Кремнийорганические соединения, их получение и их применение

Изобретение относится к получению и применению кремнийорганических соединений. Предложены кремнийорганические соединения общей формулы Q-[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N], где Q обозначает SiX43-tX5t-, t равно 0, 1 или 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Х8-С(=О)-, (X8)HN-C(=O)-, (X8)NH-C(=S)-, Y имеет одинаковые или различные значения и представляет собой [-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N], G имеет одинаковые или различные значения и, когда Q обозначает С6Н5-С(=O)-, представляет собой неразветвленную или разветвленную, незамещенную, насыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с С330, а при всех остальных значениях заместителя Q представляет собой неразветвленную или разветвленную, незамещенную, насыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с C130, Z обозначает неразветвленную, незамещенную, насыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с С124, X1, X2 и X3 независимо друг от друга обозначают водород (Н) или C1-C16 алкил, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают водород (Н), неразветвленную, незамещенную, насыщенную углеводородную цепь с одной связью и с С124, или Y, X8 в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и представляет собой водород (Н), неразветвленную, незамещенную, насыщенную углеводородную цепь с одной связью и с С224 или незамещенную арильную группу с С624. Предложены также варианты способов получения указанных соединений. Предлагаемые кремнийорганические соединения могут использоваться в каучуковых смесях для изготовления формованных изделий. Технический результат -предложенные соединения при связывании с наполнителем не высвобождают летучие спирты, но при этом обладают высокой реакционной способностью по отношению к наполнителю и улучшенной перерабатываемостью. 5 н. и 1 з.п. ф-лы, 7 табл.

Реферат

Настоящее изобретение относится к кремнийорганическим соединениям, к их получению и к их применению.

Из J. Gen. Chem. USSR (EN) 45, 1975, с.1367 (Voronkov и др.), известен синтез CH3-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N, CH3-C(O)-S-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N и CH3-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N путем переэтерификации соответствующих метокси- и этоксисиланов триэтаноламином с высвобождением метанола или этанола.

Из US 4048206 известен синтез соединения общей формулы X'-Z'-Si(OR')3N, где X' может обозначать R''C(O)M', М' может обозначать S, R'' может обозначать алкил, Z' может обозначать двухвалентный углеводород, а R' может обозначать -СН2-СН2- или -СН(СН3)-СН2-. Эти соединения могут помимо прочего использоваться в качестве добавки к синтетическим полимерам.

Из J. Gen. Chem. USSR (EN) 49, 1979, сс.1130-1136 (Voronkov и др.), известен далее синтез соединения R'-S-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)CH2)m'(O-CH2-CH2)3-m'N путем фотохимически стимулируемого присоединения R'SH к CH2=CH-Si(O-CH(CH3)CH2)m'(O-CH2-CH2)3-m'N.

Из J. Gen. Chem. USSR (EN), 49, 1979, сс.529-536, известны соединения формулы R'-S-(CH2)n'Si(O-CH(CH3)CH2)3-m'(O-CH2-CH2)m'N.

Из J. Gen. Chem. USSR (EN), 69(3), 1999, сс.394-398 (Sorokin и др.), известен синтез соединений формул CH3-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N, EtO-C(S)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N и Et2N-C(S)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N из солей щелочных металлов CH3C(O)S-K, EtO-C(S)-S-K и Et2N-C(S)-S-Na в о-ксилене, соответственно ДМФ.

Из Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (EN), 36, 8, 1987, сс.1745-1747 (Voronkov и др.), известен далее синтез (R'O)2P(S)SCH2Si(OCH2CH2)3N и (R'O)2P(S)S(CH2)3Si(OCH2CH2)3N.

Недостаток известных соединений состоит в их неоптимальной перерабатываемости в каучуковых (резиновых) смесях, прежде всего в придании таким смесям высокой вязкости.

В основу настоящего изобретения была положена задача предложить кремнийорганические соединения, которые при связывании с наполнителем не высвобождали бы никакие летучие спирты и одновременно с этим обладали бы высокой реакционной способностью по отношению к наполнителю и полимеру, а также улучшенной перерабатываемостью, проявляющейся, например, в придании каучуковой смеси низкой вязкости, хорошей экструдируемости, хорошей текучести, приемлемого времени подвулканизации, определяемого по методу Муни, или улучшенного времени инкубации, и/или придавали бы полученному из такой каучуковой смеси вулканизату улучшенные динамические свойства.

