Соединение пиридазина и его применение

Соединение пиридазина и его применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к соединению пиридазина, его применению и к промежуточному соединению для его получения.

Предпосылки изобретения

Обычной практикой является разработка сельскохозяйственных фунгицидов, и были обнаружены многие соединения, обладающие фунгицидной активностью. Однако в некоторых случаях эти соединения недостаточно эффективны в подавлении болезней растений, поэтому ведется поиск новых соединений, обладающих активностью, подавляющей болезни растений.

Раскрытие изобретения

Авторами настоящего изобретения были проведены всесторонние исследования, и было обнаружено соединение, обладающее превосходной подавляющей заболевания растений активностью, и в результате было обнаружено, что пиридазиновое соединение следующей формулы (1) обладает превосходной подавляющей заболевания растений активностью, что привело к созданию настоящего изобретения.

А именно, настоящее изобретение описано ниже в п.п. [1]-[11].

[1] Пиридазиновое соединение формулы (1):

где R¹ представляет собой атом хлора, атом брома, C1-C4 алкильную группу или C1-C4 алкоксигруппу,

R² представляет собой C1-C4 алкильную группу,

R³ представляет собой атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или C1-C4 алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена,

m представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 5, и когда m представляет собой целое число, имеющее значение 2 или более, группы R³ являются одинаковыми или отличными друг от друга,

Q представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена. (далее указано как соединение по настоящему изобретению).

[2] Пиридазиновое соединение по пункту [1], где в формуле (1) Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу и пиразинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

[3] Пиридазиновое соединение по пункту [1], где в формуле (1) Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей 2-пиридильную группу, 3-пиридазинильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу и 2-пиразинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

[4] Пиридазиновое соединение по пункту [1], где в формуле (1) Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей 2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу и 4-пиримидинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

[5] Пиридазиновое соединение по пункту [1], где в формуле (1) Q представляет собой 2-пиридильную группу, и указанная пиридильная группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

[6] Пиридазиновое соединение по любому из п.п. [1]-[5], где в формуле (1) m имеет значение 1 или 2.

[7] Пиридазиновое соединение по любому из п.п. [1]-[6], где в формуле (1) R¹ представляет собой атом хлора, атом брома или метильную группу, и R² представляет собой метильную группу.

[8] Средство для борьбы с заболеваниями растений, включающее пиридазиновое соединение по любому из п.п. [1]-[7] в качестве активного ингредиента.

[9] Способ борьбы с заболеваниями растений, включающий стадию нанесения эффективного количества пиридазинового соединения по любому из п.п. [1]-[7] на растение или почву, где растет растение.

[10] Применение пиридазинового соединения по любому из п.п. [1]-[7] для борьбы с заболеваниями растений.

[11] Соединение формулы (2):

где R² представляет собой C1-C4 алкильную группу,

R³ представляет собой атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или C1-C4 алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена,

m представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 5, и когда m представляет собой целое число, имеющее значение 2 или более, группы R³ являются одинаковыми или отличными друг от друга,

Q представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

Далее будут описаны заместители в соединениях по настоящему изобретению.

В настоящем изобретении в качестве R¹, R², R³ и Q можно указать следующие группы.

Примеры C1-C4 алкоксигрупп, представленных как R¹, включают метоксигруппу и этоксигруппу.

Примеры C1-C4 алкильной группы, представленной как R², включают метильную группу и этильную группу.

Примеры C1-C4 алкильной группы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленной как R³, включают метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, трифторметильную группу, дифторметильную группу и фторметильную группу.

Примеры C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленной как R³, включают метоксигруппу, этоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, фторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу и 2,2,2-трифторэтоксигруппу.

Примеры C1-C4 алкилтиогруппы, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, представленной как R³, включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, трифторметилтиогруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтилтиогруппу.

Атом галогена, представленный как R³, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.

Примеры 6-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, включают пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу и пиразинильную группу. В качестве соединения по настоящему изобретению для примера можно привести вариант воплощения, в котором атом, смежный с атомом азота как составляющего кольцо атома 6-членной ароматической гетероциклической группы, представленной как Q, и атом углерода пиридазинового кольца в формуле (1) являются связанными друг с другом. Примеры 6-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, представленной как Q в этом варианте воплощения, включают 2-пиридильную группу, 3-пиридазинильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу и 2-пиразинильную группу.

