2395963 - Комбинации активных веществ с инсектицидными свойствами

Комбинации активных веществ с инсектицидными свойствами

Описывается инсектицидное средство, содержащее синергитически эффективную комбинацию активных веществ, состоящую из активного вещества из группы амидов антраниловой кислоты формулы (I-1), в которой R² означает водород или метил, R³ означает алкил с 1-4 атомами углерода, R⁴означает метил, хлор, бром или йод, R⁵ означает хлор, бром или йод, R⁷означает хлор, R⁹ означает трифторметил, хлор или бром, и инсектицидно активное вещество из группы 2, выбранное из трифлумурона, эмамектина, метоксифенозида, фипронила, этипрола, индоксакарба, флуфеноксурона. Средство обладает высокой инсектицидной активностью. 1 з.п. ф-лы, 12 табл.

Реферат

Данное изобретение относится к новым комбинациям активных веществ, которые, с одной стороны, состоят из известных амидов антраниловой кислоты и других известных инсектицидных активных веществ с другой стороны и прекрасно подходят для борьбы с животными вредителями, такими как насекомые.

Известно, что определенные амиды антраниловой кислоты обладают инсектицидными свойствами (международные заявки WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099).

В данных публикациях описаны общие формулы и определения, а также описаны отдельные соединения.

Кроме того, уже известно, что многочисленные гетероциклы, оловоорганические соединения, бензоилмочевины и пиретроиды обладают инсектицидными и акарицидными свойствами (см. международные заявки WO 93/22297, WO 93/10083, немецкую заявку на патент DE-A 2641343, европейские заявки на патент ЕР-А 347488, ЕР-А 210487, патент США 3364177 и европейскую заявку на патент ЕР-А 234045). Однако эффективность данных веществ не всегда удовлетворительна.

Было найдено, что смеси амидов антраниловой кислоты формулы (I)

в которой

А¹ и А² независимо друг от друга означают кислород или серу,

X¹ означает N или CR¹⁰,

R¹ означает водород или соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из R⁶, галогена, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкил-циклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в части алкила и 3-6 атомами углерода в части циклоалкиламино или R¹¹,

R² означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода или алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода,

R³ означает водород, R¹¹ или соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из R⁶, галогена, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонила с 2-6 атомами углерода, триалкилсилила с 3-6 атомами углерода, R¹¹, фенила, фенокси или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, причем каждое кольцо фенила, фенокси и 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, при необходимости, может быть замещено и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W или одного или нескольких остатков R¹², или

R² и R³ могут быть связаны друг с другом и образовывать кольцо М,

R⁴ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода, или означает соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный фенил, бензил или фенокси, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из алкила с 1-4 атомами углерода, алкенила с 2-4 атомами углерода, алкинила с 2-4 атомами углерода, циклоалкила с 3-6 атомами углерода, галогеналкила с 1-4 атомами углерода, галогеналкенила с 2-4 атомами углерода, галогеналкинила с 2-4 атомами углерода, галогенциклоалкила с 3-6 атомами углерода, галогена, циано, нитро, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфокила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, (алкил)циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилкарбонила с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонила с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонила с 3-8 атомами углерода или триалкилсилила с 3-6 атомами углерода,

R⁵ и R⁸ соответственно независимо друг от друга означают водород, галоген или соответственно, при необходимости, замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, R¹², G, J, -OJ, -OG, -S(O)_p-J, -S(O)_p-G, -S(O)_р-фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из от одного до трех остатков W или из R¹², алкила с 1-10 атомами углерода, алкенила с 2-6 атомами углерода, алкинила с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода, причем каждый заместитель может быть замещен одним или несколькими заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из G, J, R⁶, галогена, циано, нитро, амино, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, триалкилсилила с 3-6 атомами углерода, фенила или фенокси, причем каждое кольцо фенила или фенокси, при необходимости, может быть замещено и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W или одного или нескольких остатков R¹²,

G соответственно независимо друг от друга означает одно 5- или 6-членное неароматическое карбоциклическое или гетероциклическое кольцо, которое, при необходимости, содержит один или два членов кольца из группы С(=O), SO или S(=O)₂ и, при необходимости, может быть замещено одним до четырех заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из алкила с 1-2 атомами углерода, галогена, циано, нитро или алкокси с 1-2 атомами углерода, или независимо друг от друга означает алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, (циано)-циклоалкил с 3-7 атомами углерода в части циклоалкила, (алкил)-циклоалкил с 1-4 атомами углерода в части алкила и 3-6 атомами углерода в части циклоалкила, (циклоалкил)-алкил с 3-6 атомами углерода в части циклоалкила и 1-4 атомами углерода в части алкила, причем каждый циклоалкил, (алкил)циклоалкил и (циклоалкил)алкил, при необходимости, может быть замещен одним или несколькими атомами галогена,