Объектом изобретения являются кремнийорганические соединения общей формулы (I)

,

в которой

Q обозначает SiX43-tX5t-, где t равно 0, 1 или 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-, Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)2-, (X6)(X7)P(=S)-, (X6)(X7)P(=O)-, X8-C(=O)-, R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-, R-S-C(=S)-, (X9)2N-C(=O)-, (X9)2N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-, (X8)2N-C(=O)-, (X8)2N-C(=S)-, (X8)HN-C(=O)-, (X8)NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X9-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)2-, R-O-S(=O)2-, R-NR-S(=O)2-, R-S-S(=O)2-, R-S-S(-O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)2P(=O)-, (R-S-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)Р(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-, (R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S-)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y2P(=O)-, Y2P(-S)- или Y2P(NR)-,

R имеет одинаковые или различные значения и представляет собой водород (Н), неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с одной связью и с C1-C24, предпочтительно с С324, более предпочтительно с C5-C18, наиболее предпочтительно с C8-C18, незамещенную либо замещенную -NH2, HS-, Cl или Br арильную группу с С624, предпочтительно с C10-C24, наиболее предпочтительно с C14-C24, или незамещенную либо замещенную -NH2-, HS-, Cl или Br аралкильную группу с С724, предпочтительно с C9-C24, наиболее предпочтительно с C12-C24,

Y имеет одинаковые или различные значения и представляет собой [-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N],

G имеет одинаковые или различные значения и, когда Q обозначает С6Н5-С(=O)-, представляет собой неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с С330, предпочтительно с С324, более предпочтительно с С3 или С520, особенно предпочтительно с С3 или С6-C18, наиболее предпочтительно с С3 или C7-C18, при этом такие углеводородные цепи необязательно могут содержать ненасыщенные фрагменты, такие как двойные и/или тройные связи или же алкилароматические (аралкильные) или ароматические остатки, либо могут быть замещены ими, а в предпочтительном варианте замещенные углеводородные цепи могут быть замещены галогеном, например Cl или Br, группой -COOR или HS-, а при всех остальных значениях заместителя Q представляет собой неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с C130, предпочтительно с С224, более предпочтительно с С320, особенно предпочтительно с С3 или C5-C18, наиболее предпочтительно с С3 или С6-C18, при этом такие углеводородные цепи необязательно могут содержать ненасыщенные фрагменты, такие как двойные и/или тройные связи или же алкилароматические (аралкильные) или ароматические остатки, либо могут быть замещены ими, а в предпочтительном варианте замещенные углеводородные цепи могут быть замещены галогеном, например Cl или Br, группой -COOR или HS-,

Z обозначает неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с двумя связями и с С124, предпочтительно с С224, более предпочтительно с С420, особенно предпочтительно с С6-C18, наиболее предпочтительно с С10-C18, при этом такие углеводородные цепи необязательно могут содержать ненасыщенные фрагменты, такие как двойные и/или тройные связи или же алкилароматические (аралкильные) или ароматические остатки, либо могут быть замещены ими, а в предпочтительном варианте замещенные углеводородные цепи могут быть замещены галогеном, например Cl или Br, группой -COOR или HS-, или обозначает функционализованную по меньшей мере двумя NH-группами, алифатическую или ароматическую, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с двумя связями, например -NH-T1-NH- или -NH-T1-CH2-T2-NH-, где Т1 и Т2 могут иметь одинаковые или различные значения и могут представлять собой углеводородную цепь с двумя связями, ароматический остаток или алкилароматический остаток, необязательно замещенный -Cl, -Br, -NH2, -NO2, -O-алкилом с С110 или метилом,

X1, X2 и X3 независимо друг от друга обозначают водород (-Н), С116алкил, предпочтительно С18алкил, наиболее предпочтительно метил или этил, или арил, предпочтительно фенил,

X4 и X5 независимо друг от друга обозначают водород (-Н), неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с одной связью и с C1-C24, предпочтительно с С420, более предпочтительно с C8-C20, наиболее предпочтительно метил, этил, бутил, С8алкил, С16алкил или С18алкил, С118алкоксигруппу, предпочтительно метокси-, этокси-, пропокси-, С8алкокси-, С12алкокси-, С16алкокси- или С18алкоксигруппу, арильную группу, предпочтительно фенил, группу простого алкилового эфира O-(CRI2-CRI2)-O-Alk либо группу простого алкилового полиэфира O-(CRI2-CRI2O)y-Alk, где y равно 2-25, предпочтительно 2-15, более предпочтительно 3-10, наиболее предпочтительно 3-6, RI в каждом случае независимо обозначает Н или алкильную группу, предпочтительно СН3-группу, a Alk представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную алкильную цепь с 1-30 атомами углерода (C130), предпочтительно с C1-C20, более предпочтительно с C4-C18, наиболее предпочтительно с C8-C16, или обозначают аралкильную группу, предпочтительно -СН2-СН2-фенил, галоген, предпочтительно F-, Cl- или Br-, остаток Alk-(COO), предпочтительно ацетоксигруппу, С11Н23(СОО), C13H27(COO), C15H31(COO) или C17H35(COO), либо обозначают Y, предпочтительно обозначают [-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N], [-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N], [-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N], [-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N], [-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N], [-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N], [-S-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N], [-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N], [-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N] или [-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N],

