Патент ссср 239149
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАН ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
239l49
Сома Соеетских социалистических
Республик
Зависимый от патента М—
Заявлено 06.VI.1967 (№ 1161369/23-4)
Приоритет 08Х1.1966, № 6607958. Нидерланды
Кл. 12р, 8/01
МПК С 07d
Комитет по делам иаабретений и открытий при Спеете Министров
СССР
Опубликовано 10.lll.1969. Бюллетень ¹ 10
УДК 547.783.07 (088.8) Дата опубликования описания 25.111.1970
Авторы изобретения
Иностранцы
Корнелис Ван дер Штельт, Петрус Симон Хофман и Ян (Нидерланды) Иностранная фирма
«Королевский фармацевтический завод» (Нидерл анды) Герритсзлаан
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИНО-ГИДАНТОИНА о,z gz 3 -сн=м-и — m о=ч уо
15
O=C С=О 1 б
О
O;N (Н вЂ” 1Ч Г СНс СО 011, I
О=(I
NHR
3-Ллкил-1 - (5 - нитрофурфурилиденамино)гидантоин обладает антибактериальным, фунпстатичесим действием.
Известен способ получения 1-амино-гидантоина общей формулы где К вЂ” алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода, низшая алкенильная группа, циклоалкильная группа, состоящая из 5 до 8 атомов углерода, фенильная группа с одним или двумя низшими алкильными группами или фенил (низшая) алкильная группа; заключающийся в том, что сложный эфир N-карбамоилгидразин уксусной кислоты общей формулы где К имеет вышеуказанное значение, à R>— алкильная группа, содержа.цая до 4 атомов углерода, например метильная или этильная, или аралкильная группа, содержащая до
4 атомов углерода в алкильной части, например бензпльная, обрабатывают,концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.
С целью упрощения технологического процесса, предложен способ получения 1-аминогидантоина общей формулы
20 где R — алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода, заключающийся в том, что 1-(5-нитрофур фирнлиденамино) -гидантоин обрабаты25 г.ают диазометаном формулы RN, где R алкплиденовая группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода.
Выход целевых продуктов 90% от теории.
Пример. К 2,6 г 1- (5-нитрофурфурилиден30 амино)-гидантоина (нитрофурантоина), час239149
Предмет изобретения
P>N CH=N N CH>
Q=C C= 0 б
l й
Составитель М. Галкина
Текред Л. Я. Левина Корректор Т. А. Абрамова
Редактор Л. К, Ушакова
Заказ 513/19 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н огкрытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 тично растворенного в 40 мл диметилформамида,:прибавляют по каплям в течение 1 час раствор свежеприготовленного диазометана (0,03 моль в 45 ил эфира) при умеренном нагревании смеси. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, после чего растворители удаляют выпариванием. Остаток — твердое вещество смешивают с раствором карбоната натрия, помещают на фильтр, работающий под разрежением, и промывают водой.
Твердый остаток растворяют п диметилфор ilaмиде, затем снова прибавляют раствор карбоната натрия.
Затем 3-метил-1-(5-нигрофурфурилиденамино) -,гидантоин осаждают, а избыточный нитрофурантоин остается в растворе в виде натриевой соли. После фильтрования и сушки получают 2,4 г метилового соединения, что составляет 90% от теоретического выхода.
Вычислено, % . С 42,87; Н 3,2; N 22,2.
Найдено, о/о.. С 42,9; Н 3,3; N 22,1.
Способ получения производных 1-амино-гидантоина оощей формулы
5 где R — алкильная группа с прямой или раз15 ветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, 1- (5нитрофурфурилиденамино) -гидантоин 05ра6а".ывают диазометаном формулы RN2, где R—
20 алкилиденовая группа с прямой и разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода.