Способ получения соединений циклопентадиенового ряда

Способ получения соединений циклопентадиенового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

®Оесогзн д

О и И С"А "

Н-И Е

ИЗОБРЕТЕЙИЯ

237l40

Союз Советск>ьт

Социалистикеск»х

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства Хг

Кл. 12о, 19>22

Заявлено 08Л.1968 (Ф 1209402/23-4) с присоединением заявки М

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

МНК С 07с

Г!риоритет

Опубликовано 12.11.1969. Бюллетень М 8

Дата опубликования описания 2-1.VI,1969

УДК 547.514.721 466.07 (088.8) Лвторы изобретения

Ф. Я. Первеев, Л. Н. Ц1ильникова и P. Я. Иргал

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ

ЦИКЛОПЕНТАДИ ЕНОВОГО РЯДА

c=r — сн :R

Изобретение относится к синтезу полупродуктов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в области органического синтеза.

Предложен способ получения соединений циклопентадиенового ряда общей формулы где R,=Rе — алкилы, например - — С;Н-, или — С1Нс, заключающийся в том, что диалкиламины, например дибутиламины, подвергают взаимодействию с диацетиленовой я — окисью при нагревании до 70 — 75 С. Целевые продукты выделяют изве:тны,ги методами, выход сс ставляет 20 — 25 >/,.

Пример 1. Получение соединений циклопентадиенового ряда с ненасыщенной боковой цепьго, Л, Д и а ц е т и л е н о в а я сс-окись. (1,2Эпокси-2- (пронин-2 -ил) -пентин - 3). Реакцию проводят в трехгорлой колбе с обратным холодильником и мешалкой. К 22 г дггацетиленового хлоргидрина (1-хлор) -2- (пронин-2 -ил)пентил-З-ола-2), растворенного в 100 лт.г третбутилового спирта, постепенно в течение 1 час при энергичном перемешивании добавляют

10 г порошкового КОН. Затем реакционную смесь оставляют на сутки. Г1осле этого ее разлагают водой, водный слой отделяют, органический слой экстрагируют эфиром, сушат сернокислым магнием и перегоняют в вакууме. Получают продукт с т. кип. 50 — 51 С (1 лглг рт. ст. ); выход 70>/р.

10 Найдено, з/p. С 79,91; Н 6,81.

С,Н,О.

Вычислено, с/p,С 79>97; Н 6,71, Б. 1 - Дипропиламино-2 - (пропин15 2 -и 1) - ц и к л о п е н т а д и е н. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой помещают в 20 г диацеTInåHîâoé Q,-окиси и к ней при энергичном перемешивании добавляют 20 г дипропиламина

20 (20>/,-ный избыток). Реакционную смесь нагревают до 70 — 75" С в течение 1,5 — 2 час. По окончании реакции водный слой отделяют, органический сушат сернокислым магнием подвергают вакуумной перегонке. Получают

25 продукт с т. кип. 108 — 109 С при 1 лглг рт. ст. и выходом 20>/,. А 0,9552; и;> 1.5470.

Найдено, %: С 82,32; Н 10,50; . 6,72.

С„Не>Х.

30 Вычислено, с/p. С 82,65; Н 10,41; i 6,88

237140

Сос авитспв h1. Мещерякова

Iч дактор Л. Герас1ппова 1 с:рс,t Л. Я. Левина Корректор Л. В. Юшина

Заказ 1312 15 1 ираж 480 Подписио»

HIll1ИП1I Комп*,с ; го л паii t:çîi.,iñ" спин 1 о кргятп ; при Советс Министров C(:Сl

Москва, Цситр, »р. Серова, д. 4 типогр фия, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 1-Диоутиламиио - 2

-((п р о и и н — 2 - и л) - tt и к л о и с и т а д и е it.

В условияк, аналогичных примерi 1. искодя из 29 г диацетиленовой сс-окиси и 6 г дибутиламина (10%-ный избыток), получают ttpoдукт с т. кип. 138 — !40 С (1 лл рт, cr.); выкод 25п! d o Q 9450; n„1,5390

Найдено, в/в: С 82,91; Н 11,07: X 5,08.

СтвН,5К.

Вычислено, > „: С 83,05; Н 10,89; . 6,05.

Предмет изобретения

Способ получения соединений ииклопеитадиенового ряда общей формулы где R,=R. — алкилы, например — C II-, или

I0 — — C I I,, отлича ощийся тем, что диалкиламииы, например дибутиламины, подвергают взаимодействию с диацетиленовой сс-окисью при нагревании до 70 — 75 С и целевые продукты выделяют известными методами,