Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида

Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к производным 2-пиридилметиленкарбоксамида, способу их получения, к их применению в качестве фунгицидных активных веществ, в частности в форме фунгицидных композиций, и к способам контроля фитопатогенных грибов, особенно у растений, с использованием этих соединений или композиций.

В международной патентной заявке WO-01/11966 некоторые производные 2-пиридилметиленкарбоксамида в общем охвачены широким описанием многочисленных соединений.

Однако в этом документе определенно не раскрыты и не предложены для выбора такие соединения, в которых атом азота карбоксамидного остатка может быть замещен циклоалкилом.

В международной патентной заявке WO-02/22583 раскрыты некоторые азотсодержащие производные.

Однако в этом документе не раскрыто и не высказано предположений о том, что такие соединения, замещенные 5-членными гетероциклильными группами, и в которых атом азота может быть замещен циклоалкилом, могут обеспечивать биологическую активность. Кроме того, соединения, раскрытые в этом документе, являются замещенными двумя А и В пиридинильными группами.

В сельском хозяйстве применение новых пестицидных соединений всегда представляет большой интерес для того, чтобы избежать развития штаммов, резистентных к активным ингредиентам, или подавлять их развитие. Большой интерес также представляет применение новых соединений, являющихся более активными, чем уже известные соединения, с целью снижения количеств используемого активного соединения при сохранении эффективности, по меньшей мере эквивалентной эффективности уже известных соединений.

Авторами изобретения в настоящее время обнаружено новое семейство соединений, обладающих вышеупомянутыми свойствами или преимуществами.

В соответствии с этим настоящее изобретение относится к производным 2-пиридилметиленкарбоксамида формулы (I):

где A представляет замещенную или незамещенную 5-членную гетероциклильную группу, связанную с карбонилом через атом углерода;

Z¹ и Z², которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; C₁-C₅-алкил; C₂-C₅-алкенил; C₂-C₅-алкинил; циано; нитро; атом галогена; C₁-C₅-алкокси; C₂-C₅-алкенилокси; C₂-C₅-алкинилокси; C₃-C₇-циклоалкил; C₁-C₅-алкилсульфенил; амино; C₁-C₅-алкиламино; ди-C₁-C₅-алкиламино; C₁-C₅-алкоксикарбонил; C₁-C₅-алкилкарбамоил; ди-C₁-C₅-алкилкарбамоил; N-C₁-C₅-алкил-C₁-C₅-алкоксикарбамоил; или

Z¹ и Z² вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут образовывать 3-, 4-, 5- или 6-членное карбо- или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещенным;

Z³ представляет замещенный или незамещенный C₃-C₇-циклоалкил;

Y представляет C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

X, который может быть одним и тем же или разным, представляет атом галогена; нитро; циано; гидроксил; карбоксильную группу; C₁-C₈-алкил; C₁-C₆-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₈-алкиламино; ди-C₁-C₈-алкиламино; C₁-C₈-алкокси; C₁-C₆-галогеналкокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₈-алкилтио; C₁-C₆-галогеналкилтио, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₂-C₈-алкенилокси; C₂-C₈-галогеналкенилокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₃-C₈-алкинилокси; C₃-C₈-галогеналкинилокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₃-C₈-циклоалкил; C₁-C₈-алкоксикарбонил; C₁-C₈-алкилсульфинил; C₁-C₈-алкилсульфонил; C₁-C₈-галогеналкилсульфинил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₈-галогеналкилсульфонил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или C₁-C₆-алкоксимино-C₁-C₆-алкил;

n=0, 1, 2 или 3;

а также их соли; N-оксиды, комплексы металлов, металлоидные комплексы и оптически активные изомеры.

Любое соединение по изобретению может существовать в одной или нескольких оптических или хиральных изомерных формах в зависимости от числа асимметричных центров в соединении. Следовательно, данное изобретение одинаково относится ко всем оптическим изомерам и к их рацемическим или скалемическим смесям (термин «скалемическая» означает смесь энантиомеров в различных пропорциях), и к смесям всех возможных стереоизомеров во всех пропорциях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры могут быть разделены в соответствии со способами, известными per se специалисту в данной области.

Любое соединение по изобретению также может существовать в одной или нескольких геометрически изомерных формах в зависимости от числа двойных связей в соединении. Следовательно, изобретение в равной мере относится ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям, во всех соотношениях. Геометрические изомеры могут быть разделены в соответствии с общими способами, которые известны per se специалисту в данной области.

