Способ получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и промежуточных веществ для получения производных

Способ получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и промежуточных веществ для получения производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Область настоящего изобретения относится к способу получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и промежуточных веществ для получения производных.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Известно, что производные этилендиамина, имеющие галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, пригодны, как показано в Патентном Документе 1, в качестве фунгицидов. Для получения подобных соединений очень важно получать производные этилендиамина, имеющие карбаматную группу, которые являются промежуточными веществами при получении их соединений с большой эффективностью.

Примеры обычных способов получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу, включают (I) способ, включающий превращение аминоспиртов, имеющих карбаматную группу, в аддукты с фталимидом с использованием фталимида, трифенилфосфина и диэтилазодикарбоксилата, и затем снятие защиты с аддукта с фталимидом гидразином (непатентный документ 1), (II) способ, включающий проведение каталитического гидрирования аминонитрилов, имеющих карбаматную группу, в этаноле, насыщенном аммиаком, в присутствии никеля Ренея (непатентный документ 2) и подобное.

Патентный документ 1: WO 2005042474

Непатентный документ 1: Tetrahedron Asymmetry, т. 11, стр. 1907-1910, 2000

Непатентный документ 2: Synthetic Communications, т. 24, № 12, стр. 1767-1772, 1994

РАСКРЫТИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Поскольку вышеупомянутый способ (I), как описано в непатентном документе 1, использует диэтилазодикарбоксилат или гидразин, что приводит к получению большого количества побочных продуктов реакции и к сложностям с безопасностью, то трудно сказать, что он является пригодным для применения в промышленности.

С другой стороны, вышеупомянутый способ (II), как описано в непатентном документе 2, является превосходным с точки зрения выхода и также является пригодным для промышленного получения. Однако, когда вышеупомянутый способ (II) применяется, например, к аминонитрилам, имеющим галогензамещенную карбаматную группу, таким как производные 2,2,2-трифторэтоксикарбониламинонитрила, то в результате исследования, проведенного настоящими изобретателями, становится ясно, что соединение, получаемое превращением карбаматной группы в уреидную группу, происходит без реакции восстановления.

Другими словами, поскольку галогензамещенная карбаматная группа имеет хорошую реакционную способность по сравнению с обычными углеводородными карбаматными группами, оказалось, что чрезвычайно сложно использовать сведения предшествующего уровня техники. В то же время стало ясно, что реакционная способность становится проблемой как тогда, когда получают соединение, имеющее галогензамещенную карбаматную группу, так и тогда, когда проводится реакция восстановления нитрила. По этой причине для каждого промежуточного продукта производства необходимо разработать эффективный способ получения.

Настоящее изобретение заключается в достижении новой цели эффективного получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и обеспечить способ, который являлся бы благоприятным для промышленного производства производных этилендиамина.

Настоящие изобретатели провели всестороннее исследование и в результате обнаружили эффективное решение вышеуказанной проблемы в проведении каталитического гидрирования аминонитрилов, имеющих галогензамещенную карбаматную группу, в присутствии кислоты и затем ацилировании образующегося продукта. Более того, мы обнаружили, что аминонитрилы получаются с высоким выходом при проведении галогенированного карбаматирования амидов аминокислот в присутствии воды и взаимодействии затем образующегося продукта с восстанавливающим агентом, таким как реагент Вильсмейера. Таким образом было создано настоящее изобретение.

То есть настоящее изобретение раскрыто в аспектах, описанных ниже:

[1] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), включающий

превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), путем каталитического гидрирования соединения, представленного общей формулой (1), в присутствии кислоты, и

взаимодействием соединения, представленного общей формулой (2), с соединением, представленным общей формулой (3),

где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 5 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 или R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной; арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота),

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше,

где в формуле R5 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и X представляет уходящую группу;

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше,

[2] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [1], в котором соединение, представленное общей формулой (1), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5) с восстанавливающим агентом,

где в формуле R1, R2, R3 и R4 являются теми же самыми, что и описано выше;

[3] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [2], в котором соединение, представленное общей формулой (5), получается взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды,

где в формуле R2, R3 и R4 являются теми же самыми, что и описано выше;

где в формуле R1 является тем же самым, что и описано выше; и Y представляет атом галогена;

[4] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [1], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной;

[5] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [2], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной;

