2-этил-4,6-диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов

2-этил-4,6-диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к новым производным 2-этил-4,6-диметилфенилзамещенной тетрамовой кислоты, нескольким способам их получения и к промежуточным продуктам, а также к их применению в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов.

Изобретение, наряду с этим, относится к новым селективным гербицидным комбинациям биологически активных веществ, которые содержат производные 2-этил-4,6-диметилфенилзамещенной спироциклической тетрамовой кислоты и, как минимум, одно соединение, улучшающее их переносимость культурными растениями, и которые могут успешно использоваться для селективной борьбы с сорными растениями в различных культурах полезных растений.

Описаны фармацевтические свойства 3-ацилпирролидин-2,4-дионов (S.Suzuki и др., Chem. Pharm. Bull., 15, 1120 (1967)). Р.Шмиерер и Г.Милденбергер синтезировали Н-фенилпирролидин-2,4-дионы (Liebigs Ann. Chem., 1985, 1095). Биологическая активность этих соединений не была описана.

В ЕР-А-0 262 399 и GB-A-2 266 888 опубликованы соединения с похожей структурой (3-арил-пирролидин-2,4-дионы), однако ничего не известно об их гербицидной, инсектицидной или акарицидной активности. Известно, что гербицидной, инсектицидной или акарицидной активностью обладают незамещенные, бициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-355 599 и ЕР-А-415 211), а также замещенные моноциклические производные 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-377 893 и ЕР-А-442 077).

Далее известны полициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-442 073), а также производные lH-арилпирролидин-дионов (ЕР-А-456 063, ЕР-А-521 334, ЕР-А-596 298, ЕР-А-613 884, ЕР-А-613 885, WO 94/01997, WO 93/26954, WO 95/20572, ЕР-А 0 668 267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/09092, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770 и WO 03/013249).

Активность и широта спектра действия этих соединений не всегда удовлетворительна, особенно при малых расходных количествах и концентрациях. Кроме того, переносимость растениями известных соединений не всегда достаточна.

Были найдены новые соединения формулы (I)

где

G означает одну из групп

где

Е означает эквивалент иона металла или аммониевый ион,

L означает кислород или серу,

М означает кислород или серу,

R¹ означает не замещенные или замещенные алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или полиалкоксиалкил или означает не замещенные или замещенные галоидом, алкилом или алкокси-группой циклоалкил или гетероциклил или означает не замещенные или замещенные фенил, фенилалкил, фенилалкенил или гетарил,

R² означает не замещенные или замещенные галоидом алкил, алкенил, алкоксиалкил или полиалкоксиалкил или означает не замещенные или замещенные циклоалкил, фенил или бензил,

R³, R⁴ и R⁵ независимо один от другого означают не замещенные или замещенные галоидом алкил, алкокси-, алкиламино-, диалкиламино-, алкилтио-, алкенилтио- или циклоалкилтио-группу или означают не замещенные или замещенные фенил, бензил, фенокси- или фенилтио-группу,

R⁶ и R⁷ независимо один от другого означают водород, означают не замещенные или замещенные галоидом алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси-группу, алкоксиалкил, означают не замещенные или замещенные фенил или бензил, или вместе с N-атомом, к которому они присоединены, образуют не замещенный или замещенный цикл, который может содержать кислород или серу,

А означает водород, означает не замещенные или замещенные галоидом алкил, алкенил, алкоксиалкил или алкилтиоалкил или означает не замещенный или замещенный циклоалкил,

В означает водород, алкил или алкоксиалкил,

D означает водород или означает не замещенный или замещенный радикал из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, или означает не замещенный или замещенный циклоалкил, или

А и D вместе с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный цикл, который может содержать, как минимум, один гетероатом и который не замещен или замещен в А, D-части цикла,

и, когда

G означает водород (а), то

А означает водород или алкил,

В означает водород или алкил,

D означает не замещенные или замещенные радикалы из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или не замещенный или замещенный циклоалкил, или

А и D вместе с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный цикл, который может содержать, как минимум, один гетероатом и который не замещен или замещен в А,D-части цикла.

