Стресспротекторы-фиторегуляторы для растениеводства

Стресспротекторы-фиторегуляторы для растениеводства

Реферат

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим средствам стимуляции укоренения посевных и посадочных материалов, защиты посевов от последствий метеорологических и патогенных стрессов, к химическим средствам повышения урожайности.

В качестве стресспротекторов-фиторегуляторов для растениеводства в настоящем изобретении предлагаются соединения общей химической формулы:

[C₆H₅CH₂N(CH₃)_m(CH₂CH₂OH)_3-m]⁺Cl^-, где m=0, 1, 2.

Принятые далее в тексте обозначения: при m=2 - соединение (1); при m=1 - соединение (2); при m=0 - соединение (3). Предпочтительными являются соединения (2) и (3).

Соединения (1), (2) и (3) описаны в литературе и применяются в различных областях техники. В частности, запатентовано применение (1), (2) и (3) в составе ионных жидкостей, которые используются как растворители и электролиты [Abbott А.P., Davies D.L., Capper G., Raymond R.K., Tambyrajah V. Ionic liquid and their use as solvent (Scionix Limited, UK). US 7183433 (B2), 2007.02.27]. Известно также применение соединения (1) в составе фоточувствительных и красящих композиций, устойчивых к высокой температуре [Kitazawa K., Tani М., Ito Н., Hirazuka I., Kimishima K., Tomita A. Coloring composition, photosensitive coloring composition and color filter. (Toppan Printing Co., Ltd., Japan; Asahi Denka Kogyo K.K.). JP 2004292508, 2003.03.25]. Запатентовано применение (1) в составе катионных акриламидных полимеров, используемых в производстве бумаги [Toki, Hirotoshi; Ito, Hiroshi; Tsuboi, Kenji. (Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Japan). JP 04198203, 1990.06.28]. Запатентовано применение бензильных производных общей химической формулы

где Х=-ОН, -O-CH₂CH₂N(CH₃)₂; -NH₂·HCl;

[(CH₃)₂NCH₂CH₂OCH₂C₆H₅]⁺Cl^-; [(C₂H₅)₃NCH₂CH₂O--]⁺Cl^- [Гафуров Р.Г. Регуляторы роста, развития и плодоношения растений. Пат. РФ 2211562, 2003.09.10]

Ближайшим аналогом настоящего изобретения может служить применение соединений I,

аналогичных заявляемым соединениям, в качестве стимуляторов роста растений [Suzuki A., Hyeon S.В., Kajita Т., Furushima М., Yoshinaka S., Suzuki Т., Oda М., Tanaka A. Plant grows promotion. (Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Japan). EP 270701, 1986.12.09].

Однако до настоящего времени не описано применение заявляемых соединений в качестве стресспротекторов-фиторегуляторов растений с целью защиты посевов от последствий высокотемпературных стрессов, а также стрессов, являющихся следствием дефицита влаги.

Заявителем обнаружены новые свойства этих соединений и установлено, что соединения (1), (2) и (3) обладают выраженной стресспротекторной активностью и могут быть использованы как средства для защиты посевов от метеорологических стрессов, вызываемых засухой, а также от фитопатогенных стрессов путем предпосевной обработки семян и вегетирующих растений. Сочетая ауксиновую активность с ретардантной и стресспротекторной активностью, они повышают урожайность сельскохозяйственных культур.

В табл.1 приведены данные о влиянии соединений (1), (2) и (3) на укоренение 10-дневных стеблевых и листовых черенков фасоли, что является стандартным тестом на проявление ауксиновой активности [Кефели В.И., Чайлахян М.Х., Турецкая Р.Х., Коф Э.М. и др. Физиология растений, 1975, т.22, вып.6, с.1291.]. Из приведенных данных видно, что все три исследованных соединения обладают ауксиновой активностью, несколько меньшей, чем эталонные регуляторы роста и развития растений - калиевая соль 3-индолилмасляной кислоты и 2-нафтилуксусная кислота.

В табл.2 показано, что патентуемые соединения из табл.1 не имеют гербицидной активности при концентрациях 10^-4 М и менее. Рабочие растворы с такими концентрациями действующих веществ (д.в.) и используются обычно для регулирования роста и развития растений на практике. При более высоких концентрациях (>10^-4 М) соединения (1), (2) и (3) проявляют слабую гербицидную активность на уровне эталонных ауксиновых препаратов, ингибируя развитие корня и понижая всхожесть.