[6] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [3], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота); и R5 представляет собой арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной;

[7] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [4], в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[8] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [5], в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[9] способ получения соединения, представленного общей формулой (4), как описано в [6], в формуле которой R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[10] способ получения соединения, представленного общей формулой (2), включающий

каталитическое гидрирование соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное общей формулой (2), в присутствии кислоты,

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [1],

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [1];

[11] способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в [10], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; R3 и R4 каждый независимо представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[12] способ получения соединения, представленного общей формулой (2), как описано в [11], в формуле которого R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[13] способ получения соединения, представленного общей формулой (1), включающий

превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (1), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (5), с восстанавливающим агентом,

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [2],

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [2];

[14] способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в [13], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[15] способ получения соединения, представленного общей формулой (1), как описано в [14], в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[16] способ получения соединения, представленного общей формулой (5), включающий

превращение образующегося продукта в соединение, представленное общей формулой (5), взаимодействием соединения, представленного общей формулой (6), с соединением, представленным общей формулой (7), в присутствии воды,

где в формуле R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [3],

где в формуле R1 и Y те же самые, что и описаны в [3];

где в формуле R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в [3];

[17] способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в [16], в котором в формулах R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной, и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[18] способ получения соединения, представленного общей формулой (5), как описано в [17], в котором в формулах R1 является алкильной группой, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

[19] соединение, представленное общей формулой (2),

где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[20] соединение, представленное общей формулой (2), как описано в [19], где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[21] соединение, представленное общей формулой (1),

где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[22] соединение, представленное общей формулой (1), как описано в [21], где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[23] соединение, представленное общей формулой (1),

где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

[24] соединение, представленное общей формулой (5), как описано в [23], где в формуле R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода; и R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, или арилалкильную группу, которая может быть замещенной; и любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).

В соответствии с настоящим изобретением возможно обеспечить новый способ получения производных этилендиамина, имеющих галогенированную карбаматную группу и ацильную группу, и новые промежуточные соединения для получения производных. Кроме того, каталитическое гидрирование в настоящем изобретении имеет такие преимущества, как то, что катализатор реакции может быть использован в цикле, промышленные отходы могут быть уменьшены, реагент, который является проблемным в отношении безопасности, может быть исключен, и производные могут быть получены с высоким выходом. По этой причине настоящее изобретение является превосходным с точки зрения экологии, экономической эффективности, безопасности и производительности и является полезным в качестве промышленного способа получения.

НАИЛУЧШИЙ СПОСОБ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Ниже настоящее изобретение будет описано более подробно.

Настоящее изобретение относится к способу получения соединения, представленного общей формулой (4), включающему

превращение соединения, представленного общей формулой (1), в соединение, представленное следующей общей формулой (2), путем осуществления каталитического гидрирования соединения, представленного следующей общей формулой (1), в присутствии кислоты, и

взаимодействием соединения, представленного общей формулой (2), с соединением, представленным общей формулой (3),

В формуле (1) R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена; R2 представляет атом водорода или алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной; R3 и R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота);

В формуле (2) R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны в выше.

В формуле (3) R5 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной; и X представляет уходящую группу;

В формуле (4) R1, R2, R3 и R4 те же самые, что и описаны выше.

В соединении, представленном общей формулой (1), R1 представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом галогена.

Атом галогена в R1 общей формулы (1) представляет фтор, хлор, бром, иод и подобное.

Алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода в R1 общей формулы (1), представляет линейную алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа, гексильная группа или подобные; или разветвленную алкильную группу, такую как изопропильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, 3-метилбутильная группа, 1,1-диметилпропильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, 1,2-диметилпропильная группа, 1-метилпентильная группа, 2-метилпентильная группа, 3-метилпентильная группа, 4-метилпентильная группа, 1,1-диметилбутильная группа, 1,2-диметилбутильная группа, 1,3-диметилбутильная группа, 2,2-диметилбутильная группа, 2,3-диметилбутильная группа, 3,3-диметилбутильная группа или подобные. В этих алкильных группах может быть по меньшей один атом галогена. Если две или более части алкильных групп замещены галогенами, то галогены могут быть одинаковыми или различными. В этом отношении ограничений нет.

Циклоалкильная группа, имеющая от 3 до 6 атомов углерода в R1 в общей формуле (1), представляет циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу или подобные.

