2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1н-бензимидазол-5-ил)-амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота и способ ее получения

2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1н-бензимидазол-5-ил)-амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота и способ ее получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Объектом настоящего изобретения являются 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота (пигмент желтый с цветовым индексом, ЦИ, 151)

характеризующаяся значением ΔЕ^* (черный/белый) в основном тоне меньше 22,0±0,7, способ ее получения и ее применение для крашения при ее помощи макромолекулярных органических материалов природного или синтетического происхождения. Этот пигмент обладает высокой непрозрачностью и высокой интенсивностью цвета.

В US-A-4024124 описаны моноазоацетоацетиламинобензимидазолоновые пигменты, содержащие карбоксильную группу. В примере 1 описано получение пигмента желтого с ЦИ 151. Сырой пигмент, полученный реакцией сочетания в водной среде, после выделения сушат, превращают в порошок, кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч в ледяной уксусной кислоте, фильтруют под вакуумом, промывают и сушат. Таким путем получают пигмент с пластичными зернами, хорошей красящей способностью и четким оттенком.

В US-A-4906735 описан усовершенствованный способ получения пигмента желтого с ЦИ 151 реакцией сочетания компонентов в водной среде в присутствии продукта оксиэтилирования спирта или смеси спиртов, содержащих от 8 до 14 углеродных атомов, и от 3 до 10 молей этиленоксида и нагреванием водной суспензии пигмента после завершения реакции сочетания. Получение пигмента таким образом позволяет избежать последующей обработки в безводных органических растворителях. Этот пигмент получают в форме, которую можно сравнивать с формой продукта примера 1 US-A-4042124.

Объектом настоящего изобретения является создание новой 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойной кислоты (пигмента желтого с ЦИ 151), обладающей уникальными и неожиданными цветовыми характеристиками.

Соответственно объектом настоящего изобретения является 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота (пигмент желтый с ЦИ 151):

характеризующаяся значением ΔЕ^* (черный/белый) в основном тоне меньше 22,0±0,7, преимущественно ниже 20±0,7, особенно предпочтительно ниже 19±0,7.

Интенсивность цвета этого соединения (пигмента) превышает на 6-55%, преимущественно на 10-36%, интенсивность цвета пигмента Hostaperm^® желтого H4G (фирма Clariant AG) в качестве эталона при white reduction (5:95).

2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота, обладающая частицами в форме по существу от куба до прямоугольного параллелепипеда, средним размером частиц (D₅₀%) в интервале от 0,30 до 0,45 мкм, преимущественно меньше 0,40, особенно предпочтительно в интервале от 0,34 до 0,39, как это определяют с помощью центробежного сепаратора Джойса Лебля (Joyce Löbl), и удельной площадью поверхности (по БЭТ) в интервале от 20 до 25 м²/г, демонстрирует высокую непрозрачность и высокую интенсивность цвета, а также превосходную стойкость к атмосферным воздействиям. Как показано с помощью электронной микроскопии, в том, что касается основной массы частиц, среднее соотношение между длиной и шириной и/или высотой составляет меньше 1:2,5.

На фиг.1 представлена просвечивающая электронная микрофотография (ПЭМ) Hostaperm^® желтого H4G (фирма Clariant AG, 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бснзойная кислота, пигмент желтый с ЦИ 151).

На фиг.2 представлена ПЭМ 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бснзойной кислоты (пигмент желтый с ЦИ 151) в соответствии с настоящим изобретением.

Как очевидно из ПЭМ, пигмент по настоящему изобретению обладает частицами в форме куба или прямоугольного параллелепипеда, тогда как пигмент Hostaperm^® желтый H4G обладает более стержнеподобной формой частиц.

Координаты цвета пигмента по настоящему изобретению в цветовом пространстве по МКО в основном тоне, определенные так, как изложено в примере 1б заявки, составляют

L^*: от 83,9 до 85,6, преимущественно от 84,3 до 85,6,

С^*: от 86,1 до 90,1, преимущественно от 86,3 до 90,1,

h: от 86,4 до 88,4, преимущественно от 86,6 до 88,4.