Соединения формулы (I) могут также в зависимости от вида заместителей существовать в виде геометрических и/или оптических изомеров или смесей изомеров с различным составом, которые при необходимости можно разделить обычными путями и способами. Как чистые изомеры, так и смеси изомеров, их получение и применение, а также средства, которые их содержат, являются предметом данного изобретения. Однако в дальнейшем для простоты речь будет идти только о соединениях формулы (I), хотя имеются в виду как соединения, содержащие один изомер, так и соединения, содержащие смеси с различными долями разных изомеров.

С учетом различных значений (а), (b), (с), (а), (е), (f) и (g) группы G имеют следующие основные структуры (I-a)-(I-g):

где

А, В, D, Е, L, М, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и R⁷ имеют значения, приведенные выше.

Далее было открыто, что новые соединения формулы (I) могут быть получены по одному из способов, описанных ниже:

(А) Соединения формулы (I-а)

где

А, В и D имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения формулы (II)

где

А, В и D имеют значения, приведенные выше, и

R⁸ означает алкил (предпочтительно означает (C₁-С₆)-алкил), внутримолекулярно конденсируют в присутствии разбавителя и в присутствии основания.

В) Соединения приведенной выше формулы (I-b), где А, В, D и R¹ имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), где А, В и D имеют значения, приведенные выше, подвергают взаимодействию с

α) галоидидами кислот формулы (III)

где

R¹ имеет значения, приведенные выше, и

Hal означает галоид (предпочтительно означает хлор или бром),

или

β) ангидридами карбоновых кислот формулы (IV)

где

R¹ имеет значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту.

(С) Соединения приведенной выше формулы (I-с), где А, В, D, R² и М имеют значения, приведенные выше, и L означает кислород, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), где А, В и D имеют значения, приведенные выше, в каждом случае подвергают взаимодействию с

с эфирами или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (V)

где

R² и М имеют значения, приведенные выше,

при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту.

(D) Соединения формулы (I-c), приведенной выше, в которой А, В, D, R² и М имеют значения, приведенные выше, и L означает серу, получают, когда соединения формулы (I-а), приведенной выше, или формулы (I-а′), приведенной ниже, в которых А, В и D имеют приведенные значения, подвергают в каждом случае взаимодействию

α) с эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (VI),

где

М и R² имеют значения, приведенные выше,

при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту,

или

β) с сероуглеродом и в заключение с соединениями формулы (VII),

где

R² имеет значения, приведенные выше, и

Hal означает хлор, бром или йод,

при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания.

(Е) Соединения приведенной выше формулы (I-d), в которой А, В, D и R³ имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), в которых А, В и D имеют приведенные значения, подвергают в каждом случае взаимодействию с хлоридами сульфоновых кислот формулы (VIII)

где

R³ имеет значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту.

(F) Соединения приведенной выше формулы (I-е), в которой А, В, D, L, R⁴ и R⁵ имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), в которых А, В и D имеют приведенные значения, в каждом случае подвергают взаимодействию с фосфорными соединениями формулы (IX)

где

L, R⁴ и R⁵ имеют значения, приведенные выше, и Hal означает галоид (более предпочтительно хлор или бром), при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту.

(G) Соединения приведенной выше формулы (I-f), в которой А, В, D и Е имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), где А, В и D имеют значения, приведенные выше, подвергают в каждом случае взаимодействию с соединениями металлов или аминами формул (X) или (XI)

,

где

Me означает одновалентный или двухвалентный металл (предпочтительно щелочной или щелочноземельный металл, такой как литий, натрий, калий, магний или кальций),

t означает число 1 или 2 и

R¹⁰, R¹¹, R¹² независимо один от другого означают водород или алкил (предпочтительно (C₁-C₈)-алкил),

при необходимости в присутствии разбавителя.

