Патент ссср 239341
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
23934!
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства Лов
Заявлено 04.Х1,1967 (№ 1194834/23-4) с присоединением заявки Х
Приоритет
Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень Лс 11
Дата опубликования описания 5.VIII.1969
Кл. 12р, 1/10
МПК С 07d
УДК 547.755.07(088.8) Комитет по делам иаобретеииЯ и открытиЯ при Совете Мииистров
СССР. ЯМ
Авторы изобретения
И. И. Грандберг и Н. И. Афонина
Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИПТОФОЛА ИЛИ ГОМОТРИПТОФОЛА
Известен с пособ получения триптофола конденсацией эфира Р-формилпротоновой кислоты с арилгидразином в кислой среде, образовавшийся при этом этиловый эфир р-индолилуксусной кислоты подвергают восстановленик> .1итийа1юминийгидридом. Аналогично получают гомотриптофол, нопользуя в качестве исходного вещества у-формилмасляную кислоту.
Способ многостадиен и сложен.
Для упрощения процесса предложен способ получения трип гофола или гомотриптофола, заключающийся во взаимодействии соли арилгидразина с .дигидрофураном или дигидропираном,при нагревании на водяной бане в присутствии апротоHHblx растворителей, Пример. N-Б е н з и л r о м о т р и п т о ф о л.
Растворяют при нагревании на,кипящей водяной бане 11,7 г (0,05 иоль) свежеперекристаллизованного сухого хлоргидрата несим и-бензилфенилгидразина в 50 м.г абсолютного диметилформ амида. Затем охлаждают .и при комнатной температуре сразу прибавляют
4,7 г (0,055 люль) дигидропирана, Реакционную массу медленно нагревают на водяной бане в течение 1 час и при ее кипении еще
1 час. После охлаждения выделившийся NH4C! отфильтровывают и промывают бензолом.
Фильтрат упаривают в вакууме почти досуха при нагревании на водяной бане. Остаток обрабатывают 20 .ил воды и экстрагируют горячим бензолом (3 раза по 30 мл). Экстракт упаривают и остаток перегоняют в вакууме.
Получают 5,6 г (42,2% QT теоретического);
Х-бензилгомотриптофо1а в виде масла с т. кип.
215 — 222 С (3 лкм pr. ст.), которое тут же закристаллизовывается; т. пл. 71 — 72 С (из водного метанола). К! 0,8 (А!зОз ст. акт., бензолизопропанол 9: !).
10 11айдено, / .. С 81,68; 81,75; Н 7,11; 7,02.
C»H„ON.
Вычислено, % .. С 81,47; H 7,2!.
УФ-спектр (СФ-4А метано1): 5„„к, 225, 290, ls 331 ил(к; IgE 4,95; 4,28; 2,94.
Гом отр и птофол. Получают по вышеописанной методике из 9,2 г (0,11 лтоль) дигидропирана и !4,4 г (0,1 моль) iëîðïtäðàòà фенилгидразина в виде густого желтого масла
20 с т. кцп. 191 — 194 С при 4 Atм рт. ст. Выход 5г (28,6 о/О от теоретического); К1 0,5 (А! 0;3 ст. акт., бензол-изопропанол 9: 1).
Найдено, о/,: С 74,98; 75,22; Н 7,45; 7,45.
С„Н,:,ХО.
Вычислено, /О. С 75,39; Н 7,48.
УФ-спектр (СФ-4А, метанол); i,„„„., 224, 280 ммй IgE 4,48; 3,77.
N-Метил т р иптофол. Получают по ана30 логичной методике из 7,1 г (0,11 люль) днгид239341
Предмет изобретения
Сосгавитель И. Бочарова
Техред Л. Я. Левина Корректор В. Н. Орлова
Редактор Л. Г. Герасимова
Заказ 1653/16 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ценз р, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 рофурана и 15,9 г (0,1 моль) хлоргидрата иесилглг-метилфенилгидразина в виде масла с т. кип. 189 — 191 С (3 мм рт. ст.). Выход
4,5 г (25/7% от теоретического); Hf 0,53 (Л1,0а ст, акт,, беггзол-изопропанол 9: 1).
11айдено, %: С 74,98; 5,21; II 7,35; 7,29.
С ы1-11370
Вычислено, >/„: С 75,39; Н 7,48.
УФ-спектр (СФ-4Л метаноч): Х„ак,224, 280 ммк; IgE 4,53; 3,86.
Способ получения триптофола или гомотриптофола, отличагогггийся тем, что, с целью
5 упрощения процесса, соль арилгггдразина обрабатывают дигидрофураном или дпгидропираном при нагревании на водяной бане в среде апротонного раствор:гтеля с последуюгцим выделением целевого ироду.кта известным спо10 собом.