Способ получения n-пиpидил-2,3-дигидpoиhдoлob

Способ получения n-пиpидил-2,3-дигидpoиhдoлob

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ъооооюяноо па те н т 11 о- тех ни 4ес ай и т аМБ

НИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

237899

Союз Свветвкив

Социалистические

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 2

Заявлено 04.1Х.1967 (№ 1184436/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547,751.07(088.8) Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 11 VII.1969

Авторы изобретения

А. К. Шейнкман, А. О. Гинзбург, А. Н. Кост и С. Н. Баранов

Донецкий государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ N-ПИ Р ИДИЛ-2,3-ДИ ГИДРОИ ИДОЛОВ

1

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных соединений и антиоксидантов для защиты полимерных материалов, каучуков и резин от окислительной деструкции, а также в анилокрасочной промышленности.

Предлагаемый способ получения N-пиридил-2,3-дигидроиндолов заключается во взаимодействии хлоргидрата-Х- (пиридил-4 ) -пиридиний хлорида с 2,3-дигидроиндолами при нагревании до 180 C.

Полученные таким образом N-(пиридил-4 )—

2,3-дигидроиндолы обычным путем могут быть дегидрированы до Х- (пиридил-4 ) индолов.

Пример 1. Получение N-(пиридил-4 )-2,3дигидроиндола.

Смесь 2,3 г хлоргидрата пиридилпиридиний хлорида и 3,11 г хлоргидрата индолина выдерживают на масляной бане 3 час при 180 С, после чего твердую реакционную массу растворяют в небольшом количестве воды, кипятят с активированным углем, подщелачивают и экстрагируют несколькими порциями эфира.

После отгонки эфира остается желтоватое масло, закристаллизовывающееся на воздухе.

Выход N- (пиридил-4 ) -2,3-дигидроиндола

2,7 г (52%), т. пл. 81 — 82 С (из гексана), 0,17 (на носителе — окись алюминия, в системе растворителей бензол: гексан: «лороформ 6: 1: 30) .

Найдено, %: С 80,05; Н 6,32; Х 14,01.

С„Н„Х .

Вычислено, %: С 79,56; Н 6,12; N 14,01.

Ппкрат — т. пл. 219 — 221 С (пз спирта).

Найдено, %: Х 19,91.

С1еН411«СеНз1 зО-,.

Вычислено, о/p. .Х 16,18.

Пример 2. Получение Х- (пиридил-4 ) -2метил-2,3-дигидроиндола.

Смесь 10 г «лоргидрата 2-метилиндолина и

15 6,75 г хлоргидрата пиридилпиридиний «лорида сплавляют прп 180 С в течение 4 час. Полученное желтое кристаллическое веществ э растворяют в воде, кипятят с активированным углем, подщелачивают н экстрагируют эф1:20 ром. Эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом магния, эфир отгоняют и остагшееся масло перегоняют в вакууме.

Выход Х- (пиридпл-4 ) -2-метил-2,3-дигидро25 пндола 7 5 г (47 7%), т. кип. 191 — 192 ( (5 11,11 рт. ст.), R; 0,11,на окиси алюминия в системе бензол: гексан: хлороформ 6: 1:30.

Найдено, и/,: С 79,68; Н 6,83; N 13,54.

С„Н14Х

30 Вычислено, pjp С 79,96; Н 6,71 Х 13 32

237899

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред Л. Я. Левина

Корректор H. В. Дятлова

Редактор Г. Гуськова

Заказ 1435 3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, IIp. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения Х-пиридил-2,.3-дигидроиндолов, отлича ощийся тем, что хлоргидратХ-(пиридил-4 )-пиридиний хлорид подвергают взаимодействию с 2,3-дигидроиндолами при температуре до 180 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.