Способ получения этиламиноэфиров 4-амино--3,5,6- трихлорпиколиновой

Способ получения этиламиноэфиров 4-амино--3,5,6- трихлорпиколиновой

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ьо1ов Советских

Социалистических

Республик

°,t 1ст

1и о1-11ir

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1.: .:.òßг,1ть й0ТЕКА

Зависимое от авт. свидетельства М

1(л, 12р, 1/01

Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192501123-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень ¹ 11

Лата опуоликования описания 28Л !1,!969

1ЧПК С Oid

Комитет по Делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД!(547,826,1,07 (088.8) Авторы изобретения

Г. Н. Шибанов, В. А. Палчков, Е. Д. Руднев, В. В. Бабин, M. А. Кузнецова и Г. В. Воропаев

Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛАМИНОЭФИРОВ 4-АМИНО-3,5,6-ТРИХЛОРПИКОЛИ НОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ

П РОИЗВОДН ЫХ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве гербигшдов.

Предлагаемый способ получения этиламииоэфиров 4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты илц их,производных заключается в том, что на хлорангидрид 4 - амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты действуют замещенным 2-аминоэтанолом IB среде сухого диоксана с последующей обработкой образовавшегося при этом хлоргидрата этиламиноэфира 4-амино-3,5.6 — трихлорпиколиновой кислоты спиртовым раствором едкого кали или соответственно галоидным алкилом при температуре кипения последнего в сухом ацетоне. Продукт выделяют известным способом.

П р и м с р !. Диоксановый раствор 1-хлор-3-диэти ta»ttttonpona»ott небольшими порциями при персмешиванци прибавляют к раствору хлорацгидрида 4-амино-3,5,6 - трихлорпикол1шовой кислоты (получают 113 1 г кислоты) и 5 лл сухого диоксана. Реакционну1о смесь оставляют на ночь, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают 1 г (65%) продукта; т. пл. 202"С (из абсолютного спирта).

Найдено, %: С! 41,66.

С1з111с- ч зОеС !ь.

Вы шслсцо, %: С! 41,65.

По аналоги шой методике получают хлорt ttäðàòt t эфиров 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты с 2-диэтилахпшоэтаяолом и 2-(-метил-3 - бснзиламино) - этанолом.

Пример 2. К суспензии 1,47 г 2-диэтиламиноэтилового эфира 4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты в 3 лтл абсолютного спирта добавляют при перемешивании спиртовой раствор 0,2 г едкого кали. Через 2—

3 час отфильтровывают выпавший хлористый калий и упаривают спирт. После упаривания остаетс» эфир кислоты в виде густого масла, выход количественный.

Найдено, "i o Cl 30,70.

C1»H1oy30åÑ !с °

Вычислено, 1 1 о. Cl 31,22.

П р и м с р 3. Ацетоновый раствор 0,34 г

2 - jii3T. I.iàitttttoýòttJtoâoãо эфира 4-амино-3,5,62О трихлорпиколицовой кислоты и 0,22 г йодистого мети lа нагревают иа баис в течение 0.5 час.

После удаления ацетона и избытка йодистого метила полу .ается йодметилат 2 диэт 1ламиноэтилово, о эфира 4-амино-3,5,6 - трихлорпцко25 линовой кислоты.

Найдено, о(о: Х 26,62.

С1ЗН1, а0 C to.

Вычислено, %: М 26,30.

Аналогично синтезированы другие вещества, 30 данные о которых приведены в таблице.

Галоид

Выход, Т. пл,, =c

Формул а найдено, oio вычислено, о

Cl

Й ф(2Н5) 2

COOLTH си,с1 ый

41,66

41,65

202

37,60

37,02

173

ЕН3

СООГН /Ыа 1 О12С6115

30,50 30,75

143

НС1 ."Н„О

31,22

100

Масло

30,70

27,36

27,10

Масло

25,31

Cl 22,08

25,01

С! 22,38

С1!а

1 (СООСН. "Л Х- - (-".- --о) а

С! 22,59

26,61

CI 22,13

26,30

165

Cl 18,62

22,43

Cl 19,00

22,23

100

СООЙ41БрХ("44) з % 1 ".Н . О

С.! Ci,Ф, -Л.- "- - «(" - и ((С св., Сооснл12я CHаС6!45

С1

ЧН

"1., Сl - СН, 1 ! . Я (2Нр)2

C00CHГ

СН,С1 (Н,), +!

ЬЮСН.,СН ЛЧ-СН,вавка аНаО

Предмет изобретения

Спо=об получения этиламиноэфиров 4-ами»о-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты или их производных, отличающийся тем, что на хлорангидрид 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты действуют замещенным 2-апшоэтанолом в среде сухого диоксана с последующей обработкой образовавшегося при этом хлоргидрата этиламиноэфир 4-амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты спиртовым раствором едкого кали или соответственно галоидным алкилом при температуре кипения последнего в сухом ацетоне с последующим выделением целевого продукта известным способом.