Выраженная ауксиновая активность при концентрациях д.в.<0,001 г-моля/л проявляется в характерной стимуляции развития корневой системы проростков. Длина корня проростков из семян ячменя сорта "Одесский 100", обработанных патентуемыми соединениями, на 25-65% больше, чем в контроле. При этом на 10-25% возрастает число вторичных корешков. Оба фактора существенны при укоренении любых посевов, например, при выращивании рассады томатов, капусты и других культур.

Как видно из табл.3, соединения (1), (2) и (3) имеют пониженную ретардантную активность. По эффективной концентрации они уступают эталонному хлорхолинхлориду примерно на порядок. Это показано с помощью стандартного лабораторного биотеста на гипокотилях проростков семян огурца (сорт "Либелла") [Namura H., Yagy H., Iwata T., Tamura S. Agr. Biol. Chem. t 1974. 38. №1. p.141-148].

В табл.4 показано, что обработка семян и последующее опрыскивание вегетирующих растений повышает ранний урожай огурца на 50%, а общий урожай за оборот - на 25%. Семена огурца сорта «Зозуля» в чашках Петри заливали водным раствором (1 мл на 1 г семян) одного из соединений (1), (2) и (3) в концентрации 10^-4 М и выдерживали 12 часов при комнатной температуре. Концентрация растворов выбрана, как оптимальная, исходя из данных табл.3. Раствор сливали, семена промывали водой и проращивали в бумажных рулонах по стандартной методике. Пророщенные семена высевали 15 мая 2001 года в открытый грунт на навозные грядки. Растения в фенофазе 2-3 настоящих листьев опрыскивали тем же раствором (3 мл на растение). Проводили регулярный полив. Контролировали влияние соединений (1), (2) и (3) на соотношение пестичных и тычиночных цветков, на ранний и общий урожай плодов. Повторность пятикратная.

Погодные условия сезона в Центрально-Черноземном регионе в 2001 году были благоприятны для растениеводства (см. табл.5). Повышение массы урожая огурца происходит за счет улучшения статуса растений. В том числе за счет увеличения числа цветков, за счет их феминизации с 4-5 кратным увеличением числа пестичных цветков и за счет развития мощной корневой системы, обеспечивающей питанием дополнительно формирующиеся плодоэлементы.

В вегетационных опытах установлено, что соединения (1), (2) и (3) обладают выраженной стресспротекторной активностью при засухе. По 20 растений ярового ячменя «Одесский 100» выращивали в сосудах Митчерлиха на 6 кг смеси дерново-подзолистой почвы, торфа и песка, взятых в соотношении 3:1:1. В ходе вегетации при вхождении растений в фазы кущения, трубкования и колошения в сосуды трижды вносились удобрения с NPK соответственно 0,9 N, 0,6 (Р₂О₅) и 0,9 (K₂O) граммов на 1 сосуд. Использовали следующую схему опытов. Семена ячменя сорта Одесский-100 обрабатывали полусухим способом одним из соединений (1), (2) и (3) в оптимальных концентрациях, установленных лабораторными опытами; семена контрольных посевов опрыскивали равным количеством воды. Затем растения в начале фазы основного кущения (7-я фаза развития по шкале Фикеса) опрыскивали водными растворами одного из соединений (1) и (2) или хлорхолинхлорида (эталон) в концентрациях 10^-5-10^-3 М. Контрольные растения опрыскивали водой. Применялись дозы, рассчитанные на 1 М/га по д.в. при стандартной густоте стояния. Повторность опытов пятикратная. В опытах контролировались: высота стебля перед уборкой, число зерен в колосе, масса 1000 зерен.

Два года из трех, 1999-й и 2002-й, когда проводились опыты, были в Центрально-Черноземном регионе крайне засушливыми (см. табл. 5). С апреля по июль 1999 года был зарегистрирован недобор 45% от среднемноголетнего уровня осадков. А в 2002-ом, с апреля по август, исключая месяц май, недобор осадков составил 34%. Причем наиболее жесткие явления засухи в 2002-м году пришлись на июль и август, период налива зерна и начала уборки. В июле недобор осадков составил 67%, а в августе - 95% от средних многолетних. В отличие от этих лет, метеорологические условия 2001 года были вполне благоприятны для роста, развития и плодоношения ярового ячменя. В таблицах приводим полученные результаты.

