Способ получения изоцианатов

Способ получения изоцианатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к способу получения изоцианатов.

Предпосылки изобретения

Изоцианаты широко используются в качестве исходных веществ для получения таких продуктов, как пенополиуретан, краски и адгезивы. Основной промышленно используемый способ получения изоцианатов включает взаимодействие аминов с фосгеном (фосгеновый метод) и почти все производимое в мире количество изоцианатов получают в соответствии с фосгеновым методом. Однако фосгеновый метод имеет различные недостатки.

Во-первых, этот метод требует использования большого количества фосгена в качестве исходного материала. Фосген является чрезвычайно токсичным и требует специальных мер защиты при обращении с ним, чтобы предотвратить его воздействие на работающий с ним персонал, и также требуется специальное оборудование для обезвреживания отходов.

Во-вторых, поскольку образуется большое количество коррозионно-агрессивного хлористого водорода в качестве побочного продукта фосгенового метода, помимо того, что требуется способ для обезвреживания хлористого водорода, во многих случаях в получаемых изоцианатах содержится гидролитический хлор, который может неблагоприятно влиять на стойкость к атмосферной коррозии и теплостойкость полиуретановых продуктов в случае использования изоцианатов, получаемых с использованием фосгенового метода.

На основании таких предпосылок предпринимались попытки поиска способа получения изоцианатов, в котором не используют фосген. Один пример способа получения изоцианатных соединений без использования фосгена, который был предложен, включает термическое разложение сложных эфиров карбаминовой кислоты. Давно известно, что изоцианаты и гидроксисоединения получают термическим разложением сложных эфиров карбаминовой кислоты (см., например, Berchte der Deutechen Chemischen Gesellschaft, Vol. 3, p. 653, 1870). Основная реакция иллюстрируется следующей формулой:

(где R представляет собой органический остаток, имеющий валентность a, R' представляет собой одновалентный органический остаток, и a представляет собой целое число, имеющее значение 1 или более).

Реакция термического разложения, представленная указанной выше формулой, является обратимой и, в отличие от ее равновесия, протекает в направлении сложного эфира карбаминовой кислоты с левой стороны при низких температурах, при этом сторона изоцианата и гидроксисоединения становится доминирующей при высоких температурах. Таким образом, необходимо осуществление реакции термического разложения сложного эфира карбаминовой кислоты при высоких температурах. Кроме того, в случае алкилкарбаматов, в частности, поскольку скорость реакции выше для обратной реакции термического разложения, а именно реакции, посредством которой происходит образование алкилкарбамата из изоцианата и спирта, сложный эфир карбаминовой кислоты заканчивается как образуемый до разделения изоцианата и спирта, которые образуются путем термического разложения, часто приводя таким образом к очевидным трудностям дальнейшего прохождения реакции термического разложения.

С другой стороны, термическое разложение алкилкарбаматов связано с одновременным возникновением различных необратимых побочных реакций, таких как реакции термической денатурации, которые являются нежелательными для алкилкарбаматов или конденсации изоцианатов, образуемых путем термического разложения. Примеры таких побочных реакций включают реакцию, в которой образуются мочевинные связи, как представлено следующей формулой (2), реакцию, в которой образуются карбодиимиды, как представлено следующей формулой (3), и реакцию, в которой образуются изоцианураты, как представлено следующей формулой (4) (см. Berchte der Deutechen Chemischen Gesellschaft, Vol. 3, p. 653, 1870 и Journal of American Chemical Society, Vol. 81, p. 2138, 1959):

Помимо этих побочных реакций, приводящих к снижению выхода и селективности целевого изоцианата, в способе получения полиизоцианатов, в частности, эти реакции могут сделать долговременную работу способа затруднительной в результате, например, того, что они вызывают осаждение твердых полимерных частиц, что засоряет реактор.

