Комбинация действующих веществ с инсектицидными свойствами

Иллюстрации

Показать все

Описывается инсектицидное средство, содержащее синергетически активную комбинацию действующих веществ, которая состоит из амидов антраниловой кислоты формулы (I-1), в которой R2 означает водород или метил, R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R4 означает метил, трифторметил, трифторметокси, фтор, хлор, бром или йод, R5 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, трифторметил или трифторметокси, R7 означает хлор или бром, R9 означает трифторметил, хлор, бром, дифторметокси или трифторэтокси, и действующего вещества из группы пиретроидов, включающей (2-3) бетацифлутрин, (2-6) дельтаметрин и (2-12) лямбда-цихалотрин. Средства пригодны для борьбы с вредными насекомыми. 1 з.п. ф-лы, 7 табл.

Реферат

Описание

Настоящее изобретение относится к новым комбинациям действующих веществ, которые состоят, с одной стороны, из известных амидов антраниловой кислоты, а с другой стороны, из других известных инсектицидных действующих веществ и которые отлично пригодны для борьбы с вредными животными, такими как насекомые.

Известно, что некоторые диамиды антраниловой кислоты обладают инсектицидными свойствами (международные заявки WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099).

Приведенные в указанных публикациях общие формулы и типы заместителей, а также описанные в них отдельные соединения используются в настоящем описании в качестве ссылок.

Кроме того, известно, что многочисленные гетероциклы, оловоорганические соединения, бензоилкарбамиды и пиретроиды обладают акарицидными свойствами (смотри международные заявки WO 93/22297, WO 93/10083, немецкую заявку на патент DE-A 2641343, европейские заявки на патент ЕР-А 347488, ЕР-А 210487, патент США US 3364177 и европейскую заявку на патент ЕР-А 234 045). Однако эти вещества также не всегда обладают удовлетворительной эффективностью.

Было обнаружено, что смеси, состоящие из амидов антраниловой кислоты общей формулы (I)

в которой

А1 и А2 означают независимо друг от друга кислород или серу,

X1 означает азот или CR10,

R1 означает водород или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей R6, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода, алкиламино 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилциклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и R11,

R2 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода или алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода,

R3 означает водород, R11 или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы,

включающей R6, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода, R11, фенил, фенокси и пятичленное или шестичленное гетероароматическое кольцо, причем любое фенильное, фенокси и пятичленное или шестичленное гетероароматическое кольцо при необходимости может быть замещено, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W и один или несколько остатков R12, или

R2 и R3 могут быть соединены друг с другом с образованием кольца М,

R4 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, галоалкенил с 2-6 атомами углерода, галоалкинил с 2-6 атомами углерода, галоциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода или при необходимости однократно или многократно замещенный фенил, бензил или фенокси, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоалкил с 1-4 атомами углерода, галоалкенил с 2-4 атомами углерода, галоалкинил с 2-4 атомами углерода, галоциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилциклоалкиламино с 3-6 атомами углерода в алкиле, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода и триалкилсилил с 3-6 атомами углерода,

R5 и R8 означают соответственно независимо друг от друга водород, галоген или соответственно при необходимости замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, галоалкил с 1-4 атомами углерода, R12, G, J, -OJ, -OG, -S(O)p-J, -S(O)p-G, -S(O)р-фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W, R12, алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода и алкилтио с 1-4 атомами углерода, причем любой заместитель может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей G, J, R6, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода, фенил и фенокси, причем любое фенильное или феноксильное кольцо при необходимости может быть замещено, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W и один или несколько остатков R12,

G означает соответственно независимо друг от друга пятичленное или шестичленное, неароматическое, карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое при необходимости содержит один или два кольцевых члена, выбранных из группы, включающей С(=O), SO и S(=O)2, и при необходимости может быть замещено 1-4 заместителями, выбранными независимо друг от друга из группы, включающей алкил с 1-2 атомами углерода, галоген, циано, нитро и алкокси с 1-2 атомами углерода, или означает независимо друг от друга алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, цианоциклоалкил с 3-7 атомами углерода, алкилциклоалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-4 атомами углерода в алкиле, причем любой циклоалкил, алкилциклоалкил и циклоалкилалкил при необходимости может быть замещен одним или несколькими атомами галогена,

J означает соответственно независимо друг от друга при необходимости замещенное пятичленное или шестичленное гетероароматическое кольцо, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W и один или несколько остатков R12,

R6 означает независимо друг от друга -С(=Е1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19, -OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR18 или -LSO2LR19, причем каждый остаток Е1 означает независимо друг от друга кислород, серу, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, N-S=O, N-CN или N-NO2,