J соответственно независимо друг от друга означает, при необходимости, замещенное 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W или одного или нескольких остатков R¹²,

R⁶ независимо друг от друга означает -C(=E¹)R¹⁹, -LC(=E¹)R¹⁹, -С(=Е¹)LR¹⁹, -LC(=E¹)LR¹⁹, -OP(=Q)(OR¹⁹)₂, -SO₂LR¹⁸ или -LSO₂LR¹⁹, причем каждое Е¹ независимо друг от друга означает О, S, N-R¹⁵, N-OR¹⁵, N-N(R¹⁵)₂, N-S=O, N-CN или N-NO₂,

R⁷ означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галоген, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода,

R⁹ означает галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода или галоген,

R¹⁰ означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галоген, циано или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,

R¹¹ соответственно независимо друг от друга означает соответственно, при необходимости, однократно до трехкратно замещенный алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфенил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфенил с 1-6 атомами углерода, фенилтио или фенилсульфенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из списка W, -S(O)_nN(R¹⁶)₂, -C(=O)R¹³, -L(C=O)R¹⁴, -S(C=O)LR¹⁴, -C(=O)LR¹³, -S(O)_nNR¹³C(=O)R¹³, -S(O)_nNR¹³C(=O)LR¹⁴ или -S(O)_nNR¹³S(O)₂LR¹⁴,

L соответственно независимо друг от друга означает О, NR¹⁸ или S,

R¹² соответственно независимо друг от друга означает -B(OR¹⁷⁾ ₂, амино, SH, тиоцианат, триалкилсилилокси с 3-8 атомами углерода, алкилдисульфид с 1-4 атомами углерода, -SF₅, -C(=E)R¹⁹, -LC(=E)R¹⁹, -C(=E)LR¹⁹, -LC(=E)LR¹⁹, -OP(=Q)(OR¹⁹)₂, -SO₂LR¹⁹ или -LSO₂LR¹⁹,

Q означает О или S,

R¹³ соответственно независимо друг от друга означает водород или соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из R⁶, галогена, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода или (алкил)-циклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в части алкила и 3-6 атомами углерода в части циклоалкила,

R¹⁴ соответственно независимо друг от друга означает соответственно, при необходимости, однократно или многократно замещенный алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкинил с 2-20 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из R⁶, галогена, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода или (алкил)-циклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в части алкила и 3-6 атомами углерода в части циклоалкиламино или означает, при необходимости, замещенный фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W или одного или нескольких остатков R¹²,

R¹⁵ соответственно независимо друг от друга означает водород или соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный галогеналкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонила с 2-6 атомами углерода, триалкилсилила с 3-6 атомами углерода или, при необходимости, замещенного фенила, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W или одного или нескольких остатков R¹², или N(R¹⁵)₂ означает цикл, который образует кольцо М,

R¹⁶ означает алкил с 1-12 атомами углерода или галогеналкил с 1-12 атомами углерода, или N(R¹⁶)₂ означает цикл, который образует кольцо М,

R¹⁷ соответственно независимо друг от друга означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или B(OR¹⁷)₂ означает кольцо, где оба атома кислорода связаны цепью с двумя до трех атомов углерода, которые, при необходимости, замещены одним или двумя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из метила алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода,

R¹⁸ соответственно независимо друг от друга означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода, или N(R¹³)(R¹⁸) означает цикл, который образует кольцо М,

R¹⁹ соответственно независимо друг от друга означает водород или соответственно, при необходимости, однократно или неоднократно замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, CO₂Н, алкоксикарбокила с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонила с 2-6 атомами углерода, триалкилсилила с 3-6 атомами углерода или, при необходимости, замещенный фенил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из одного до трех остатков W, галогеналкила с 1-6 атомами углерода, циклоалкила с 3-6 атомами углерода или фенила или пиридила, замещенного соответственно, при необходимости, однократно до трехкратно W,

