Способ получения 5-нитро-б-аминоиндолипов
Патент 240707
Классы МПК
Способ получения 5-нитро-б-аминоиндолипов
Иллюстрации
Реферат
ОП КИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
240707
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20.XI.1967 (№ 1198686j23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 01.IV.1969. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 9.IX.1969
Кл, 12р, 2
МПК С 070
УДК 547.754.07
Комитет ло делам иаоорвтений и открытий ври Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
А. П, Терентьев, Е. В. Виноградова и В. П. Четвериков
Московский государственный университет
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРО-6-АМИНОИНДОЛИНОВ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в производстве красителей.
Способ получения 5-нитро-6-аминоиндолинов общей формулы: где R) и Rz — низший алкил, циклоалкил плп (СН ), основан на том, что 5,6-динитроиндолин подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами, желательно при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. 1,5-нитро-б-н-бутиламиноиндолин.
В колбе с обратным холодильником кипятят в течение 4 час 5 г 5,6-динитроиндолина в 10 мл н-бутиламина. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок. Получают
3,8 г (69% ) оранжево-желтых кристаллов с т. пл. 143,5 — 145 С (из водного метанола, активированного угля).
УФ-спектр: !. h1RKc (! д е) 229 (4.25), 282 (3.74) лтмк (в метаноле).
Найдено, -), С 61,36, 61,54; Н 7,50, 7, 55.
С12Н1тмаОа
Вычислено, "j(), С 61,25; Н 7,28.
Пример 2. 5-нитро-6-циклогексиламиноиндолин.
Смесь 10 г 5,6-динитроиндолина и 15 мл цпклогексиламина кипятят в течение 1,5—
2 час. После охлаждения высаждают продукт реакции 400 мл эфира. Получают 14,4 г (91,"„ ) темных кристаллов с металлическим блеском, прп растирании в ступке образующие желтый порошок, т. пл. 183 — 184 С (из спирта).
УФ-спектр: i.ìàhñ (1g е) 225 (4.41), 274 (3.69).
415. (4.38) ммк (в метаноле).
Найдено, „С 64.05, 63,95: Н 7, 8. 7,34.
С,.;Н,Х Ое
Вычислено, %: С 64,34; Н 7,33.
П р и и е р 3. 5-нитро-6-пиперидиламиноиндолин.
Кипятят 0,5 г 5,6-дпнптроиндолппа с 2 мл пиперпдпна в течение 1,5 час. После охлаждения реакционную массу темного цвета разбавляют водой, растирают выделившееся масло с водой и получают 0,6 г (80";,) коричневатых кристаллов с т. пл. 104 — 105 С (пз гептана).
УФ-спектр: i макс (Ig е) 236 (4.07); 296 0 (3.80), 400 — 430 (4.06) ммк (в метаноле).
240707
Составитель В. Старовит
Редактор О. Филиппова Техред А. А. Камышникова Корректор О. И. Попова
Заказ 1871/5 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография пр. Сапунова, 2
Найдено,,: С 69,53, 53 44 Н 6,92, 6,92;
М 16,96, 16,94.
СiзНiqNaOq.
Вычислено, о,: С 63,14; Н 6,93; N 16,99.
Предмет изобретения
1. Способ получения 5-нитро-6-аминоиндолинов, отличающийся тем, что 5,6-динитроиндолин подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до температуры кипения реакционной смеси.