Как видно из данных таблиц 6, 7 и 8 соединения (1), (2) и (3) практически не проявляют ретардантной активности по отношению к ячменю. Стебель растений в опыте не укорачивается в сравнении с контролем. В то же время для всех патентуемых соединений налицо достоверное увеличение количества зерен в колосе и массы 1000 семян, в том числе и в засушливых сезонах 1999 и 2002 годов. Это связано с образованием у растений более мощной корневой системы и улучшением налива колоса за счет усиления аттракции зерновками питательных веществ под воздействием ауксиновой, слабой антигиббереллиновой и стресспротекторной активности соединений (1), (2) и (3). Примечательно, что в засушливых сезонах 1999 и 2002 годов сильный ретардант антигиббереллинового действия - хлорхолинхлорид достоверно снизил массу урожая зерна из-за нехватки почвенной влаги, пришедшейся на фазы интенсивной вегетации или налива зерна.

Соединения (1), (2) и (3) проявили стресспротекторную активность не только по отношению к метеорологическому стрессу, связанному с явлениями засухи, но и к стрессу фитопатогенному. Оба соединения существенно уменьшали поражение ячменя корневыми гнилями. В табл.9 приводим суммарные данные за три года испытаний о влиянии соединений (1), (2) и (3) на устойчивость ярового ячменя к корневым гнилям.

Соединения (1), (2) и (3) получали реакцией 2-хлорэтанола (хлоргидрина) соответственно с N,N-диметилбензиламином, N-метилбензиламином или бензиламином (см. примеры 1-3). При синтезе (2) и (3) проводилось последовательное постадийное N-оксиэтилирование:

С₆Н₅СН₂(СН₃)_mNH_n+pClCH₂CH₂OH→[С₆Н₅СН₂(СН₃)_mN(CH₂H₂OH)_p]⁺Cl^-

при m=0, 1, 2 соответственно, n=2, 1, 0 и р=3, 2, 1.

Встречные синтезы соединений (1), (2) и (3) проводили с помощью реакций бензилхлорида соответственно с N,N,N-диметил-(2-оксиэтил)-амином, N,N,N-метилбис-(2-оксиэтил)-амином или N,N,N-трис-(2-оксиэтил)-амином (примеры 4-6).

pC₆H₅CH₂Cl+N(СН₃)_m(СН₂СН₂ОН)_n→[С₆Н₅СН₂(СН₃)_mN(CH₂H₂OH)_n]⁺Cl^-

при р=3, 2 и 1 соответственно, m=0, 1 и 2, n=3, 2 и 1.

Пример 1. Диметилбензил-(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (1)

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с гидравлическим затвором, обратным холодильником и термометром, помещали 6,77 г (0,05 М) N,N-диметилбензиламина в 5 мл воды и 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина. Смесь нагревали до 70°С и выдерживали при этой температуре 2 часа, после чего охлаждали до комнатной температуры, подкисляли соляной кислотой до рН 5,0. Изопропанол и воду отгоняли досуха в вакууме, получали 9,75 г соединения (1), выход 80,4%, бесцветные кристаллы, т. пл. 77-78° (этилацетат). Найдено, %: С 8,5; Н 8,7; N 6,5; Cl 15,0. C₁₁H₁₈ClNO. Вычислено, %: С 58,79; Н 8;07; N 6,23; Cl 15,33. Спектр ПМР (D-ацетон, δ, м.д.): 3,95 с (6Н, 2СН₃); 3,86-4,01 м (2Н, 2СН₂О); 3,94-4,05 м (4Н, 2СН₂); 4,74 с (2Н, СН₂); 7,23-7,63 м (5Н, С₆Н₅).

Пример 2. Метилбензилбис-(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (2)

