С4-С6-алкендиильной группы, причем в этом случае, по меньшей мере, одна метиленовая группа указанной алкандиильной группы или указанной алкендиильной группы может быть заменена на атом кислорода или атом серы или группу NR⁷;

R⁷ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, С2-С6-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода;

каждый из R¹⁰ и R¹¹ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, (С1-С5-алкоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена)-С1-С3-алкильную группу, С1-С5-алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С6-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода;

каждый из R¹² и R¹³ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, группу, обозначенную (СН₂)_mQ, или атом водорода;

или R¹² и R¹³ соединяются друг с другом в своих концевых положениях с образованием С2-С6-алкандиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, или С4-С6-алкендиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена;

каждый из R¹⁷ и R¹⁸ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, группу, обозначенную (СН₂)_mQ, или атом водорода;

Q представляет собой арильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним R¹⁴;

каждый из R¹⁴ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, С1-С5-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкенилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-алкинилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С6-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом галогена;

m равно целому числу от 0 до 5;

Х⁵ представляет собой атом кислорода или атом серы.

Указанное производное малононитрила называется в дальнейшем «соединением настоящего изобретения». Настоящее изобретение далее предлагает пестицидную композицию, включающую эффективное количество соединения настоящего изобретения и носитель, способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения настоящего изобретения на вредителей или места обитания вредителей, и применение соединения настоящего изобретения для борьбы с вредителями.

В настоящем изобретении алкандиильная группа представляет собой группу, имеющую свободные валентности на двух разных атомах углерода, содержащихся в насыщенной углеводородной цепи и алкендиильная группа представляет собой группу, имеющую свободные валентности на двух разных атомах углерода, содержащихся в углеводородной цепи, имеющей одну или две двойные связи.

В настоящем изобретении фторалкильная группа представляет собой алкильную группу, которая замещена одним или несколькими атомами фтора, такой термин, как «С1-С6» означает общее число атомов углерода, которое содержит каждый такой заместитель.

В соединении настоящего изобретения С1-С5-алкильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленная R¹ и R², включает, например, С1-С3-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа (в дальнейшем может называться изопропильной группой), хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа, и 1,1-диметилэтильную группу (в дальнейшем может называться трет-бутильной группой);

С2-С5-алкенильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, винильную группу, 2,2-дифторвинильную группу, 1,2,2-трифторвинильную группу, 1-пропенильную группу и 2-пропенильную группу;

С2-С5-алкинильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу и 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу.

С1-С5-Алкоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленным R², включает, например, C1-C3-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, 1-метилэтоксигруппа, трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа и 1,1,2,2-тетрафторметоксигруппа; и бутоксигруппу.

С1-С5-Алкильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленным R³ и R⁴, включает, например, метильную группу, этильную группу, 1-метилэтильную группу, 2-метилпропильную группу, пропильную группу, бутильную группу, 3-метилбутильную группу, 2,2-диметилпропильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2-дихлорэтильную группу, 3,3-дифторпропильную группу, 3,3-дихлорэтильную группу, трифторметильную группу, трихлорэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 3,3,3-трихлорпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3,3-дифторбутильную группу, 1-бром-2,2,2-трифторэтильную группу, 1-хлор-2,2,2-трифторэтильную группу, 1,2,2,2-тетрафторэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 1,1,2,2-тетрафторэтильную группу и 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу;

С2-С5-алкенильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, винильную группу, аллильную группу, 1-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-пентенильную группу, 3-метил-3-бутенильную группу, 4-метил-3-пентенильную группу, 1-хлорвинильную группу, 2-хлорвинильную группу, 1-фторвинильную группу, 2-фторвинильную группу, 2,2-дихлорвинильную группу, 2,2-дибромвинильную группу, 2,2-дифторвинильную группу, 1,2,2-трифторвинильную группу, 1-(трифторметил)винильную группу, 2-хлор-2-пропенил, 3-хлор-2-пропенил, 2-фтор-2-пропенил, 3-фтор-2-пропенил, 3,3-дихлор-2-пропенил, 3,3-дибром-2-пропенил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу, 2-(трифторметил)-2-пропенильную группу, 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропенильную группу, 1,2,3,3,3-пентафтор-1-пропенильную группу, 3,4,4-трифтор-3-бутенильную группу, 3,4,4,4-тетрафтор-2-бутенильную группу, 2,3,4,4,4-пентафтор-2-бутенильную группу и 4,5,5-трифтор-4-пентенильную группу;

С2-С5-алкинильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 3-метил-1-бутинильную группу, 2-хлор-1-пропинильную группу, 3-хлор-2-пропинильную группу, 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу и 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу;

С3-С5-циклоалкильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, включает, например, циклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2,3,3-тетрафторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклобутильную группу, 2,2-дифторциклобутильную группу, 2,2,3,3-тетрафторциклобутильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу;

С4-С5-циклоалкенильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, 2-фтор-2-циклопентенильную группу.