Предлагались различные способы для решения таких проблем. Например, был предложен способ получения полиизоцианата, в котором полиалкилкарбамат, в котором сложноэфирные группы образованы из алкоксигрупп, соответствующих первичному спирту, подвергают реакции переэтерификации с вторичным спиртом с получением полиалкилкарбамата, в котором сложноэфирные группы образованы из алкоксигрупп, соответствующих вторичному спирту, с последующим термическим разложением полиалкилкарбамата (см., например, International Publication No. WO 95/23484). В этом способе описывается, что температура термического разложения полиалкилкарбамата может быть установлена на более низкую температуру, благодаря прохождению через полиалкилкарбамат, в котором сложноэфирные группы образованы из алкоксигрупп, соответствующих вторичному спирту, результатом чего является возможность ингибирования осаждения твердых полимерных частиц. Однако скорость обратной реакции между полиизоцианатом, образованным в результате реакции термического разложения полиалкилкарбамата, и вторичным спиртом все еще остается высокой, оставляя таким образом проблему ингибирования образования полиалкилкарбамата путем обратной реакции нерешенной.

Был раскрыт альтернативный способ, где при получении ароматических изоцианатов, например ароматический полиалкилкарбамат и ароматическое гидроксисоединение подвергают реакции переэтерификации с получением ароматического полиарилкарбамата с последующим термическим разложением ароматического полиарилкарбамата с получением ароматического изоцианата (см., например, Патент США № 3992430). В этом способе описывается эффект получения возможности устанавливать температуру термического разложения на более низкую температуру посредством прохождения через ароматический полиарилкарбамат. Однако, в случае этого ароматического полиарилкарбамата также, при температурах, подобных тем, при которых осуществляют реакцию переэтерификации или реакцию термического разложения, имеется много случаев, в которых все еще возникают побочные реакции, подобные тем, которые описаны выше, приводя к тому, что проблема улучшения выхода изоцианата остается неразрешенной. Более того, известно, что термическое разложение N-замещенных ароматических уретанов в газовой фазе или жидкой фазе часто приводит к возникновению различных нежелательных побочных реакций (см., например, Патент США № 4613466).

Раскрытие изобретения

Задачи, решаемые настоящим изобретением

Как было описано выше, на сегодняшний день вряд ли существуют какие-либо способы промышленного получения полиизоцианатов с хорошим выходом без использования чрезвычайно токсичного фосгена.

Задачей настоящего изобретения является обеспечение способа, который делает возможным стабильное получение изоцианатов в течение длительного периода времени с высоким выходом, не сталкиваясь при этом с различными проблемами, существующими в известном уровне техники при получении изоцианатов без использования фосгена.

Средства решения задач

В свете вышеизложенного, в результате проведения всесторонних исследований, связанных с вышеозначенной проблемой, авторами настоящего изобретения было обнаружено, что способ получения, в котором сложный эфир карбаминовой кислоты и специфическое ароматическое гидроксисоединение подвергают реакции переэтерификации с получением арилкарбамата с последующей реакцией термического разложения арилкарбамата с получением изоцианата, позволяет решить вышеозначенные проблемы, что таким образом привело к созданию настоящего изобретения.

А именно, настоящее изобретение обеспечивает следующее:

[1] способ получения изоцианата, включающий следующие стадии:

взаимодействие сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения с получением арилкарбамата, содержащего группу, происходящую из ароматического гидроксисоединения; и

реакцию разложения арилкарбамата,

где ароматическое гидроксисоединение представляет собой ароматическое гидроксисоединение, которое представлено следующей формулой (5) и которое содержит заместитель R¹, по меньшей мере, в одном ортоположении гидроксильной группы:

где кольцо A представляет собой ароматическое углеводородное кольцо в форме одного или нескольких колец, которые могут содержать заместитель и, которые содержат от 6 до 20 атомов углерода;

R¹ представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота; и R¹ может связываться с A с образованием циклической структуры,

[2] способ в соответствии с пунктом [1], где ароматическое гидроксисоединение представляет собой соединение, представленное следующей формулой (6):

где кольцо A и R¹ имеют значения, определенные выше,

R² представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группы содержат атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и R² может связываться с A с образованием циклической структуры,

[3] способ в соответствии с пунктом [2], где в формуле (6) общее количество атомов углерода, образующих R¹ и R², составляет от 2 до 20,