М соответственно означает одно, при необходимости, однократно до четырехкратно замещенное кольцо, которое дополнительно к атому азота, с которым связаны пара заместителей R¹³ и R¹⁸, (R¹⁵)₂ или (R¹⁶)₂, содержит от двух до шести атомов углерода и, при необходимости, дополнительно содержит другой атом азота, серы или кислорода, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из алкила с 1-2 атомами углерода, галогена, циано, нитро или алкокси с 1-2 атомами углерода,

W соответственно независимо друг от друга означает алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкенил с 2-4 атомами углерода, галогеналкинил с 2-4 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, (алкил)-циклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в части алкила и 3-6 атомами углерода в части циклоалкиламино, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, CO₂H, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода,

n соответственно независимо друг от друга означает 0 или 1,

p соответственно независимо друг от друга означает 0, 1 или 2,

причем в случае, если (a) R⁵ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода или галоген и (b) R⁸ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галоген, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода или диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода, (с) присутствует, по крайней мере, один заместитель, который выбирают из R⁶, R¹¹ и R¹² и (d), если отсутствует R¹², по крайней мере один R⁶ или R¹¹отличается от алкилкарбонила с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонила с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонила с 2-6 атомами углерода и диалкиламинокарбонила с 3-8 атомами углерода, и

включает соединения общей формулы (I), кроме того, N-оксиды и соли,

и, по меньшей мере, одно инсектицидное активное вещество следующей группы 2, которое выбирают из

А) бензоилмочевин, предпочтительно

(2-1) хлорфлуазурон (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2818830)

и/или

(2-2) дифлубензурон (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2123236)

и/или

(2-3) луфенурон (известен из европейской заявки на патент А 0179022)

и/или

(2-4) тефлубензурон (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0052833)

и/или

(2-5) трифлумурон (известен из немецкой заявки на патент А 2601780)

и/или

(2-6) новалурон (известен из патента США 4980376)

и/или

(2-7) гексафлумурон (известен из европейской заявки на патент А 0071279)

и/или

(2-8) бистрифлуорон (DBI-3204) (известен из международной заявки 98/00394)

и/или

(2-22) флуфеноксурона (известен из европейской заявки на патент А 0161019)

и/или

B) макролидов, предпочтительно

(2-9) эмамектин (известен из европейской заявки на патент А 0089202)

и/или

C) диацилгидразинов, предпочтительно

(2-10) метоксифенозид (известен из европейской заявки на патент А 0639559)

и/или

(2-11) тебуфенозид (известен из европейской заявки на патент А-0339854)

и/или

(2-12) галофенозид (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0228564)

и/или

(2-13) хромафенозид (ANS-118) (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0496342)

и/или

(2-14) Trichogramma spp. (известна из The Pesticide Manual, 11-e издание, 1997, с.1236)

и/или

(2-15) Verticillium lecanii (известна из The Pesticide Manual, 11-e издание, 1997, с.1266)

и/или

(2-16) фипронил (известен из европейской заявки на патент ЕР-А 0295117)

и/или

(2-17) этипрол (известен из немецкой заявки на патент DE-A 19653417)

и/или

(2-18) циромазин (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2736876)

и/или

(2-19) азадирахтин (известен из The Pesticide Manual, 11-е издание, 1997, с.59)

и/или

(2-20) диофенолан (известен из немецкой заявки на патент DE-A 2655910)

и/или

(2-21) индоксакарб (известен из международной заявки WO 92/11249)

обладают синергитическим действием и подходят для борьбы с животными вредителями.

Неожиданно инсектицидная и акарицидная активность предложенных согласно данному изобретению комбинаций активных веществ оказалась существенно выше, чем сумма активностей отдельных активных веществ. Имеет место неожиданный синергитический эффект, а не только простое суммирование.

Предложенные согласно изобретению комбинации активных веществ содержат наряду с, по меньшей мере, одним активным веществом формулы (I), по меньшей мере, одно активное вещество группы 2, выбранное из соединений (2-1)-(2-22).

Соединения формулы (I) могут представлять также, в зависимости от вида заместителей, геометрические и/или оптические изомеры или смеси изомеров различного состава, которые, при необходимости, могут разделяться обычным способом. Как чистые изомеры, так и смеси изомеров, их получение и применение, а также средство, их содержащее являются объектом настоящего изобретения. Однако в дальнейшем для краткости всегда говорят о соединениях формулы (I), хотя подразумевают как чистые соединения, а также, при необходимости, смеси с различными частями изомерных соединений.

