2424232 - Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента

Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента

Иллюстрации

Показать все

Настоящее изобретение относится к новым производным хинолина общей формулы I, а также к его сельскохозяйственно-приемлемой или приемлемой для садоводства кислотно-аддитивной соли, где R₁ представляет собой атом водорода; или COR₄, где R₄ представляет собой С_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой С_1-4 алкил, R₂ представляет собой С_1-4 алкил, R₃ представляет собой C_1-4 алкил, X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С_1-4 алкил, СF₃ или C_1-4 алкилокси, при условии, что X₁ и Х₂ одновременно не являются атомом водорода, Х₃ представляет собой атом водорода, W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, С-Y₂ и C-Y₃, соответственно, и Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена, при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(СН₂)_n-O-, где n равно 2 и четыре атома водорода заменены на атомы галогена, и Z представляет собой атом кислорода, ОСН₂ или O(СН₂)₃О. Также изобретение относится к сельскохозяйственному или садоводческому инсектициду на основе соединения формулы I, к способу контроля численности насекомых-вредителей сельского хозяйства или садоводства, основанному на использовании соединения формулы I, и к применению соединения формулы I в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицида. Технический результат: получены новые производные хинолина, полезные в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицида. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 26 табл.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СВЯЗАННУЮ ЗАЯВКУ

В данной заявке на патент испрашивается приоритет Заявки на патент Японии № 228337/2004 (дата подачи: 4 августа 2004 года). Описание Заявки на патент Японии № 228337/2004 полностью введено в настоящее описании в виде ссылки.

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к производным хинолина и сельскохозяйственным и садовым инсектицидам, включающим данные соединения в качестве активного ингредиента.

Уровень техники

На сегодняшний день разработано большое количество различных соединений, обладающих пестицидной активностью. Например, в WO 98/055460 описываются производные хинолина, обладающие фунгицидной активностью, однако инсектицидная активность данных производных не раскрыта. В Заявке на патент Японии № 2633377 и в Патенте США № 4168311 описываются производные хинолина, обладающие инсектицидной активностью. Соединения, описанные в указанных публикациях, отличаются от производных хинолина, представленных формулой (I), которые будут описаны ниже, структурой заместителя в положении 6 хинолина. Что касается сельскохозяйственных инсектицидов и инсектицидов для применения в садоводстве, можно сказать, что вследствие проблем, связанных, например, с наличием видов насекомых, которые обладают низкой чувствительностью к данным соединениям или их численность трудно поддается контролю, разработка новых сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, обладающих прекрасной инсектицидной активностью, все еще востребована.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Заявители настоящего изобретения установили, что новые производные хинолина, представленные формулой (I), обладают значительной инсектицидной активностью. Настоящее изобретение основано на этом открытии.

Соответственно предметом настоящего изобретения является предоставление новых производных хинолина, обладающих значительной инсектицидной активностью, и предоставление инсектицидов для сельского хозяйства и садоводства, включающих указанный активный ингредиент, которые обладают гарантированным эффектом и являются безопасными.

В соответствии с первым аспектом настоящего изобретения предоставлено производное хинолина. Данное производное представляет собой соединение формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для садоводства кислотно-аддитивную соль:

где

R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

COR₄, где R₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

необязательно замещенный C_1-4 алкилтио,

OR₅, где R₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил или

необязательно замещенный фенил, или

SO₂R₈, где R₈представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4алкил,

R₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил или

необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁, R₂, и R₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилокси-C_1-4алкилокси; C_1-4 алкилоксикарбонил; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил необязательно замещен атомом галогена,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂, и X₃ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

атом галогена,

C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена,

нитро или

циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода,

W₁ представляет собой атом азота или C-Y₁,

W₂ представляет собой атом азота или C-Y₂,

W₃ представляет собой атом азота или C-Y₃,

при условии, что когда W₁ представляет собой атом азота, W₂и W₃ представляют собой C-Y₂ и C-Y₃ соответственно; когда W₂представляет собой атом азота, W₁ и W₃ представляют собой C-Y₁ и C-Y₃ соответственно; и когда W₃ представляет собой атом азота, W₁ и W₂ представляют собой C-Y₁ и C-Y₂ соответственно,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A или B,