В соединении, представленном общей формулой (1), R2 представляет атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной.

Алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода в R2 в общей формуле (1), является той же самой, что и группы, описанные в R1 в общей формуле (1).

Циклоалкильная группа, имеющая от 3 до 6 атомов углерода в R2 в общей формуле (1), является той же самой, что и группы, описанные в R1 в общей формуле (1).

Примеры заместителей в арильной группе, которая может быть замещенной, или в гетероарильной группе, которая может быть замещенной, в R2 в общей формуле (1) включают алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа и подобные; циклоалкильные группы, такие как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и подобные; галогензамещенные алкильные группы, такие как трифторметильная группа, дифторметильная группа, бромодифторметильная группа, трифторэтильная группа и подобные; алкоксигруппы, такие как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа, изопропоксигруппа, бутоксигруппа, изобутоксигруппа, втор-бутоксигруппа и подобные; галогензамещенные алкоксигруппы, такие как трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, трифторэтоксигруппа и подобные; алкоксикарбонильные группы, такие как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, бутоксикарбонильная группа, изобутоксикарбонильная группа, втор-бутоксикарбонильная группа и подобные; арилоксикарбонильные группы, такие как феноксикарбонильная группа и подобные; алкилсульфонильные группы, такие как метансульфоновая группа, этансульфоновая группа, пропансульфоновая группа, бутансульфоновая группа и подобные; галогензамещенные алкилсульфонильные группы, такие как трифторметансульфоновая группа, дифторметансульфоновая группа, трифторэтансульфоновая группа и подобные; алкилкарбонильные группы, такие как метилкарбонильная группа, этилкарбонильная группа, пропилкарбонильная группа, изопропилкарбонильная группа и подобные; циклоалкилкарбонильные группы, такие как циклопропилкарбонильная группа, циклобутилкарбонильная группа, циклопентилкарбонильная группа, циклогексилкарбонильная группа и подобные; арилкарбонильные группы, такие как бензоильная группа и подобные; алкилкарбонилоксигруппы, такие как метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, пропилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа и подобные; циклоалкилкарбонилоксигруппы, такие как циклопропилкарбонилоксигруппа, циклобутилкарбонилоксигруппа, циклопентилкарбонилоксигруппа, циклогексилкарбонилоксигруппа и подобные; и арилкарбонилоксигруппы, такие как бензоилоксигруппа и подобные. Число заместителей в арильной группе или гетероарильной группе не ограничено. Более того, если две или более части арильной группы или гетероарильной группы являются замещенными, то заместители могут быт одинаковыми или разными. В этом отношении ограничений нет.

Арильная группа в R2 в общей формуле (1) представляет фенильную группу, нафтильную группу, антранильную группу, фенантранильную группу и подобные.

Примеры гетероарильной группы в R2 общей формулы (1) включают азотсодержащие гетероциклические группы, такие как пиридильная группа, пиримидильная группа, пиразолильная группа, пиразинильная группа, пиридазинильная группа. Имидазолильная группа, индолильная группа, хинолильная группа, хиноксалильная группа, бензимидазолильная группа и подобные; кислородсодержащие гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуранильная группа, фуранильная группа, пиранильная группа, диоксанильная группа, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинильная группа, бензофуранильная группа и подобные; и гетероциклические группы, содержащие два или более гетероатомов, такие как оксазолильная группа, изоксазолильная группа, бензоксазолильная группа, бензоизоксазолильная группа и подобные.

В соединении, представленном общей формулой (1), R3 или R4 каждый независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещенной, арилалкильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарильную группу, которая может быть замещенной, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещенной. Более того, R3 и R4 могут быть связаны друг с другом с образованием кольцевой структуры, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, или любой из R3 и R4 могут быть связаны с R2 с образованием кольцевой структуры, имеющей в сумме от 5 до 6 атомов (от 4 до 5 атомов углерода и 1 атом азота).