Предпочтительными являются комбинации активных веществ, содержащие соединения формулы (1-1)

в которой

R² означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

R³ означает алкил с 1-6 атомами углерода, который, при необходимости, замещен R⁶,

R⁴ означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или галоген,

R⁵ означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или галоген,

R⁶ означает -C(=E²)R¹⁹, -LC(=E²)R¹⁹, -C(=E²)LR¹⁹ или -LC(=E²)LR¹⁹, причем каждое Е² независимо друг от друга означает О, S, N-R¹⁵, N-OR¹⁵, N-N(R¹⁵)₂, и каждое L независимо друг от друга означает О или NR¹⁸,

R⁷ означает галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галоген,

R⁹ означает галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, S(O)_р-галогекалкил с 1-2 атомами углерода или галоген,

R¹⁵ соответственно независимо друг от друга означает водород или соответственно, при необходимости, замещенный галогеналкил с 1-6 атомами углерода или алкил с 1-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинила с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонила с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинила с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонила с 1-4 атомами углерода,

R¹⁸ означает соответственно водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R¹⁹ означает соответственно независимо друг от друга водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

p независимо друг от друга означает 0, 1, 2,

и, по крайней мере, одно активное вещество группы 2, которое выбирают из соединений (2-1)-(2-22).

В качестве предпочтительно названных определениях остатков галоген означает фтор, хлор, бром и йод, в частности фтор, хлор и бром.

Особенно предпочтительными являются комбинации активных веществ, которые содержат соединения формулы (1-1), в которой

R² означает водород или метил,

R³ означает алкил с 1-4 атомами углерода (в частности метил, этил, н-, изо-пропил, н-, изо-, втор-, трет-бутил),

R⁴ означает метил, трифторметил, трифторметокси, фтор, хлор, бром или йод,

R⁵ означает водород, фтор, хлор, бром, йод, трифторметил или трифторметокси,

R⁷ означает хлор или бром,

R⁹ означает трифторметил, хлор, бром, дифторметокси или трифторэтокси,

и, по меньшей мере, одно активное вещество группы 2, которое выбирают из соединений (2-1)-(2-22).

Совершенно предпочтительными являются комбинации активных веществ, которые содержат следующие соединения формулы (1-1):

Пример №	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁷	R⁹	Т.пл. (°С)
I-1-1	Н	Me	Me	Cl	Cl	CF₃	185-186
I-1-2	H	Me	Me	Cl	Cl	OCH₂CF₃	207-208
I-1-3	H	Me	Me	Cl	Cl	Cl	225-226

Пример №	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁷	R⁹	Т.пл. (°C)
I-1-4	Н	Me	Me	Cl	Cl	Br	162-164
I-1-5	Н	Me	Cl	Cl	Cl	CF₃	155-157
I-1-6	Н	Me	Cl	Cl	Cl	OCH₂CF₃	192-195
I-1-7	Н	Me	Cl	Cl	Cl	Cl	205-206
I-1-8	Н	Me	Cl	Cl	Cl	Br	245-246
I-1-9	Н	i-Pr	Me	Cl	Cl	CF₃	195-196
I-1-10	Н	i-Pr	Me	Cl	Cl	OCH₂CF₃	217-218
I-1-11	Н	i-Pr	Me	Cl	Cl	Cl	173-175
I-1-12	Н	i-Pr	Me	Cl	Cl	Br	159-161
I-1-13	Н	i-Pr	Cl	Cl	Cl	CF₃	200-201
I-1-14	Н	i-Pr	Cl	Cl	Cl	OCH₂CF₃	232-235
I-1-15	Н	i-Pr	Cl	Cl	Cl	Cl	197-199
I-1-16	Н	i-Pr	Cl	Cl	Cl	Br	188-190
I-1-17	Н	Et	Me	Cl	Cl	CF₃	163-164
I-1-18	Н	Et	Me	Cl	Cl	OCH₂CF₃	205-207
I-1-19	Н	Et	Me	Cl	Cl	Cl	199-200
I-1-20	Н	Et	Me	Cl	Cl	Br	194-195
I-1-21	Н	Et	Cl	Cl	Cl	CF₃	201-202
I-1-22	Н	Et	Cl	Cl	Cl	Cl	206-208