(Н) Соединения приведенной выше формулы (I-g), в которой А, В, D, L, R⁶ и R⁷ имеют значения, приведенные выше, получают, когда соединения приведенной выше формулы (I-а) или приведенной ниже формулы (I-а′), где А, В и D имеют значения, приведенные выше, подвергают в каждом случае взаимодействию

α) с изоцианатами или изотиоцианатами формулы (XII)

где

R⁶ и L имеют значения, приведенные выше,

при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или

β) с хлоридами карбамидных кислот или хлоридами тиокарбамидных кислот формулы (XIII)

где L, R⁶ и R⁷ имеют значения, приведенные выше,

при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту.

Далее было обнаружено, что новые соединения формулы (I) проявляют хорошую эффективность в качестве средства борьбы с вредителями, предпочтительно в качестве инсектицидов, и/или акарицидов, и/или гербицидов.

Неожиданно было также обнаружено, что определенные замещенные циклические кетоенолы при совместном применении с описанными ниже соединениями, улучшающими переносимость культурных растений (защитные вещества/антидоты), хорошо выражено препятствуют повреждению культурных растений и особенно предпочтительно могут быть использованы в качестве комбинационных препаратов с широким действием для селективной борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений, таких как, например, зерновые культуры, а также кукуруза, соя и рис.

Предметом изобретения являются также селективные гербицидные средства, которые содержат действующее количество комбинации биологически активных веществ, охватывающей в качестве компонентов

а′) как минимум, один замещенный циклический кетоенол формулы (I), в которой А, В, D и G имеют значения, приведенные выше, или

b′) как минимум, один замещенный циклический кетоенол формулы (I-а′)

где

G означает водород (а),

А означает водород, означает не замещенные или замещенные галоидом алкил, алкенил, алкоксиалкил или алкилтиоалкил или означает не замещенный или замещенный циклоалкил,

В означает водород, алкил или алкоксиалкил и

с′) как минимум, одно соединение, улучшающее переносимость культурных растений, из следующей группы соединений:

4-дихлорацетил-1-окса-4-аза-спиро[4.5]декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетил-гексагидро-3,3,8a-триметилпирроло[1,2-а]пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, ВАS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцет-мексил - см. также родственные соединения в ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366), 3-(2-хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)мочевина (кумилурон), α-(цианометоксимино)фенилацетонитрил (циометринил), 2,4-дихлор-феноксиуксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)мочевина (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), 3-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперате), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенил-ацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты (фенхлоразоле-этил - см. также родственные соединения в ЕР-А-174562 и ЕР-А-346620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты (флуразоле), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметокси)-α-трифтор-ацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (фурилазоле, MON-13900), этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - см. также родственные соединения в WO-A-95/07897), 1-(этокси-карбонил)-этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толил-окси)пропионовая кислота (мекопроп), диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-ди-этил - см. также родственные соединения в WO-A-91/07874), 2-ди-хлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоат (MG-838), ангидрид 1,8-нафталевой кислоты, α-(1,3-диоксолан-2-илметоксимино)фенил-ацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-N-(1,3-диоксолан-2-илметил)-N-(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292), 3-дихлорацетил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)масляная кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, дифенилметоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, этиловый эфир ди-фенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-lH-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (см. также родственные соединения в ЕР-А-269806 и ЕР-А-333131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (см. также родственные соединения в WO-A-91/08202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлор-хиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (см. также родственные соединения в ЕР-А-582198), 4-карбоксихроман-4-ил-уксусная кислота (АС-304415, см. ЕР-А-613618), 4-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,3′-диметил-4-метокси-бензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонил-бензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина (иначе N-(2-метокси-бензоил)-4-[(метиламино-карбонил)амино]бензол-сульфонамид), 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3,3-ди-метилмочевина, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина, 1-[4-(N-нафтилсульфамоил)фенил]-3,3-диметил-мочевина, N-(2-метокси-5-метилбензоил)-4-(циклопропиламино-карбонил)бензолсульфонамид,

и/или одно из следующих соединений, определяемых общей формулой (IIa)

или общей формулой (IIb)

или формулой (IIc)

причем

m означает число 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

А¹ означает одну из следующих двухвалентных гетероциклических групп

n означает число от 0 до 5,

А² означает не замещенный или замещенный (C₁-C₄)-алкилом, и/или (C₁-C₄)-алкоксикарбонилом, и/или (C₁-C₄)-алкенилоксикарбонилом алкандиил с 1-2 атомами углерода,