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с гидравлическим затвором, обратным холодильником и термометром, помещали 6,07 г (0,05 М) N-метилбензиламина в 5 мл воды и 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина. Смесь нагревали до 65°С и выдерживали при этой температуре 2 часа, после чего охлаждали до комнатной температуры и прибавляли 2,0 г (0,05 М) гидроокиси натрия в 2 мл воды, перемешивали 10 минут, затем прибавляли 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина и перемешивали в течение 2 часов при 70°С. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и подкисляли соляной кислотой до рН 5,0, прибавляли 50 мл изопропанола, выпавший осадок NaCl отфильтровывали и высушивали (вес 2,34 г, выход 97,9%), изопропанол и воду отгоняли досуха в вакууме, получали 9,91 г соединения (2), выход 81,7%; густое масло, содержание основного вещества 98,9% (жидкостная хроматография). Найдено, %: С 57,10; Н 8,40; N 5,80; Cl 13,40. C₁₂H₂₀ClNO₂. Вычислено, %: С 56,61; Н 7;86; N 5,50; Cl 13,54. Спектр ПМР (D-ацетон, δ, м.д.): 3,68 с (СН₃); 3,66-3,98 м (4Н, 2CH₂O); 4,05 м (4Н, 2СН₂); 4,76 с (2Н, СН₂); 7,24-7,53 м (5Н, С₆Н₅).

Пример 3. Бензилтрис-(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (3)

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с гидравлическим затвором, обратным холодильником, термометром, помещали 5,36 г (0,05 М) бензиламина в 5 мл воды, прибавляли 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина. Смесь нагревали до 60°С и выдерживали при этой температуре и перемешивании 2 часа, охлаждали до комнатной температуры и прибавляли 2,0 г (0,05 М) гидроокиси натрия в 2 мл воды, перемешивали в течение 10 минут, затем прибавляли 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина и перемешивали в течение 2 часов при 60°, охлаждали до комнатной температуры и прибавляли 2,0 г (0,05 М) гидроокиси натрия в 2 мл воды, перемешивали в течение 10 минут, затем прибавляли 4,08 г (0,05 М) этиленхлоргидрина и перемешивали в течение 2 часов при 70°С. После чего охлаждали реакционную массу до комнатной температуры, подкисляли соляной кислотой до рН 4-5, прибавляли 80 мл изопропанола, выпавший осадок NaCl отфильтровывали и высушивали (вес 10,42 г, выход 99%), изопропанол и воду отгоняли досуха в вакууме, получали 11,51 г соединения (3), выход 83,4%. Густой слабоокрашенный сироп, содержание основного вещества 98,8% (жидкостная хроматография). На пластинках Silufol в системе ацетон - соляная кислота (1N) R_f=0,71 (одно пятно). Найдено, %: С 56,30; Н 8,90; N 5,10; Cl 11,00. C₁₃H₂₂ClNO₃. Вычислено, %: С 56,54; Н 8,01; N 5,07; Cl 12,84. Спектр ПМР (D-ацетон, δ, м.д.): 3,62-3,98 м (6Н, 3CH₂O); 4,03 м (6Н, 3СН₂); 4,75 с (2Н, СН₂); 7,24-7,53 м (5Н, С₆Н₅).

Пример 4. Бензилтрис(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (3)

К смеси 74,5 г (0,5 М) высушенного над щелочью и перегнанного N,N,N-трис-(2-оксиэтил)амина и 225 мл толуола при 18-22°С и перемешивании якорной мешалкой прибавляли 63 г (0,5 М) бензилхлорида. Реакционная смесь разогревалась до 35-40°С и расслаивалась на две жидкие фазы. Смесь перемешивали при 65-70°С в течение 1 часа, охлаждали до 18-20°С. Толуольный слой отделяли и сохраняли для повторения реакции. Водорастворимый нижний слой выдерживали в течение 1 часа при 65-70°С и остаточном давлении 20-30 мм рт.ст. для удаления остатков толуола, растворяли в 150 мл изопропанола и пропускали со скоростью 5 мл/мин через колонку (l=500 мм и d=25 мм) с сорбентом Silasorb 20. Изопропанол отгоняли от элюэнта, остаток выдерживали в течение 1 часа при 65-70°С и остаточном давлении 20-30 мм рт.ст. и еще 15 мин при 65-70°С и остаточном давлении 1-2 мм рт.ст. Получали 125,6 г соединения (3). Выход 91,1%. Найдено, %: С 56,72; Н 8,15; N 5,01. C₁₃H₂₂ClNO₃. Вычислено, %: С 56,61; Н 8,04; N 5,08.

Пример 5. Метилбензилбис-(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (1)

По методике, описанной в примере 3, из 59,5 г (0,5 М) N,N,N-метилбис-(2-оксиэтил)-амина и 63 г (0,5 М) бензилхлорида получено 100,8 г соединения (1) в виде густого желтоватого сиропа, медленно кристаллизующегося при 0°С, выход 84,7%. Кристаллы расплываются при попытке отделить фильтрованием. Содержание основного вещества 98% (жидкостная хроматография). Найдено, %: С 56,0; Н 8,30; N 5,20. C₁₂H₂₀ClNO₂. Вычислено, %: С 56,61; Н 7,86; N 5,50.