Пример №	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁷	R⁹	Т.пл. (°C)
I-1-23	Н	Et	Cl	Cl	Cl	Br	214-215
I-1-24	Н	t-Bu	Me	Cl	Cl	CF₃	223-225
I-1-25	Н	t-Bu	Me	Cl	Cl	Cl	163-165
I-1-26	Н	t-Bu	Me	Cl	Cl	Br	159-161
I-1-27	Н	t-Bu	Cl	Cl	Cl	CF₃	170-172
I-1-28	Н	t-Bu	Cl	Cl	Cl	Cl	172-173
I-1-29	Н	t-Bu	Cl	Cl	Cl	Br	179-180
I-1-30	Н	Me	Me	Br	Cl	CF₃	222-223
I-1-31	Н	Et	Me	Br	Cl	CF₃	192-193
I-1-32	Н	i-Pr	Me	Br	Cl	CF₃	197-198
I-1-33	Н	t-Bu	Me	Br	Cl	CF₃	247-248
I-1-34	Н	Me	Me	Br	Cl	Cl	140-141
I-1-35	Н	Et	Me	Br	Cl	Cl	192-194
I-1-36	Н	i-Pr	Me	Br	Cl	Cl	152-153
I-1-37	Н	t-Bu	Me	Br	Cl	Cl	224-225
I-1-38	Н	Me	Me	Br	Cl	Br	147-149
I-1-39	Н	Et	Me	Br	Cl	Br	194-196
I-1-40	Н	i-Pr	Me	Br	Cl	Br	185-187
I-1-41	Н	t-Bu	Me	Br	Cl	Br	215-221

Пример №	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁷	R⁹	Т.пл. (°С)
1-1-42	Н	Me	Me	I	Cl	CF₃	199-200
1-1-43	Н	Et	Me	I	Cl	CF₃	199-200
1-1-44	Н	i-Pr	Me	I	Cl	CF₃	188-189
1-1-45	Н	t-Bu	Me	I	Cl	CF₃	242-243
1-1-46	Н	Me	Me	I	Cl	Cl	233-234
1-1-47	Н	Et	Me	I	Cl	Cl	196-197
1-1-48	Н	i-Pr	Me	I	Cl	Cl	189-190
1-1-49	Н	t-Bu	Me	I	Cl	Cl	228-229
1-1-50	Н	Me	Me	I	Cl	Br	229-230
1-1-51	Н	iPr	Me	I	Cl	Br	191-192
1-1-52	Н	Me	Br	Br	Cl	CF₃	162-163
1-1-53	Н	Et	Br	Br	Cl	CF₃	188-189
1-1-54	Н	i-Pr	Br	Br	Cl	CF₃	192-193
1-1-55	Н	t-Bu	Br	Br	Cl	CF₃	246-247
1-1-56	Н	Me	Br	Br	Cl	Cl	188-190
1-1-57	Н	Et	Br	Br	Cl	Cl	192-194
1-1-58	Н	i-Pr	Br	Br	Cl	Cl	197-199
1-1-59	Н	t-Bu	Br	Br	Cl	Cl	210-212
1-1-60	Н	Me	Br	Br	Cl	Br	166-168

Пример №	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁷	R⁹	Т.пл. (°C)
I-1-61	Н	Et	Br	Br	Cl	Br	196-197
I-1-62	Н	i-Pr	Br	Br	Cl	Br	162-163
I-1-63	Н	t-Bu	Br	Br	Cl	Br	194-196
I-1-64	Н	t-Bu	Cl	Br	Cl	CF₃	143-145
I-1-65	Me	Me	Br	Br	Cl	Cl	153-155
I-1-66	Me	Me	Me	Br	Cl	CF₃	207-208
I-1-67	Me	Me	Cl	Cl	Cl	Cl	231-232
I-1-68	Me	Me	Br	Br	Cl	Br	189-190
I-1-69	Me	Me	Cl	Cl	Cl	Br	216-218
I-1-70	Me	Me	Cl	Cl	Cl	CF₃	225-227
I-1-71	Me	Me	Br	Br	Cl	CF₃	228-229
I-1-72	H	i-Pr	Me	H	Cl	CF₃	237-239
Me - метил, Et - этил, i-Pr - изо-пропил, t-Bu - трет.бутил.

и, по меньшей мере, одно активное вещество группы 2, которое выбирают из соединений (2-1)-(2-22).

В частности предпочтительными являются комбинации активных веществ, содержащие одно соединение следующих формул

и, по меньшей мере, одно активное вещество группы 2, которое выбирают из соединений (2-1)-(2-22).