R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галоалкил с 1-4 атомами углерода, галоген, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода,

R9 означает галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода или галоген,

R10 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галоалкил с 1-4 атомами углерода, галоген, циано или галоалкокси с 1-4 атомами углерода,

R11 означает соответственно независимо друг от друга соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфенил с 1-6 атомами углерода, галоалкилтио с 1-6 атомами углерода, галоалкилсульфенил с 1-6 атомами углерода, фенилтио или фенилсульфенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей остатки W, -S(O)nN(R16)2, -C(=O)R13, -L(C=O)R14, -S(C=O)LR14, -C(=O)LR13, -S(O)nNR13C(=O)R13, -S(O)nNR13C(=O)LR14 и -S(O)nNR13S(O)2LR14,

L означает соответственно независимо друг от друга кислород, NR18 или серу,

R12 означает соответственно независимо друг от друга -B(OR17)2, амино, SH, тиоцианато, триалкилсилилокси с 3-8 атомами углерода, алкилдисульфиды с 1-4 атомами углерода, -SF5, -C(=E1)R19, -LC(=E1)R19, -C(=E1)LR19, -LC(=E1)LR19,

-OP(=Q)(OR19)2, -SO2LR19 или -LSO2LR19,

Q означает кислород или серу,

R13 означает соответственно независимо друг от друга водород или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей R6, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода и алкилциклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле,

R14 означает соответственно независимо друг от друга соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкинил с 2-20 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей R6, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилциклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и при необходимости замещенный фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W и один или несколько остатков R12,

R15 означает соответственно независимо друг от друга водород или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный галоалкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода и при необходимости замещенный фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W и один или несколько остатков R12, или N(R15)2 означает цикл, образующий кольцо М,

R16 означает алкил с 1-12 атомами углерода или галоалкил с 1-12 атомами углерода, или N(R16)2 означает цикл, образующий кольцо М,

R17 означает соответственно независимо друг от друга водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или B(OR17)2 означает кольцо, оба атома кислорода которого цепочкой соединены с 2-3 атомами углерода, при необходимости замещенными одним или двумя заместителями, которые независимо друг от друга выбраны из группы, включающей метил и алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода,

R18 означает соответственно независимо друг от друга водород, алкил с 1-6 атомами углерода или галоалкил с 1-6 атомами углерода, или N(R13)(R18) означает цикл, образующий кольцо М,

R19 означает соответственно независимо друг от друга водород или соответственно при необходимости однократно или многократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, CO2H, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода и при необходимости замещенный фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей 1-3 остатка W, галоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода и фенил или пиридил, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный остатком W,

М означает соответственно при необходимости однократно-четырехкратно замещенное кольцо, которое кроме атома азота, с которым соединена пара заместителей R13 и R18, (R15)2 или (R16)2, содержит от двух до шести атомов углерода и при необходимости дополнительно другой атом азота, серу или кислород, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей алкил с 1-2 атомами углерода, галоген, циано, нитро и алкокси с 1-2 атомами углерода,

W означает соответственно независимо друг от друга алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоалкил с 1-4 атомами углерода, галоалкенил с 2-4 атомами углерода, галоалкинил с 2-4 атомами углерода, галоциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилциклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, СO2Н, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода,

n означает соответственно независимо друг от друга 0 или 1,

p означает соответственно независимо друг от друга 0, 1 или 2,

причем в случае если (a) R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, галоалкенил с 2-6 атомами углерода, галоалкинил с 2-6 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода или галоген, и (b) R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, галоалкенил с 2-6 атомами углерода, галоалкинил с 2-6 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоген, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода или диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода, то (с) имеется по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей R6, R11 и R12, а если R12 отсутствует, то (d) по меньшей мере один остаток R6 или R11 отличается от алкилкарбонила с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонила с 2-6 атомами углерода и диалкиламинокарбонила с 3-8 атомами углерода, и

соединения общей формулы (I) включают N-оксиды и соли,

и по меньшей мере одного действующего вещества из группы пиретроидов (действующих веществ группы 2), обладают синергическим действием и пригодны для борьбы с вредными животными.

В зависимости от типа заместителей соединения формулы (I) могут находиться также в виде геометрических и/или оптических изомеров или смесей изомеров различного состава, которые при необходимости могут быть разделены обычными методами. Объектами настоящего изобретения являются как чистые изомеры, так и смеси изомеров, их получение и применение, а также содержащие их средства. Однако в нижеследующем описании как чистые соединения, так в некоторых случаях и смеси с разным содержанием изомерных соединений для простоты всегда называют соединениями формулы (I).

Предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие соединения формулы (I-1)

в которой

R2 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

R3 означает алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенный остатком R6,

R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или галоген,

R5 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или галоген,

R6 означает -C(=E2)R19, -LC(=E2)R19, -C(=E2)LR19 или -LC(=E2)LR19, причем каждый остаток Е2 независимо друг от друга означает кислород, серу, N-R15, N-OR15, N-N(R15)2, а каждый остаток L независимо друг от друга означает кислород или NR18,

R7 означает галоалкил с 1-4 атомами углерода или галоген,

R9 означает галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, S(O)р-галогеналкил с 1-2 атомами углерода или галоген,

R15 означает соответственно независимо друг от друга водород или соответственно при необходимости замещенный галоалкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галоалкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоалкилтио с 1-4 атомами углерода, галоалкилсульфинил с 1-4 атомами углерода и галоалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода,

R18 означает соответственно водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R19 означает соответственно независимо друг от друга водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

p означает независимо друг от друга 0, 1, 2.

В указанном предпочтительном варианте галоген означает фтор, хлор, бром и йод, прежде всего фтор, хлор и бром.

Особенно предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие соединения формулы (I-1), в которой

R2 означает водород или метил,

R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода (прежде всего метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил),

R4 означает метил, трифторметил, трифторметокси, фтор, хлор, бром или йод,

R5 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, трифторметил или трифторметокси,

R7 означает хлор или бром,

R9 означает трифторметил, хлор, бром, дифторметокси или трифторметокси.

Еще более предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие следующие соединения формулы (I-1)

Пример R2 R3 R4 R5 R7 R9 Температура плавления (°С)
I-1-1 Н Me1) Me Cl Cl СF3 185-186
I-1-2 Н Me Me Cl Cl OCH2CF3 207-208
I-1-3 Н Me Me Cl Cl Cl 225-226
I-1-4 Н Me Me Cl Cl Br 162-164
I-1-5 Н Me Cl Cl Cl CF3 155-157
I-1-6 Н Me Cl Cl Cl ОСН2СF3 192-195
I-1-7 Н Me Cl Cl Cl Cl 205-206
I-1-8 Н Me Cl Cl Cl Br 245-246
I-1-9 Н i-Pr2) Me Cl Cl СF3 195-196
I-1-10 Н i-Pr Me Cl Cl ОСН2СF3 217-218
I-1-11 Н i-Pr Me Cl Cl Cl 173-175
I-1-12 Н i-Pr Me Cl Cl Br 159-161
I-1-13 Н i-Pr Cl Cl Cl СF3 200-201
I-1-14 Н i-Pr Cl Cl Cl ОСН2СF3 232-235
I-1-15 Н i-Pr Cl Cl Cl Cl 197-199
I-1-16 Н i-Pr Cl Cl Cl Br 188-190
I-1-17 Н Et3) Me Cl Cl CF3 163-164
I-1-18 Н Et Me Cl Cl ОСН2СF3 205-207
I-1-19 Н Et Me Cl Cl Cl 199-200
I-1-20 Н Et Me Cl Cl Br 194-195
I-1-21 Н Et Cl Cl Cl СF3 201-202
I-1-22 Н Et Cl Cl Cl Cl 206-208
I-1-23 Н Et Cl Cl Cl Br 214-215
I-1-24 Н t-Bu4) Me Cl Cl СF3 223-225
I-1-25 Н t-Bu Me Cl Cl Cl 163-165
I-1-26 Н t-Bu Me Cl Cl Br 159-161
I-1-27 Н t-Bu Cl Cl Cl CF3 170-172
I-1-28 Н t-Bu Cl Cl Cl Cl 172-173
I-1-29 Н t-Bu Cl Cl Cl Br 179-180
I-1-30 Н Me Me Br Cl СF3 222-223
Пример R2 R3 R4 R5 R7 R9 Температура плавления (°С)
I-1-31 H Et Me Br Cl СF3 192-193
I-1-32 H i-Pr Me Br Cl CF3 197-198
I-1-33 H t-Bu Me Br Cl СF3 247-248
I-1-34 H Me Me Br Cl Cl 140-141
I-1-35 H Et Me Br Cl Cl 192-194
I-1-36 H i-Pr Me Br Cl Cl 152-153
I-1-37 H t-Bu Me Br Cl Cl 224-225
I-1-38 H Me Me Br Cl Br 147-149
I-1-39 H Et Me Br Cl Br 194-196
I-1-40 H i-Pr Me Br Cl Br 185-187
I-1-41 H t-Bu Me Br Cl Br 215-221
I-1-42 H Me Me I Cl CF3 199-200
I-1-43 H Et Me I Cl CF3 199-200
I-1-44 H i-Pr Me I Cl СF3 188-189
I-1-45 H t-Bu Me I Cl CF3 242-243
I-1-46 H Me Me I Cl Cl 233-234
I-1-47 H Et Me I Cl Cl 196-197
I-1-48 H i-Pr Me I Cl Cl 189-190
I-1-49 H t-Bu Me I Cl Cl 228-229
I-1-50 H Me Me I Cl Br 229-230
I-1-51 H i-Pr Me I Cl Br 191-192
I-1-52 H Me Br Br Cl CF3 162-163
I-1-53 H Et Br Br Cl CF3 188-189
I-1-54 H i-Pr Br Br Cl СF3 192-193
I-1-55 H t-Bu Br Br Cl СF3 246-247
I-1-56 H Me Br Br Cl Cl 188-190
I-1-57 H Et Br Br Cl Cl 192-194
I-1-58 H i-Pr Br Br Cl Cl 197-199
I-1-59 H t-Bu Br Br Cl Cl 210-212
I-1-60 H Me Br Br Cl Br 166-168
I-1-61 H Et Br Br Cl Br 196-197
Пример R2 R3 R4 R5 R7 R9 Температура плавления (°С)
I-1-62 H i-Pr Br Br Cl Br 162-163
I-1-63 H t-Bu Br Br Cl Br 194-196
I-1-64 H t-Bu Cl Br Cl CF3 143-145
I-1-65 Me Me Br Br Cl Cl 153-155
I-1-66 Me Me Me Br Cl CF3 207-208
I-1-67 Me Me Cl Cl Cl Cl 231-232
I-1-68 Me Me Br Br Cl Br 189-190
I-1-69 Me Me Cl Cl Cl Br 216-218
I-1-70 Me Me Cl Cl Cl CF3 225-227
I-1-71 Me Me Br Br Cl СF3 228-229
I-1-72 H i-Pr Me H Cl CF3 237-239
1) Me означает метил 2) i-Pr означает изопропил 3) Et означает этил 4) t-Bu означает трет-бутил