при условии, что W₁, W₂, и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃, соответственно, и когда Z представляет собой связь, метилен, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами, или атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой A,

где A выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B выбран из группы, включающей атом галогена, С_1-4 алкил, С_1-4алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ могут вместе представлять собой

-O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-S-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена, или

-(CH₂)_n-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1, 2 или 3,

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O- или CO, и

Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена; -(CH₂)_р-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-, где R₁₀, R₁₁ и атом углерода, к которому они присоединены, вместе представляют собой C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена, и p и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 3; или C_2-4 алкенилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена.

В соответствии со вторым аспектом настоящего изобретения предоставлен сельскохозяйственный или садоводческий инсектицид. Данный инсектицид включает в качестве активного ингредиента производное хинолина формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемую или приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль.

В соответствии с третьим аспектом настоящего изобретения предоставлен сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид. Данный инсектицид включает в качестве активного ингредиента соединение формулы (Ia) или его сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль:

где

R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

COR₄, где R₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

необязательно замещенный C_1-4 алкилтио,

OR₅, где R₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил, или

необязательно замещенный фенил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

или необязательно замещенную гетероциклическую группу,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил или

необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁, R₂ и R₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилокси-C_1-4алкилокси; C_1-4 алкилоксикарбонил; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂, и X₃ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

атом галогена,

C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена,

нитро или

циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода,

W₁₁ представляет собой атом азота или C-Y₁₁,

W₁₂ представляет собой атом азота или C-Y₁₂,

W₁₃ представляет собой атом азота или C-Y₁₃,

при условии, что, когда W₁₁ представляет собой атом азота, W₁₂и W₁₃ представляют собой C-Y₁₂ и C-Y₁₃ соответственно; когда W₂представляет собой атом азота, W₁₁ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁ и C-Y₁₃ соответственно; и когда W₁₃ представляет собой атом азота, W₁₁ и W₁₂ представляют собой C-Y₁₁ и C-Y₁₂ соответственно,

Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A или B,

где A выбран из группы, включающей:

C_2-8 алкенил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

B выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4алкил, C_1-4 алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅вместе могут представлять собой

-O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-S-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена или

-(CH₂)_n-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1, 2 или 3,

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O- или CO, и

Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена; -(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-, где R₁₀, R₁₁ и атом углерода, к которому они присоединены, вместе представляют собой C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4алкилом, необязательно замещенным атомом галогена, и p и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 3; или C_2-4 алкенилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано, или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена.

Производное хинолина согласно настоящему изобретению обладает прекрасным контролирующим действием в отношении численности сельскохозяйственных вредителей и вредителей садов и, таким образом, может применяться в качестве сельскохозяйственных и садоводческих инсектицидов.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соединения, представленные формулой (I) и формулой (Ia)

Термин «галоген», когда используется в настоящем описании, означает атом фтора, хлора, брома или йода, предпочтительно атом фтора или хлора.

Термин «атом щелочного металла», обозначенный R₁, включает натрий и калий.

Термин «атом щелочно-земельного металла», обозначенный R₁, включает кальций или магний.

C_1-18 алкил, обозначенный R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи, предпочтительно представляет собой C_1-10 алкил, более предпочтительно C_1-4 алкил. C_1-18алкильная группа может быть замещенной. В этом случае заместители включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилоксикарбонил, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Их предпочтительные примеры включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси, C_1-4алкилоксикарбонил, циано, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Заместитель в R₁ более предпочтительно представляет собой C_1-4алкилокси-C_1-4алкилокси или C_1-4алкилоксикарбонил. Заместитель в R₃ более предпочтительно представляет собой атом галогена или ацетилокси. Заместитель в R₄ более предпочтительно представляет собой C_1-4алкилокси или ацетилокси. Заместитель в R₅ более предпочтительно представляет собой атом галогена или C_1-4 алкилокси. Заместитель в R₆, R₇, или R₈ более предпочтительно представляет собой атом галогена, C_1-4 алкилокси, или ацетилокси.

