2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды

2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамидам, нескольким способам их получения и применению их для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

Известно, что различные карбоксамиды обладают свойствами фунгицидов (ср., например, международные заявки WO 98/03495, WO 98/03486 и европейскую заявку на патент ЕР-А 0589313). Так, известность приобрели некоторые 2-алкил-циклоалкил-карбоксамиды, как, например, N-(2-втор-бутилциклогексил)-2-метил-4,5-дигидрофуран-3-карбоксамид, описанный в международной заявке WO 98/03495, N-[2-(2-этилбутил)циклогексил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, описанный в международной заявке WO 98/03486, и N-(2-втор-Бутилциклогексил)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид, описанный в европейкой заявке на патент ЕР-А 0589313. Эти вещества обладают хорошей эффективностью, но в некоторых случаях, например при небольшом их расходовании, она оставляет желать лучшего.

Были обнаружены новые 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды формулы (I),

в которой

Х означает -CR³R⁴R⁵ или -SiR⁴⁹R⁵⁰R⁵¹

s означает 1 или 2,

R¹ означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, циклоалкил с 3-8 атомами углерода; галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галоген алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; формил, формил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкокси)карбонил-C₁-С₃-алкил; галоген-(C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, галоген-(C₁-С₃-алкиламино)карбонил-C₁-С₃-алкил, в каждом случае с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома;

(С₁-С₈-алкил)карбонил, (С₁-С₈-алкокси)карбонил, (C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил)карбонил, (С₃-С₈-циклоалкил)карбонил; (C₁-C₆-галогеналкил)карбонил, (C₁-C₆-галогеналкокси)карбонил, (галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил)карбонил, (С₃-С₈-галогенциклоалкил)карбонил в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; или -C(=O)C(=O)R⁶, -CONR⁷R⁸ или -CH₂NR⁹R¹⁰,

L означает L¹ или L²,

L¹ означает С₃-С₇-циклоалкил-1,2-ен(С₃-С₇-циклоалкил-1,2-диил), при необходимости имеющий от 1 до 4 одинаковых или различных заместителей из ряда, включающего фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода или галоалкил с 1-4 атомами углерода,

L² означает циклогексенилен (циклогексендиил), при необходимости имеющий от 1 до 4 одинаковых или различных заместителей из ряда, включающего фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода или галоалкил с 1-4 атомами углерода,

R² означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома,

R³ означает галоген, алкил с 1-8 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода, с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома,

R⁴ означает галоген, алкил с 1-8 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода, с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома,

R⁵ означает водород, галоген, алкил с 1-8 атомами углерода или галогеналкил с 1-6 атомами углерода, с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома,

R³ и R⁴, кроме того, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, при необходимости, замещеннное галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галоалкилом с 1-4 атомами углерода или алкиламиногруппой с 1-4 атомами углерода,

R⁴⁹ и R⁵⁰ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, C₁-С₄-алкилтио-C₁-С₄-алкил или галогеналкил с 1-6 атомами углерода,

R⁵¹ означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, C₁-С₄-алкилтио-C₁-С₄-алкил, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или в каждом случае, при необходимости, замещенный фенил или фенилалкил,

R⁶ означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-8 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил-алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома,

R⁷ и R⁸ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-8 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-8 атомами углерода, галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома,

R⁷ и R⁸, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный гетероцикл с 5-8 атомами в кольце, при необходимости, однократно или многократно замещенный галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, с одинаковыми или различными заместителями, причем этот гетероцикл может содержать еще 1 или 2 не соседствующих друг с другом гетероатома из группы, включающей кислород, серу или NR¹¹,

R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-8 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома,

R⁹ и R¹⁰ кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный цикл с 5-8 атомами в кольце, при необходимости, однократно или многократно замещенный галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода, с одинаковыми или различными заместителями, причем этот гетероцикл может содержать еще 1 или 2 не соседствующих друг с другом гетероатома из группы, включающей кислород, серу или NR¹¹,

R¹¹ означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

А означает остаток формулы (А1)

в которой

R¹² означает водород, цианогруппу, галоген, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу или галогеналкилтиогруппу, в каждом случае с 1-5 атомами галогена, аминокарбонильную группу или аминокарбонил-C₁-С₄-алкил,

R¹³ означает водород, галоген, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода или алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода,

