Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями

Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Описание

Настоящее изобретение относится к композиции для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащей производное пирипиропена в качестве активного ингредиента.

Пирипиропен A обладает ингибирующей активностью против ACAT (acyl-CoA: холестеринацилтрансферазы) и, как ожидается, может быть использован, например, для лечения заболевания, вызванного аккумуляцией холестерина, как описано в патенте Японии № 2993767 (публикация выложенной заявки на патент Японии № 360895/1992) и Journal of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9.

Кроме того, аналоги и производные пирипиропена и их ингибирующая активность в отношении ACAT описаны в Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, No. 6, pp. 478-488, WO 94/09417, публикации выложенной заявки на патент Японии № 184158/1994, публикации выложенной заявки на патент Японии № 239385/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 259569/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269062/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269063/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269064/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269065/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269066/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 291164/1996 и Journal of Antibiotics (1997), 50(3), 229-36.

Далее, в Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35, описано, что пирипиропен A обладает инсектицидной активностью против личинок Helicoverpa zea. Кроме того, в WO 2004/060065 описано, что пирипиропен A обладает инсектицидной активностью против личинок Plutella xylostella L и Tenebrio molitor L. Однако в указанных документах не приведено конкретного описания инсектицидной активности пирипиропена A против других сельскохозяйственных вредителей.

Кроме того, ни в одном из вышеуказанных документов не описана инсектицидная активность аналогов и производных пирипиропена.

К настоящему времени описаны многие соединения, обладающие инсектицидной активностью и используемые в качестве средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Однако создает проблему наличие видов вредителей, устойчивых по отношению к указанным соединениям или плохо контролируемых указанными соединениями. Следовательно, все же существует потребность в разработке нового средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, обладающего высокой инсектицидной активностью.

Авторами настоящего изобретения обнаружено, что производные пирипиропена, представленные формулой (I), обладают существенной инсектицидной активностью.

Авторами также обнаружено, что пирипиропен A и его соответствующие производные, представленные формулой (Ia), обладают существенной инсектицидной активностью против полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей.

Кроме того, авторами настоящего изобретения обнаружены новые производные пирипиропена, представленные формулой (Ib), обладающие значительной инсектицидной активностью.

Настоящее изобретение основано на указанных открытиях.

Таким образом, цель настоящего изобретения состоит в разработке композиции, полезной в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, которая содержит обладающее значительной инсектицидной активностью производное пирипиропена, в качестве активного ингредиента, и оказывает желаемое воздействие, являясь безопасной для применения. Другая цель настоящего изобретения состоит в разработке средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, которое включает пирипиропен A и его соответствующие производные в качестве активного ингредиента и оказывает желаемое воздействие, являясь безопасным для применения. Еще одна цель настоящего изобретения состоит в разработке нового производного пирипиропена, обладающего значительной инсектицидной активностью.

Согласно одному из аспектов настоящего изобретения разработана композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (I), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:

[Химическая формула 1]

где

Het₁ означает необязательно замещенный 3-пиридил,

R₁ означает гидроксил,

необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилокси,

необязательно замещенный бензилокси или

оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или

связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5,

R₂ означает гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси или

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

R₃ означает атом водорода

гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

необязательно замещенный бензолсульфонилокси или

необязательно замещенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или

R₂ и R₃ вместе представляют собой -O-CR₂'R₃'-O-, где R₂' и R₃', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C_1-6алкил, C_1-6алкилокси, C_2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R₂' и R₃' вместе означают оксо или C_2-6алкилен, и

R₄ означает атом водорода,

гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

необязательно замещенный бензолсульфонилокси,

необязательно замещенный бензилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилокси,

C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси,

C_1-6алкилтио-C_1-6алкилокси,

C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилоксикарбонилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,

необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,

необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси или

оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7, при условии, что соединение, где

Het₁ означает 3-пиридил,

R₁ означает гидроксил и

все R₂, R₃ и R₄ представляют собой ацетилокси, исключается.

