Способ получения n-apилxиhaльдиhиebь[x солей

Способ получения n-apилxиhaльдиhиebь[x солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

238547

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства Л

Заявлено 31.Х.1967 (№ 1194134/23-4) Кл. 12р, 1/10 с присоединением заявки №

МП1х С 07d

УД К, 547.831.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 10,III.1969. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования описания 17Л !!.1969

Комитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Г. Т. Пилюгин, И. Н. Чернюк и В. Е. Придан

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛХИНАЛЪДИНИЕВЪ1Х СОЛЕЙ

Известен способ получения N-арилхинальдиниевых солей, заключающийся в том, что вторичный ароматический амин, подвергают взаимодействию в солянокислой среде с винилбутиловым эфиром в присутствии органического растворителя при температуре не выше 100 С, с последующей обработкой полученного продукта раствором .перхлората натрия и выделением продукта известным способом. Выход продукта 34%.

С целью повышения, выхода целевого продукта предлагается способ получения N-арилхинальдиниевых солей, по которому в качестве винилового эфира применяют винилацетат.

Выход,продукта 60%.

Реакцию циклизации винилацетата проводят с фенил-Р-.íàôòàëàìèíîì, о- и и-толил+нафтиламином, о- и и-хтетоксифенил+нафтиламином, о- и и- хлорфенил Р-нафтиламином, Р,Р-динафтиламином.

В тру"бку для запаивания в носят 0,1 моль амина, 2 мл НС1 (с1=1,19), 4 мл диоксана и при охлаждении.до 0 С 0,2 моль винилацетата. После запаивания трубки последнюю ломещают в водяную баню, которую нагревают до ки,пения в течение 3 — 4 час. Зате.м содержимое трубки переносят в стакан с водой, кипятят, осадок отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают концентрированным раствором

КаС10,. Выпадают кристаллы солей, которые

5 перекристаллизовывают из воды.

В таблице приведены температура плавления, выход и анализ следующих полученных ,солей:

Х- фенил - 5,6 - бензохинальдини йперхлора10 та (I), Х-о-толил-5,6 - бензохинальдинийперхлората (II)

N-n-толпл-5,6-бензохинальдиний - перхлората (III), 15 Х-о-метоксифенпл- 5,6 - бензохинальдинийперхлората (IV), -и-метоксифенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (V), . ч-о-хлорфенил -5,6 - бензохинальдинийпер20 хлората (Vl), . -и-хлорфенил - 5,6 - бензохинальдинийперхлората (VII), Ж+нафтил- 5,6 - бензохинальдинийперхлората (ЛП).

25 Данные совпадают с ранее описанными в литературе.

238547

Содержание N. %

Соединение

Т. пл., С Выход, %

Брутто- формула найдено вычислено

3,67; 3,77

3,58; 3,61

3,64; 3,52

3,34; 3,50

3,47; 3,40

3,20; 3,43

3,36; 3,45

3,28; 3,40 следующей обработкой полученного продукта раствором перхлората натрия и выделением продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продук5 та, в качестве, винилового эфира применяют винилацетат.

Предмет изобретеяия

Способ получения Х-арилхинальдиниевых солей взаимодействием вторичного ароматического амина с виниловым эфиром в солянокислой среде в присутствии органического ра створителя при температуре до 100 С с поСоставитель Г. А. Езерская

Релакзор Л. К. Ушакова Техред A. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкийа., а к аз 1578111 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

II

III

IV

V VI

VII

VIII

С.,Н„NCIO

Со,Н sNCt04

C H NCIO

C„H„NC.0, С21Н,„.1чС10,, C „H qNC

СгоНуМС!.,04

C H NCIO

3,78

3,64

3,64

3,50

3,50

3,45

3,45

3,44

155 †1

186 †1

206 †2

191 †1

126 †1

164

195

45,0

50,1

55,4

60,2

58,3

47,5

50,7

51,5