Пример 6. Диметилбензил-(2-оксиэтил)-аммонийхлорид (1)

По методике, описанной в примере 4, из 44,5 г (0,5 М) N,N,N-диметил-(2-оксиэтил)амина и 63 г (0,5 М) бензилхлорида получено 92,54 г соединения (1), выход 86,0%. Бесцветные кристаллы, т. пл. 76-77°С (этилацетат). Найдено, %: С 58,3; Н 8,5; N 6,7; Cl 15,1. C₁₁H₁₈ClNO. Вычислено, %: С 58,79; Н 8;07; N 6,23; Cl 15,33.

Таблица 1
Влияние соединений (1), (2) и (3) на укоренение 10-дневных стеблевых и листовых черенков фасоли. Среднее число корней на черенке в процентном отношении к контролю, n=60. Тест на ауксиновую активность.
№ п/п	Вещество	Листовые черенкиКонцентрация, -lg М*)	Стеблевые черенкиКонцентрация, -lg М*)
		3	4	5	3	4	5
1	(1)	110	120	110	115	135	115
2	(2)	105	115	110	110	130	110
3	(3)	80	130	120	110	125	120
4	Калиевая соль 3-индолилмасляной кислоты (эталон)	90	130	140	90	150	180
5	2-Нафтилуксусная кислота (эталон)	90	150	160	80	160	180
6	Дистил. вода (контроль)	100±8%	100±10%
*) Отрицательный десятичный логарифм от молярной концентрации (г моль/л)

Таблица 2
Влияние соединений (1), (2) и (3) на прорастание семян ярового ячменя и укоренение проростков. (Процентное отношение к контролю, n=60)
№ п/п	Вещество	Всхожесть %. Концентрация, -lg М*)	Длина корня % к контролю. Концентрация, -lg M*)	Число вторичных корешков, % к контролю. Концентрация, -lg M*)
3	4	5	3	4	5	3	4	5
1	(1)	67	75	110	110	125	160	95	105	125
2	(2)	69	75	77	112	125	158	95	107	120
3	(3)	70	76	75	120	130	168	90	110	127
4	Калиевая соль индолил-3-масляной кислоты (эталон)	67	72	73	110	115	180	75	112	115
5	2-Нафтилуксусная кислота (эталон)	67	71	74	115	120	188	90	110	118
6	Вода (контроль)	70±7%	100±9%	99±8%
*) Отрицательный десятичный логарифм от молярной концентрации (г моль/л)

Таблица 3
Влияние соединений (1), (2) и (3) на рост гипокотилей семян огурца сорта «Либелла». Длина в процентах к контролю, n=60. Тест на антигиббереллиновую активность.
№	Вещество	Концентрация,	-lgM
3	4	5	6
1	(1)	65	79	90	96
2	(2)	69	83	91	95
3	(3)	73	86	92	98
4	Хлорхолинхлорид, (эталон)	49	60	78	85
5	Вода (контроль)	97±7%

Таблица 4
Влияние соединений (1), (2) и (3) на соотношение пестичных и тычиночных цветков, на ранний и общий урожай огурца «Зозуля» при выращивании в открытом грунте в условиях Центрально-Черноземного региона РФ. 2001 год.
№	Вещество	Цветение	Урожай
Число цветков шт. на растение	Соотношение пестичных и тычиночных цветков	Ранний	Общий
кг/м2	%к контролю	кг/м2	%к контролю
1	(1)	36	3.8	5,1	138	14,6	121
2	(2)	43	4.2	5.5	149	15.0	124
3	(3)	45	4.2	5.7	154	15.2	126
4	Вода (контроль)	30	0,8	3,7	100	12,1	100

Таблица 5
Метеорологические показатели в Центрально-Черноземном регионе
Месяц	Температура воздуха, °С	Осадки, мм
1999	2001	2002	Средняя многолетняя	1999	2001	2002	Средниемноголетние
Апрель	10.0	10.3	8.3	8.7	19.6	23.8	10.1	38.9
Май	9.9	12.1	13.7	13.3	37.4	70.5	69.6	54.7
Июнь	18.8	16.5	17.7	17.4	25.1	65.0	37.0	55.7
Июль	22.4	23.5	22.7	19.5	54.0	72.4	41.8	96.5
Август	17.1	18.7	19.3	18.1	89.5	52.2	2.8	67.4