Координаты цвета пигмента по настоящему изобретению в цветовом пространстве по МКО при white reduction (5:95), определенные так, как изложено в примере 1в заявки, составляют

L^*: от 92,6 до 93,4,

С^*: от 42,7 до 50,9,

h: от 96,9 до 98,3.

Кроме того, по изобретению предлагается способ получения соединения формулы

реакцией сочетания диазотированной антраниловой кислоты (1-аминобензол-2-карбоновая кислота) с 5-ацетоацстиламинобензимидазолоном в водной среде с последующей термической постобработкой, где эту термическую постобработку проводят при pH выше 5,5.

Термическую постобработку проводят преимущественно при pH от 6,0 до 7,3, особенно предпочтительно от 6,5 до 7,3.

В предпочтительном варианте водные растворы или суспензии исходных материалов целесообразно подавать в реактор непрерывно последовательно или одновременно и предпочтительнее в эквивалентных количествах. В способе по изобретению могут быть также использованы классические технологические вспомогательные вещества, такие как смолы, поверхностно-активные вещества и другие добавки.

Исходный материал для реакции диазотирования представляет собой антраниловую кислоту (1-аминобензол-2-карбоновую кислоту).

Компонент сочетания представляет собой 5-ацетоацетиламинобензимидазолон.

Реакцию азосочетания в предпочтительном варианте проводят в водном растворе, но существует также возможность использовать органические растворители, если они обладают соответствующей смешиваемостью с водой, например ароматические углеводороды, хлорированные углеводороды, гликолевые эфиры, нитрилы, сложные эфиры, диметилформамид, тетраметилмочевина и N-метилпирролидон.

Реакции диазотирования проводят при температурах от -15 до +80°С, предпочтительно от -12 до +10°С, а реакции азосочетания - при температурах от 10 до 90°С, предпочтительно от -5 до 40°С.

Диазотирование проводят, например, с нитритом, например с нитритом щелочного металла, таким как нитрит натрия, в среде, содержащей минеральную кислоту, например в среде, содержащей соляную кислоту, обычно при температурах от -15 до 80°С, предпочтительно от -12 до 10°С. Избыток нитрита разрушают стандартными нейтрализаторами, такими как мочевина и сульфаминовая кислота.

Реакцию сочетания с компонентом сочетания осуществляют по методу, который известен, при значениях pH от кислых или нейтральных до слабощелочных, например при значениях pH от 1 до 8, и температурах, например, от -10 до 90°С, предпочтительно от -5 до 40°С.

Для проведения реакции азосочетания в соответствии с изобретением раствор или суспензию соли диазония и раствор или суспензию компонента сочетания можно непрерывно последовательно или одновременно вводить в реактор и непрерывно смешивать в нем между собой с проведением реакции.

Способ в соответствии с изобретением целесообразно осуществлять медленным добавлением раствора или суспензии компонента сочетания, преимущественно основного раствора или суспензии компонента сочетания, в свежеприготовленный раствор или суспензию диазотированного соединения. После того как реакцию почти завершают, pH поддерживают в нейтральном диапазоне, например от 4,5 до 8, преимущественно от 4,5 до 7,0, особенно предпочтительно от 6,1 до 7,0, добавлением водного раствора гидроксида щелочного металла, такого как раствор гидроксида натрия. Приготовленную суспензию пигмента перемешивают до тех пор, пока не завершают реакцию, с последующей термической постобработкой. Продукт выделяют фильтрованием. Полученный фильтр-прессный осадок сушат в сушильном шкафу под вакуумом или без него и наконец превращают в порошок или превращают в порошок и просеивают.

Для реакции как диазотирования, так и азосочетания растворы реагентов могут быть смешаны с буферными растворами, предпочтительно органических кислот и их солей, например с буфером из уксусной кислоты/ацетата, буфером из лимонной кислоты/цитрата, или неорганических кислот и их солей, например фосфорной кислоты/фосфата или угольной кислоты/карбоната.

В целесообразном варианте перед реакцией сочетания в раствор диазосоединения добавляют первичный кислый фосфат натрия или ацетат натрия.