Х6 и Х7 независимо друг от друга обозначают водород (-Н), -ОН, -SH, неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с одной связью и с С124, предпочтительно с С320, более предпочтительно с С620, особенно предпочтительно с C8-C20, наиболее предпочтительно метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, С6алкил, С6циклоалкил, С8алкил, С16алкил или С18алкил, С424алкоксигруппу, предпочтительно С624алкоксигруппу, более предпочтительно С824алкоксигруппу, особенно предпочтительно С1018алкоксигруппу, наиболее предпочтительно С6алкоксигруппу, С6циклоалкилоксигруппу, С8алкоксигруппу, С12алкоксигруппу, С16алкоксигруппу или С18алкоксигруппу, арильную группу, предпочтительно фенил, группу простого алкилового эфира O-(CRI2-CRI2)-O-Alk либо группу простого алкилового полиэфира O-(CRI2-CRI2O)y-Alk, аралкильную группу, предпочтительно -СН2-СН2-фенил, галоген, предпочтительно F-, Cl- или Br-, или остаток Alk-(COO), предпочтительно ацетоксигруппу, С11Н23(СОО), C13H27(COO), C15H31(COO) или C17H35(COO),

Х8 в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и представляет собой водород (Н), неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с одной связью и с С224, предпочтительно с C7-C24, более предпочтительно с C7 или C9-C19, наиболее предпочтительно с C7 или C11-C17, замещенную, предпочтительно замещенную -NH2, HS-, Cl, Br, O-алкилом, -NCO или -NCS, арильную группу с С624, предпочтительно с С1024, наиболее предпочтительно с C14-C24, незамещенную арильную группу с С624, предпочтительно с С1024, наиболее предпочтительно с C14-C24, или незамещенную либо замещенную, предпочтительно замещенную -NH2, HS-, Cl, Br, O-алкилом, -NCO или -NCS, аралкильную группу с С724, предпочтительно с С924, наиболее предпочтительно с C12-C24,

Х9 в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и представляет собой водород (Н), неразветвленную, циклическую или разветвленную, замещенную или незамещенную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную цепь с одной связью и с C4-C24, предпочтительно с С624, более предпочтительно с C7-C18, наиболее предпочтительно с C9-C16, замещенную, предпочтительно замещенную -NH2, HS-, Cl, Br, O-алкилом, -NCO или -NCS, арильную группу с С624, предпочтительно с С1024, наиболее предпочтительно с С14-C24, незамещенную арильную группу с С724, предпочтительно с С1024, наиболее предпочтительно с C14-C24, или незамещенную либо замещенную, предпочтительно замещенную -NH2, HS-, Cl, Br, O-алкилом, -NCO или -NCS, аралкильную группу с C7-C24, предпочтительно с C9-C24, наиболее предпочтительно с C12-C24.

В предпочтительном варианте R может обозначать метил, этил, пропил, бутил, циклогексильную группу, C7H15-, C9H19-, С11Н23-, C13H27-, С15Н31-группу, фенильную, п-толильную, о-толильную или м-толильную группу. Замещенные углеводородные группы R могут быть замещены галогеном, -COOR или HS-.

В предпочтительном варианте G может обозначать -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2-, -СН(СН3)-, -СН2СН(СН3)-, -СН(СН3)СН2-, -С(СН3)2-, -CH(С2Н5)-, -СН2СН2СН(СН3)-, -СН(СН3)-СН2СН2-, -СН2СН(СН3)СН2-, -СН26Н4-СН2-, -СН26Н4-СН2-СН2- или -СН2-СН26Н4-СН2-СН2-.

В предпочтительном варианте Z может обозначать -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2СН2СН2-, -СН(СН3)-, -СН2СН(СН3)-, -СН(СН3)СН2-, -С(СН3)2-, -СН(С2Н5)-, -СН2СН2СН(СН3)-, -СН(СН3)-СН2СН2-, -СН2СН(СН3)СН2-, -C4H8-, -С6Н12-, -C8H16-, -С10Н20-, -C12H24-, -С6Н4-, -СН26Н4-СН2-, -СН26Н4-СН2-СН2-, -СН2-СН26Н4-СН2-СН2-, -NH-(CH2)2-NH-, -NH-(CH2)3-NH-, -NH-(CH2)4-NH-, -NH-(CH2)5-NH-, -NH-(CH2)6-NH-, -NH-(CH2)7-NH-, -NH-(CH2)8-NH-, -NH-(CH2)9-NH-, -NH-(CH2)10-NH-, -NH-(CH2)11-NH-, -NH-(CH2)12-NH-, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , или

X4 и X5 в предпочтительном варианте могут обозначать метил, этил, пропил, бутил, циклогексильную группу, С7Н15-, C8H17-, C9H19-, C11H23-, C13H27-, C15H31-, С16Н33-группу, фенильную, п-толильную, о-толильную или м-толильную группу.