Далее, согласно другому аспекту настоящего изобретения, разработана композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными полужесткокрылыми вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (Ia), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:

[Химическая формула 2]

где

Het₂ означает необязательно замещенный 3-пиридил,

R₁₁ означает гидроксил,

необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилокси,

необязательно замещенный бензилокси или

оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или

связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁₁ и атома водорода в положении 5,

R₁₂ означает гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси или

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

R₁₃ означает атом водорода,

гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

необязательно замещенный бензолсульфонилокси или

необязательно замещенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или

R₁₂ и R₁₃ вместе представляют собой -O-CR₁₂'R₁₃'-O-, где R₁₂' и R₁₃', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C_1-6алкил, C_1-6алкилокси, C_2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R₁₂' и R₁₃' вместе представляют собой оксо или C_2-6алкилен, и

R₁₄ означает атом водорода,

гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси,

необязательно замещенный бензолсульфонилокси,

необязательно замещенный бензилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкинилокси,

C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси,

C_1-6алкилтио-C_1-6алкилокси,

C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкилоксикарбонилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,

необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,

необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси или

оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.

Кроме того, производное пирипиропена по настоящему изобретению включает соединение, представленное формулой (Ib), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения:

[Химическая формула 3]

где

Het₁ означает 3-пиридил,

R₁ означает гидроксил,

R₂ и R₃ представляют собой пропионилокси или необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси, и

R₄ означает гидроксил,

необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси или

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.

Производные пирипиропена, представленные формулой (I) или формулой (Ib) по настоящему изобретению, оказывают великолепное действие в борьбе с сельскохозяйственными и плодоовощными вредителями, вредными с точки зрения санитарии насекомыми, паразитами животных, амбарными вредителями, насекомыми -вредителями одежды и домашними вредителями, и композиции, содержащие производные пирипиропена в качестве активного ингредиента, могут успешно применяться как новое средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями.

Далее, неожиданно было обнаружено, что из числа соединений, представленных формулой (Ia), пирипиропен A оказывает эффективное действие в борьбе с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями. Таким образом, композиция по настоящему изобретению, содержащая соединения, представленные формулой (Ia), включая пирипиропен A, в частности, удобна для применения в качестве средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями.

Термин "галоген", как использовано в данном описании, означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, хлор или бром.

Термины "алкил", "алкенил" и "алкинил", как использовано в данном описании, в качестве группы или части группы, соответственно, означают алкильную, алкенильную и алкинильную группу линейного, разветвленного или циклического типа, или комбинированного типа, если не оговорено иное. Кроме того, например, "C_1-6" в "C_1-6алкил", как использовано в данном описании, в качестве группы или части группы, означает, что число атомов углерода в алкильной группе составляет 1-6. Далее, в случае циклического алкила, количество атомов углерода равно по меньшей мере трем.

Термин "гетероциклическое кольцо", как использовано в данном описании, означает гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько, предпочтительно один-четыре, гетероатома, которые могут быть одинаковыми или различными, и выбраны из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы. Далее, выражение "необязательно замещенный" алкил, как использовано в данном описании, означает, что один или несколько атомов водорода на алкильной группе могут быть замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными. Для специалиста в данной области очевидно, что максимальное число заместителей определяется числом пригодных для замещения атомов водорода на алкильной группе. Это справедливо для функциональных групп, отличных от алкильной группы.

3-Пиридил, представленный Het₁ и Het₂, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C_1-4алкил, C_1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил и ацетилокси. Предпочтительными являются атомы галогена и трифторметил. Более предпочтительны атом хлора и трифторметил.

"C_1-6алкилкарбонилокси", представленный R₁ и R₂, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"C_1-18алкилкарбонилокси", представленный R₂, R₃ и R₄, и R₁₂, R₁₃ и R₁₄, предпочтительно означает C_1-6алкилкарбонилокси, более предпочтительно пропионилокси или циклический C_3-6алкилкарбонилокси. C_1-18алкилкарбонилоксигруппа является необязательно замещенной, и заместители включают атомы галогена, циано, циклический C_3-6алкил, фенил, трифторметокси, трифторметилтио, пиридил и пиридилтио. Более предпочтительными являются атомы галогена, циклический C_3-6алкил и пиридил.