С2-С6-Алкандиильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и образованная связыванием R³ и R⁴, включает, например, этиленовую группу, пропиленовую группу, триметиленовую группу и тетраметиленовую группу;

С4-С6-алкендиильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и образованная связыванием R³ и R⁴, включает, например, 2-бутениленовую группу и 2-пентениленовую группу.

Атом галогена, представленный R⁵, R⁶ и R¹⁴, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.

С1-С5-Алкильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁷ и R¹⁸, включает, например, метильную группу, этильную группу, 1-метилэтильную группу, 1-этилэтильную группу, 1,1-диметилэтильную группу, н-пропильную группу, 1-метилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 2,2-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 1,1,2-триметилпропильную группу, н-бутильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, 3-метилбутильную группу, н-пентильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трифторметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, 1-хлорэтильную группу, 1-бромэтильную группу, 1-йодметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-йодметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифтор-1-хлорэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 1-фтор-1-метилэтильную группу, 1-хлор-1-метилэтильную группу, 2-хлор-1,1-диметилэтильную группу, 2-фтор-1,1-диметилэтильную группу, гептафторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3-гексафтор-н-пропильную группу, 4-хлорбутильную группу, 4-фторбутильную группу, 5-хлорпентильную группу и 5-фторпентильную группу.

С2-С5-Алкенильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵ или R⁶, включает, например, винильную группу, 1-метилвинильную группу, 1-пропенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 1,2-диметил-2-пропенильную группу и 2,2-дифторвинильную группу, 2-хлор-2-пропенильную группу, 2,2-дихлор-2-пропенильную группу, 2-бром-2-пропенильную группу, 2,2-дибром-2-пропенильную группу, 2-фтор-2-пропенильную группу и 2,2-дифтор-2-пропенильную группу.

С3-С5-Алкенильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁷ и R¹⁸, включает, например, 1-метилвинильную группу, 1-пропенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 1,2-диметил-2-пропенильную группу, 2-хлор-2-пропенильную группу, 2,2-дихлор-2-пропенильную группу, 2-бром-2-пропенильную группу, 2,2-дибром-2-пропенильную группу, 2-фтор-2-пропенильную группу и 2,2-дифтор-2-пропенильную группу.

С2-С5-Алкинильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵ или R⁶, включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу и 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу.

С3-С5-Алкинильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁷ и R¹⁸, включает, например, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу и 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу.

С3-С6-Циклоалкильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой и представленная R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁷ и R¹⁸, включает, например, циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

С1-С5-Алкоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶ и R¹⁴, включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

С3-С6-Алкенилоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵ и R⁶, включает, например, 1-пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилоксигруппу.

С3-С6-Алкинилоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵ и R⁶, включает, например, 2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу.

(С1-С5-Алкоксигруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена)-С1-С3-алкильная группа, представленная R¹⁰ и R¹¹, включает, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-метоксиэтильную группу, 1-этоксиэтильную группу и трифторметоксиметильную группу.

С1-С5-Алкилтиогруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶ и R¹⁴, включает, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, хлордифторметилтиогруппу, бромдифторметилтиогруппу, дибромфторметилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиогруппу и пентафторэтилтиогруппу.

С3-С5-Алкенилтиогруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶ и R¹⁴, включает, например, 1-пропенилтиогруппу, 2-пропенилтиогруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилтиогруппу.

С3-С5-Алкинилтиогруппа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶ и R¹⁴, включает, например, 2-пропинилтиогруппу, 2-бутинилтиогруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилтиогруппу.

С1-С5-Алкилсульфинильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹ и R¹⁴, включает, например, метилсульфинильную группу и трифторметилсульфинильную группу.

С1-С5-Алкилсульфонильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶, R¹⁰, R¹¹ и R¹⁴, включает, например, метилсульфонильную группу и трифторметилсульфонильную группу.

С2-С6-Алкилкарбонильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹ и R¹⁴, включает, например, ацетильную группу, пропионильную группу, 2,2-диметилпропионильную группу и трифторацетильную группу.

С2-С5-Алкоксикарбонильная группа, представленная R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁰, R¹¹ и R¹⁴, включает, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, 1-метилэтоксикарбонильную группу и трет-бутоксикарбонильную группу.