После окончания добавления суспензию пигмента необязательно разбавляют водой и выдерживают в течение от 1 до 24 ч, преимущественно от 6 до 15 ч, при температуре выше 80°С, преимущественно от 90 до 110°С, особенно предпочтительно от 98 до 102°С, при pH выше 5,5, преимущественно от 6,0 до 7,3, особенно предпочтительно от 6,5 до 7,3. pH регулируют добавлением кислоты, преимущественно слабой кислоты, предпочтительно уксусной кислоты. В дальнейшем пигмент выделяют из суспензии, промывают, сушат и необязательно превращают в порошок.

Пигмент по изобретению может быть использован для крашения при его помощи макромолекулярных органических материалов природного или синтетического происхождения, например пластмасс, смол, покрытий, красочных покрытий или электрофотографических тонеров и проявителей, а также красок, включая печатные краски.

Пигмент, получаемый в соответствии с изобретением, может быть использован для крашения или печатания на гидроксилсодержащих или азотистых природных органических, а также синтетических подложках. К таким подложкам относятся, например, синтетические или природные волокнистые материалы, а также прокладочные материалы, включая главным образом природную и регенерированную целлюлозу, природные и синтетические полиамиды. Он особенно эффективен для крашения и печатания на текстильном материале на основе ацетатных, сложных полиэфирных, полиамидных, полиакрилонитрильных, ПВХ и полиуретановых волокон, а также шерсти или, в частности, хлопка. С этой целью пигмент может быть нанесен на текстильные материалы по обычным методам выбирания, плюсования или печатания.

Пигмент по изобретению может быть использован в качестве красящего вещества в электрофотографических тонерах и проявителях, например в одно- или двухкомпонентных порошкообразных тонерах (также известных как одно- или двухкомпонентные проявители), магнитных тонерах, жидких тонерах, латексных тонерах, полимеризационных тонерах, а также тонерах специального назначения.

Типичные связующие вещества для тонеров представляют собой полученные полимеризацией присоединением, полиприсоединением и реакцией поликонденсации смолы, такие как стирольные, стирол-акрилатные, стирол-бутадиеновые, акрилатные, сложные полиэфирные, фенольно-эпоксидные смолы, полисульфоны, полиуретаны, используемые самостоятельно или в сочетании, а также полиэтилен и полипропилен, каждый из которых может включать дополнительные компоненты, такие как антистатики, воски или содействующие текучести добавки, или в дальнейшем модифицируются этими добавками.

Пигмент по изобретению может быть использован дополнительно в качестве красящего вещества в порошках и покрытиях из порошкового материала, преимущественно в трибоэлектрически или электрокинетически напыляемых покрытиях из порошкового материала, используемых для поверхностных слоев объектов, состоящих, например, из металла, шерсти, пластика, стекла, керамики, бетона, текстильного материала, бумаги или каучука.

Используемые для покрытий из порошкообразных материалов смолы, как правило, представляют собой эпоксидные смолы, карбоксил- и гидроксилсодержащие сложные полиэфирные смолы, полиуретановые и акриловые смолы с обычными отвердителями. Используют также сочетания смол. Так, например, эпоксидные смолы часто используют в сочетании с карбоксил- и гидроксилсодержащими сложными полиэфирными смолами. Типичные отверждающие компоненты (в зависимости от полимерной системы) включают, например, ангидриды кислот, имидазолы, а также дициандиамид и его производные, блокированные изоцианаты, бисацилуретаны, фенольные и меламиновые смолы, триглицидилизоцианураты, оксазолины и дикарбоновые кислоты.

Пигмент по изобретению может быть также использован в качестве красящего вещества в красках, предпочтительно в красках для струйной печати, например на водной или неводной основе, микроэмульсионных красках, а также в таких красках, которые выполняют свои функции в соответствии с принципом горячих расплавов.

Краски для струйной печати обычно включают в общей сложности от 0,5 до 15 мас.%, предпочтительно от 1,5 до 8 мас.% (в пересчете на сухое вещество), одного или нескольких соединений в соответствии с изобретением. Микроэмульсионные краски основаны на органических растворителях и воде совместно или без дополнительного гидротропного вещества (межфазный медиатор). Микроэмульсионные краски включают от 0,5 до 15 мас.%, предпочтительно от 1,5 до 8 мас.%, одного или нескольких соединений в соответствии с изобретением, от 5 до 99 мас.% воды и от 0,5 до 94,5 мас.% органического растворителя и/или гидротропного соединения.