Конкретные примеры C_1-18 алкила, представленного как R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, или R₈ включают метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, (2- или 3-метил)бутил, 2,3-диметилпропил, н-гексил, (2,3- или 4-метил)пентил, (2,3-, 2,4- или 3,4-диметил)бутил, 2,3,4-триметилпропил, н-гептил, н-октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, хлорметил, трихлорметил, трифторметил, (1- или 2-)хлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 2-трифторметоксиэтил, цианометил, 2-цианоэтил, циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, 1-метилциклопропилметил, 2-(1-метилциклопропил)этил, 3-(1-метилциклопропил)пропил, 2,2-диметилциклопропилметил, 2-(2,2-диметилциклопропил)этил, 3-(2,2-диметилциклопропил)пропил, 2,2-дихлорциклопропилметил, 2-(2,2-дихлорциклопропил)этил, 3-(2,2-дихлорциклопропил)пропил, 2,2-дифторциклопропилметил, 2-(2,2-дифторциклопропил)этил или 3-(2,2-дифторциклопропил)пропил.

C_1-4 алкил, представленный R₂, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена или циано.

Конкретные примеры C_1-4 алкила, представленного R₂, включают метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, хлорметил, трихлорметил, трифторметил, (1- или 2-)хлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 2-трифторметоксиэтил, цианометил или 2-цианоэтил.

C_2-18 алкенил, обозначенный с помощью R₁, R₄, R₅, или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи и предпочтительно представляет собой C_2-10 алкенил, более предпочтительно C_2-4 алкенил. C_2-18алкенильная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Заместитель в R₄ или R₅ предпочтительно представляет собой атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил или ацетилокси. Заместитель в R₁, R₄, R₅ или R₈ более предпочтительно представляет собой атом галогена.

Конкретные примеры C_2-18 алкенила, представленного как R₁, R₄, R₅, или R₈, включают винил, (1- или 2-)пропенил, (1-, 2- или 3-)бутенил, (1-, 2-, 3- или 4-)пентенил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)гексенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)гептенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или

7-)октенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)ноненил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-)деценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- или 10-)ундеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10- или

11-)додеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- или 12-)тридеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- или 13-)тетрадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-,

11-, 12-, 13- или 14-)пентадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14- или

15-)гексадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- или 16-)гептадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- или

17-)октадеценил, 1-метилвинил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-фторвинил, 2-хлорвинил, 2,2-дифторвинил, 2,2-дихлорвинил или 2-трифторметоксивинил.

C_2-4 алкенил, представленный как R₃, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_2-4алкенильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

C_2-18 алкинил, представленный как R₁, R₄, R₅, или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи, предпочтительно представляет собой C_2-10 алкинил, более предпочтительно C_2-4 алкинил. C_2-18алкинильная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры C_2-18 алкинила, обозначенного с помощью R₁, R₄, R₅ или R₈, включают этинил, (1- или 2-)пропинил, (1-, 2- или 3-)бутинил, (1-, 2-, 3- или

4-)пентинил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)гексинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)гептинил, (1-, 2-, 3-,

4-, 5-, 6- или 7-)октинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)нонинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-)децинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- или 10-)ундецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,

7-, 8-, 9-, 10- или 11-)додецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- или 12-)тридецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- или 13-)тетрадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,

7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- или 14-)пентадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-,

11-, 12-, 13-, 14- или 15-)гексадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- или 16-)гептадецинил или (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- или 17-)октадецинил.

C_3-10 циклоалкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅ или R₈, предпочтительно представляет собой C_3-6 циклоалкил. C_3-10 циклоалкильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, C_1-4 алкил, или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена или C_1-4 алкил.