R¹⁴ означает гидрокси-, меркапто-, амино-, (C₁-C₆)-алкокси-, (C₁-С₆)-алкилтио-, (C₁-С₆)-алкиламино- или ди-((C₁-C₄)-алкил) аминогруппу,

R¹⁵ означает гидрокси-, меркапто-, амино-, (C₁-C₇)-алкокси-, (C₁-С₆)-алкенилокси-, (C₁-C₆)-алкенилокси-(C₁-C₆)-алкокси-, (C₁-С₆)-алкилтио-, (C₁-С₆)-алкиламино- или ди-((C₁-C₄)-алкил)-аминогруппу,

R¹⁶ означает не замещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом (C₁-C₄)-алкил,

R¹⁷ означает водород, не замещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом (C₁-С₆)-алкил, (С₂-С₆)-алкенил или (С₂-С₆)-алкинил, (C₁-C₄)-алкокси-(C₁-C₄)-алкил, диоксоланил-(C₁-C₄)-алкил, фурил, фурил-(C₁-C₄)-алкил, тиенил, тиазолил, пиперидинил или не замещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом или (C₁-C₄)-алкилом фенил,

R¹⁸ означает водород, не замещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом (C₁-С₆)-алкил, (C₂-C₆)-алкенил или (С₂-С₆)-алкинил, (C₁-C₄)-алкокси-(C₁-C₄)-алкил, диоксоланил-(C₁-C₄)-алкил, фурил, фурил-(C₁-C₄)-алкил, тиенил, тиазолил, пиперидинил или не замещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом или (C₁-C₄)-алкилом фенил, или R¹⁷ и R¹⁸ также вместе означают (С₃-С₆)-алкандиил или (С₂-С₅)-оксаалкандиил, который не замещен или замещен (C₁-C₄)-алкилом, фенилом, фурилом, аннелированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые вместе с С-атомом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный карбоцикл,

R¹⁹ означает водород, циано-группу, галоид или означает не замещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом (C₁-С₄)-алкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или фенил,

R²⁰ означает водород, не замещенные или замещенные гидрокси-, циано-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкокси-группой (C₁-C₆)-алкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или три-((C₁-C₄)-алкил) силил,

R²¹ означает водород, циано-группу, галоид, или означает не замещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом (C₁-C₄)-алкил, (С₃-С₆)-циклоалкил или фенил,

X¹ означает нитро-, циано-группу, галоид, (C₁-C₄)-алкил, (C₁-C₄)-галоидалкил, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоидалкокси-группу,

X² означает водород, циано-, нитро-группу, галоид, (C₁-C₄)-алкил, (C₁-C₄)-галоидалкил, (C₁-C₄)-алкокси или (C₁-C₄)-галоид-алкокси-группу,

X³ означает водород, циано-, нитро-группу, галоид, (C₁-C₄)-алкил, (C₁-C₄)-галоидалкил, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоидалкокси-группу,

и/или следующие соединения, описываемые общими формулами, общей формулы (IId)

или общей формулы (IIe)

где

t означает число 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

v означает число 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

R²² означает водород или (C₁-C₄)-алкил,

R²³ означает водород или (C₁-C₄)-алкил,

R²⁴ означает водород, не замещенные или замещенные циано-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкокси-группой (C₁-C₆)-алкил, (C₁-C₆)-алкокси-, (C₁-С₆)-алкилтио-, (C₁-С₆)-алкиламино- или ди-((C₁-C₄)-алкил) амино-группу или означает не замещенные или замещенные циано-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкилом (С₃-С₆)-циклоалкил, (С₃-С₆)-циклоалкилокси-, (С₃-С₆)-циклоалкилтио- или (С₃-С₆)-циклоалкиламино-группу,

