Способ получения циклотривератрилена

Способ получения циклотривератрилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,

нашедшего применение в качестве комплексообразующего агента для определения содержания токсических элементов, в том числе радиоактивных, в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств.

Известен способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в среде органических растворителей в присутствии сильных минеральных кислот (патент IN № 185696, С07С 33/38, 2001 г.).

Наиболее близким по выполнению является способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в ледяной уксусной кислоте под действием концентрированной серной кислоты (J.D.White, B.D.Gesner, Terahedron, v.30, p.2273-2277, 1974).

Недостатком способа является необходимость использования органического растворителя и сильных минеральных кислот в качестве катализатора.

Техническим результатом изобретения является упрощение процесса за счет отсутствия необходимости использовать токсичные органические растворители и сильные минеральные кислоты.

Технический результат достигается тем, что взаимодействие параформа с вератролом проводят в присутствии воды в герметических условиях при температуре 200-300°С.

Изобретение обладает изобретательским уровнем, так как неизвестно проведение циклополиконденсации в среде субкритической воды, в том числе получение циклотривератрилена при взаимодействии параформа с вератролом.

Ниже приведен пример получения циклотривератрилена.

Пример

Смесь 1,7 мл (0,015 моль) вератрола, 1,3 г (0,043 моль) параформа и 6 мл дистиллированной воды нагревают 1,5 ч при 250°С в герметичном реакторе из нержавеющей стали (V=10 мл). Образовавшийся смолистый коричневый осадок экстрагируют хлороформом. Экстракт высушивают безводным сульфатом натрия и упаривают полученный раствор до объема 3 мл. Хроматографически (Al₂O₃/CHCl₃, R_f=0,8) выделяют циклотривератрилен. После перекристаллизации из хлороформа получают 0,25 г (11%) бесцветных пушистых кристаллов с т.пл. 236-237°С.

Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃, δ, м.д.): 3,53 (д, 3Н, 3СН₂), 3,82 (с, 18Н, 6ОСН₃), 4,80 (д, 3Н, 3СН₂), 6,80 (с, 6Н, аром).

ИК спектр, см^-1: 1150, 1590, 1600.

Найдено, %: С 72,10, Н 6,51. Брутто-формула С₂₇Н₃₀О₆. Вычислено, %: С 71,98, Н 6,71.

Аналогичные результаты получают при температуре 200°С и 300°С, времени проведения процесса 1 час и 2,5 часа.

Способ получения циклотривератрилена формулы I, ,заключающийся в том, что вводят во взаимодействие параформ с вератролом в герметических условиях в водной среде при температуре 200-300°С.