[4] способ в соответствии с любым из пунктов [1]-[3], где кольцо A ароматического гидроксисоединения включает структуру, содержащую, по меньшей мере, одну структуру, выбранную из группы, состоящей из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца,

[5] способ в соответствии с пунктом [4], где ароматическое гидроксисоединение представляет собой соединение, представленное следующей формулой (7):

где R¹ и R² имеют значения, определенные выше, и

каждый из R³, R⁴ и R⁵ независимо представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группы содержат атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота,

[6] способ в соответствии с пунктом [5], где ароматическое гидроксисоединение представляет собой такое соединение, где в формуле (7) каждый из R¹ и R⁴ независимо представляет собой группу, представленную следующей формулой (8), и R², R³ и R⁵ представляют собой атом водорода:

где X представляет собой разветвленную структуру, выбранную из структур, представленных следующими формулами (9) и (10):

где R⁶ представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 3 атомов углерода,

[7] способ в соответствии с пунктом [5], где ароматическое гидроксисоединение представляет собой такое соединение, где в формуле (3) R¹ представляет собой линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, и каждый из R² и R⁴ независимо представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода,

[8] способ в соответствии с любым из пунктов [1]-[7], где сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты, и низкокипящий компонент, образованный при помощи арилкарбамата, представляет собой алифатический спирт,

[9] способ в соответствии с пунктом [8], где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой алифатический сложный эфир поликарбаминовой кислоты,

[10] способ в соответствии с пунктом [8], дополнительно включающий следующие стадии:

непрерывную подачу алифатического сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения в реакционный сосуд так, чтобы обеспечить взаимодействие алифатического сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения внутри реакционного сосуда;

выделение образованного низкокипящего компонента в форме газообразного компонента; и

непрерывное экстрагирование реакционной жидкости, содержащей арилкарбамат и ароматическое гидроксисоединение, из донной части реакционного сосуда,

[11] способ в соответствии с любым из пунктов [1]-[10], где реакция разложения представляет собой реакцию термического разложения и представляет собой реакцию, в которой соответствующий изоцианат и ароматическое гидроксисоединение образуются из арилкарбамата,

[12] способ в соответствии с пунктом [11], где, по меньшей мере, одно соединение из изоцианата и ароматического гидроксисоединения, которые образуются в результате реакции термического разложения арилкарбамата, выделяют в форме газообразного компонента,

[13] способ в соответствии с пунктом [8], где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой соединение, представленное следующей формулой (11):

где R⁷ представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из алифатической группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, и ароматической группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, который выбран из атома углерода, атома кислорода и атома азота и имеет валентность n,

R⁸ представляет собой алифатическую группу, которая содержит от 1 до 8 атомов углерода и которая содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и

n представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 10,

[14] способ в соответствии с пунктом [13], где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой такой, где R⁸ в соединении, представленном формулой (11), представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, и циклоалкильной группы, содержащей от 5 до 20 атомов углерода,

[15] способ в соответствии с пунктом [14], где алифатический сложный эфир карбаминовой кислоты представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений, представленных следующими формулами (12), (13) и (14):

где R⁸ имеет значения, определенные выше,

[16] полиарилкарбамат, представленный следующими формулами (15), (16) или (17):

где кольцо B представляет собой структуру, которая может содержать заместитель и которая содержит, по меньшей мере, одну структуру, выбранную из группы, состоящей из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца,

R⁹ представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и

R¹⁰ представляет собой алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота,

[17] полиарилкарбамат в соответствии с пунктом [16], который представлен следующими формулами (18), (19) или (20):

где R⁹ представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и

каждый из R¹⁰, R¹¹, R¹² и R¹³ независимо представляет собой атом водорода или алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группа содержащит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота).

Преимущество настоящего изобретения

В соответствии с настоящим изобретением, изоцианат может быть эффективным образом получен без использования фосгена.