Для соединений по изобретению галоген означает любой атом из фтора, брома, хлора или йода, а гетероатомом может быть азот, кислород или сера.

Предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются соединения, в которых Z³ не является замещенным, в частности циклопропил.

Другие предпочтительные соединения формулы (I) по изобретению представляют собой соединения, в которых A выбран из списка, состоящего из:

- гетероцикла формулы (A¹)

где R¹-R³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A²)

(A ² )

где R⁴-R⁶, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A³)

где R⁷ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R⁸ представляет атом водорода; C₁-C₅-алкил или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A⁴)

где R⁹-R¹¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; амино; C₁-C₅-алкокси; C₁-C₅-алкилтио или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A⁵)

(A ⁵ )

где R¹² и R¹³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-алкокси; амино или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁴ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; амино или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A⁶)

где R¹⁵ представляет атом водорода; атом галогена; циано; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁶ и R¹⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкоксикарбонил; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R¹⁷ представляет атом водорода или C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A⁷)

где R¹⁹ представляет атом водорода; C₁-C₅-алкил или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

R²⁰-R²², которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными

- гетероцикла формулы (A⁸)

где R²³ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁴ представляет атом водорода или C₁-C₅-алкил;

- гетероцикла формулы (A⁹)

где R²⁵ представляет атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁶ представляет атом водорода или C₁-C₅-алкил;

- гетероцикла формулы (A¹⁰)

где R²⁷ представляет атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R²⁸ представляет атом водорода; атом галогена; амино; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A¹¹)

где R²⁹ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R³⁰ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; C₁-C₅-алкиламино; ди-C₁-C₅-алкиламино;

- гетероцикла формулы (A¹²)

где R³¹ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

R³² представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

R³³ представляет атом водорода; атом галогена; нитро или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A¹³)

где R³⁴ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; C₃-C₅-циклоалкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₅-алкокси; C₂-C₅-алкинилокси; C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

R³⁵ представляет атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; циано; C₁-C₅-алкокси; C₁-C₅-алкилтио; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₅-галогеналкокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино; C₁-C₅-алкиламино или ди(C₁-C₅-алкил);

R³⁶ представляет атом водорода; C₁-C₅-алкил или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A¹⁴)

где R³⁷ и R³⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₅-алкокси или C₁-C₅-алкилтио;

R³⁹ представляет атом водорода; C₁-C₅-алкил или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A¹⁵)

где R⁴⁰ и R⁴¹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A¹⁶)

где R⁴² и R⁴³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; амино или фенил, замещенный атомом галогена или C₁-C₅-алкилом;

- гетероцикла формулы (A¹⁷)

где R⁴⁴ и R⁴⁵, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A¹⁸)

где R⁴⁶ представляет атом водорода; C₁-C₅-алкил; C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными, или C₁-C₅-алкилсульфанил;

R⁴⁷ представляет атом водорода; атом галогена или C₁-C₅-алкил;

- гетероцикла формулы (A¹⁹)

где R⁴⁸ и R⁴⁹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода; атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;

- гетероцикла формулы (A²⁰)

где R⁵⁰ представляет атом галогена; C₁-C₅-алкил или C₁-C₅-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными.

Гетероцикл A¹³ является особенно предпочтительным в качестве заместителя A для соединений по изобретению.

Некоторые другие предпочтительные соединения по изобретению представляют собой соединения формулы (I), где A представляет 5-членный гетероцикл, замещенный в орто-положении. Такие соединения также могут быть определены с А, представляющим α-замещенный 5-членный гетероцикл.

Другие предпочтительные соединения формулы (I) по изобретению представляют собой соединения, у которых X, который может быть одним и тем же или разным, представляет атом галогена; C₁-C₈-алкил; C₁-C₆-галогеналкил, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₈-алкокси; C₁-C₆-галогеналкокси, содержащий вплоть до 5 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными.

Другие предпочтительные соединения формулы (I) по изобретению представляют собой соединения, где Y представляет трифторметил.

Другие предпочтительные соединения формулы (I) по изобретению представляют собой соединения, где n равно 1.