Таблица 6
Влияние соединений (1), (2) и (3) на рост и продуктивность ярового ячменя. 1999 г.
№ п/п	Вариант опытаВещество/концентрация, -lg М	Высота стебля, см	Число зерен в колосе, г	Масса 1000 зерен, г
1	Контроль	67,8	19,1	44,3
2	Хлорхолинхлорид	65,2	18,6	43,8
3	(1)/3	68,0	20,8	45,6
4	(1)/4	68,3	21,0	45,9
5	(1)/5	68,1	21,5	46,2
6	(2)/3	68,2	21,1	45,7
7	(2)/4	68,7	21,3	45,8
8	(2)/5	68,5	21,7	46,1
9	(3)/3	68,6	21,3	45,9
10	(3)/4	68,6	21,7	46,2
11	(3)/5	68,8	22,0	46,7
НСР05	0,6	0,5	0,4

Таблица 7
Влияние соединений (1), (2) и (3) на рост и продуктивность ярового ячменя. 2001 г.
№ п/п	Вариант опытаВещество/концентрация, -lgM	Высота стебля, см	Число зерен в колосе, г	Масса 1000 зерен, г
1	Контроль	68,8	19,8	46,1
2	Хлорхолинхлорид	67,7	21,2	46,7
3	(1)/3	69,5	22,0	47,6
4	(1)/4	69,8	22,2	47,9
5	(1)/5	69,7	22,7	48,1
6	(2)/3	69,6	21,9	48,5
7	(2)/4	69,8	22,0	48.7
8	(2)/5	69,4	22,5	48,5
9	(3)/3	69,0	22,1	48,3
10	(3)/4	69,6	22,5	48,2
11	(3)/5	70,0	22,6	48,6
НСР05	0,9	0,6	0,5

Таблица 8
Влияние соединений (1), (2) и (3) на рост и продуктивность ярового ячменя. 2002 г.
№ п/п	Вариант опытаВещество/концентрация, -lgM	Высота стебля, см	Число зерен в колосе, г	Масса 1000 зерен, г
1	Контроль (вода)	67,4	19,0	45,5
2	Хлорхолинхлорид	65,3	18,4	45,0
3	(1)/3	67,6	20,5	47,4
4	(1)/4	67,8	21,0	47,6
5	(1)/5	67,7	21,3	47,7
6	(2)/3	67,9	21,1	47,3
7	(2)/4	67,7	21,3	47,8
8	(2)/5	67,9	21,6	48,0
9	(3)/3	67,9	21,4	47,5
10	(3)/4	68,1	21,4	47,8
11	(3)/5	68,3	21,8	48,1
НСР05	0,7	0,5	0,5

Таблица 9
Влияние соединений (1), (2) и (3) на устойчивость ярового ячменя к корневым гнилям. Суммарные данные за 1999, 2001 и 2002 г.
№ п/п	Вариант опытаВещество/концентрация, -lgM	Развитие, %	Распространение, %
1	Контроль	21	61
2	Хлорхолинхлорид	20	61
3	(1)/3	17	50
4	(1)/4	15	44
5	(1)/5	13	40
6	(2)/3	16	48
7	(2)/4	14	43
8	(2)/5	11	41
9	(3)/3	18	47
10	(3)/4	13	43
11	(3)/5	11	38
НСР05	1,7	2,1

1. Применение соединений общей химической формулы:[C₆H₅CH₂N(CH₃)_m(CH₂CH₂OH)_3-m]⁺Cl^-, где m=0, 1, 2в качестве стресспротекторов-фиторегуляторов.

2. Применение соединений по п.1, отличающееся тем, что их применяют в качестве стресспротекторов для улучшения устойчивости растений против метеорологических и фитопатогенных стрессов и повышения урожайности сельскохозяйственных культур путем предпосевной обработки семян с последующим опрыскиванием вегетирующих растений.

3. Применение соединений по п.1, отличающееся тем, что их применяют в качестве фиторегуляторов, обладающих ауксиновой и слабой ретардантной активностью, путем обработки семян, стеблей, листвы или почвы для стимуляции укоренения посевных и посадочных материалов.