Предпочтительны предложенные согласно изобретению комбинации активных веществ, которые предпочтительно содержат следующие активные вещества группы 2:

(2-5) трифлумурон

(2-9) эмамектин

(2-10) метоксифенозид

(2-16) фипронил

(2-17) этипрол

(2-21) индоксакарб

(2-22) флуфеноксурон

Предпочтительными являются следующие в частности названные комбинации активных веществ (2-е смеси), содержащие соединение формулы (1-1) и указанное активное вещество группы 2:

№	Комбинация активного вещества, содержащая	№	Комбинация активного вещества, содержащая
1а)	(I-1-1) и (2-5) трифлумурон	28а)	(I-1-39) и (2-5) трифлумурон
1b)	(I-1-1) и (2-9) эмамектин	28b)	(I-1-39) и (2-9) эмамектин
1с)	(I-1-1) и (2-10) метоксифенозид	28с)	(I-1-39) и (2-10) метоксифенозид
1d)	(I-1-1) и (2-16) фипронил	28d)	(I-1-39) и (2-16) фипронил
1е)	(I-1-1) и (2-17) этипрол	28е)	(I-1-39) и (2-17) этипрол
1f)	(1-1-1) и (2-21) индоксакарб	28f)	(I-1-39) и (2-21) индоксакарб
1g)	(1-1-1) и (2-22) флуфеноксурон	28g)	(I-1-39) и (2-22) флуфеноксурон

№	Комбинация активного вещества, содержащая	№	Комбинация активного вещества, содержащая
2а)	(I-1-2) и (2-5) трифлумурон	29а)	(I-1-40) и (2-5) трифлумурон
2b)	(I-1-2) и (2-9) эмамектин	29b)	(I-1-40) и (2-9) эмамектин
2с)	(I-1-2) и (2-10) метоксифенозид	29с)	(I-1-40) и (2-10) метоксифенозид
2d)	(I-1-2) и (2-16) фипронил	29d)	(I-1-40) и (2-16) фипронил
2e)	(I-1-2) и (2-17) этипрол	29е)	(I-1-40) и (2-17) этипрол
2f)	(I-1-2) и (2-21) индоксакарб	29f)	(I-1-40) и (2-21) индоксакарб
2g)	(I-1-2) и (2-22) флуфеноксурон	29g)	(I-1-40) и (2-22) флуфеноксурон
3а)	(I-1-3) и (2-5) трифлумурон	30а)	(I-1-42) и (2-5) трифлумурон
3b)	(I-1-3) и (2-9) эмамектин	30b)	(I-1-42) и (2-9) эмамектин
3c)	(I-1-3) и (2-10) метоксифенозид	30с)	(I-1-42) и (2-10) метоксифенозид
3d)	(I-1-3) и (2-16) фипронил	30d)	(I-1-42) и (2-16) фипронил
3e)	(I-1-3) и (2-17) этипрол	30е)	(I-1-42) и (2-17) этипрол
3f)	(I-1-3) и (2-21) индоксакарб	30f)	(I-1-42) и (2-21) индоксакарб
3g)	(I-1-3) и (2-22) флуфеноксурон	30g)	(I-1-42) и (2-22) флуфеноксурон
4а)	(I-1-4) и (2-5) трифлумурон	31а)	(I-1-43) и (2-5) трифлумурон
4b)	(I-1-4) и (2-9) эмамектин	31b)	(I-1-43) и (2-9) эмамектин
4с)	(I-1-4) и (2-10) метоксифенозид	31с)	(I-1-43) и (2-10) метоксифенозид
4d)	(I-1-4) и (2-16) фипронил	31d)	(I-1-43) и (2-16) фипронил
4е)	(I-1-4) и (2-17) этипрол	31е)	(I-1-43) и (2-17) этипрол
4f)	(I-1-4) и (2-21) индоксакарб	31f)	(I-1-43) и (2-21) индоксакарб

№	Комбинация активного вещества, содержащая	№	Комбинация активного вещества, содержащая
4g)	(I-1-4) и (2-22) флуфеноксурон	31g)	(I-1-43) и (2-22) флуфеноксурон
5а)	(I-1-5) и (2-5) трифлумурон	32а)	(I-1-44) и (2-5) трифлумурон

Комбинации активных веществ с инсектицидными свойствами

Патент 2395963