Приведенные выше предпочтения относительно заместителей для соединений по изобретению можно сочетать различными способами. Эти сочетания предпочтительных признаков, таким образом, представляют подклассы соединений по изобретению. Примеры таких подклассов предпочтительных соединений по изобретению могут объединять:

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Y;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками X;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками n;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³ и Y;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³ и X;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³ и n;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³, Y и X;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³, Y и n;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³, X и n;

- предпочтительные признаки A с предпочтительными признаками Z³, Y, X и n;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками Y;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками X;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками n;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками Y и X;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками Y и n;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками X и n;

- предпочтительные признаки Z³ с предпочтительными признаками Y, X и n;

- предпочтительные признаки Y с предпочтительными признаками X;

- предпочтительные признаки Y с предпочтительными признаками n;

- предпочтительные признаки Y с предпочтительными признаками X и n.

В этих сочетаниях предпочтительных признаков заместителей для соединений по изобретению указанные предпочтительные признаки также могут быть выбраны среди более предпочтительных признаков каждого из Z³ и A для получения наиболее предпочтительных подклассов соединений по изобретению.

Настоящее изобретение также относится к способу получения соединений формулы (I).

Следовательно, в соответствии со следующим аспектом изобретения, представлен способ P1 для получения соединения формулы (I) и проиллюстрирован в соответствии со следующей схемой реакции:

Способ P1

где A, Z¹, Z², Z³, X, n и Y определены в данном описании;

W представляет атом галогена или гидроксил.

Способ P1 может быть осуществлен в присутствии кислого связующего и в присутствии растворителя.

Аминные производные формулы (II) известны или могут быть получены известными способами, например, как описано в WO-01/11966, страницы 20, 21 и 23.

Карбоновые кислоты, хлорангидриды, бромангидриды или фторангидриды формулы (III) известны или могут быть получены известными способами (WO-93/11117, p.16-20; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p.737-759; Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, p. 2105-2108).

Подходящими кислыми связующими веществами для осуществления способа Р1 по изобретению могут быть неорганические и органические основания, которые являются общепринятыми для таких реакций. Предпочтение отдается использованию гидроксидов щелочно-земельных металлов или щелочных металлов, таких как гидроксид натрия, гидроксид кальция, гидроксид калия, или других производных гидроксида аммония; карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия; ацетатов щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, таких как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция; а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU).

Также можно работать без дополнительного кислого связующего вещества.

Подходящими растворителями для осуществления способа P1 по изобретению могут быть обычные инертные органические растворители. Предпочтение отдается использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложных эфиров, таких как метилацетат или этилацетат, сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, или сульфонов, таких как сульфолан.

При осуществлении способа P1 по изобретению температуры реакции могут варьировать в широком диапазоне. Как правило, эти способы осуществляют при температурах от 0°C до 160°C, предпочтительно от 10°C до 120°C. Контроль температуры для способов по изобретению осуществляют с использованием микроволновой технологии.

Способ P1 по изобретению обычно осуществляют при атмосферном давлении. Также можно работать при повышенном или пониженном давлении.

При осуществлении способа P1 по изобретению аминное производное формулы (II) может быть использовано в виде его гидрохлоридной соли.

При осуществлении способа P1 по изобретению можно использовать 1 моль или избыток аминного производного формулы (II), или от 1 до 3 моль кислого связующего вещества на моль кислых производных (III).

Также можно использовать компоненты реакции в других соотношениях. Исследование проводят известными способами.

Как правило, реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток, который остается, может быть отделен известными способами, такими как хроматография или перекристаллизация, от любых примесей, которые могут присутствовать.

Соединения формулы (I) по изобретению могут быть получены в соответствии с описанными здесь способами. Тем не менее, будет понятно, что на основании общих сведений и доступных публикаций специалист сможет адаптировать эти способы к особенностям каждого из этих соединений, которые необходимо синтезировать.

В другом аспекте настоящее изобретение также относится к фунгицидной композиции, содержащей эффективное и не являющееся фитотоксическим количество активного соединения формулы (I).

Выражение «эффективное и не являющееся фитотоксическим количество» означает количество композиции по изобретению, которое является достаточным для контролирования или уничтожения грибов, присутствующих или склонных к появлению на сельскохозяйственных культурах, и которое не влечет за собой каких-либо заметных признаков фитотоксичности для указанных сельскохозяйственных культур. Такое количество может варьировать в широких пределах в зависимости от грибов, на которые оказывают воздействие, типа сельскохозяйственной культуры, климатических условий и соединений, включенных в фунгицидную композицию по изобретению.