Краткое описание чертежей

Фиг. 1 в общем виде представляет схему устройства для непрерывного процесса получения сложного эфира угольной кислоты в соответствии с одним вариантом воплощения настоящего изобретения;

Фиг. 2 в общем виде представляет схему устройства для реакции переэтерификации в соответствии с одним вариантом воплощения настоящего изобретения;

Фиг. 3 в общем виде представляет схему устройства для реакции термического разложения в соответствии с одним вариантом воплощения настоящего изобретения;

Фиг. 4 в общем виде представляет схему устройства для реакции термического разложения в соответствии с одним вариантом воплощения настоящего изобретения;

Фиг. 5 в общем виде представляет схему устройства для получения изоцианата в соответствии с одним вариантом воплощения настоящего изобретения;

Фиг. 6 представляет ¹H-ЯМР спектр ди(2,4-ди-трет-бутилфенил)ового эфира N,N'-гександиил-бис-карбаминовой кислоты, полученного на стадии (3-4) Примера 3 по настоящему изобретению; и,

Фиг. 7 представляет ¹³C-ЯМР спектр ди(2,4-ди-трет-бутилфенил)ового эфира N,N'-гександиил-бис-карбаминовой кислоты, полученного на стадии (3-4) Примера 3 по настоящему изобретению.

Описание цифровых обозначений:

(Фиг. 1)

101, 107: дистилляционная колонна, 102: реактор колоночного типа, 103, 106: пленочный испаритель, 104: автоклав, 105: резервуар для декарбонизации, 111, 112, 117: ребойлер, 121, 123, 126, 127: конденсатор, 1, 9: линия подачи, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14: передаточная линия, 3, 15: линия выпуска, 16: линия экстракции, 17: питающая линия.

(Фиг. 2)

201: питающий резервуар, 202: пленочный испаритель, 203: дистилляционная колонна, 204: конденсатор, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29: передаточная линия

(Фиг.3)

301: питающий резервуар, 302: пленочный испаритель, 303: дистилляционная колонна, 304: ребойлер, 305: конденсатор, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, передаточная линия

(Фиг. 4)

401: питающий резервуар, 402: пленочный испаритель, 403, 404: дистилляционная колонна, 405, 407, конденсатор, 406, 408: ребойлер, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53: передаточная линия

(Фиг. 5)

601, 604: смесительный резервуар, 602, 605, 608: резервуар, 603, 606, 609: пленочный испаритель, 607, 610: дистилляционная колонна, 611, 613: конденсатор, 612: ребойлер, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81: передаточная линия

Лучший способ осуществления изобретения

Далее представлено подробное объяснение лучшего способа осуществления настоящего изобретения (далее указан как представленный вариант воплощения настоящего изобретения). Кроме того, настоящее изобретение не ограничивается представленным ниже вариантом воплощения настоящего изобретения, наоборот, его можно модифицировать различными путями, не выходящими за рамки сущности настоящего изобретения.

Способ получения изоцианата согласно представленному варианту воплощения настоящего изобретения представляет собой способ получения изоцианатов, который включает следующие стадии: взаимодействие сложного эфира карбаминовой кислоты и ароматического гидроксисоединения с получением арилкарбамата, содержащего группу, происходящую из ароматического гидроксисоединения; и реакцию разложения арилкарбамата; где в качестве ароматического гидроксисоединения используют ароматическое соединение, имеющее специфическую композицию.

Ниже представлен пример подробной схемы реакций представленного варианта воплощения настоящего изобретения. Однако способ получения изоцианата, заявленный в настоящем изобретении, не ограничивается представленной ниже схемой реакций.

Таблица 1

Для начала представлено разъяснение, касающееся соединений, используемых в способе получения изоцианата представленного варианта воплощения настоящего изобретения.