Краски на основе растворителей для струйной печати в предпочтительном варианте включают от 0,5 до 15 мас.% одного или нескольких соединений в соответствии с изобретением, от 85 до 99,5 мас.% органического растворителя и/или гидротропных соединений.

Краски-расплавы основаны главным образом на восках, жирных кислотах, жирных спиртах или сульфонамидах, которые находятся в твердом состоянии при комнатной температуре и разжижаются при нагревании, причем предпочтительный диапазон плавления находится в пределах от примерно 60 до примерно 140°С. Краски-расплавы для струйной печати по существу включают, например, от 20 до 90 мас.% воска и от 1 до 10 мас.% одного или нескольких соединений в соответствии с изобретением. Они могут дополнительно включать от 0 до 20 мас.% дополнительного полимера (в качестве "растворителя для красителя"), от 0 до 5 мас.% диспергатора, от 0 до 20 мас.% модификатора вязкости, от 0 до 20 мас.% пластификатора, от 0 до 10 мас.% придающей липкость добавки, от 0 до 10 мас.% стабилизатора прозрачности (предотвращает, например, кристаллизацию восков), а также от 0 до 2 мас.% антиоксиданта. Типичные добавки и вспомогательные вещества описаны, например, в US-A-5560760.

Кроме того, пигмент по изобретению может быть использован в качестве красящего вещества для цветных светофильтров, а также для прибавляющего, равно как и вычитающего генерирования цвета.

Примеры, которые следуют, иллюстрируют изобретение без ограничения его объема. Во всех случаях, если не указано иное, проценты и части представляют собой соответственно массовые проценты и части.

Примеры

Пример 1

В смесь 200 г воды и 98,05 г соляной кислоты (32%-ной крепости) добавляют 29,15 г 2-аминобензойной кислоты. Суспензию охлаждают до 0°С и обрабатывают 61,2 г раствора нитрита натрия (примерно 24%-ной крепости) в течение 30 мин, поддерживая температуру на уровне 0°С. Прозрачный раствор перемешивают в течение 30 мин и разбавляют 140 г воды со льдом. Избыток нитрита разрушают раствором сульфаминовой кислоты (20%-ной крепости). В прозрачный раствор добавляют 76 г воды и 21,12 г вторичного кислого фосфата натрия, который растворяли в 106 г воды. Раствор охлаждают 91 г воды со льдом и обрабатывают 45,3 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) и 202 г воды со льдом.

Половину раствора диазосоединения (580 г) обрабатывают раствором 25 г 5-ацетоацетиламинобензимидазолона в 42 г воды и 25 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) при 0°С в течение 1 ч. Спустя 10 мин после добавления раствора сочетания pH составляет, по наблюдениям, 6,3. Оранжево-желтую суспензию пигмента нагревают до 20°С, обрабатывают дополнительными 260 г воды и выдерживают при температуре от 99 до 100°С в течение 15 ч (pH от 7,1 до 7,2). 10,3 г уксусной кислоты (50%-ной) значение pH доводят до 5,9 и суспензию перемешивают в течение еще 3 ч при температуре от 99 до 100°С. Суспензию охлаждают до 70°С, фильтруют и промывают водой. Фильтр-прессный осадок сушат в сушильном шкафу и наконец превращают в порошок (выход: 36,5 г).

Основной тон

Пигмент	L*	С*	h	ΔC*	ΔН*	ΔE* (b/w)	ΔTr
Hostaperm® желтый H4G	85,2	89,6	87,2	Эталон	Эталон	23,2	Эталон
Образец из примера 1	85,8	89,3	87,0	-0,4	0,3 R	19,2	-3,5

White Reduction

Пигмент	L*	С*	h	Интенсивность окраски
Hostaperm® желтый H4G	93,6	43,4	97,7	Эталон
Образец из примера 1	93,4	44,4	96,9	+9%