Это количество можно определить систематическими испытаниями в полевых условиях, которые находятся в компетенции специалиста в данной области.

Таким образом, в соответствии с изобретением, представлена фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I), определенного в данном описании, и основу, приемлемую для использования в сельском хозяйстве, носитель или наполнитель.

В соответствии с изобретением термин «основа» означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое соединение, с которым активное соединение формулы (I) объединяют или связывают для облегчения нанесения, в частности, на части растения. Следовательно, эта основа в основном является инертной и должна быть приемлемой для применения в сельском хозяйстве. Основа может быть твердой или жидкой. Примеры подходящих основ включают в себя глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы, воски, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла и их производные. Также можно использовать смеси таких основ.

Композиция по изобретению также может содержать дополнительные компоненты. В частности, композиция может дополнительно содержать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может быть эмульгатором, диспергирующим агентом или увлажняющим агентом ионного или неионного типа, или представлять собой смесь таких поверхностно-активных веществ. Например, можно упомянуть соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или жирными аминами, замещенные фенолы (в частности, алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности алкилтаураты), фосфорные эфиры полиоксиэтилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов и производные представленных соединений, содержащих сульфатные, сульфонатные и фосфатные функциональные группы. Присутствие по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества обычно необходимо, когда активное соединение и/или инертная основа не растворима в воде и когда векторным агентом для нанесения является вода. Предпочтительно, содержание включенного поверхностно-активного вещества может составлять от 5% до 40% по массе композиции.

Необязательно также могут быть включены дополнительные компоненты, например защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, вещества, способствующие проникновению, стабилизаторы, соединения, связывающие ион металла в хелатный комплекс. В более общем смысле, активные соединения можно объединять с любой твердой или жидкой добавкой с помощью обычных способов получения композиций.

В основном, композиция по изобретению может содержать от 0,05 до 99% по массе активного соединения, предпочтительно 10-70% по массе.

Композиции по изобретению могут быть использованы в различных формах, таких как аэрозольный дозатор, капсульная суспензия, холодный мелкокапельный концентрат, тонкодисперсный порошок, концентрат эмульсии, эмульсия масло в воде, эмульсия вода в масле, инкапсулированная гранула, мелкая гранула, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), вещество, выделяющее газ, гранула, горячий мелкокапельный концентрат, макрогранула, микрогранула, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, растительный родлет, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость сверхмалого объема (ULV), суспензия сверхмалого объема (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для обработки жидкой глиной, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачиваемый порошок.

Эти композиции включают в себя не только композиции, готовые к нанесению на растение или семена, подвергаемые обработке с помощью подходящего устройства, такого как разбрызгивающее или распыляющее устройство, а также концентрированные коммерческие композиции, которые подлежат разведению перед нанесением на сельскохозяйственную культуру.

Соединения по изобретению также можно смешать с одним или несколькими инсектицидными, фунгицидными, бактерицидными веществами, аттрактантом, акарицидным или феромоновым активным веществом или другими соединениями с биологической активностью. Полученные таким образом смеси обладают расширенным спектром активности.

Смеси с другими фунгицидными соединениями являются особенно предпочтительными. Примеры подходящих пар смешиваемых фунгицидов могут быть выбраны из следующих перечней:

B1) соединение, способное ингибировать синтез нуклеиновой кислоты, наподобие беналаксила, беналаксила-M, бупиримата, хиралаксила, клозилакона, диметиримола, этиримола, фуралаксила, гимексазола, металаксила-М, офураса, оксадиксила, оксолиновой кислоты;

B2) соединение, способное ингибировать митоз и деление клетки, наподобие беномила, карбендазима, диетофенкарба, фуберидазола, пенцикурона, тиабендазолтиофанат-метила, зоксамида;

B3) соединение, способное ингибировать процесс дыхания, например,

как CI-ингибитор дыхания наподобие дифлуметорима;

как CII-ингибитор дыхания наподобие боскалида, карбоксина, фенфурама, флутоланила, фураметпира, мепронила, оксикарбоксина, пентиопирада, тифлузамида;

как CIII-ингибитор дыхания наподобие азоксистробина, циазофамида, димоксистробина, энестробина, фамоксадона, фенамидона, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, орисастробина, пираклостробина, пикоксистробина, трифлоксистробина;

B4) соединение, способное действовать как разобщающее вещество, такое как динокап, флуазинам;