<Ароматические гидроксисоединения>

Ароматические гидроксисоединения, используемые в способе получения изоцианата представленного варианта воплощения настоящего изобретения, представляют собой ароматические гидроксисоединения, которые представлены следующей формулой (5) и которые содержат заместитель, по меньшей мере, в одном положении орто относительно гидроксильной группы:

(5)

где кольцо A представляет собой ароматическое углеводородное кольцо в форме одного или нескольких колец, которые имеют заместитель и которые содержат от 6 до 20 атомов углерода;

R¹ представляет собой группу, отличную от атома водорода, в форме алифатической алкильной группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, алифатической алкоксигруппы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, арильной группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, аралкильной группы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппы, содержащей от 7 до 20 атомов углерода, при этом такая группа содержит атом, выбранный из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и R¹ может связываться с A с образованием циклической структуры.

Примеры R¹ в формуле (1) выше включают алифатические алкильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа (изомеры), бутильная группа (изомеры), пентильная группа (изомеры), гексильная группа (изомеры), гептильная группа (изомеры), октильная группа (изомеры), нонильная группа (изомеры), децильная группа (изомеры), додецильная группа (изомеры), октадецильная группа (изомеры) или подобные; алифатические алкоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, такие как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа (изомеры), бутилоксигруппа (изомеры), пентилоксигруппа (изомеры), гексилоксигруппа (изомеры), гептилоксигруппа (изомеры), октилоксигруппа (изомеры), нонилоксигруппа (изомеры), децилоксигруппа (изомеры), додецилоксигруппа (изомеры), октадецилоксигруппа (включая изомеры) или подобные; арильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как фенильная группа, метилфенильная группа (изомеры), этилфенильная группа (изомеры), пропилфенильная группа (изомеры), бутилфенильная группа (изомеры), пентилфенильная группа (изомеры), гексилфенильная группа (изомеры), гептилфенильная группа (изомеры), октилфенильная группа (изомеры), нонилфенильная группа (изомеры), децилфенильная группа (изомеры), бифенильная группа (изомеры), диметилфенильная группа (изомеры), диэтилфенильная группа (изомеры), дипропилфенильная группа (изомеры), дибутилфенильная группа (изомеры), дипентилфенильная группа (изомеры), дигексилфенильная группа (изомеры), дигептилфенильная группа (изомеры), терфенильная группа (изомеры), триметилфенильная группа (изомеры), триэтилфенильная группа (изомеры), трипропилфенильная группа (изомеры), трибутилфенильная группа (изомеры) или подобные; арилоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как феноксигруппа, метилфеноксигруппа (изомеры), этилфеноксигруппа (изомеры), пропилфеноксигруппа (изомеры), бутилфеноксигруппа (изомеры), пентилфеноксигруппа (изомеры), гексилфеноксигруппа (изомеры), гептилфеноксигруппа (изомеры), октилфеноксигруппа (изомеры), нонилфеноксигруппа (изомеры), децилфеноксигруппа (изомеры), фенилфеноксигруппа (изомеры), диметилфеноксигруппа (изомеры), диэтилфеноксигруппа (изомеры), дипропилфеноксигруппа (изомеры), дибутилфеноксигруппа (изомеры), дипентилфеноксигруппа (изомеры), дигексилфеноксигруппа (изомеры), дигептилфеноксигруппа (изомеры), дифенилфеноксигруппа (изомеры), триметилфеноксигруппа (изомеры), триэтилфеноксигруппа (изомеры), трипропилфеноксигруппа (изомеры), трибутилфеноксигруппа (изомеры) или подобные; аралкильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 7 до 20, такие как фенилметильная группа, фенилэтильная группа (изомеры), фенилпропильная группа (изомеры), фенилбутильная группа (изомеры), фенилпентильная группа (изомеры), фенилгексильная группа (изомеры), фенилгептильная группа (изомеры), фенилоктильная группа (изомеры), фенилнонильная группа (изомеры) или подобные; и аралкилоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 7 до 20, такие как фенилметоксигруппа, фенилэтоксигруппа (изомеры), фенилпропилоксигруппа (изомеры), фенилбутилоксигруппа (изомеры), фенилпентилоксигруппа (изомеры), фенилгексилоксигруппа (изомеры), фенилгептилоксигруппа (изомеры), фенилоктилоксигруппа (изомеры), фенилнонилоксигруппа (изомеры) или подобные.