"C_2-6алкенилкарбонилокси", представленный R₁, R₂, R₃ и R₄, и R₁₁, R₁₂, R₁₃ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"C_2-6алкинилкарбонилокси", представленный R₁, R₂, R₃ и R₄, и R₁₁, R₁₂, R₁₃ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"C_1-6алкилокси", представленный R₁ и R₄, и R₁₁ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.

"C_2-6алкенилокси", представленный R₁ и R₄, и R₁₁ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.

"C_2-6алкинилокси", представленный R₁ и R₄, и R₁₁ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.

Фенил в "бензилокси", представленном R₁ и R₄, и R₁₁ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C_1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH₂ и группу -CH=N-O-CH₃.

Фенил в "бензоилокси", представленном R₂, R₃ и R₄, и R₁₂, R₁₃ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C_1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; нитро; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH₂ и группу -CH=N-O-CH₃. Предпочтительными являются атомы галогена, C_1-6алкил, замещенный атомом галогена, циано и нитро.

Фенил в "бензолсульфонилокси", представленном R₃ и R₄, и R₁₃ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C_1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C_1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH₂ и группу -CH=N-O-CH₃.

"C_1-6алкилсульфонилокси", представленный R₂, R₃ и R_4, и R₁₂, R₁₃ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"C_1-6алкилоксикарбонилокси", представленный R₄ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"C_1-6алкиламинокарбонилокси", представленный R₄ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.

"Фенил", представленный R₂' и R₃', и R₁₂' и R₁₃', и фенил в "бензил", представленный R₂' и R₃', и R₁₂' и R₁₃', является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C_1-4алкил, C_1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил и ацетилокси.

"Насыщенное или ненасыщенное пяти- или шести-членное гетероциклическое кольцо" в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", представленном R₃ и R₁₃, и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом окси", "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом карбонилокси" и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", представленном R₄ и R₁₄, предпочтительно является насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один-три гетероатома, выбранных из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, более предпочтительно насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, еще более предпочтительно насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома азота, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома кислорода, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома серы, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один атом азота и один атом кислорода, или насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один атом азота и один атом серы.

Более конкретно, примеры "насыщенного или ненасыщенного пяти- или шести-членного гетероциклического кольца" включают тиенил, фурил, пирролил, имидазолил, пиразолил, изотиазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, тетрагидропиранил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил и маннозил. Предпочтительными являются пиридил, фуранил, тиазолил, имидазолил, тетрагидропиранил и маннозил. Более конкретно, указанные примеры включают

(2- или 3-)тиенил, (2- или 3-)фурил, (1-, 2- или 3-)пирролил,

(1-, 2-, 4- или 5-)имидазолил, (1-, 3-, 4- или 5-)пиразолил,

(3-, 4- или 5-)изотиазолил, (3-, 4- или 5-)изоксазолил,

(2-, 4- или 5-)тиазолил, (2-, 4- или 5-)оксазолил,

(2-, 3- или 4-)пиридил или (2-, 4-, 5- или 6-)пиримидинил,

(2- или 3-)пиразинил, (3- или 4-)пиридазинил,

(2-, 3- или 4-)тетрагидропиранил,

(1-, 2-, 3- или 4-)пиперидинил, (1-, 2- или 3-)пиперазинил и

(2-, 3- или 4-)морфолинил, предпочтительно 3-пиридил, 2-фуранил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 5-имидазолил и 2-тетрагидропиранил, еще более предпочтительно 2-тетрагидропиранил, 2-пиразинил и 3-пиридил, особенно предпочтительно 3-пиридил.