Предпочтительными прежде всего являются комбинации действующих веществ, которые содержат соединения со следующими формулами:

Пиретроиды являются известными действующими веществами, которые обладают инсектицидными и акарицидными свойствами. Предпочтительными являются предлагаемые в изобретении комбинации действующих веществ, которые предпочтительно содержат следующие пиретроиды (действующие вещества группы 2):

(2-1) акринатрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0048186)

,

(2-2) альфа-циперметрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0067461)

,

(2-3) бетацифлутрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0206149)

,

(2-4) цихалотрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2802962)

,

(2-5) циперметрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A-2326077)

,

(2-6) дельтаметрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2326077)

,

(2-7) эсфенвалерат (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2737297)

,

(2-8) этофенпрокс (известен из немецкой заявки на патент DE-A 3117510)

,

(2-9) фенпропатрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2231312)

,

(2-10) фенвалерат (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2335347)

,

(2-11) флуцитринат (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2757066)

,

(2-12) лямбда-цихалотрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0106469)

,

(2-13) перметрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2326077)

,

(2-14) тауфлувалинат (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0038617)

,

(2-15) тралометрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2742546)

,

(2-16) дзета-циперметрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0026542)

,

(2-17) цифлутрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2709264)

,

(2-18) бифентрин (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0049977)

,

(2-19) циклопротрин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2653189)

,

(2-20) эфлузиланат (известен из немецкой заявки на патент DE-A 3604781)

,

(2-21) фубфенпрокс (известен из немецкой заявки на патент DE-A 3708231)

,

(2-22) пиретрин (известен из The Pesticide Manual, 1997, 11-е издание, страница 1056)

R20=-СН3 или -СO2СН3,

R21=-СН=СН2, -СН3 или -СН2СН3,

(2-23) резметрин (известен из патента Великобритании GB-A 1168797)

,

и/или

(2-24) гамма-цихалотрин (известен из патента Великобритании GB-A 2143823)

,

Особо следует отметить, в частности, следующие комбинации действующих веществ (двухкомпонентные смеси), содержащие соединение формулы (I) и пиретроид группы 2:

(2-1) акринатрин

(2-3) бетацифлутрин

(2-5) циперметрин

(2-6) дельтаметрин

(2-12) лямбда-цихалотрин

(2-14) тауфлувалинат

(2-24) гамма-цихалотрин.

