Способ получения 0-дигалоидформимин-о-р- хлоралкилфторфосфатов

Способ получения 0-дигалоидформимин-о-р- хлоралкилфторфосфатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

О П И C-А---Н--И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

241433

Сагзз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Кл. 12о, 26/01

Заявлено 25.111.1968 (Ж 1228449/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опубликовано 18.IV.1969. Бюллетень М 14

Дата опубликования описания 27Л 111.1969

МПК С 071

Комитет по делам изобретений и аткры-,-h при Совете б1инистров

СССР

УДК 547.26.118 113 221. .07 (088.8) Авторы изобретения

И. В. Мартынов, Ю. Л. Кругляк и С. И. Малекин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-ДИГАЛОИДФОРМИМИН-О-рХЛ ОРАЛ К ИЛ ФТОРФОСФАТО В

ОХ вЂ” СХ, F — Р

ОСК, — СК,С1

1

Изобретение относится к способу получения не описанных фосфорорганических соединений общей формулы где X=F, Cl.

О-дигалоидформимин-О-р -хлоралкилфосфаты могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ основан на взаимодействии циклических фторфосфитов (2-фтор1,3,2-диоксафосфолан) с а-хлорнитрозоалканами.

Процесс ведут в среде инертного органического растворителя предпочтительно при температуре до 20 — 60 С.

Пример 1. Получение О-фторхлорф о р м и м и н-О+х л о р э т ил ф т о р ф о с ф ата. В стальную ампулу емкостью 150 лгл помещают 3 г (0,027 лголь) 2-фтор-1,3,2-диоксафосфолана, 3,6 г (0,027 люль) дихлорфторнитрозометана и 60 лгл сухого четыреххлористого углерода. Ампулу выдерживают 15 час при комнатной температуре и перегонкой реакционной смеси выделяют 2,5 г (38а/а) О-фторхлорформимин-О+хлорэтилфторфосфата, т. кип.

61 — 62 С (10 - лглг рт. ст.); с1 а 1 6116; и аа

l,4263; МКр найдено 38,54; вычислено 38,73.

Найдено, а/а. Г 15,75; 15,89; Сl 29,40, 29,50;

М 5,47, 5,88; P 12,71. 12,91.

СзН4Е С1гМОзР.

Вычислено, а/а. F 15.70: С1 29,36; N 5,78;

P 12,80.

ИК-спектр (т hfRKc слг г): 980 с. (P — F), 10 1050 с. ((P — Π— С), 1330 с. (Р=О), 1670 с. (С=М).

Пример 2. Получение О-фторх л о р ф о р м и м и н -О-р-х л о р 113 о п р о п и лф т о р ф о с ф а т а. В стальную ампулу емкостью 150 лг,г помещают 3,51 г (0,028 лголь)

2-фтор-4-метил-1,3,2-дпоксафосфолана, 3,7 г (0,028 лго гь) дихлорфторнитрозометана и 60 лг.г сухого четыреххлорпстого углерода. Ампулу нагревают в течение 2 час при 50 — 60 С, охлаждают и выделяют при разгонке 3 г (41,7а/а)

0-фторхлорформпмпн-0-р- лорпзопропилфторфосфата, т. кпп. 70 — 71 С (10 - лглг рт. ст.);

1Ра 1 5153; и а 1 4256, МК р найдено 43,25, вы2s числено 43,35.

Найдено, а/а. F 15,15, 15,04; Сl 28,10, 28,30;

Х 5,61, 5,34; P 12,28, 12,48.

С4НаР,С1зХОзP.

Вычислено, а/а . .F 14,85; Cl 27,75; N 5,47;

30 P 12,10.

241433

3 см — ): 980 с. (Р— Г), 1330 с. (Р=О), 1670 с.

ИК-спектр (v„,„, 1050 с. (P — Π— С), (C=N).

Составитель И. Головиикова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкииа

Заказ 2038/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 3. Получение О-фторх л о р ф о р м и м и н - О - p — х л о р-(с т о р б ут и л) -ф т о р ф о с ф а т а. В стальную ампулу емкостью 150 л л помещают 5,2 г (0,038 моль)

2-фтор-4,5-диметил-1,3,2-диоксафосфолана, 5 г (0,038 моль) дихлорфторнитрозометана и

60 мл абсолютного серного эфира, нагревают в течение 2 час до 50 — 60 С, охлаждают и при перегонке выделяют 3,6 г (35%) О-фторхлорформимин-О+хлор-(фторбутил) — фторфосфата, т. кип. 73 — 74С (10 з мм рт. ст); d 4

1,4143; и 1,4250; M RD найдено 48,81, вычислено 47,97.

Найдено, %. .F 13,62, 13,62; Cl 26,84, 26,96;

N 5,23, 5,37; P 11,15, 11,29.

C;HgFgClgNOgP.

Вычислено, %. F 14,1; Cl 26,3; N 5,2; P 11,5.

5 ИК-спектор (v azc".м 1): 980 с. (P — F); 1050с. (Р— Π— С); 1330 с. (Р=О), 1670 с. (С вЂ” N).

Предмет изобретения

1. Способ получения О-дигалоидформимин10 О+хлоралкилфторфосфатов, отличающийся тем, что 2-фтор-1,3,2-диоксафосфолан подвергают взаимодействию с а-хлорнитрозоалканом в среде инертного органического растворителя с последующим выделением продукта извест15 ным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании до 50 — 60 С.