Конкретные примеры C_3-10 циклоалкила, обозначенного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил, циклодецил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 1-метил-2-этилциклопропил, 2-хлорциклопропил, 2-фторциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 1-метил-2-хлорциклопропил, 1-метил-2-фторциклопропил, 1-метил-2,2-диметилциклопропил, 1-метил-2,2-дихлорциклопропил, 1-метил-2,2-дифторциклопропил, 1-метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 2-хлорциклобутил, 2-фторциклобутил, 2,2-диметилциклобутил, 2,2-дихлорциклобутил, 2,2-дифторциклобутил, 1-метилциклопентил, 2- метилциклопентил, 3-метилциклопентил, 3-хлорциклопентил, 3-фторциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3,3-дихлорциклопентил, 3,3-дифторциклопентил, 1-метилциклогексил, или 2,2-диметилциклогексил.

Предпочтительно, фенил-низший алкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅или R₈, представляет собой замещенный фенилом C_1-4 алкил. Фенильная группа в замещенной фенилом низшей алкильной группе может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры фенил-низшего алкила, представленного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают бензил, (1- или 2-)фенилэтил, (1-, 2- или 3-)фенилпропил, (1-, 2-, 3- или

4-)фенилбутил.

Предпочтительно, фенокси-низший алкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅или R₈, представляет собой замещенный фенокси C_1-4 алкил. В этом случае фенильная группа в фенокси-замещенной низшей алкильной группе может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, или C_3-6 циклоалкил необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры фенокси-низшего алкила, представленного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают феноксиметил, (1- или 2-)феноксиэтил, (1-, 2- или 3-)феноксипропил, или (1-, 2-, 3- или 4-)феноксибутил. Фенильная группа может быть замещенной, и предпочтительные заместители включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, или ацетилокси.

Фенил, представленный как R₁, R₄, R₅, R₆, R₇ или R₈, может быть замещенным, и предпочтительные заместители включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Гетероциклическая группа, обозначенная как R₁, R₄, R₅ или R₈, предпочтительно представляет собой пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее один атом S, O или N в качестве гетероатома, пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее два атома N в качестве гетероатома, пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее атом O или S и один атом N в качестве гетероатомов, более предпочтительно - циклическую группу, выбранную из группы, включающей тиенил, фурил, пирролил, имидазолил, пиразолил, изотиазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, пиридил и пиримидинил. Гетероциклическая группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры гетероциклической группы, обозначенной как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают (2- или 3-)тиенил, (2- или 3-)фурил, (1-, 2- или 3-)пирролил, (1- или

2-)имидазолил, (1-, 3-, 4- или 5-)пиразолил, (3-, 4- или 5-)изотиазолил, (3-, 4- или

5-)изоксазолил, (2-, 4- или 5-)тиазолил, (2-, 4- или 5-)оксазолил, (2-, 3- или 4-)пиридил, или (2-, 4-, 5- или 6-)пиримидинил.

C_1-4 алкилтио, обозначенный как R₄, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкилтиогруппа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

C_1-4 алкокси, представленный как R₃, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкоксигруппа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

Конкретные примеры C_1-4 алкила, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂, и X₃, включают метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторэтил, трихлорэтил, тетрафторэтил или тетрахлорэтил, предпочтительно метил, этил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторэтил, трихлорэтил, пентафторэтил или пентахлорэтил, более предпочтительно метил, этил, трифторметил или дифторметил.

Конкретные примеры C_1-4 алкилокси, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂и X₃, включают метокси, этокси, н-пропилокси, н-бутилокси, изо-пропилокси, изо-бутилокси, втор-бутилокси, трет-бутилокси, трифторметокси, трихлорметокси, дифторметокси, дихлорметокси, трифторэтокси, трих

Производные хинолина и инсектициды, включающие их в качестве активного ингредиента

Патент 2424232