Гетероциклическое кольцо в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом карбонилокси" и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", и "тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси" и "1H-индолилкарбонилокси", представленных R₄ и R₁₄, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C_1-4алкил, C_1-4алкилокси, C_1-4алкилтио, нитро, циано, формил, трифторметокси, трифторметил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил, ацетилокси, бензоил и C_1-4алкилоксикарбонил. Предпочтительными являются атомы галогена, C_1-4алкил, C_1-4алкилокси и трифторметил.

Гетероциклическое кольцо в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом окси" является необязательно замещенным, и заместители включают гидроксил, бензилокси, атом галогена, C_1-4алкил, C_1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, трифторметил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил и ацетилокси. Предпочтительными являются гидроксил и бензилокси.

Композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (I)

Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het₁ предпочтительно означает 3-пиридил.

Далее, согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R₁ означает гидроксил, C_1-6алкилкарбонилокси, C_1-3алкилокси или бензилокси, или оксо, в отсутствии атома в положении 13, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5. Более предпочтительно, R₁ означает гидроксил или C_1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5, еще более предпочтительно R₁ означает гидроксил.

Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R₂ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси или C_1-3алкилсульфонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C_1-6алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси.

В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R₃ означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, C_1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный бензолсульфонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси или C_1-6алкилсульфонилокси, еще более предпочтительно, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C_2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси.

Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R₂ и R₃ вместе означают -O-CR₂'R₃'-O-, где R₂' и R₃', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, C_1-6алкил, C_1-3алкилокси, C_2-3алкенил, бензил или необязательно замещенный фенил, либо R₂' и R₃' вместе означают оксо или C_2-6алкилен. Более предпочтительно, R₂ и R₃ вместе означают -O-CR₂'R₃'-O-, где R₂' и R₃', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, C_1-6алкил или необязательно замещенный фенил, либо R₂' и R₃' вместе означают оксо или C_2-6алкилен.

Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R₄ означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси, C_2-6алкенилкарбонилокси, C_2-6алкинилкарбонилокси, C_1-6алкилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, бензилокси, C_1-3алкилокси, C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси, C_1-3алкилтио-C_1-3алкилокси, C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси, необязательно замещенный C_1-3алкилоксикарбонилокси, необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Более предпочтительно, R₄ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси, необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Еще более предпочтительно, R₄ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси. Еще более предпочтительно, R₄ означает гидроксил, линейный или разветвленный C_2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси), необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het₁ означает 3-пиридил, R₁ означает гидроксил или C_1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5, R₂ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, R₃ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси или C_1-6алкилсульфонилокси, либо R₂ и R₃ вместе представляют собой -O-CR₂'R₃'-O-, где R₂' и R₃', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C_1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R₂' и R₃' вместе представляют собой оксо или C_2-6алкилен, и R₄ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси, необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het₁ означает 3-пиридил, R₁ означает гидроксил, R₂ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси и R₃ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси или C_1-6алкилсульфонилокси, и R₄ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C_1-3алкилокси-C_1-3алкилокси, необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het₁ означает 3-пиридил, R₁ означает гидроксил, R₂ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, R₃ означает необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси или C_1-6алкилсульфонилокси и R₄ означает гидроксил, необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het₁ означает 3-пиридил, R₁ означает гидроксил, и R₂ и R₃ представляют собой необязательно замещенный циклический C_3-6алкилкарбонилокси.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I),

Het₁ означает 3-пиридил,

R₁ означает гидроксил или

необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, или

связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5,

R₂ означает необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси,

R₃ означает необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонилокси, и

R₄ означает гидроксил,

необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

необязательно замещенный C_2-6алкенилкарбонилокси,

необязательно замещенный бензоилокси,

необязательно замещенный C_1-6алкиламинокарбонилокси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,

необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,

необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,

необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или

оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I),

Het₁ означает 3-пиридил,

R₁ означает гидроксил или

необязательно замещенный C_1-6алкилкарбонилокси, или

связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R₁ и атома водорода в положении 5,

R₂ означает необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси,

R₃ означает необязательно замещенный C_1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный C_1-6алкилсульфонил