Пример 2

В смесь 200 г воды и 98,05 г соляной кислоты (32%-ной крепости) добавляют 29,15 г 2-аминобензойной кислоты. Суспензию охлаждают до 0°С и обрабатывают 61,2 г раствора нитрита натрия (примерно 24%-ной крепости) в течение 30 мин, поддерживая температуру на уровне 0°С. Прозрачный раствор перемешивают в течение 30 мин и разбавляют 140 г воды со льдом. Избыток нитрита разрушают раствором сульфаминовой кислоты (20%-ной крепости). В прозрачный раствор добавляют 76 г воды и 28,94 г тригидрата ацетата натрия, который растворяли в 60 г воды. Раствор охлаждают 40 г воды и 91 г льда и обрабатывают 45,3 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) и 202 г воды со льдом. Половину раствора диазососдинения (585 г) обрабатывают раствором 25 г 5-ацетоацетиламинобензимидазолона в 42 г воды и 25 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) при 0°С в течение 1 ч. Спустя 5 мин после того как добавляют раствор сочетания, pH составляет, по наблюдениям, 5,8. Оранжево-желтую суспензию пигмента нагревают до 20°С, обрабатывают дополнительными 260 г воды и выдерживают при температуре от 99 до 100°С в течение 15 ч (pH от 7,2 до 7,3). 6,5 г уксусной кислоты (50%-ной) значение pH доводят до 5,8 и перемешивают в течение еще 3 ч при температуре от 99 до 100°С. Суспензию охлаждают до 70°С, фильтруют и промывают водой. Фильтр-прессный осадок сушат в сушильном шкафу под вакуумом и наконец превращают в порошок и просеивают. Достигаемый выход составляет 34,5 г.

Основной тон

Пигмент	L*	С*	h	ΔC*	ΔН*	ΔЕ* (b/w)	ΔTr
Hostaperm® желтый H4G	85,2	89,6	87,2	Эталон	Эталон	23,2	Эталон
Образец из примера 2	85,1	88,0	87,5	-1,6	0,5 G	18,9	-3,3

White Reduction

Пигмент	L*	С*	h	Интенсивность окраски
Hostaperm® желтый H4G	93,6	43,4	97,7	Эталон
Образец из примера 2	93,4	46,8	97,3	+27%

Пример 3

В смесь 200 г воды со льдом и 98,0 г соляной кислоты (32%-ной крепости) добавляют 29,15 г 2-аминобензойной кислоты. Суспензию охлаждают до 1°С и обрабатывают 52,4 г раствора нитрита натрия (примерно 28%-ной крепости) в течение 20 мин, поддерживая температуру на уровне от 0 до 1°С. Прозрачный раствор перемешивают в течение 30 мин и обрабатывают дополнительными 2 мл раствора нитрита натрия. Прозрачный раствор разбавляют 143 г воды, поддерживая температуру на уровне 0°С. Избыток нитрита разрушают раствором сульфаминовой кислоты (20%-ной крепости). В прозрачный раствор добавляют 75 г воды и 87,07 г водного раствора вторичного кислого фосфата натрия (25%-ной крепости). Раствор охлаждают 215 г воды со льдом и обрабатывают 45,3 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) и 202 г воды со льдом. Раствор диазосоединения обрабатывают раствором 50 г 5-ацетоацетиламинобензимидазолона в 150 г воды и 54,6 г раствора гидроксида натрия (30%-ного) при температуре от 0 до 7°С в течение 1 ч. Спустя 10 мин после того как добавляют раствор сочетания, pH составляет, по наблюдениям, 6,6. Половину оранжево-желтой суспензии пигмента нагревают до 20°С, обрабатывают дополнительными 500 г воды и выдерживают при 95°С в течение 15 ч (pH от 7,1 до 7,3). 13 г уксусной кислоты (50%-ной) значение pH доводят до 6,0 и перемешивают в течение еще 3 ч при 95°С. Суспензию охлаждают до 70°С, фильтруют и промывают водой. Фильтр-прессный осадок сушат в сушильном шкафу и наконец превращают в порошок. Достигаемый выход составляет 33,9 г.