R¹⁴ означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, C₁-С₄-алкилтио-C₁-С₄-алкил, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, C₁-С₄-галогеналкилтио-C₁-С₄-алкил, C₁-С₄-галоген-алкилалкокси-C₁-С₄-алкил, в каждом случае с 1-5 атомами галогена, или фенил,

или

А означает остаток формулы (А2)

в которой

R¹⁵ и R¹⁶ независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена,

R¹⁷ означает галоген, цианогруппу или алкил с 1-4 атомами углерода, или галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами галогена

или

А означает остаток формулы (A3)

в которой

R¹⁸ и R¹⁹ независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена,

R²⁰ означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А4)

в которой

R²¹ означает водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода или галогеналкилтиогруппу 1-4 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А5)

в которой

R²² означает галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу 1-4 атомами углерода или галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами галогена,

R²³ означает водород, галоген, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами галогена, алкилсульфинильную группу с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонильную группу с 1-4 атомами углерода,

или

А означает остаток формулы (А6)

в которой

R²⁴ означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена, R²⁵ означает алкил с 1-4 атомами углерода,

Q¹ означает S (серу),

О (кислород), SO, SO₂ или СН₂,

р означает 0, 1 или 2, причем если р означает 2, под R²⁵ понимают одинаковые или различные остатки,

или

А означает остаток формулы (А7)

в которой

R²⁶ означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А8)

в которой

R²⁷ означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А9)

в которой

R²⁸ и R²⁹ независимо друг от друга означают водород, галоген, аминогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R³⁰ означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или

галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А10)

в которой

R³¹ и R³² независимо друг от друга означают водород, галоген, аминогруппу, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R³³ означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А11)

в которой

R³⁴ означает водород, галоген, аминогруппу, алкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, ди-(C₁-С₄-алкил)аминогруппу, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R³⁵ означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А12)

в которой

R³⁶ означает водород, галоген, аминогруппу, алкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, ди-(C₁-С₄-алкил)аминогруппу, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R³⁷ означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А13)

в которой

R³⁸ означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А14)

в которой

R³⁹ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R⁴⁰ означает галоген или алкил с 1-4 атомами углерода,

или

А означает остаток формулы (А15)

в которой

R⁴¹ означает алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А16)

в которой

R⁴² означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А17)

в которой

R⁴³ означает галоген, гидроксигруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу 1-4 атомами углерода или галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А18)

в которой

R⁴⁴ означает водород, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, гидрокси-C₁-С₄-алкил, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, ди-(C₁-С₄-алкил)-аминосульфонил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода или в каждом случае, при необходимости, замещенный фенилсульфонил или бензоил,

R⁴⁵ означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R⁴⁶ означает водород, галоген, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

R⁴⁷ означает водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода, с 1-5 атомами галогена,

или

А означает остаток формулы (А19)

в которой

R⁴⁸ означает алкил с 1-4 атомами углерода.

Кроме того, было обнаружено, что для получения 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамидов формулы (I)

(а) производные карбоновых кислот формулы (II)

в которой

А имеет приведенные выше значения, а

X¹ означает галоген или гидроксигруппу,

подвергают взаимодействию с производными анилина формулы (III)

в которой X, s, R¹, L и R² имеют приведенные выше значения, при необходимости, в присутствии катализатора, при необходимости, в присутствии конденсирующего агента, при необходимости - в присутствии связывающего кислоту агента и при, необходимости, в присутствии разбавителя, или

(b) 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды формулы (1-а)

в которой X, s, L, R² и А имеют приведенные выше значения, подвергают взаимодействию с галогенидами формулы (IV)

в которой

R^1A означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, циклоалкил с 3-8 атомами углерода; галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и (или) брома; формил, формил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкокси)карбонил-C₁-С₃-алкил; галоген-(C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, галоген-(C₁-С₃-алкиламино)карбонил-C₁-С₃-алкил, в каждом случае с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома;

(С₁-С₈-алкил)карбонил, (C₁-С₃-алкокси)карбонил, (C₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил)карбонил, (С₃-С₈-циклоалкил)карбонил;

(С₁-С₆-галогеналкил)карбонил, (С₁-С₆-галогеналкокси)карбонил, (галоген-C₁-С₄-алкокси-C₁-С₄-алкил)карбонил, (С₃-С₈-галоген-циклоалкил)карбонил в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; или -C(=O)C(=O)R⁶, -CONR⁷R⁸ или -CH₂NR⁹R¹⁰,

R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ имеют приведенные выше значения,

X² означает хлор, бром или йод,

в присутствии основания и в присутствии разбавителя.

