Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо-

Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I . -, (; j ° .О П И" О="А "= :Н- И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

24I446

Союз Советских

Соцналнстическнк

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.11.1968 (№ 1218525/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 18. IV.1969. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 27Л 111.1969

Кл. 12р, 6

МПК С 07d комитет по делам изобретений н открытий прн Совете Министров

СССР

УД К 547.821.2 853.3.07 (088.S) Авторы изобретения Б. М. Пятин и P. Г. Глушков

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСО-1Н,2,3,4,5,6,7,8,11-0КТАГИДРОПИРИДО-(2,3-e)-1,4-ДИАЗЕПИНА ИЛИ ЕГО 11-АЛКИЛПРОИЗВОДНОГО

Предмет изобретения

Изобретение может найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предложен способ получения 5-оксо-IН,2,3, 4,5,6,7,8,11-октагидропиридо- (2,3-е) - 1,4-диазепина или его 11-алкилпроизводного, заключающийся в том, что незамещенный в положении

3 или 3-алкил-3-карбоэтоксипиперидон-2 подвергают взаимодействию с триэтилоксонийфторборатом при температуре около 10 С и полученный 2-этокси-З-карбэтоксп-3,4,5,б-тетрагидропиридин конденснруют с этиленднамином при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пр имер 1. 2-Этокси-3-этнл-3-карбэтокси3,4,5,6-тетрагидропиридин (I) . К триэтилоксонийфторборату (полученному из 11 г эфирата

ВРз и 10,2 г эпихлоргидрина в 25 мл абсолютного эфира) в 10 мл сухого хлороформа постепенно прибавляют при 10 С 13 г 3-алкил-3карбэтоксипиперидона-2 в 10 лтл сухого хлороформа, перемешивают 4 час и при 3 С добавляют 50%-ный раствор поташа до рН 8.

Выпавший фторборат калия отфильтровывают, органический слой отделяют, а водньш экстрагирук>т хлороформом. Объединенный экстракт сушат над прокаленным Na2SO4, упаривают и остаток перегоняют. Выход 78%; т. кип.

94,5 — 95 С (4 л4лт рт. ст.); и,а 1,4589.

Найдено, %: С 63,40; Н 9,13; N 6,38.

С 12Н 1М О .

Вычислено, %. С 63,43; Н 9,20; Х 6,16. тС=М 1680 сл <, СООС Н„- 1740 см

Пример 2. 11-Этил-5-оксо-1Н,2,3,4,5,6,7,8, 11-октагпдропирпдо- (2,3-е) -1,4 - дназеппн (I I) .

К 4,5 г безводного этилендиамина при кипении прибавляют 3,4 г (I) в течение 15 мин, кипятят

4 час с одновременной отгонкой спирта. Затем отгоняют этплепдпамин, к остатку прибавля10 ют хлороформ, фильтруют, упарнвают досуха, остаток закрпсталлизовывают в этплацетате.

Выход целевого продукта 51%, т. пл. 135,5—

136 C (этилацетат) .

IIайдепо, %: С 61,52; Н 8,51; Х 21,71.

1 С1с Н, NaO.

Вычислено, %: С 61,54; Н 8,72; Х 21,54. со -амид 1660 см — 1; т чп3080 — 3410 см-4.

Аналогично пз 2-этокси-З-карбоэтоксн-3,4,5,6тетрагидропирпдпна получают вещество I I, 20 выход 40%; т. пл. 174 — 176 С (этнлацетат).

Найдено, %: С 57,37; Н 7,65; N 25,10.

СЗН134 3О.

Вычислено, %: С 57,48; Н 7,78; N 25,15. со -амид 1628 см 1, м,ч43290 см

Способ получения 5-оксо-1Н,2,3,4,5,6,7,8-11октагпдроппрпдо- (2,3-е) -1,4-диазепина пли его

30 11-алкилпроизводного, отлачаюсцийся тем, что незамещенный в положений 3 плп 3-алкил-3241446

Составитель Л. Малышева

Техред А. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкина

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 2038/8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 карбэтоксипиперидон-2 подвергают взаимодействию с триэтилоксонийфторборатом при температуре около 10 С и полученный 2-этокси-3карбэтокси-3,4,5,6-тетрагидропиридин конденсируют с этилендиамином при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным спос бом.