6-членная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, представленная как Q, является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена (атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода), нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена (например, метильная группа, этильная группа, трифторметильная группа, дифторметильная группа и фторметильная группа), и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена (например, метоксигруппа, этоксигруппа, трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа и фторметоксигруппа). В качестве такой 6-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, например, можно указать следующие группы.

2-пиридильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, такие как 2-пиридильная группа, 3-метил-2-пиридильная группа, 3-хлор-2-пиридильная группа, 3-фтор-2-пиридильная группа, 3-трифторметил-2-пиридильная группа, 3-метокси-2-пиридильная группа, 3-нитро-2-пиридильная группа, 3-циано-2-пиридильная группа, 5-метил-2-пиридильная группа, 5-хлор-2-пиридильная группа, 5-фтор-2-пиридильная группа, 5-трифторметил-2-пиридильная группа, 5-метокси-2-пиридильная группа, 4-метил-2-пиридильная группа, 4-хлор-2-пиридильная группа, 4-фтор-2-пиридильная группа, 4-трифторметил-2-пиридильная группа, 4-метокси-2-пиридильная группа, 6-метил-2-пиридильная группа, 6-хлор-2-пиридильная группа, 6-фтор-2-пиридильная группа, 6-трифторметил-2-пиридильная группа, 6-метокси-2-пиридильная группа, 3,5-диметил-2-пиридильная группа, 3,5-дихлор-2-пиридильная группа, 3,5-дифтор-2-пиридильная группа, 3,6-диметил-2-пиридильная группа, 3,6-дихлор-2-пиридильная группа, 3,6-дифтор-2-пиридильная группа, 6-хлор-3-трифторметил-2-пиридильная группа, 6-хлор-5-трифторметил-2-пиридильная группа, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридильная группа, 3-хлор-5-метокси-2-пиридильная группа, 3-нитро-5-метокси-2-пиридильная группа, 3-циано-5-метокси-2-пиридильная группа, 5-метокси-3-метил-2-пиридильная группа, 3-хлор-5-нитро-2-пиридильная группа, 3,5,6-трихлор-2-пиридильная группа, 3,5,6-трифтор-2-пиридильная группа и т.п.

3-пиридазинильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, такие как 3-пиридазинильная группа, 4-метил-3-пиридазинильная группа, 4-трифторметил-3-пиридазинильная группа, 4-циано-3-пиридазинильная группа, 4-нитро-3-пиридазинильная группа, 4-метокси-3-пиридазинильная группа, 4-хлор-3-пиридазинильная группа и т.п.;

2-пиримидинильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, такие как 2-пиримидинильная группа, 5-метил-2-пиримидинильная группа, 5-метокси-2-пиримидинильная группа, 5-хлор-2-пиримидинильная группа, 5-фтор-2-пиримидинильная группа, 5-нитро-2-пиримидинильная группа, 5-циано-2-пиримидинильная группа, 5-трифторметил-2-пиримидинильная группа, 4,6-диметил-2-пиримидинильная группа, 4,6-диметокси-2-пиримидинильная группа, 4,6-бис(трифторметил)-2-пиримидинильная группа, 4-метокси-6-метил-2-пиримидинильная группа, 4-метил-2-пиримидинильная группа, 4-метокси-2-пиримидинильная группа, 4-хлор-2-пиримидинильная группа, 4-фтор-2-пиримидинильная группа и т.п.;

4-пиримидинильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, такие как 4-пиримидинильная группа, 5-метил-4-пиримидинильная группа, 5-метокси-4-пиримидинильная группа, 5-нитро-4-пиримидинильная группа, 5-циано-4-пиримидинильная группа, 5-трифторметил-4-пиримидинильная группа, 5-хлор-4-пиримидинильная группа, 5-фтор-4-пиримидинильная группа, 2,5-диметил-4-пиримидинильная группа, 2-метил-4-пиримидинильная группа, 2-метокси-4-пиримидинильная группа, 2-хлор-4-пиримидинильная группа, 5-хлор-6-метил-4-пиримидинильная группа, 5-хлор-2-метил-4-пиримидинильная группа, 5-фтор-6-метил-4-пиримидинильная группа, 5-фтор-2-метил-4-пиримидинильная группа, 2-хлор-6-метил-4-пиримидинильная группа и т.п.;

2-пиразинильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, такие как 2-пиразинильная группа, 3-метил-2-пиразинильная группа, 3-метокси-2-пиразинильная группа, 3-трифторметилметил-2-пиразинильная группа, 3-циано-2-пиразинильная группа, 3-нитро-2-пиразинильная группа, 3-хлор-2-пиразинильная группа и т.п.

