Способ получения р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот

Способ получения р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

24I4l7

Йоюэ Советских

Социалистических

Республик

ВСт СОЮИА11

ДАТЕ||Т110ТЕХИИЧЕСКАЯ

БИБЛИОТЕКА

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 22.Х|.1967 (№ 1198876/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 18.IV.1969, Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 28.XI.1969

Кл. 12о, 11

120, 14

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.461.4 26.07 (088.8) Комитет по делам иэобретеиий и открытий при Совете Ыинистров

СССР.Авторы изобретения

H. К. Близнюк, Р. В. Стрельцов и Л. Э. Кирилина

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (-СУКЦИНИМИДОЭТИЛОВЪ|Х

ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения новых физиологически активных веществ общей структуры

0 ! (С вЂ” СН, ArO (CHR)„— С вЂ” ОСН, — СН, — И

С вЂ” СН, 0

1|

С вЂ” СН, ArO (CHR)„COOH+HOCH,— СН,— Х

С вЂ” СН, 1

В качестве катализатора используют производные фосфористой кислоты, например кубовые остатки перегонки технического дичетилфосфита.

В данной реакции этот катализатор выгодно отличается от общеизвестного катализатора этерификации — серной кислоты, использование которой не уменьшает время завершения процесса и приводит к частичному осмолению реакционной массы. где Аг — замещенный пли незамещенный фепил, R Н или низший алкил, и — 1 — 3.

Соединения этого типа и способ их получения в литературе не описаны.

Способ получения сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкплкарбоновых кислот основан на взаимодействии Р-сукцш1пмидоэта10 иола с арилоксиалкилкарбоновыми кислотамп в присутствии катализаторов.

0 !!

С вЂ” СН, ArO(CHR)„C — 0 — СН,— СН,— Х, +Нэ0

С вЂ” СН, О

Реакцию проводят при кипячении эквпмолярной смеси реагентов в органических растворителях, например толуоле и,ш ксило7c, с

15 а еотропной отгонкой воды.

Пример 1. р-Сукцинимидоэтиловый эфир

2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Смесь

0,05 г 11о.1ь 1З-сукцинимидоэтано 13, 0,05 г 11оль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот1.1, 20 0,4 г кубовых остатков перегонки техни:1еского диметилфосфита и 40 мл ксилола кипятят

241417

Предмет изобретения

Составитель Г. Андион

Редактор Л. К. Новожилова Текред А, А. Камышникова Корректоры: М. Коробова и А, Абрамова

Заказ 3088/3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва >К-35, Раушская и., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2 в приборе Дина — Старка до прекращения выделения воды (3 час). После охлаждения реакционной массы продукт отделяют фи7bTpoванием и дополнительно упарнванием растворителя. Выход 81,2%, т. пл. 98 — 99 С.

Найдено, %: С! 20,37; Х 4,11.

С,4Н аСI. ХО,.

Вычислено, %: C120,53; Х 4,65.

Пример 2. !з-Сукцинимидоэтиловый эфир

2,4,5-трихлорфепоксиуксусной кислоты полу àют в условиях примера 1 из 0,05 г ноль з-сукцинимидоэтанола и 0,05 г мо lb 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. Выход 87,3%, т. пл. 109 — 110"С.

l-lайдено, %: CI 27,93; N 3,71.

С„Н, CI;NO:->.

Вычислено, оо. Cl 28 0 N 3 68.

Пример 3. !з-Сукцинимидоэтиловый эфир

2-метил-4-хлорфеноксиу ксусной кислоты получают в условиях примера 1 из 0,05 г моль з-сукцинимидоэтанола и 0,05 г мо гь 2-метил4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Выход

876%, т. пл. 74 — 76 С.

Найдено, %: Cl 10,83; N 4,37.

С,-H„CINO, Вычислено, %: Cl 10,92; N 4,31.

Пример 4. р-Сукцинимидоэтиловый эфир

5 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты получают в условиях примера 1 из 0,005 г моль

j3-сукцинимидоэтанола и 0,05 г моль 2,4,5трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты. Выход 89%, т. пл. 157 — 159 С.

10 Найдено, %: С! 27,09; N 3,63.

Сь Нг4С1зХОв.

Вычислено, Я>.. Сl 27,0; N 3,55.

Способ получения Р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкклкарбоновых кислот, отличающийся тем, что !з-сукцинимидоэтанол подвергают взаимодействию с арилоксиалкил20 карбоновыми кислотами при температуре кипения в среде органического растворителя с азеотропной отгонкой воды в присутствии производных фосфористой кислоты,