Замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение

Замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным или к их солям, к их промежуточным соединениям и к агентам для сельского хозяйства, в частности к инсектицидам или акарицидам, содержащим указанные соединения в качестве активного ингредиента, и к способу их применения.

Обычно замещенные пиразолкарбоксамидные производные, сходные с настоящим изобретением, как известно, полезны в качестве инсектицидов, фунгицидов или акарицидов для сельского хозяйства (например, заявки на патент Японии JP-A-2003-48878, JP-A-2004-189738 и JP-A-2004-269515). В заявке на патент Японии JP-A-2003-48878 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке по большей части ограничиваются заместителями в положении 2, заместитель в положении 3 представляет собой только метильную группу, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, введена в положении 3, не включено в список указанных соединений. Более того, форма с метильной группой в положении 3, конкретно описанная в ней, не показывает акарицидной активности. В заявке на патент Японии JP-A-2004-189738 описаны замещенные пиразолкарбоксанилидные производные. Однако заместители в анилиновом остатке ограничиваются алкоксигруппой, алкилтиогруппой и алкиламиногруппой, и соединение, описываемое в настоящем изобретении, где алкильная группа, имеющая 2 или более атомов углерода, непосредственно введена в положение 3, даже не включено в указанный список соединений. В заявке на патент Японии JP-A-2004-269515 описаны замещенные пиразолкарбоксамидные производные. Однако описано только амидное соединение с гетероциклиламином, и замещенные пиразолкарбоксанилидные производные настоящего изобретения не описаны.

При выращивании сельскохозяйственных и садовых растений вред, наносимый вредными насекомыми, по-прежнему остается серьезной проблемой, и разработка новых агентов для сельского хозяйства, в частности разработка инсектицидов и акарицидов, является желательной вследствие генерирования вредных насекомых, устойчивых к известным агентам и тому подобное. Поскольку являются востребованными различные сельскохозяйственные работы, экономящие труд, вследствие увеличения численности пожилых работников сельского хозяйства, требуется также создание агентов для сельского хозяйства со свойствами, пригодными для таких сельскохозяйственных работ с экономией труда, в частности инсектицидов и акарицидов.

Авторы настоящего изобретения продолжили широкие исследования по разработке новых агентов для сельского хозяйства, в частности инсектицидов и акарицидов, и обнаружили, что в широком диапазоне соединений, описанных в указанном выше предшествующем уровне, замещенные пиразолкарбоксанилидные производные, представленные формулой (I), где пиразольное кольцо выбрано как остаток гетероциклической карбоновой кислоты, и конкретный заместитель введен в анилиновый остаток в положении 3, демонстрируют превосходный контролирующий эффект в качестве акарицидов, как правило, не предсказуемый по содержанию, описанному в указанных выше ссылках на предшествующий уровень. Кроме того, авторы обнаружили, что промежуточные соединения указанного соединения, то есть замещенные анилиновые производные, представленные формулой (II), и 1,3-диметил-5-трифторметилпиразол-4-карбоновая кислота или ее соль являются новыми соединениями, неизвестными в ссылках на предшествующий уровень, и являются полезными в качестве промежуточных соединений для получения различных производных, обладающих физиологической активностью, таких как фармацевтические препараты, пестициды и тому подобное, и таким образом завершили настоящее изобретение.

Соответственно, настоящее изобретение относится к замещенным пиразолкарбоксанилидным производным, представленным формулой (I):

(I)

где R¹ представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C₁-C₈алкильную группу, 3a) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a)

галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 6a) C₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 8a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкильную группу, 9a) C₃-C₆циклоалкильную группу, 10a) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 11a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 12a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 13a) C₂-C₆алкенильную группу, 14a) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 15a) C₂-C₆алкинильную группу, 16a) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 19a) C₂-C₆алкенилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 21a) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 22a) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 23a) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 24a) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 25a) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу 26a) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 27a)

моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 28a) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30a) замещенную фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 32a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 34a) C₂-C₆алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C₁-C₆алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкильную группу, 39a) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС₁-C₆алкильную группу, 42a) фенилС₁-C₆алкильную группу, 43a) замещенную фенилС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50a) феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 51a) замещенную феноксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52a) фенилсульфонильную группу, 53a) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 54a) диС₁-C₆алкилфосфоногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 55a) диС₁-C₆алкилфосфонотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 56a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбониламинотиогруппу, 57a) N-C₁-C₆алкил-N-C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкиламинотиогруппу, 58a) диС₁-C₆алкиламинотиогруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 59a) C₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 60a) галогенС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 61a) C₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 62a) галогенС₁-C₆алкилC₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 63a) фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 64a) замещенную фенилС₁-C₆алкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o)

диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 65a) фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, 66a) замещенную фенилС₃-C₆циклоалкилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 67a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 68a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 69a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкилкарбонильную группу, 70a) феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 71a) замещенную феноксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 72a) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 73a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу или 74a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкилкарбонильную группу;

R² представляет собой 1b) атом водорода, 2b) атом галогена, 3b) C₁-C₆алкильную группу, 4b) галогенС₁-C₆алкильную группу, 5b) цианогруппу, 6b) гидроксигруппу, 7b) C₁-C₆алкоксигруппу, 8b) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, 9b) C₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 10b) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₃алкоксигруппу, 11b) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 12b) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₃алкоксигруппу, 13b) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 14b)

галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₃алкоксигруппу, 15b) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 16b) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₃алкоксигруппу, 17b) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппу, 18b) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₃алкоксигруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 19b) C₁-C₆алкилтиогруппу, 20b) галогенС₁-C₆алкилтиогруппу, 21b) C₁-C₆алкилсульфинильную группу, 22b) галогенС₁-C₆алкилсульфинильную группу, 23b) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 24b) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 25b) аминогруппу, 26b) моноС₁-C₆алкиламиногруппу, 27b) диС₁-C₆алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 28b) феноксигруппу, 29b) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 30b) фенилтиогруппу, 31b) замещенную фенилтиогруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 32b) фенилсульфинильную группу, 33b) замещенную фенилсульфинильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, j) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 34b) фенилсульфонильную группу, 35b) замещенную фенилсульфонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 36b) фенилС₁-C₆алкоксигруппу или 37b) замещенную фенилС₁-C₆алкоксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;

G представляет собой 1c) C₂-C₁₀алкильную группу, 2c) галогенС₂-C₁₀алкильную группу, 3c) C₃-C₁₀алкенильную группу, 4c) галогенС₃-C₁₀алкенильную группу, 5c) C₃-C₁₀алкинильную группу, 6c) галогенС₃-C₁₀алкинильную группу, 7c) C₃-C₁₀циклоалкильную группу, 8c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 9c) C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, 10c) замещенную C₃-C₁₀циклоалкенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) C₁-C₆алкильной группы и c) галогенС₁-C₆алкильной группы, 11c) C₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу или 12c) галогенС₃-C₈циклоалкилC₁-C₆алкильную группу;

Z представляет собой атом кислорода или атом серы;

X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1d) атом водорода, 2d) атом галогена, 3d) цианогруппу, 4d) нитрогруппу, 5d) C₁-C₆алкильную группу или 6d) галогенС₁-C₆алкильную группу;

Y¹ представляет собой 1e) атом водорода, 2e) C₁-C₆алкильную группу, 3e) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4e) C₂-C₆алкенильную группу, 5e) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 6e) C₂-C₆алкинильную группу, 7e) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 8e) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 9e) гидроксиС₁-C₆алкильную группу, 10e) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 11e) C₃-C₆циклоалкильную группу, 12e) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 13e) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 14e) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 15e) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 16e) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 17e) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 18e) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 19e) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 20e) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 21e) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 22e) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 23e) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 24e) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 25e) фенильную группу, 26e) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;

Y² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой 1f) атом водорода, 2f) атом галогена, 3f) цианогруппу, 4f) нитрогруппу, 5f) гидроксильную группу, 6f) меркаптогруппу, 7f) аминогруппу, 8f) карбоксильную группу, 9f) C₁-C₆алкильную группу, 10f) галогенС₁-C₆алкильную группу, 11f) C₂-C₆алкенильную группу, 12f) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 13f) C₂-C₆алкинильную группу, 14f) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 15f) триС₁-C₆алкилсилилС₂-C₆алкинильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 16f) фенилС₂-C₆алкинильную группу, 17f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18f) гидроксиС₁-C₆алкильную группу, 19f) C₁-C₆алкилкарбонилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20f) C₃-C₆циклоалкильную группу, 21f) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 22f) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 23f) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 24f) C₁-C₆алкоксигруппу, 25f) галогенС₁-C₆алкоксигруппу, 26f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксигруппу, 27f) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксигруппу, 28f) фенилС₁-C₆алкоксигруппу, 29f) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30f) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 31f) C₁-C₆алкилтиогруппу, 32f) галогенС₁-C₆алкилтиогруппу, 33f) C₁-C₆алкилсульфинильную группу, 34f) галогенС₁-C₆алкилсульфинильную группу, 35f) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 36f) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 37f) С₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 38f) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 39f) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 40f) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 41f) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 42f) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 43f) моноС₁-C₆алкиламиногруппу, 44f) диС₁-C₆алкиламиногруппу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 45f) фениламиногруппу, 46f) моноС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, 47f) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 48f) фенильную группу, 49f) замещенную фенильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 50f) феноксигруппу, 51f) замещенную феноксигруппу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 52f) гетероциклическую группу или 53f) замещенную гетероциклическую группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы;