Примеры фенильной группы, замещенной (R³)m, включают фенильную группу; 4-метилфенильную группу, 3-метилфенильную группу, 2-метилфенильную группу, 4-этилфенильную группу, 4-изопропилфенильную группу, 4-трет-бутилфенильную группу, 4-(трифторметил)фенильную группу, 3-(трифторметил)фенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 2-фторфенильную группу, 4-метоксифенильную группу, 3-метоксифенильную группу, 4-этоксифенильную группу, 4-(трифторметокси)фенильную группу, 4-нитрофенильную группу, 4-цианофенильную группу, 4-(метилтио)фенильную группу и 4-(трифторметилтио)фенильную группу, в которой m имеет значение 1; и 2,4-диметилфенильную группу, 2,5-диметилфенильную группу, 3,4-диметилфенильную группу, 2,4-дихлорфенильную группу, 2,5-дихлорфенильную группу, 3,4-дихлорфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 4-хлор-2-фторфенильную группу, 2,4-диметоксифенильную группу и 3,4-диметоксифенильную группу, в которой m имеет значение 2.

В качестве вариантов воплощения соединения по настоящему изобретению, например, можно указать следующие пиридазиновые соединения из числа соединений по настоящему изобретению.

Пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой атом хлора или атом брома в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой C1-C4 алкильную группу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой C1-C4 алкоксигруппу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой атом хлора и R² представляет собой метильную группу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой метоксигруппу и R² представляет собой метильную группу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R¹ представляет собой метильную группу и R² представляет собой метильную группу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R³ представляет собой C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или атом галогена в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R³ представляет собой C1-C4 алкильную группу или атом галогена в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R³ представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, атом хлора, атом фтора или метоксигруппу в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где R³ представляет собой метильную группу, атом хлора или атом фтора в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1 или 2 в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1 в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 2 в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1 и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1, R³ представляет собой атом галогена, C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или C1-C4 алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1, R³ представляет собой атом галогена или C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1, R³ представляет собой атом галогена или C1-C4 алкильную группу, и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1, R³ представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, атом хлора, атом фтора или метоксигруппу, и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где m имеет значение 1, R³ представляет собой метильную группу, атом хлора или атом фтора, и R³ представляет собой заместитель в 4-положении бензольного кольца в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу и пиразинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей 2-пиридильную группу, 3-пиридазинильную группу, 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу и 2-пиразинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей 2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу и 4-пиримидинильную группу, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиридильную группу, и указанная 2-пиридильная группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиридильную группу, и 3-положение указанной 2-пиридильной группы является замещенным атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, или C1-C4 алкоксигруппой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиридильную группу, и 3-положение указанной 2-пиридильной группы является замещенным атомом галогена, или C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиридильную группу, где 3-положение указанной 2-пиридильной группы является замещенным атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, метильной группой, трифторметильной группой или метоксигруппой, и другие положения 2-пиридильной группы являются необязательно замещенными, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, метильную группу, трифторметильную группу и метоксигруппу, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиридильную группу, где 3-положение указанной 2-пиридильной группы является замещенным атомом галогена, или метильной группой, и другие положения указанной 2-пиридильной группы являются необязательно замещенными, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, метильную группу, трифторметильную группу и метоксигруппу, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 2-пиримидинильную группу, и указанная 2-пиримидинильная группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 4-пиримидинильную группу, и указанная 4-пиримидинильная группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 4-пиримидинильную группу, и 5-положение указанной 4-пиримидинильной группы является замещенным атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, или C1-C4 алкоксигруппой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 4-пиримидинильную группы, и 5-положение указанной 4-пиримидинильной группы является замещенным атомом галогена, или C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной, по меньшей мере, одним атомом галогена, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 4-пиримидинильную группу, где 5-положение указанной 4-пиримидинильной группы является замещенным атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, метильной группой, трифторметильной группой или метоксигруппой, и другие положения указанной 4-пиримидинильной группы являются необязательно замещенными, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, метильную группу, трифторметильную группу и метоксигруппу, в формуле (1);

пиридазиновые соединения, где Q представляет собой 4-пиримидинильную группу, где 5-положение указанной 4-пиримидинильной группы является замещенным атомом галогена, или метильной группой, и другие положения указанной 4-пиримидинильной группы являются необязательно замещенными, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, метильную группу, трифторметильную группу и метоксигруппу, в формуле (1).

