Способ получения хлогидрата - фенил - аминомасляной кислоты

Способ получения хлогидрата - фенил - аминомасляной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свил-ву— (22) Заявлено 20.05.67 (21) 1 E 57616/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет—

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 236479 (51) M. Кл. С07 С !О!/04

Гооударотвенный комнтет

Совета Мнннстраа СССР оо делам нзобретенкй н открыткй (43) Опубликовано 05.07.76. Бюллетень № 25 (53) гДК 547.466.3.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 24.11.77

В.В.Перекалин, А.С.Сопова, Ч.М.Зобаче.,а, Р,Я.Спунде, Ч.П.Крутизе и У.Я.Микстайс (72) Авторы изобретения

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени (71) Заявнтел„госУдаРственный педагогический инститУт имени А.И ГеРцена и Олайнский завод химических реакзявов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИ ГЕРАТА P - ФЕНИЛ

- 7 - АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

Данное изобретение может найти применение в качестве физиологически активного препарата.

Предложен способ получения хлоргидрата P-фенил - у - аминомасляной кислоты, заключающися в том, что малоновый эфир конденсируют с рнитростиролом при температуре 0 — 14 С, полученный при этом эфир а - карбометокси - P - фенил - 7

- нитоомасляной кислоты восстанавливиот; водородом в присутствии никеля Ренея под давлением

Ъ вЂ” 30 атм и полученный продукт обрабатывают ссляной кислотой. Выход промежуточного цродукта — эфира а - карбометокси - P - фенил - у-нзгтромасляной кислоты 90%.

Известен способ получения p - фенил - уаминомасляной кислотыузаключающийся в том, что малоновый эфир конденсируют с p - нитростиролом при температуре 30 — 55 С, полученным продукт каталитически в осстанавливают при нормальном давлении. Выход эфира а - карбометокси - P- фенил - 7 - нитромасляной кислоты 50 — 52%, Способ получения хлоргкдрата P - фенил - уаминомасляной кислоты в литературе не описан, укаэанный продукт представляет интерес в качестве лекарственного препарата.

Пример. a) Конденсация P - нитростирола с малоновым эфиром.

В реакторе емкостью 20л растворяют 124,2 r металлического натрия в смеси 0,99 л малонового эфира и 2,7л метанола. К полученному раствору при температуре 8 — 12 С и при перемешивании добавляют раствор 810г нитростирола в 9л метвкола. Через 30 мин реакционную смесь выливают в разбавленную солянуто кислоту со льдом (0,5 л соляной кислоты в 6,0 л воды со льдом) и отфиль. тровывают кристаллический осадок — эфир а °

-карбометокси - P - фенил - у - нитромасляной

10 кислоты, Выход 1380 r (90%); т.пл. 62 — 64 С. б) Восстановление метилового эфира а - карбометокси - p - фенил - 7 - нитромасляной кислоты.

В автоклаве емкостью 15 л восстанай.==-:вают водсродом 1000 г метилового эфира а - карбометокси - p - фенил - у - нитромасляной кислоты, раст оренного в б л этилового спирта, в присутствии 300 г никеля Ренея при давлении 20 — 30 атм н перемецптвании со скоростью 2000 об/мин. Через

1,5 час восстановление заканчивают. Избыток ðà20 ство, ителя отгоняют и P - карбометокси - 7 - фенил . а пирролидон выделяют в вкде бесцветных крис галлов с тлл. 132 С. Выход 32 r (90%) .

Получение хлоргидрата P - фенил - 7 амин масляной кислоты.

Сжггаантегть Л, Иот1тфе

Техред 3. Фогта

Корректор 3 Сердток

Редат<тор Л. У ттаттода

Заказ т 3!ЧИттт

Тиратк 557 Подписное

11ИИИ11И Государственного комитета Соттета Министров СССР ло делим иэооретенттй и открытий

113ттэ5, Мосина. Ж-35, Ратюекая наб . n. 4т5

Ьи :!>тел liilii 11атетт т, г. ",мт срод. Ул Проектная, 4

° °,(та э - у р

-т .--- вф4фЬ т,4 ° 3

«фее

В колбе емкостью 5 и с обраттп.тм хололильни. ком кипятят 12 час 624 r P - карбометоксн - т

-фенитт - а - ттирролидона 8 3 л разбавленной (1:1) соляной кислоты. После выпаривания гилролиэата до 1/3 объема выделяется хлоргидрат Р - фенил - у-аминомасляной кислоты. Выход продукта в ре. эультате цсрекристаллиэации из 6% — ной соляной кислоты 580 г (94%). Т.пл. 197 — 199 С.

Найдено,%: С 55,41; Н 6,60: N 6,77; C f16,32.

СioНт Лэ

Вычислено,%: С 55,66; Н 6,54; М 6,54; Сг.16,43.

Ф о 1т тт у тт а и э о б р с т е тт и я

Способ полу тенин хлоргидрата P . фенил - у- амигтомасляттой кислоты взаимодействием малонового эфира с P - нитростиролом с последукнцнм каталятическим восстановлением полученного эфи. тт ра а - карбометокси - p - фенил - 7 - нитромасляной кислоты, отличающийся тем, что, с делью повышения выхода конечного продукта, конденсацию малонового эфира с tl - нитростиролом проводят при температуре 0 — 14 С, а восстановление прн давлении 6 — 30 атм, и полученный при этом продук г обрабатывают соляной кислотой.