m равно 1 или 2; и

n равно целому числу от 1 до 3,

их солям и агентам для сельского хозяйства, содержащим соединение в качестве активного ингредиента, и к способам их применения.

В дополнение, настоящее изобретение также относится к замещенным анилиновым производным, представленным формулой (II), которые являются промежуточными соединениями:

где R¹ представляет собой 1a) атом водорода, 2a) C₁-C₈алкильную группу, 3a) галогенС₁-C₆алкильную группу, 4a) C₁-C₆алкилкарбонильную группу, 5a) галогенС₁-C₆алкилкарбонильную группу, 6a) C₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 7a) галогенС₂-C₆алкенилкарбонильную группу, 8a) C₁-C₆алкилкарбонилС₁-C₆алкильную группу, 9a) C₃-C₆циклоалкильную группу, 10a) галогенС₃-C₆циклоалкильную группу, 11a) C₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 12a) галогенС₃-C₆циклоалкилC₁-C₆алкильную группу, 13a) C₂-C₆алкенильную группу, 14a) галогенС₂-C₆алкенильную группу, 15a) C₂-C₆алкинильную группу, 16a) галогенС₂-C₆алкинильную группу, 17a) C₁-C₁₀алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 18a) галогенС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 19a) C₂-C₆алкенилоксиС₁-C₆алкильную группу, 20a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 21a) C₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 22a) галогенС₁-C₆алкилтиоС₁-C₆алкильную группу, 23a) C₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 24a) галогенС₁-C₆алкилсульфинилС₁-C₆алкильную группу, 25a) C₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 26a) галогенС₁-C₆алкилсульфонилС₁-C₆алкильную группу, 27a) моноС₁-C₆алкилaмино C₁-C₆алкильную группу, 28a) диС₁-C₆алкиламиноС₁-C₆алкильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 29a) фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, 30a) замещенную фенилС₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 31a) C₁-C₁₆алкоксикарбонильную группу, 32a) C₁-C₆алкоксиС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 33a) галогенС₁-C₆алкоксикарбонильную группу, 34a) C₂-C₆алкенилоксикарбонильную группу, 35a) C₁-C₆алкилтиокарбонильную группу, 36a) моноС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, 37a) диС₁-C₆алкиламинокарбонильную группу, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, 38a) C₁-C₆алкоксикарбонилС₁-C₆алкильную группу, 39a) C₁-C₆алкилсульфонильную группу, 40a) галогенС₁-C₆алкилсульфонильную группу, 41a) цианоС₁-C₆алкильную группу, 42a) фенилС₁-C₆алкильную группу, 43a) замещенную фенилС₁-C₆алкильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 44a) фенилкарбонильную группу, 45a) замещенную фенилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 46a) гетероциклилкарбонильную группу, 47a) замещенную гетероциклилкарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C₁-C₆алкилтиогруппы, i) галогенС₁-C₆алкилтиогруппы, j) C₁-C₆алкилсульфинильной группы, k) галогенС₁-C₆алкилсульфинильной группы, l) C₁-C₆алкилсульфонильной группы, m) галогенС₁-C₆алкилсульфонильной группы, n) моноС₁-C₆алкиламиногруппы, o) диС₁-C₆алкиламиногруппы, где алкильные группы являются одинаковыми или различными, и p) C₁-C₆алкоксикарбонильной группы, 48a) феноксикарбонильную группу, 49a) замещенную феноксикарбонильную группу, имеющую на кольце один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из a) атома галогена, b) цианогруппы, c) нитрогруппы, d) C₁-C₆алкильной группы, e) галогенС₁-C₆алкильной группы, f) C₁-C₆алкоксигруппы, g) галогенС₁-C₆алкоксигруппы, h) C