Примеры кольца A в формуле (1) выше включают бензольное кольцо, нафталиновое кольцо, антраценовое кольцо, фенантреновое кольцо, нафтаценовое кольцо, хризеновое кольцо, пиреновое кольцо, трифениленовое кольцо, пенталеновое кольцо, азуленовое кольцо, гепталеновое кольцо, андаценовое кольцо, бифениленовое кольцо, аценафтиленовое кольцо, ацеантриленовое кольцо, ацефенантриленовое кольцо или подобные, предпочтительные примеры включают кольца, выбранные из группы, состоящей из бензольного кольца, нафталинового кольца и антраценового кольца. Кроме того, эти кольца могут содержать заместитель, отличный от вышеуказанного R¹, примеры которого включают алифатические алкильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа (изомеры), бутильная группа (изомеры), пентильная группа (изомеры), гексильная группа (изомеры), гептильная группа (изомеры), октильная группа (изомеры), нонильная группа (изомеры), децильная группа (изомеры), додецильная группа (изомеры), октадецильная группа (изомеры) или подобные; алифатические алкоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, так как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа (изомеры), бутилоксигруппа (изомеры), пентилоксигруппа (изомеры), гексилоксигруппа (изомеры), гептилоксигруппа (изомеры), октилоксигруппа (изомеры), нонилоксигруппа (изомеры), децилоксигруппа (изомеры), додецилоксигруппа (изомеры), октадецилоксигруппа (изомеры) или подобные; арильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как фенильная группа, метилфенильная группа (изомеры), этилфенильная группа (изомеры), пропилфенильная группа (изомеры), бутилфенильная группа (изомеры), пентилфенильная группа (изомеры), гексилфенильная группа (изомеры), гептилфенильная группа (изомеры), октилфенильная группа (изомеры), нонилфенильная группа (изомеры), децилфенильная группа (изомеры), бифенильная группа (изомеры), диметилфенильная группа (изомеры), диэтилфенильная группа (изомеры), дипропилфенильная группа (изомеры), дибутилфенильная группа (изомеры), дипентилфенильная группа (изомеры), дигексилфенильная группа (изомеры), дигептилфенильная группа (изомеры), терфенильная группа (изомеры), триметилфенильная группа (изомеры), триэтилфенильная группа (изомеры), трипропилфенильная группа (изомеры), трибутилфенильная группа (изомеры) или подобные; арилоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как феноксигруппа, метилфеноксигруппа (изомеры), этилфеноксигруппа (изомеры), пропилфеноксигруппа (изомеры), бутилфеноксигруппа (изомеры), пентилфеноксигруппа (изомеры), гексилфеноксигруппа (изомеры), гептилфеноксигруппа (изомеры), октилфеноксигруппа (изомеры), нонилфеноксигруппа (изомеры), децилфеноксигруппа (изомеры), фенилфеноксигруппа (изомеры), диметилфеноксигруппа (изомеры), диэтилфеноксигруппа (изомеры), дипропилфеноксигруппа (изомеры), дибутилфеноксигруппа (изомеры), дипентилфеноксигруппа (изомеры), дигексилфеноксигруппа изомеры), дигептилфеноксигруппа (изомеры), дифенилфеноксигруппа (изомеры), триметилфеноксигруппа (изомеры), триэтилфеноксигруппа (изомеры), трипропилфеноксигруппа (изомеры), трибутилфеноксигруппа (изомеры) или подобные; аралкильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 7 до 20, такие как фенилметильная группа, фенилэтильная группа (изомеры), фенилпропильная группа (изомеры), фенилбутильная группа (изомеры), фенилпентильная группа (изомеры), фенилгексильная группа (изомеры), фенилгептильная группа (изомеры), фенилоктильная группа (изомеры), фенилнонильная группа (изомеры) или подобные; и аралкилоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 7 до 20, такие как фенилметоксигруппа, фенилэтоксигруппа (изомеры), фенилпропилоксигруппа (изомеры), фенилбутилоксигруппа (изомеры), фенилпентилоксигруппа (изомеры), фенилгексилоксигруппа (изомеры), фенилгептилоксигруппа (изомеры), фенилоктилоксигруппа (изомеры), фенилнонилоксигруппа (изомеры).