Помимо того, было обнаружено, что новые 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды формулы (I) обладают очень хорошими бактерицидными свойствами и могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами для защиты как растений, так и материалов.

Соединения согласно изобретению могут, при необходимости, быть представлены в виде различных возможных изомеров, в частности, стереоизомеров, например, Е- и Z-, трео- и эритроформ, равно как и оптических изомеров, при необходимости - также и таутомеров. Изобретение относится как к Е-, так и к Z-изомерам, а также к трео- и эритроизомерам, равно как и к оптическим изомерам, любым смесям этих изомеров, а также к возможным таутомерным формам.

2-Алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды согласно изобретению определены формулой (I) в общем виде. Предпочтительные значения остатков в формулах, приведенных выше и далее, даны ниже. Эти значения действительны в равной степени как для конечных продуктов формулы (I), так и для всех промежуточных продуктов.

Х означает предпочтительно -CR³R⁴R⁵.

Х означает, кроме того, предпочтительно -SiR⁴⁹R⁵⁰R⁵¹.

s означает предпочтительно 1.

s означает, кроме того, предпочтительно 2.

s означает особо предпочтительно 1.

R¹ означает предпочтительно водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, циклоалкил с 3-6 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоген-C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, галогенциклоалкил с 3-8 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; формил, формил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, (C₁-С₃-алкокси)карбонил-C₁-С₃-алкил; галоген-(C₁-С₃-алкил)карбонил-C₁-С₃-алкил, галоген-(C₁-С₃-алкокси)карбонил-C₁-С₃-алкил; в каждом случае с 1-13 атомами фтора, хлора и/или брома;

(С₁-С₆-алкил)карбонил, (C₁-С₄-алкокси)карбонил, (C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил)карбонил, (С₃-С₆-циклоалкил)карбонил; (C₁-С₄-галоген-алкил)карбонил, (C₁-С₄-галогеналкокси)карбонил, (галоген-C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил)карбонил, (С₃-С₆-галогенциклоалкил)карбонил; в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома; или -C(=O)C(=O)R⁶, -CONR⁷R⁸ или -CH₂NR⁹R¹⁰.

R¹ означает особо предпочтительно водород, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, пентил или гексил, метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил или изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил или трет-бутилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил или изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил или трет-бутилсульфонил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, дифторхлорметилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметоксиметил; формил, -СН₂-СНО, -(СН₂)₂-СНО, -СН₂-СО-СН₃, -СН₂-СО-СН₂СН₃, -СН₂-СО-СН(СН₃)₂, -(СН₂)₂-СО-СН₃, -(СН₂)₂-СО-СН₂СН₃, -(СН₂)₂-СО-СН(СН₃)₂, -СН₂-CO₂CH₃, -СН₂-CO₂CH₂CH₃, -СН₂-CO₂CH(СН₃)₂, -(СН₂)₂-CO₂CH₃, -(СН₂)₂-CO₂CH₂CH₃, -(СН₂)₂-CO₂CH(СН₃)₂, -СН₂-СО-CF₃, -СН₂-СО-CCl₃, -СН₂-СО-CH₂CF₃, -СН₂-СО-CH₂CCl₃, -(СН₂)₂-СО-CH₂CF₃, -(СН₂)₂-СО-CH₂CCl₃, -СН₂-CO₂CH₂CF₃, -CH₂-CO₂CF₂CF₃, -СН₂-CO₂CH₂CCl₃, -СН₂-CO₂CCl₂CCl₃, -(СН₂)₂-CO₂CH₂CF₃, -(CH₂)₂-CO₂CF₂CF₃, -(СН₂)₂-CO₂CH₂CCl₃, -(СН₂)₂-CO₂CCl₂CCl₃; метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, циклопропилкарбонил; трифторметилкарбонил, трифторметоксикарбонил, или -C(=O)C(=O)R⁶, -CONR⁷R⁸ или -CH₂NR⁹R¹⁰.

R¹ означает крайне предпочтительно водород, метил, метоксиметил, формил, -СН₂-СНО, -(СН₂)₂-СНО, -СН₂-СО-СН₃, -СН₂-СО-СН₂СН₃, -СН₂-СО-СН(СН₃)₂, -С(=O)СНО, -С(=O)С(=O)СН₃, -С(=O)С(=O)CH₂OCH₃, -С(=O)CO₂CH₃, -С(=O)CO₂CH₂CH₃.