Далее будет описан способ получения соединения по настоящему изобретению.

Соединения по настоящему изобретению можно получить, например, следующими способами (способом получения 1), (способом получения 2), (способом получения 3) или (способом получения 4).

(Способ получения 1)

Соединения формулы (1-1) по настоящему изобретению, где R¹ представляет собой атом хлора или атом брома, можно получить путем взаимодействия соединения формулы (2) с галогенирующим агентом.

(где R² представляет собой C1-C4 алкильную группу,

R³ представляет собой атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или C1-C4 алкилтиогруппу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена,

m представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 5, и когда m представляет собой целое число, имеющее значение 2 или более, группы R³ являются одинаковыми или отличными друг от друга,

Q представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, по меньшей мере, один атом азота в качестве составляющего кольцо атома, и указанная ароматическая гетероциклическая группа является необязательно замещенной, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4 алкильные группы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена, и C1-C4 алкоксигруппы, необязательно замещенные, по меньшей мере, одним атомом галогена.

R¹¹ представляет собой атом хлора или атом брома).

Реакцию осуществляют в отсутствие или в присутствии растворителя.

Примеры растворителя, использующиеся в этой реакции, включают углеводороды, такие как толуол, ксилол и т.п., галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол и т.п., и их смеси.

Примеры галогенирующего агента, использующегося в этой реакции, включают агенты хлорирования, такие как оксихлорид фосфора, пентахлорид фосфора и т.п., и агенты бромирования, такие как оксибромид фосфора, пентабромид фосфора и т.п. Также можно использовать смеси агентов хлорирования или агентов бромирования.

Количество галогенирующего агента, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 100 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (2).

Температура реакции обычно находится в пределах от 20 до 120°C, и время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции, например, реакционную смесь концентрируют, к полученному остатку добавляют воду или водный раствор бикарбоната натрия перед экстракцией органическим растворителем, и органический слой подвергают процедурам последующей обработки, таким как сушка, концентрирование и т.п., таким образом, может быть выделено соединение формулы (1-1). Выделенное соединение формулы (1-1) также может быть далее очищено при помощи хроматографии, перекристаллизации и т.п.

(Способ получения 2)

Соединения формулы (1-2) по настоящему изобретению, где R¹ представляет собой C1-C4 алкоксигруппу, можно получить, например, путем взаимодействия соединения формулы (1-1) с алкоголятом формулы:

NaR¹²

(где R¹² представляет собой C1-C4 алкоксигруппу)

(где R¹¹, R², R³, m, Q и R¹² имеют значения, указанные выше).

Реакцию обычно осуществляют в растворителе.

Растворитель для использования в этой реакции включает спирты, представленные как R¹²H, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан и т.п., и их смеси.

Количество алкоголята, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 20 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (1-1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0 до 120°C, и время реакции обычно находится в пределах от 1 до 72 часов.

После завершения реакции, например, к реакционной смеси добавляют воду перед экстракцией органическим растворителем, и органический слой подвергают последующей обработке, такой как сушка, концентрирование и т.п., таким образом, может быть выделено соединение формулы (1-2). Выделенное соединение формулы (1-2) также может быть далее очищено при помощи хроматографии, перекристаллизации и т.п.

(Способ получения 3)

Соединения формулы (1-3) по настоящему изобретению, где R¹ представляет собой C1-C4 алкильную группу, можно получить следующим путем.

(где R², R³, m и Q имеют значения, указанные выше, и R¹³ представляет собой C1-C4 алкильную группу).

Ниже описан способ (I-a).

Соединение формулы (4) можно получить путем взаимодействия соединения формулы (3) с гидразином.

Реакцию обычно осуществляют в растворителе.

Примеры растворителя, использующегося в этой реакции, включают спирты, так как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и т.п., простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан и т.п., и их смеси.