В случае, когда R⁵ и R⁶ связаны с атомами в соседних положениях или два R⁶ связаны с атомами в соседних положениях, они соединяются друг с другом в концевых своих положениях с образованием С2-С6-алкандиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена и включающей, например, пропиленовую группу, триметиленовую группу и тетраметиленовую группу; С4-С6-алкендиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена и включающей, например, 2-бутениленовую группу и 2-пентениленовую группу.

С2-С6-Алкандиильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена и представленная комбинацией R¹² и R¹³, включает, например, этиленовую группу, пропиленовую группу, триметиленовую группу и тетраметиленовую группу; С4-С6-алкендиильная группа, необязательно замещенная, по меньшей мере, одним атомом галогена, включает, например, 2-бутениленовую группу и 2-пентениленовую группу.

Соединения настоящего изобретения включают, например, следующие соединения:

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой атом водорода;

производное малононитрила формулы (I), в которой R² представляет собой метильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R² представляют собой атомы водорода;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой метильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой атом водорода;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой винильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 1-(трифторметил)винильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3-дифтор-2-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой С2-С5-галогеналкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой С1-С5-фторалкильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой фторметильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дифторэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2,2-трифторэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой пентафторэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 3,3,3-трифторпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой С3-С6-циклоалкильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой 2,2-дихлорциклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой циклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R⁴ представляет собой циклобутильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой атом водорода и R⁴ представляет собой винильную группу и 2-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой атом водорода и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинильную группу, 1-(трифторметил)винильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу или 3,3,3-трифтор-1-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой атом водорода и R⁴ представляет собой фторметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу или 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R³ представляет собой атом водорода и R⁴ представляет собой циклопропильную группу, циклобутильную группу или 2,2-дихлорциклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой атомы водорода и R⁴ представляет собой винильную группу или 2-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой атомы водорода и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинильную группу, 1-(трифторметил)винильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу или 3,3,3-трифтор-1-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R³ представляют собой атомы водорода, R² представляет собой метильную группу и R⁴ представляет собой 2,2-дифторвинильную группу или 1-(трифторметил)винильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу или 3,3,3-трифтор-1-пропенильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой атомы водорода и R⁴ представляет собой фторметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу или 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ и R³ представляют собой атомы водорода, R² представляет собой метильную группу и R⁴ представляет собой фторметильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу или 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹, R² и R³ представляют собой атомы водорода и R⁴ представляет собой циклопропильную группу, циклобутильную группу или 2,2-дихлорциклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой каждый из Х¹, Х² и Х³ представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х¹ представляет собой атом азота и каждый из Х² и Х³ представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х² представляет собой атом азота и каждый из Х¹ и Х³ представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой атом азота и каждый из Х¹ и Х² представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х¹ и Х² представляют собой атомы азота и Х³ представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х¹ и Х³ представляют собой атомы азота и Х² представляет собой CR⁶;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х¹, Х² и Х³ представляют собой атомы азота;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную атомом(ами) галогена, или С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой этильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 1-метилэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 1,1-диметилэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 2,2-диметилпропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой трифторметильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой пентафторэтильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 1-метилвинильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой этинильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой С3-С6-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой циклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 1-метилциклопропильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой С1-С5-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С6-алкенилоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или С3-С6-алкинилоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой пропаргилоксигруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 2-бутинилоксигруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой 3-бутинилоксигруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой С1-С5-алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С5-алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом(ами) галогена, или С1-С5-алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой метилтиогруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой трифторметилтиогруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой пропаргилтиогруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой метилсульфинильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой трифторметилсульфинильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой метилсульфонильную группу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой цианогруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой атом галогена;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой атом брома;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой атом хлора;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой атом фтора;

производное малононитрила формулы (I), в которой Х³ представляет собой CR⁶ и

R⁶ представляет собой нитрогруппу;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой атом водорода и R² представляет собой С1-С3-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода;

производное малононитрила формулы (I), в которой R¹ представляет собой С1-С3-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом водорода, и R² представляет собой С1-С3-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-С3-алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, цианогруппу или атом водорода;

производное малононитрила формулы (I), в которой каждый из R³ и R⁴ представляет собой С1-С5-алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкенильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С2-С5-алкинильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С3-С5-циклоалкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена или, по меньшей мере, одной С1-С3-алкильной группой, или R³ и R⁴ соединяются друг с другом в их концевых положениях с образованием С2-С6-алкандиильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена;

произ