B5) соединение, способное ингибировать продукцию АТФ, такое как фентинацетат, фентинхлорид, силтиофам;

B6) соединение, способное ингибировать АА и биосинтез белка, наподобие андоприма, бластицидина-S, ципродинила, гидрата хлорида касугамицина, мепаниприма, пириметанила;

B7) соединение, способное ингибировать передачу сигнала, наподобие фенпиклонила, флудиоксонила, хиноксифена;

B8) соединение, способное ингибировать синтез липидов и мембран, наподобие хлозолината, ипродиона, процимидона, винклозолина, пиразофоса, эдифенфоса, ипробенфоса (IBP), изопротиолана, толклофос-метила, бифенила, иодокарба, пропамокарба, пропамокарб-гидрохлорида;

B9) соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, такое как фенгексамид, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-M, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флузилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униконазол, вориконазол, имазалил, имазалилсульфат, окспоконазол, фенаримол, флурпримидол, нуаримол, пирифенокс, трифорин, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, виниконазол, алдиморф, додеморф, додеморфацетат, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин, нафтифин, пирибутикрарб, тербинафин;

B10) соединение, способное ингибировать синтез клеточной стенки, наподобие бентиаваликарба, биалафоса, диметоморфа, флуморфа, ипроваликарба, полиоксинов, полиоксорима, валидамицина A;

B11) соединение, способное ингибировать биосинтез меланина, наподобие карпропамида, диклоцимета, феноксанила, фталида, пирохилона, трициклазола;

B12) соединение, способное индуцировать защиту организма-хозяина, такое как ацибензолар-S-метил, пробеназол, тиадинил;

B13) соединение, обладающее множественным действием, такое как каптафол, каптан, хлороталонил, препараты меди, такие как гидроксид меди, нафтенат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди, смесь оксин-меди и Бордосской жидкости, дихлофлуанид, дитианон, додин, свободное основание додина, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатина ацетат, иминоктадин, иминоктадина албезилат, иминоктадина триацетат, манкоппер (mancopper), манкозеб, манеб, метирам, метирам цинк, пропинеб, сера и препараты серы, в том числе, полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, зинеб, зирам;

B14) соединение, выбранное из следующего перечня: амибромдол, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, хлорпикрин, куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дикломезин, дихлорофен, диклоран, дифензокват, дифензокватметилсульфат, дифениламин, этабоксам, феримзон, флуметовер, флусульфамид, фозетил-алюминий, фозетил-кальций, фозетил-натрий, флуопиколид, фторимид, гексахлорбензол, 8-гидроксихинолина сульфат, ирумамицин, метасульфокарб, метрафенон, метилизотиоцианат, милдиомицин, натамицин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и соли, 2-фенилфенол и соли, фосфорная кислота и ее соли, ипералин, пропанозин-натрий, прохиназид, пирролнитрин, хинтозен, теклофталам, текназен, триазоксид, трихламид, зариламид и 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метил-бензолсульфонамид, 2-амино-4-метил-N-фенил-5-тиазолкарбоксамид, 2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1H-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол, метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1H-инден-1-ил)-1H-имидазол-5-карбоксилат, 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил, метил 2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-альфа-(метоксиметилен)бензолацетат, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]бензолацетамид, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазол[1,5-a]пиримидин, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-N-[(1R)-1,2,2-триметилпропил][1,2,4]триазол[1,5-a]пиримидин-7-амин, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазол[1,5-a]пиримидин-7-амин, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамид, 2-бутокси-6-йод-3-пропилбензопиранон-4-он, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамид, 2-[[[[1-[3(1-фтор-2-фенилэтил)окси]фенил]этилиден]амино]окси]метил]-альфа-(метоксиимино)-N-метил-альфаE-бензолацетамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1H-имидазол-1-карбоновая кислота, O-[1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил]-1H-имидазол-1-карботиокислота.

Особенно предпочтительной также может быть композиция по изобретению, содержащая смесь соединения формулы (I) с бактерицидным соединением. Примеры подходящих пар бактерицидных соединений для смеси могут быть выбраны из следующего перечня: бронопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, касугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие препараты меди.

Соединение формулы (I) и фунгицидная композиция по изобретению могут быть использованы для лечения или профилактического контроля фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур. Таким образом, в соответствии с дополнительным аспектом изобретения, представлен способ лечения или профилактического контроля фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, о