R²⁵ означает водород, не замещенный или замещенный циано-, гидрокси-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкокси-группой (C₁-С₆)-алкил, означает не замещенные или замещенные циано-группой или галоидом (С₃-C₆)-алкенил или (С₃-С₆)-алкинил или означает не замещенный или замещенный циано-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкилом (С₃-С₆)-циклоалкил,

R²⁶ означает водород, не замещенный или замещенный циано-, гидрокси-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкокси-группой (C₁-С₆)-алкил, означает не замещенные или замещенные циано-группой или галоидом (С₃-С₆)-алкенил или (С₃-С₆)-алкинил, означает не замещенный или замещенный циано-группой, галоидом или (C₁-C₄)-алкилом (С₃-С₆)-циклоалкил или не замещенный или замещенный нитро-, циано-группой, галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоид-алкокси-группой фенил или вместе с R²⁵ означает не замещенные или замещенные (C₁-C₄)-алкилом (C₂-C₆)-алкандиил или (C₂-C₅)-оксаалкандиил,

Х означает нитро-, циано-, карбокси-группу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, амино-группу, галоид, (C₁-C₄)-алкил, (C₁-C₄)-галоидалкил, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоид-алкокси-группу и

X⁵ означает нитро-, циано-, карбокси-группу, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси-, амино-группу, галоид, (C₁-C₄)-алкил, (C₁-C₄)-галоидалкил, (C₁-C₄)-алкокси- или (C₁-C₄)-галоид-алкокси-группу.

Соединения согласно данному изобретению описываются в общем виде формулой (I). Предпочтительные значения заместителей, соответственно области значений радикалов в приведенных выше и ниже формулах будут приведены далее.

Когда G предпочтительно означает водород (а), то

А предпочтительно означает водород или (C₁-C₈)-алкил,

В предпочтительно означает водород или (C₁-C₆)-алкил,

D предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до пятикратно галоидом (C₁-C₈)-алкил, (C₁-C₈)-алкенил, (C₁-С₆)-алкокси-(С₂-С₄)-алкил или (C₁-C₆)-алкилтио-(С₂-С₄)-алкил, означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-алкокси-группой или (C₁-С₂)-галоидалкилом (С₃-C₈)-циклоалкил,

А и D вместе предпочтительно означают (С₃-С₆)-алкандиильную или (С₃-С₆)-алкендиильную группу, у которых при необходимости одна метиленовая группа заменена на кислород или серу и которые не замещены или замещены однократно или двукратно галоидом, гидрокси-группой, (C₁-C₄)-алкилом или (C₁-C₄)-алкокси-группой, или другой, образующей приконденсированное кольцо, (С₃-С₆)-алкандиильной, (С₃-С₆)-алкендиильной или (С₄-C₆)-алкандиенильной группой,

и когда

G предпочтительно означает одну из групп

, или

где

Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,

L означает кислород или серу и

М означает кислород или серу,

R¹ предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до семикратно галоидом, однократно или двукратно циано-группой, однократно группами COR¹³, C=N-OR¹³, CO₂R¹³ или

(C₁-C₂₀)-алкил, (С₂-С₂₀)-алкенил, (C₁-C₆)-алкокси-(C₁-C₆)-алкил, (C₁-C₆)-алкилтио-(C₁-C₆)-алкил или поли-(С₁-С₄)-алкокси-(С₁-С₄)-алкил или означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно галоидом, (C₁-C₄)-алкилом или (C₁-C₄)-алкокси-группой (С₃-С₈)-циклоалкил, в котором при необходимости одна или две несоседние метиленовые группы заменены на кислород и/или серу,

означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом, циано-, нитро-группой, (C₁-С₆)-алкилом, (C₁-С₆)-алкокси-группой, (C₁-C₆)-галоидалкилом, (C₁-C₆)-галоидалкокси-, (C₁-C₆)-алкилтио-группой, (C₁-C₆)-алкил-сульфинилом или (C₁-C₆)-алкилсульфонилом фенил, фенил-(С₁-С₂)-алкил или фенил-С₂-алкенил, означает не замещенный или замещенный однократно или двукратно галоидом или (C₁-C₆)-алкилом 5- или 6-членный гетарил с одним или двумя гетероатомами из ряда, включающего кислород, серу и азот,

R² предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₂₀)-алкил, (C₂-C₂₀)-алкенил, (C₁-C₆)-алкокси-(C₂-C₆)-алкил или поли-(C₁-C₆)-алкокси-(С₃-С₆)-алкил,

означает не замещенный или замещенный однократно или двукратно галоидом, (C₁-C₆) -алкилом или (C₁-C₆)-алкокси-группой (С₃-C₈)-циклоалкил или

означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом, циано-, нитро-группой, (C₁-C₆)-алкилом, (C₁-С₆)-алкокси-группой, (C₁-C₆)-галоидалкилом или (C₁-С₆)-галоидалкокси-группой фенил или бензил,

R³ предпочтительно означает не замещенный или замещенный однократно или многократно галоидом (C₁-C₈)-алкил или означает не замещенные или замещенные однократно или двукратно галоидом, (С₁-С₆)-алкилом, (C₁-С₆)-алкокси-группой, (C₁-C₄)-галоидалкилом, (C₁-C₄)-галоидалкокси-, циано- или нитро-группой фенил или бензил,

R⁴ и R⁵ независимо один от другого предпочтительно означают не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₈)-алкил, (C₁-C₈)-алкокси-, (C₁-C₈)-алкиламино-, ди-((C₁-C₈)-алкил)амино-, (C₁-C₈)-алкилтио- или (C₂-C₈)-алкенилтио-группу или означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом, нитро-, циано-, (C₁-C₄)-алкокси-, (C₁-C₄)-галоидалкокси-, (C₁-C₄)-алкилтио-, (C₁-C₄)-галоидалкилтио-группой, (C₁-C₄)-алкилом или (C₁-C₄)-галоидалкилом фенил, фенокси- или фенилтио-группу,

R⁶ и R⁷ независимо один от другого предпочтительно означают водород, означают не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₈)-алкил, (С₃-С₈) -циклоалкил, (C₁-C₈)-алкокси, (С₃-C₈)-алкенил или (C₁-C₈)-алкокси-(C₂-C₈)-алкил, означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом, (C₁-C₈)-алкилом, (C₁-C₈)-галоидалкилом или (C₁-C₈)-алкокси-группой фенил или бензил или вместе означают не замещенный или замещенный однократно или двукратно (C₁-C₄)-алкилом (С₃-С₆)-алкиленовый радикал, в котором при необходимости одна метиленовая группа заменена на кислород или серу,

R¹³ предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₆)-алкил, (С₃-C₆)-алкенил, (С₃-C₆)-алкинил или (С₁-С₄)-алкокси-(С₂-С₄)-алкил или означает не замещенный или замещенный однократно или двукратно галоидом, (С₁-С₂)-алкилом или (С₁-С₂)-алкокси-группой (С₃-C₆)-циклоалкил, в котором при необходимости одна или две несоседние метиленовые группы заменены на кислород,

R¹³′ предпочтительно означает водород, (C₁-C₆)-алкил или (С₃-С₆)-алкенил, тогда

А предпочтительно означает водород, означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₈)-алкил, (С₂-C₈)-алкенил, (C₁-C₆)-алкокси-(C₁-C₄)-алкил или (C₁-С₆)-алкилтио-(C₁-C₄)-алкил, означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно галоидом, (C₁-C₆)-алкилом или (C₁-C₆)-алкокси-группой (С₃-C₈)-циклоалкил,

В предпочтительно означает водород, (C₁-C₆)-алкил или (C₁-C₄)-алкокси-(C₁-C₂)-алкил или

D предпочтительно означает водород, означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно галоидом (C₁-C₈)-алкил, (C₁-C₈)-алкенил, (C₁-C₆)-алкокси-(C₂-C₄)-алкил или (C₁-C₆)-алкилтио-(С₂-С₄)-алкил, означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно галоидом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-алкокси-группой или (C₁-C₂)-галоидалкилом (С₃-C₈) -циклоалкил,

А и D вместе предпочтительно означают (С₃-С₆)-алкандиильную или (С₃-С₆)-алкендиильную группу, у которых при необходимости одна метиленовая группа заменена на кислород или серу и которые не замещены или замещены однократно или двукратно галоидом, гидрокси-группой, (C₁-C₄)-алкилом или (C₁-C₄)-алкокси-группой, или другой, образующей приконденсированное кольцо, (С₃-C₆)-алкандиильной, (С₃-С₆)-алкендиильной или (С₄-С₆)-алкандиендиильной группой.

