Способ получения n-феноксипроизводных нафталоимида

Способ получения n-феноксипроизводных нафталоимида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2393!5 (!оюз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. cttiiдетельства №

Заявлено 22. IX.1967 (№ 1185980/23-4) Кл. 120, 16 с присоединением заявки ¹

Приоритет

МГ! К С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете ййинистров

СССР

УДК 547.652.2:547.298.1 (088.8) Опубликов300 18.Ill.1969. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описания ЗОЛ 11.1969

АB t Cpbl изобретения

8. Л. Плакидин и Н. М. Задорожний

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ч-ФЕНОКСИ ПРОИЗВОДНЫХ

НАФТАЛОИМИДА

Изобретение относится к области получения соелинений, которые могут быть испо Ibзоваиы для синтеза, красителей.

11рсл.лагаемый способ закгцочается в том, что соли щело шых металлов:и UI-оксинафталоимида или его производное подвергают взаилгодсйствию с производным галои дарила в среде инертного органического растворителя или воды с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. К раствору 1 г (0,0063 моль) о-нитрохлорбензола в 20 л.г хлорбензола доба вisttor 1,5 г (0,006 иго.гь) калиевой соли

U-оксипафталоимида. Смесь кипятят 2 час с îбрат1II Iì xолодильииком и охлаждают.

Осадок отфильтровывают, промывают 3 tt.t метанола и переносят в 30 игл теплой волы.

Размешивают 5 тгин и фильтруют, промывают водой:10 отсутствия хлор-ионов, сушат. Получают 1,01 г Х-(2-нитрофеиокси) -нафталоимида с т. пл. 220 — 2?2 С, Выход 47%. После кристаллизации из vëîðáåíçîëà получают

0,6 г . ч- (2-нитрофенокси) -нафталоимида с т. пл. 221,5 — 222,5 С. Выход 30%.

Найдено %: С 64,73; 64,45; 64,04; Н 3,24;

3,19; 2,94; IU 8,21; 8,22.

C«11«U:Оа.

Вычислено, %: С 62,0; Н 2,93; гЧ 8,14.

Пример 2. Аналогично описанному в примере 1 из 0,75 г (0,003 .ноль) калиевой соли . -оксинафталоимида и 0,72 г (0,0036.ноль)

2,4-;Ii!:IIITpOx, орбснзо IH получают 1,0! г . -(2,-! -чинит!тофенокси)-иафталоимид с т. а. 25! — 251.5 С. В..; 89!,.

11р и м с р 3. К раствору 2,4 г (0,011 иго.гь)

4-метилсульфонил-2-нитрохлорбензола в 20 .itл диметилформамила добавляют 2,51 (0,01 иго.гь) калиевой соли Ч-оксинафтало10 имида. Смесь нагревают на водяной бане

2 час, фильтругот от невступившей в реакцию калиевой соли гЧ-оксинафталоимида и фильтруют, разбавляют водой. По охлаждении фильтруют. промывают водой, сушат. Полу15 чают 4,05 г Х-(4 -мсти гл льфоиил-2 -иитрофснокси)-иафталоимила с т. пл. 263,5—

265,5 С. Выход 98%. После кр1.-таллизации и: I кс 1 свой к tc,1IITI>i no Ix I tloT 3,8 г М- (4 -метилсульфонил-2 - нитрофенокси) - нафталоими20 да с т. пл. 2i6,5 277" С. Выход 92 ",ttt.

11айдено, %: . 6,35; 6,33; S 7.-!4: 7,78.

C t 11t.-.От Ха .

Вычислено. % -. гх 6,81; S 7,78.

П р It м е р -1. Аналогично описанному в

25 примере 3 из 2,51 г (0,01 смоль) калиевой соли 3-оксинафталоихгида и 2,65 г (0,011 лго.гь)

4- (UI,X-диметилсульфамоил) - 2-нитрохлорбензола получают 3,9 г Ч- (4-,Ч -диметилсульфамоил-2 -,нитрофенокси) -нафталоимила .с т.

30 пл. 266,5 267"С. Выход 89%.

Йайдено, %: N 9,03; 9,24; S 7,71; 7,45.

С2оНгаОтХ $

Вычислено, %. N 9,53; S 7,27.

П р и гм е р 5. Аналогично описав ному в примере 3 из 2,8 г (0,01 моль) 3- нитро-Хоксинафталоимида и 2,65 г (0,011 моль)

4- (N,N-диметилсульфамоил) - 2-нитрохлорбензола получают 3,25 г З-,нитро-N- (4 -N,N -диметилсульфамоил-2 -нитрофенокси) - нафталоимида с т. пл. 260 — 261,5 C. Выход 70%.

Пример 6, 2,05 г (0,00816 моль) калиевой соли N-оксинафталоимида смешивают с

1,97 г (0,0097 моль) 2,4-динитрохлорбензола ,в 30 мл воды и размешивают 2 час при

80 — 90 С. Охлаждают до 30 С и фильтруют.

Светлый осадок промывают,водой. Получают

3,02 г Х- (2,4 -динитрофен оке и) -Hag ra.1îèì Häà с т. пл. 245 — 248 С. Выход 97,5%.

После кристаллизации из хлорбензола по.1учают 2,90 г N- (2,4 -динитрофе но кси) -наф5 талоимида с т. пл. 251 — 251,5 С. Выход 92%

Предмет изîорете«ия

Способ получения Х-фeнокcипpоизводнг нафталоимида, от,гииагогчий ся тем, что„с

10 целью получения продуктов, пригодных для синтеза красителей, соли щелочных металлов и М-оксинафталоимида или его производное подвергают, взаимодействию с производным газоидарила .в среде инертного органического

1s растворителя или воды с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Составители T. Калинина

Редактор Л. Г. Герасимова Текред дЛ. Я. Левина Корректор Н. Шапошникова

Заказ 1б52, 11 Тираж 480 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2