Количество гидразина, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (3). Гидразин, использующийся в этой реакции, также может представлять собой его гидрат.

Температура реакции обычно находится в пределах от 0 до 80°C, и время реакции обычно находится в пределах от 1 до 24 часов.

После завершения реакции реакционную смесь подвергают последующей обработке, такой как концентрирование и т.п., таким образом, можно выделить соединение формулы (4). Реакционную смесь также можно использовать как таковую в способе (I-b).

Ниже описан способ (I-b).

Соединение по настоящему изобретению можно получить путем взаимодействия соединения формулы (4) с окислителем.

Реакцию обычно осуществляют в растворителе.

Примеры окислителя, использующегося в этой реакции, включают оксид платины (PtO₂) и диоксид свинца (PbO₂).

Примеры растворителя для использования в этой реакции включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и т.п., простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан и т.п., воду и их смеси.

Количество окислителя, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (4).

Температура реакции обычно находится в пределах от 40 до 80°C, и время реакции обычно находится в пределах от 1 до 48 часов.

После завершения реакции, например, реакционную смесь подвергают фильтрованию, и полученный фильтрат подвергают процедурам последующей обработки, таким как концентрирование и т.п., таким образом, можно выделить соединение по настоящему изобретению. Выделенное соединение по настоящему изобретению также может быть далее очищено с использованием таких процедур, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

(Способ получения 4)

Соединения формулы (1-3) по настоящему изобретению, где R¹ представляет собой C1-C4 алкильную группу, можно получить путем взаимодействия соединения формулы (5) с основанием.

(где R¹³, R², R³, m и Q имеют значения, указанные выше).

Реакцию обычно осуществляют в растворителе.

Примеры растворителя, использующегося в этой реакции, включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, трет-бутанол и т.п., простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан и т.п., и их смеси.

Примеры основания, использующегося в этой реакции, включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид калия, гидроксид натрия и т.п.

Количество основания, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (5).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0 до 100°C, и время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 8 часов.

После завершения реакции, например, реакционную смесь смешивают с водой, осуществляют экстракцию органическим растворителем и органический слой подвергают последующей обработке, такой как сушка, концентрирование и т.п., таким образом, можно выделить соединение по настоящему изобретению. Выделенное соединение по настоящему изобретению также может быть далее очищено при помощи хроматографии, перекристаллизации и т.п.

Ниже показан способ получения промежуточного соединения по настоящему изобретению как ссылочный способ получения.

(Ссылочный способ получения 1)

Соединение формулы (2) можно получить, например, путем взаимодействия соединения формулы (13) с гидразином.

(где R², R³, m и Q имеют значения, указанные выше).

Реакцию обычно осуществляют в растворителе.

Примеры растворителя, использующегося в этой реакции, включают спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол и т.п., простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан и т.п., и их смеси.

Количество гидразина, использующегося в этой реакции, обычно составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения формулы (13). Гидразин, использующийся в этой реакции, также может представлять собой его гидрат.

Температура реакции обычно находится в пределах от 0 до 120°C, и время реакции обычно находится в пределах от 0,2 до 24 часов.

После завершения реакции осуществляют последующую обработку, такую как охлаждение реакционной смеси с получением осажденного твердого вещества, которое затем подвергают фильтрованию или осуществляют концентрирование реакционной смеси, и т.п., таким образом, можно выделить соединение формулы (2). Выделенное соединение формулы (2) также может быть далее очищено при помощи хроматографии, перекристаллизации и т.п.

(Ссылочный способ получения 2)

Соединение формулы (13) можно получить, например, в соответствии со следующей схемой.

(где R², R³, m и Q имеют значения, указанные выше).

Способ получения, показанный на представленной выше схеме, состоит из способа (ii-a), способа (ii-b) и способа (ii-c).

Реакцию способа (ii-a) осуществляют, например, путем смешивания соединения формулы (14); соединения формулы (15) или его соли (например, гидрохлорида и т.п.); соединения нециклического третичного амина, такого как триэтиламин, диизопропилэтиламин и т.п.; и растворителя.

Примеры растворителя, использующегося в этой реакции, включают нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил и т.п., простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, 1, 2-диметоксиэтан и т.п., амиды, такие как N, N-диметилформамид (ДМФА) и т.п., ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и т.п., и их смеси.

Количества соединения