В названных в качестве предпочтительных значениях радикалов галоид означает фтор, хлор, бром и йод, более предпочтительно означает фтор, хлор и бром.

Когда

G более предпочтительно означает водород (а), тогда

А более предпочтительно означает водород или (C₁-C₆)-алкил,

В более предпочтительно означает водород или (С₁-С₄)-алкил,

D более предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно фтором или хлором (C₁-С₆)-алкил, (С₃-C₆)-алкенил, (C₁-C₄)-алкокси-(С₂-С₃)-алкил или (C₁-C₄)-алкилтио-(С₂-С₃)-алкил, означает не замещенный или замещенный однократно или двукратно фтором, хлором, (C₁-C₂)-алкилом, (C₁-С₂)-алкокси-группой или трифторметилом (С₃-С₆)-циклоалкил,

А и D вместе более предпочтительно означают (С₃-C₅)-алкандиильную группу, в которой при необходимости одна метиленовая группа заменена на кислород или серу и которая при необходимости замещена однократно или двукратно (C₁-C₂)-алкилом или (C₁-C₂)-алкокси-группой или А и D вместе с атомами, к которым они присоединены, означают одну из групп AD-1 - AD-10

и когда

G более предпочтительно означает одну из групп

где

Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,

L означает кислород или серу и

М означает кислород или серу,

R¹ более предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до пятикратно фтором или хлором, однократно циано-группой, однократно группой CO-R¹³, C=N-OR¹³ или CO₂R¹³ (C₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₁₀)-алкенил, (C₁-C₄)-алкокси-(C₁-С₂)-алкил, поли-(С₁-С₃)-алкокси-(С₁-С₂)-алкил или (C₁-C₄)-алкилтио-(C₁-C₂)-алкил или означает не замещенный или замещенный однократно или двукратно фтором, хлором, (C₁-C₂)-алкилом или (C₁-C₂)-алкокси-группой (С₃-С₆)-циклоалкил, у которого при необходимости одна или две несоседние метиленовые группы заменены на кислород,

означает не замещенные или замещенные однократно или двукратно фтором, хлором, бромом, циано-, нитро-группой, (C₁-C₄)-алкилом, (С₁-С₄)-алкилтио-группой, (С₁-С₄)-алкил-сульфинилом, (С₁-С₄)-алкилсульфонилом, (С₁-С₄)-алкокси-группой, (C₁-C₂)-галоидалкилом или (C₁-C₂)-галоидалкокси-группой фенил или бензил,

означает не замещенные или замещенные однократно или двукратно фтором, хлором, бромом или (C₁-C₂)-алкилом пир а золил, тиа золил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил,

R² более предпочтительно означает не замещенные или замещенные от однократно до трехкратно фтором или хлором (C₁-С₁₀)-алкил, (С₂-С₁₀)-алкенил, (C₁-C₄)-алкокси-(С₂-С₄)-алкил или поли-(C₁-C₄)-алкокси- (С₂-С₄)-алкил,

означает не замещенный или замещенный однократно (C₁-C₂)-алкилом или (C₁-C₂)-алкокси-группой (С₃-С₇)-циклоалкил или означает не замещенные или замещенные однократно или двукратно фтором, хлором, бромом, циано-, нитро-групой, (C₁-C₄)-алкилом, метокси-группой, трифторметилом или трифторметокси-группой фенил или бензил,

R³ более предпочтительно означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно фтором или хлором (C₁-C₄)-алкил или означает не замещенные или замещенные однократно фтором, хлором, бромом, (C₁-C₄)-алкилом, (C₁-C₄)-алкокси-группой, трифторметилом, трифторметокси-, циано- или ни