Кроме того, ароматические гидроксисоединения можно использовать предпочтительным образом, независимо от того, является ли такое соединение ароматическим гидроксисоединением, содержащим заместитель в одном ортоположении относительно гидроксильной группы, или ароматическим гидроксисоединением, содержащим заместители в двух ортоположениях относительно гидроксильной группы, как в соединениях, представленных следующей формулой (6):

(6)

где кольцо A и R¹ имеют значения, определенные выше,

R² представляет собой алифатическую алкильную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, алифатическую алкоксигруппу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, арильную группу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, арилоксигруппу, содержащую от 6 до 20 атомов углерода, аралкильную группу, содержащую от 7 до 20 атомов углерода, или аралкиоксигруппу, содержащую от 7 до 20 атомов, при этом алифатическая алкильная, алифатическая алкокси, арильная, арилокси, аралкильная и аралкилокси группы содержат атомы, выбранные из атома углерода, атома кислорода и атома азота, и R² может связываться с A с образованием циклической структуры.

Примеры R² в указанной выше формуле (6) включают атом водорода; алифатические алкильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа (изомеры), бутильная группа (изомеры), пентильная группа (изомеры), гексильная группа (изомеры), гептильная группа (изомеры), октильная группа (изомеры), нонильная группа (изомеры), децильная группа (изомеры), додецильная группа (изомеры), октадецильная группа (изомеры) или подобные; алифатические алкоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, представляет собой количество, выбранное из целых чисел, имеющих значение от 1 до 20, такие как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа (изомеры), бутилоксигруппа (изомеры), пентилоксигруппа (изомеры), гексилоксигруппа (изомеры), гептилоксигруппа (изомеры), октилоксигруппа (изомеры), нонилоксигруппа (изомеры), децилоксигруппа (изомеры), додецилоксигруппа (изомеры), октадецилоксигруппа (изомеры) или подобные; арильные группы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как фенильная группа, метилфенильная группа (изомеры), этилфенильная группа (изомеры), пропилфенильная группа (изомеры), бутилфенильная группа (изомеры), пентилфенильная группа (изомеры), гексилфенильная группа (изомеры), гептилфенильная группа (изомеры), октилфенильная группа (изомеры), нонилфенильная группа (изомеры), децилфенильная группа (изомеры), бифенильная группа (изомеры), диметилфенильная группа (изомеры), диэтилфенильная группа (изомеры), дипропилфенильная группа (изомеры), дибутилфенильная группа (изомеры), дипентилфенильная группа (изомеры), дигексилфенильная группа (изомеры), дигептилфенильная группа (изомеры), терфенильная группа (изомеры), триметилфенильная группа (изомеры), триэтилфенильная группа (изомеры), трипропилфенильная группа (изомеры), трибутилфенильная группа (изомеры) или подобные; арилоксигруппы, в которых количество атомов углерода, образующих такую группу, составляет от 6 до 20, такие как феноксигруппа, метилфеноксигруппа (изомеры), этилфеноксигруппа (изомеры), пропилфеноксигруппа (изомеры), бутилфеноксигруппа (изомеры), пентилфеноксигруппа (изомеры), гексилфеноксигруппа (изомеры), гептилфеноксигруппа (изомеры), октилфеноксигруппа (изомеры), нонилфеноксигруппа (изомеры), децилфеноксигруппа (изомеры), фенилфеноксигруппа (изомеры), диметилфеноксигруппа (изомеры), диэтилфеноксигруппа (изомеры), дипропилфеноксигруппа (изомеры), дибутилфеноксигруппа (изомеры), дипентилфеноксигруппа (изомеры), дигексилфеноксигруппа (изомеры), дигептилфеноксигруппа (изомеры), дифенилфеноксигруппа (изомеры), триметилфеноксигруппа (изомеры), триэтилфеноксигруппа (изомеры), трипропилфеноксигруппа (изомеры), трибутилфеноксигруппа