L означает предпочтительно L¹.

L¹ означает предпочтительно одну из следующих групп

в которых

m означает 0, 1 или 2,

n означает 0, 1, 2, 3, или 4,

Y¹ означает фтор, хлор, метил, этил, н- или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, трифторметил или дифторметил, причем остатки Y¹ могут быть одинаковыми или разными, если m или n превышает 1.

L¹ означает особо предпочтительно одну из следующих групп

в которых

m означает 0, 1 или 2,

n означает 0, 1, 2, 3, или 4,

Y¹ означает фтор, хлор, метил, этил, н- или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, трифторметил или дифторметил, причем остатки Y¹ могут быть одинаковыми или разными, если m или n превышает 1.

L означает, кроме того, предпочтительно L².

L² означает предпочтительно циклогексенилен (циклогексендиил), при необходимости замещенный (от однократного до четырехкратного, одинакового или различного замещения) фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом или изопропилом, н-бутилом, изобутилом, втор-бутилом или трет-бутилом, трифторметилом или дифторметилом, причем двойная связь может находиться в положениях 1,2, 2,3, 3,4, 4,5 или 5,6.

L² означает особо предпочтительно группу

в которой

r означает 0 или 1,

Y² означает фтор, хлор или метил.

R² означает предпочтительно водород, фтор, хлор, метил, этил, н-пропил или изопропил, или метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, в каждом случае однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из ряда, включающего фтор, хлор или бром.

R² означает особо предпочтительно водород, фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, хлорфторметил, фтордихлорметил, дифторхлорметил, пентафторэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1-хлорбутил, гептафтор-н-пропил или гептафторизопропил.

R² означает крайне предпочтительно водород, метил, этил или трифторметил.

R² означает чрезвычайно предпочтительно водород или метил.

R³ означает предпочтительно фтор, хлор, бром, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, или же метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, в каждом случае однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из ряда, включающего фтор, хлор или бром.

R³ означает особо предпочтительно фтор, хлор, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, хлорфторметил, фтордихлорметил, дифторхлорметил, пентафторэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1-хлорбутил, гептафтор-н-пропил или гептафторизопропил.

R³ означает крайне предпочтительно хлор, метил, этил, изопропил или трифторметил.

R⁴ означает предпочтительно фтор, хлор, бром, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, или же метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, в каждом случае однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из ряда, включающего фтор, хлор или бром.

R⁴ означает особо предпочтительно фтор, хлор, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, хлорфторметил, фтордихлорметил, дифторхлорметил, пентафторэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1-хлорбутил, гептафтор-н-пропил или гептафторизопропил.

R⁴ означает крайне предпочтительно хлор, метил, этил, изопропил или трифторметил.

R⁵ означает предпочтительно водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, или же метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, в каждом случае однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из ряда, включающего фтор, хлор или бром.

R⁵ означает особо предпочтительно водород, фтор, хлор, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, трифторметил, дифторметил, фторметил, трихлорметил, дихлорметил, хлорметил, хлорфторметил, фтордихлорметил, дифторхлор-метил, пентафторэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1-хлорбутил, гептафтор-н-пропил или гептафторизопропил.

R⁵ означает крайне предпочтительно водород, хлор, метил, этил, изопропил или трифторметил.

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют предпочтительно 3-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, при необходимости, замещенное метилом, этилом или трифторметилом,

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют особо предпочтительно 3-членное, 5-членное или 6-членное насыщенное карбоциклическое кольцо, при необходимости, замещенное метилом, этилом или трифторметилом,

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют крайне предпочтительно 6-членное ненасыщенное карбоциклическое кольцо, при необходимости, замещенное галогеном, метилом, этилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой.

R⁴⁹ и R⁵⁰ независимо друг от друга означают предпочтительно алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил или C₁-С₃-алкилтио-C₁-С₃-алкил.

R⁴⁹ и R⁵⁰ независимо друг от друга означают особо предпочтительно метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, метоксиметил, этоксиметил, ме-токсиэтил, этоксиэтил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил или этилтиоэтил.

R⁴⁹ и R⁵⁰ независимо друг от друга означают крайне предпочтительно метил, метоксигруппу, метоксиметил или метилтиометил.

R⁴⁹ и R⁵⁰ в каждом случае означают чрезвычайно предпочтительно метил.

