Способ получения n-карбалкилтио- или n-карбал-
Патент 238548
Авторы
Классы МПК
Способ получения n-карбалкилтио- или n-карбал-
Иллюстрации
Реферат
О П
ИЗОБРЕТЕНИЯ
238548
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
Заявлено 07. к 11.1967 (№ 1170316/23-4) Кл. 12р, 3 с присоединением заявки №вЂ”
МПК С Oid
ДК 547,787.3(088.8) Приоритет
Опубликовано 10.111.1969. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 7Л III.1969
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
H. Л. Познанская, С. Н, Иванова, Н. И. Швецов-Шиловский и Н. Н. Мельников
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАЛКИЛТИО- ИЛИ N-КАРБАЛКЕНИЛТИОБЕНЗОКСАЗОЛИНОНОВ-2 ИЛИ ИХ
ГАЛО ИДЗАМ ЕЩЕ Н Н ЫХ
С<>SH !
C=O где R — алкил, алкенил, Х вЂ” талоид.
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве и в фармацевтической промышленности.
Предложен способ получения N-карбалкилтио- или N-карбалкенилтиобензоксазолининов-2 или их галоидзамещенных общей формулы
Способ заключается в том, что N-карбохлорид бензоксазолинона или бензольный раствор продуктов взаимодействия бензоксазолинонов с фосгеном, или их галоидзамещенные подвергают обработке меркаптаном в присутствии гкцептора хлористого водорода, например третичного амина, в органическом растворителе при температуре 20 — 80 С с последующим выделением продуктов известным способом. Выход продукта 86 — 90%.
Пример 1. К 1,97 г (0,01 .тголь) Х-карбоxëîðèäà бензоксазолинона и 1,8 г (0,02 люль) н-бутилмеркаптана добавляют при перемешивании 1,49 г (0,01 тгокгь) диэтиланплина. Реак5 пионную смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре и 2 час при кипении растворителя. Солянокислый диэтиланплин отфильтровывают, растворптель отгоняют. Получают 2,24 г (90% ) N-.карбобугилтпобензокса10 золиноксп-2, т. пл. 90,5 — 91,5= С (СН С1, гептан) .
Найдено, %. С 57,60, 57,78; II 5,22, 4,98; N
5,66, 5,64; S 12,48, 12,43.
15 C H aNQ S.
Вычислено, %: С 57,40; Н 5,22; N 5,57;
12,77.
Пример 2. К бензольному экстракту про20 дуктов реакции 6-хлорбензоксазолинона с фосгеном, содержащему 2,32 г (0,01 яо.гь) N-карбохлорида б-хлорбензоксазолинона-2, добавляют 1,8 г (0,02 лю-гь) н-бутилмеркаптана и
1,49 г (0,01 лго,гь) диэтпланилпна. Реа«цион25 ную смесь перемешивает 3 час при,комнатной температуре и 2 час при кипении растворителя. Осадок отфильтровывают и отгоняют растворитель. Остаток оорабатывают водой, 2%ной МаОН, разбавленной НС1, водой, сушат и
30 «ристаллизугот из гептана. Пол) чагот 2,56
238548 (90% ) N-кар бобутилтио-6-хлорбензоксазолинона-2, т. пл. 87,6 — 89 С.
Найдено, %: С1 12,42, 12,20; N 5,11, 5,29; S
10,78, 10,82.
С, Н С1МО33.
Вычислено, %: С1 12,42; N 4,91; $11,21.
Пример 3. К раствору 1,97 г (0,01 моль)
N-карбохлорида бензоксазолинона-2 в сухом бензоле добавляют 1,4 г (0,02 лголь) аллилмеркаптана и 1,49 г (0,01 лголь) диэтиланилина.
Реакционную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре и 3 час при .кипении растворителя. Осадок отфильтровывают, рас10!
Вычислено, Найдено, Бруттоформула
Т. пл. С
S С1 или Вг
CI или Вг
N!
90,5 — 91,5 С„Н,ЗNO S
5,66
5,64
12, 48
12,43
С4Нв
5,57
12,77 (I C„H„CIiUO3S !, C„H,NO3S
10,78
10,82
12,43
12,20
5,11
5,29
87,6 — 89
11,21
С,Н, 4,91
12,42
13,20
13,47
СНЗ=СН вЂ” СН, 6,21
6,26
86 — 87
5,96
13,64
6,28 14,35
C„H,СЩО,8
6,40
6,63
100 †1
С31 13
14,13
14,01
CH =CH — СН3
13,10
13,21
Ci НЗС11Ч038
5,70
5,68
84 — 86
5,98 13,65
25,18
25,37
10, 80
10,65
C11H38 r NO3S
СНЗ=СН вЂ” СН, 114 †1
10,20
25,41
10,10
10,22
26,10
26,22
С,„НЗBrNO S
128 — 130
С2Н, Br
10, 60
26,40
Предмет изобретения где R — алкил, алкенил, 15 Х вЂ” галоид, отличагошийся тем, что N-карN- бохлорид бензоксазолинона или бензольный их раствор продуктов взаимодействия бензоксазолинонов с фосгеном, или их галоидзамещенные подвер: ают обработке меркаптаном в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина, в органическом растворителе при температуре 20 — 80 С с последующим выделением продуктов известным способом.
СОЯ !
C=0
Составитель С. Полякова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова Корректор В. H. Орлова
За к аз 1061/2 Тираж 480 Подписное
LIHIIHHH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения N-карбалкилтио- или кар балкенилтиобензоксазолинонов-2 или галоидзамещонных общей формулы творитель отгоняют. Остаток кристаллизуют из н-гептана. Получают N-карбоаллилтиобензоксазолинон-2, т. пл. 86 — 87 С.
Найдено, %: N 6,21, 6,26; S 13,20, 13,47.
Вычислено, %: N 5,96; S 13,64.
Аналогично получают приведенные в таблице соединения общей формулы