Особенно предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие соединения формул (I-1-9), также перитроид группы 2, выбранный из соединений от (2-1) до (2-24).

Особенно предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие соединения формул (I-1-11), также перитроид группы 2, выбранный из соединений от (2-1) до (2-24).

Особенно предпочтительными являются комбинации действующих веществ, содержащие соединения формул (I-1-12), также перитроид группы 2, выбранный из соединений от (2-1) до (2-24).

Указанные выше заместители, используемые в общем случае или в случае предпочтительных вариантов, можно также произвольным образом комбинировать между собой. Они могут входить в структуру как конечных продуктов, так и используемых для их получения исходных веществ или соответствующих промежуточных соединений.

Согласно изобретению предпочтительными являются комбинации действующих веществ, которые состоят из соединений формулы (I) и пиретроидов формул (2-1)-(2-24), содержащих сочетания заместителей, указанных выше в качестве предпочтительных.

Согласно изобретению особенно предпочтительными являются комбинации действующих веществ, которые состоят из соединений формулы (I) и пиретроидов формул (2-1)-(2-24), содержащих сочетания заместителей, указанных выше в качестве особенно предпочтительных.

Согласно изобретению еще более предпочтительными являются комбинации действующих веществ, которые состоят из соединений формулы (I) и пиретроидов формул (2-1)-(2-24), содержащих сочетания заместителей, указанных выше в качестве еще более предпочтительных.

Насыщенные или ненасыщенные углеводородные остатки, такие как алкил или алкенил, в том числе и в сочетании с гетероатомами, например, в составе алкокси, могут быть, насколько это возможно, соответственно неразветвленными или разветвленными.

При необходимости замещенные остатки могут быть замещены однократно или многократно, причем при многократном замещении соответствующие заместители могут быть одинаковыми или разными.

Кроме того, комбинации действующих веществ могут содержать также другие ингредиенты, обладающие фунгицидным, акарицидным или инсектицидным действием.

В случае, если действующие вещества в предлагаемых в изобретении комбинациях действующих веществ находятся в определенном массовом соотношении, то наблюдается особенно заметный синергический эффект. Однако массовое соотношение действующих веществ в соответствующих комбинациях можно варьировать в относительно широких пределах. В общем случае предлагаемые в изобретении комбинации содержат действующие вещества формулы (I) и компоненты группы 2 в приведенных ниже предпочтительных и особенно предпочтительных соотношениях.

Указанные в нижеследующей таблице соотношения компонентов смеси действующих веществ являются массовыми соотношениями. В таблице указаны соотношения действующего вещества формулы (I) к ингредиенту из группы 2.

Компонент группы 2 Предпочтительное соотношение Особенно предпочтительное соотношение
Акринатрин от 20:1 до 1:50 от 10:1 до 1:1
Альфа-циперметрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Бетацифлутрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Цихалотрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Циперметрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Дельтаметрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Эсфенвалерат от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Этофенпрокс от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Фенпропатрин от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Фенвалерат от 20:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Флуцитринат от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Лямбда-цихалотрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Перметрин от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Тау-флувалинат от 20:1 до 1:5 от 10:1 до 1:2
Тралометрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Компонент группы 2 Предпочтительное соотношение Особенно предпочтительное соотношение
Дзета-циперметрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:2
Цифлутрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1
Бифентрин от 10:1 до 1:10 от 10:1 до 1:1
Циклопротрин от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Эфлузиланат от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Фубфенпрокс от 10:1 до 1:10 от 5:1 до 1:5
Пиретрин от 50:1 до 1:10 от 5:1 до 1:1
Резметрин от 50:1 до 1:10 от 5:1 до 1:1
Гамма-цихалотрин от 50:1 до 1:5 от 10:1 до 1:1

Предлагаемые в изобретении комбинации действующих веществ пригодны для борьбы с вредными животными, предпочтительно артроподами и нематодами, прежде всего насекомыми и паукообразными, встречающимися в сельском хозяйстве, в сфере ветеринарии, в лесопосадках, в сфере хранения запасов и материалов, а также в сфере гигиены. Они эффективны по отношению к обычным чувствительным и резистентным видам вредных животных на любых или отдельных стадиях их развития. К указанным вредным животным относятся следующие виды:

из отряда равноногих, например, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber,

из отряда двупарноногих, например, Blaniulus guttulatus,

из отряда губоногих, например, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

из отряда симфилий, например, Scutigerella immaculata,

из отряда щетинохвосток, например, Lepisma saccharina,

из