В предпочтительном варианте Х8 может обозначать пропил, бутил, циклогексильную группу, C7-C15-, C8H17-, C9H19-, С11Н23-, C13H27-, C15H31-, C17H35-группу, фенильную, п-толильную, о-толильную или м-толильную группу. Замещенные углеводородные цепи Х8 могут быть замещены галогеном, -COOR или HS-.

В предпочтительном варианте Х9 может обозначать пропил, бутил, циклогексильную группу, C7H15-, C9H19-, С11Н23-, C13H27-, С15Н31-группу, п-толильную, о-толильную или м-толильную группу. Замещенные углеводородные цепи Х9 могут быть замещены галогеном, -COOR или HS-.

К наиболее предпочтительным замещенным арильным группам и аралкильным группам в качестве значений Х8 и Х9 можно отнести следующие:

, , ,

, , ,

, ,

, , ,

, , , или .

Кремнийорганические соединения общей формулы (I) могут представлять собой смеси кремнийорганических соединений общей формулы (I). Кремнийорганические соединения общей формулы (I) могут также представлять собой гидролизаты кремнийорганических соединений общей формулы (I). Кремнийорганические соединения общей формулы (I), в которой Q обозначает Х8-С(=O)-, могут представлять собой следующие соединения:

С5Н11-С(O)-S-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3Н,

C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C5H11-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С5Н11-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3Н,

C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С9Н19-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si-O-СН2-СН2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C13H27-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C15H31-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С15Н31-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С15Н31-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С15Н31-С(O)-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С17Н35-С(O)-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

фенил-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

фенил-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

фенил-С(O)-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С5Н11-С(O)-S-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C5H11-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С5Н11-С(O)-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С7Н15-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С7Н15-С(O)-S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С9Н19-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C9H19-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С9Н19-С(O)-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С11Н23-С(O)-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C13H27-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С13Н27-С(O)-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

С15Н31-С(O)-S-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31-С(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31-С(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C17H35-С(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C17H35-С(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C17H35-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C17H35-С(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

фенил-С(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

фенил-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N или

фенил-С(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N.

Кремнийорганические соединения общей формулы (I) могут далее представлять собой следующие соединения: Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

Me3Si-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

Me3Si-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

Me3Si-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2,

MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

MeSi-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

MeSi-[S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

MeSi-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C3H7Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C3H7Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C3H7Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C3H7Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C4H9Si-[S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C16H33Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C16H33Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N]3,

Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

Me3Si-S-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

Me3Si-S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

Me3Si-S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N,

Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2,

Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2,

MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

MeSi-[S-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N]3,

MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

MeSi-[S-СН2-СН(CH3)-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N]3,

MeSi-[S-СН(CH3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(CH3)-СН2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C3H7Si-[S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C4H9Si-[S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C4H9Si-[S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C4H9Si-[S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3,

C8H17Si-[S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН2)-СН2-)3N]2,

C16H33Si-[S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3,

C16H33Si-[S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3 или

C16H33Si-[S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N]3.

Кремнийорганические соединения общей формулы (I), в которой Q обозначает (X8)2N-C(=O)-, могут представлять собой следующие соединения, в которых М' обозначает S или О: C3H7NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C3H7NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С3Н7NН-С(М')-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C3H7NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

С3Н7NН-С(М')-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C3H5NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C3H5NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C3H5NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C3H5NH-С(М')-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

С3Н5NН-С(М')-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C4H9NH-С(М')-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

фенилNН-С(М')-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3N,

фенилNH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N,

фенилNН-С(М')-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН2-СН2-)3М,

C4H9NH-С(М')-S-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C4H9NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C7H15NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С7Н15МН-С(М')-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

С7Н15NН-С(М')-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C9H19NH-С(М')-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

С11Н23NН-С(М')-S-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C11H23NH-С(М')-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C11H23NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С11Н23NН-С(М')-S-СН(СН3)-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C13H27NH-С(М')-S-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3Н,

C13H27NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

С13Н27NН-С(М')-S-СН2-СН(СН3)-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

C13H27NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

C15H31NH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

фенилNН-С(М')-S-СН2-СН2-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3N,

фенилNH-C(M')-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3NH или

фенилNH-C(M')-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N.

Кремнийорганические соединения общей формулы (I), в которой Q обозначает Y-C(=M')-Z-C(C=M')-, где М' здесь и ниже обозначает S или О, могут представлять собой следующие соединения:

N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M')-NH-(орто)C6H4-NH-C(M')-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N,

N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M')-NH-(мета)С6Н4-NН-С(М')-S-СН2-Si(-O-СН(СН3)-СН2-)3Н,

N(-C