В R3 и R4 общей формулы (1) примеры заместителя в алкильной группе, имеющей от 1 до 5 атомов углерода, которая может быть замещенной, в циклоалкильной группе, имеющей от 3 до 6 атомов углерода, которая может быть замещенной, арильной группе, которая может быть замещенной, арилалкильной группе, которая может быть замещенной, гетероарильной группе, которая может быть замещенной, включают алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа и подобные; циклоалкильные группы, такие как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и подобные; галогензамещенные алкильные группы, такие как трифторметильная группа, дифторметильная группа, бромодифторметильная группа, трифторэтильная группа и подобные; алкоксигруппы, такие как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа, изопропоксигруппа, бутоксигруппа, изобутоксигруппа, втор-бутоксигруппа и подобные; циклоалкоксигруппы, такие как циклопропоксигруппа, циклобутоксигруппа, циклопентилоксигруппа, циклогексилоксигруппа и подобные; галогензамещенные алкоксигруппы, такие как трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, трифторэтоксигруппа и подобные; алкоксикарбонильные группы, такие как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, бутоксикарбонильная группа, изобутоксикарбонильная группа, втор-бутоксикарбонильная группа и подобные; циклоалкоксикарбонильные группы, такие как циклопропоксикарбонильная группа, циклобутоксикарбонильная группа, циклопентилоксикарбонильная группа, циклогексилоксикарбонильная группа и подобные; арилоксикарбонильные группы, такие как феноксикарбонильная группа и подобные; алкилсульфонильные группы, такие как метансульфоновая группа, этансульфоновая группа, пропансульфоновая группа, бутансульфоновая группа и подобные; галогензамещенные алкилсульфонильные группы, такие как трифторметансульфоновая группа, дифторметансульфоновая группа, трифторэтансульфоновая группа и подобные; алкилкарбонильные группы, такие как метилкарбонильная группа, этилкарбонильная группа, пропилкарбонильная группа, изопропилкарбонильная группа и подобные; циклоалкилкарбонильные группы, такие как циклопропилкарбонильная группа, циклобутилкарбонильная группа, циклопропилкарбонильная группа, циклопентилкарбонильная группа, циклогексилкарбонильная группа и подобные; арилкарбонильные группы, такие как бензоильная группа и подобные; алкилкарбонилоксигруппы, такие как метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, пропилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа и подобные; циклоалкилкарбонилоксигруппы, такие как циклопропилкарбонилоксигруппа, циклобутилкарбонилоксигруппа, циклопентилкарбонилоксигруппа, циклогексилкарбонилоксигруппа и подобные; и арилкарбонилоксигруппы, такие как бензоилоксигруппа и подобные; и галогены, такие как фтор, хлор, бром, иод и подобные. Что касается алкильной группы, циклоалкильной группы, арилалкильной группы, гетероарилалкильной группы, арильной группы или гетероарильной группы, если замещенными являются две или более их части, то заместители могут быт одинаковыми или разными. В этом отношении ограничений нет. Однако исключением является трифторметильная группа R3 или R4, и также являются исключением галогензамещенные ароматические группы, подвергаемые каталитическому гидрированию, например галогенированные арильные группы, такие как хлорофенил, бромофенил, фенил и подобные, или галогенированные гетероарильные группы, такие как хлоропиридин и подобные.

Алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода в R3 или R4 в общей формуле (1), является той же самой, что и группы, описанные в R1 в общей формуле (1).

Циклоалкильная группа, имеющая от 3 до 6 атомов углерода в R3 или R4 в общей формуле (1), является той же самой, что и группы, описанные в R1 в общей формуле (1).

Арильная группа в R3 или R4 в общей формуле (1) является той же самой, что и группы, описанные в R2 в общей формуле (1).

В арилалкильной группе в R3 или R4 в общей формуле (1) арильная часть является той же самой, что и арильная группа, описанная в R2 в общей формуле (1), в то время как ее алкильная часть представляет алкильную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода.

Примеры гетероарильной группы в R3 или R4 общей формулы (1) включают азотсодержащие гетероциклические группы, такие как пиридильная группа, пиримидильная группа, пиразолильная группа, пиразинильная группа, пиридазинильная группа, имидазолильная группа, индолильная группа, хинолильная группа, хиноксалильная группа, бензимидазолильная группа и подобные; кислородсодержащие гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуранильная группа, фуранильная группа, пиранильная группа, диоксанильная группа, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинильная группа, бензофуранильная группа и подобные; и гетероциклические группы, содержащие два или более гетероатомов, такие как оксазолильная группа, изоксазолильная группа, бензоксазолильная группа, бензоизоксазолильная группа и подобные.

В гетероарильной группе в R3 или R4 в общей формуле (1) гетероарильная часть является