Способ получения 1-
Патент 239342
Классы МПК
Способ получения 1-
Иллюстрации
Реферат
О П вЂ” И--Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
239342
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое ст авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено 22 1.1968 (№ 1213171/23-4) с присоединением заявки ¹
МПК С 07d
Приоритет каыитет па делам изобретений н открытий арн Совете Министров
СССР
Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень Х 11
Дата опубликования описания 5ХН1.1969
У г(К 547.759.32.07 (088.8) Авторы изобретения
В. Ф. Беляев и А. И. Абражевич
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(3 -КАРБАЗ ИЛ)-2-БЕНЗОИЛЭТИЛ ЕНОВ
1(зобретение относится к синтезу производных карбазола, напригмер 1-(3 -карбазил) -2бензоилэтнленов. Полученные соеди|нения в литературе не описаны и могут найти применение в процсссе получения физиологическиактивных веществ.
Способ состоит,в том, что карбазол обрабатывают арил-)3-хлорвинилкетонами при кипении в среде органического растворителя— безводного бензола в присутствии в качестве конденсирующего агента раствора хлорного олова, Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример 1. B трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 2 г (0,008 моль) гг-бромфенил+хлорвинилкетона, 1,4 (0,008 моль) карбазола и 50 мл безводного бензола. При нагревании до кипения карбазол растворяют и при хорошем перемешивании добавляют по каплям за 30 лгия 2,08 г (0,008 мо.гь) хлорного олова. После прибавления первых капель хлорного олова нагревание прекращают. Перемешивание продолжают еще 30 мин, а затем добавляют 50 мл эфира и 50 мл воды.
Эфиробензольный слой отделяют, промывают
5%-ным раствором соды и сушат поташом, отгоняют растворитель, остаток кристаллизуется. )Келтые кристаллы перекристаллизовывают из бснзола, т. пл. 170 С (с разложением).
Получено 1,6 г (54ага) 1-(3 -карбазил) -2(и-бромбензоил) -этилен.
Найдено, o„; С 67,25; 67,30; Н 3,89; 3,93;
Br 21,56; 21,34; 3,95; 4,08.
C., I I „B r hiO
Вычислено, %: С 67,02; Н 3,73; Вг 21,27; . 3,72.
П ример 2. В условиях, аналогичных вы10 шеописанным, берут 1 г (0,004 моль) о-бромфенил+хлорвинилкетона, 0,7 г (0,004 лто.гь) карбазола и 1,04 г (0,004 моль) хлорного олова в 30 мл безводного бензола. Желтые кристаллы перекр гсталлизовываюг из бензола, 15 r. пл. 185 C (с разложением) и получают 0,9 г (60,га) 1-(3 - карбазил) -2-(о-бромбензоил) -этилен.
Найдено, %: С 67,47, 67,11; Н 3,82; 3,79;
Вг 21,67; 21,35; 4,00; 4,12.
20 C„H„BrXO.
Вычислено, %: С 67,02; Н 3,72; Вг 21,27.
Пример 3. Из 3 г (0,015 моль) о-хлорфенил-Р- лорвинилкетона, 2,5 г (0,015 люль) карбазола и 3,9 " (0,015 моль) хлорного олова
25 в 100 лгл безводного бензола получают 3,6 г (56а/„) 1-(3 -карбазил) -2-(о-хлорбензоил) -этилен.
Найдено, га. С 76,18; 75,95; Н 3,99; 4,11;
Cl 10,21; 10,55; X 4,49; 4,50.
30 С.11-1г„С! ХО.
Вычислено, о/о. С 76,01; 1-1 4,22; С1 10,73;
N 4,22.
Пример 4. Из 3 г (0,02 мо.ль) фенил+ хлорвинилкетона, 3,34 г (0,02 моль) карбазола и 5,21 г (0,02 моль) хлорного олова в 100 мл безводного бечзола получают 3,1 г (60%)
1-(3 -карбазил) - 2-(бензоил)-этилен. Кслтыс кристаллы (из бензола), т. пл. 175 С (с разлохкением) .
1-1айдено, %. С 84,95; 85,16; 11 5,27; 5,35;
Ч 4,99; 5,03.
C2,11„МС1.
Вычислено, /о. С 84,84; Н 5,05; Х 4,71.
239342
Предмет изобретения
Способ получения 1-(3 -карбазил)-2-бензоилэтиленов, отличающийся тем, что арил1з-хлорвинилкетоны, 1например и-бромфенил8-хлорвинилкетон, подвергают взаимодействию с карбазолом при кипении в среде органического растворителя — без водного бензола в присутствии хлор ного олова с последуютцим
ТО выделением целевого продукта известными .приемами.
Составитель М. Меркулова
Редактор Л. А. Новожилова Техред Л. Я, Левина Корректор В. Н. Орлова
Заказ 1653/17 Тираж 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам»зобрете»»ш н открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Т»пограф»и, пр. СапуllO»cl> 2