R⁵¹ означает предпочтительно алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, C₁-С₃-алкилтио-C₁-С₃-алкил, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, фенил или бензил.

R⁵¹ означает особо предпочтительно метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу или изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу или трет-бутоксигруппу, метоксиметил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиэтил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил, циклопропил, фенил или бензил.

R⁵¹ означает крайне предпочтительно метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, метоксигруппу, изопропоксигруппу, изобутоксигруппу или трет-бутоксигруппу, метоксиметил, метилтиометил, или фенил.

R⁵¹ означает чрезвычайно предпочтительно метил, этил, н-пропил или изопропил, изобутил или трет-бутил, метоксигруппу, изопропоксигруппу, изобутоксигруппу или трет-бутоксигруппу.

R⁵¹ - особо выделяется метил.

R⁶ означает предпочтительно водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, циклоалкил с 3-6 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, галоген-C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и (или) брома.

R⁶ означает особо предпочтительно водород, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу или изопропоксигруппу, трет-бутоксигруппу, метоксиметил, циклопропил; трифторметил, трифторметоксигруппу.

R⁷ и R⁸ независимо друг от друга означают предпочтительно водород, алкил с 1-6 атомами углерода, C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, циклоалкил с 3-6 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галоген-C₁-С₃-алкокси-C₁-С₃-алкил, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.

R⁷ и R⁸, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют предпочтительно насыщенный гетероцикл с 5 или 6 атомами в кольце, при необходимости, с одинаковыми или различными заместителями числом от 1 до 4, включающими галогены или алкил с 1-4 атомами углерода, причем этот гетероцикл может содержать еще 1 или 2 не соседствующих друг с другом гетероатома из группы, включающей кислород, серу или NR¹¹.

R⁷ и R⁸ независимо друг от друга означают особо предпочтительно водород, метил, этил, -пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, циклопропил, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, трифторметоксиметил.

R⁷ и R⁸, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, формируют особо предпочтительно насыщенный гетероцикл из ряда, включающего морфолин, триморфолин или пиперазин, при необходимости с одинаковыми или различными заместителями числом от 1 до 4, включающими фтор, хлор, бром или метил, причем пиперазин в положении второго атома азота может быть замещен R¹¹.

R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают предпочтительно водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, в каждом случае с 1-9 атомами фтора, хлора и/или брома.

R⁹ и R¹⁰ вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют предпочтительно насыщенный гетероцикл с 5 или 6 атомами в кольце, при необходимости, с одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, включающими галогены или алкил с 1-4 атомами углерода, причем этот гетероцикл может содержать еще 1 или 2 не соседствующих друг с другом гетероатома из группы, включающей кислород, серу или NR¹¹.

R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают особо предпочтительно водород, метил, этил, -пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, циклопропил, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, трифторметоксиметил.

R⁹ и R¹⁰, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, формируют особо предпочтительно насыщенный гетероцикл из ряда, включающего морфолин, триморфолин или пиперазин, при необходимости, с одинаковыми или различными заместителями числом от 1 до 4, включающими фтор, хлор, бром или метил, причем пиперазин в положении второго атома азота может быть замещен R¹¹.

R¹¹ означает предпочтительно водород или алкил с 1-4 атомами углерода.

R¹¹ означает особо предпочтительно водород, метил, этил, -пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил.

А означает предпочтительно один из остатков А1, А2, A3, А4, А5, А6, А9, А10, А11, А12, А16, А17 или А18.

А означает особо предпочтительно один из остатков

А1, А2, A3, А4, А5, А6, А9, А11, А16, А17, А18.

А означает крайне предпочтительно остаток А1.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А2.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток A3.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А4.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А5.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А6.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А9.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А11.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А16.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А17.

А означает, кроме того, крайне предпочтительно остаток А18.

R¹² означает предпочтительно водород, цианогруппу, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, циклопропил, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксигруппу с 1-2 атомами углерода, в каждом случае с 1-5 атомами фтора, хлора и/или брома, трифторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, аминокарбонил, аминокарбонилметил или аминокарбонилэтил.

R¹² означает особо предпочтительно водород, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, изопропил, монофторметил, монофторэтил, дифторметил, трифторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, дихлорметил, циклопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, трифторметоксигруппу, трихлорметоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, трифторметилтиогруппу или дифторметилтиогруппу.

R¹² означает крайне предпочтительно водород, фтор, хлор, бром, йод, метил, изопропил, монофторметил, монофто