Основной тон

Пигмент	L*	С*	h	ΔC*	ΔН*	ΔE* (b/w)	ΔTr
Hostaperm® желтый H4G	85,1	89,7	87,3	Эталон	Эталон	23,2	Эталон
Образец из примера 3	84,4	88,3	87,1	-1,4	0,3 G	20,6	-1,4

White Reduction

Пигмент	L*	С*	h	Интенсивность окраски
Hostaperm® желтый H4G	93,5	44,0	97,1	Эталон
Образец из примера 3	93,2	47,1	96,7	+25%

Сравнительный пример 1 (пример 1 из US 4906735)

13,7 г антраниловой кислоты перемешивают с 250 мл воды и 50 мл 5 н. соляной кислоты и диазотируют 20 мл 5 н. раствора нитрита натрия. Приготовленный раствор диазосоединения выливают при 25°С с перемешиванием в уксусную суспензию компонента сочетания, которую готовят следующим образом: 24 г 5-ацетоацетиламинобензимидазолона перемешивают при комнатной температуре с 200 мл воды и растворяют добавлением 60 мл 5 н. раствора гидроксида натрия. Раствор осветляют с помощью активированного угля и фильтрат по каплям добавляют в течение 30 мин при одновременном перемешивании в раствор 30 мл воды, 41 мл ледяной уксусной кислоты, 80 мл 5 н. раствора гидроксида натрия и 3 г продукта LUTEWSOL OW 50 (фирма BASF AG).

По завершении реакции сочетания (pH~5,1) суспензию нагревают до температуры от 95 до 97°С введением водяного пара и выдерживают при этой температуре в течение 3 ч. При температуре от 60 до 70°С суспензию фильтруют, фильтр-прессный осадок промывают для освобождения от соли, сушат и измельчают.

Основной тон

Пигмент	L*	С*	h	ΔC*	ΔН*	ΔE* (b/w)	ΔTr
Hostaperm желтый H4G	84,7	89,1	87,4	Эталон	Эталон	22,8	Эталон
Образец из сравнительного примера 1	83,2	88,3	87,1	-0,8	0,4 R	50,4	+27,5

White Reduction

Пигмент	L*	С*	h	Интенсивность окраски
Hostaperm® желтый H4G	93,2	43,1	97,9	Эталон
Образец из сравнительного примера 1	93,5	44,3	100,4	+4%

Пример 1 применения

Определение окраски

а) Композиция измельченной основы

В 250-миллилитровый резервуар загружают 100 г стеклянного бисера 2-миллиметрового диаметра с 2,50 г пигмента, получаемого по изложенному выше, 0,85 г продукта Disperbyk^® 161 и 46,65 прозрачного аппрета (Anreibelack АМ90) (1). Смесь в резервуаре подвергают встряхиванию в шейкере Skandex (Skandex Disperser BA S20) в течение 2 ч (DIN 53238, часть 13). Измельченная основа содержит 5% пигмента при соотношении пигмент/связующее вещество 1/9.

б) Окраска основного тона

С помощью 100-микрометрового ракельного средства нанесения покрытия (Spiralrakel) вышеупомянутую измельченную основу наносят на черно-белую контрастную таблицу. Это покрытие сушат на воздухе в течение 30 мин, а затем сушат при 130°С в течение 30 мин, получая окрашенную в желтый цвет таблицу. С использованием спектрофотометра Minolta 3600d, снабженного программным обеспечением CGREC, определяют следующие данные цветовых характеристик МКО таблицы с покрытием: L*, С*, координаты цвета в цветовом пространстве h при применении источника света D65 и угла наблюдения 10°; ΔTr; ΔE* (черный/белый).

в) White Reduction (5:95 (пигмент: TiO₂))

В 100-миллилитровый резервуар загружают 23,75 г белого аппрета (2.2) и 6,25 г приведенной выше композиции измельченной основы. Эту композицию гомогенно перемешивают в течение 5 мин в смесителе (Farbmischer FAS 500) и с помощью 100-микрометрового ракельного средства нанесения покрытия (Spiralrakel) наносят на белую таблицу. Это покрытие сушат на воздухе в течение 30 мин, а затем сушат при 130°С в течение 30 мин. С использованием спектрофотометра Minolta 3600d, снабженного программным обеспечением CGREC, определяют следующие данные цветовых характеристик МКО: L*, С*, координаты цвета в цветовом пространстве h при применении источника света D65 и угла наблюдения 10°; интенсивность цвета.

Прозрачный аппрет (1)

Alkydal F310 (60% в растворителе,
бензинолигроиновой фракции)	54,62 г
Ксилол	17,29 г
Бутанол	1,84 г
1-Метокси-2-пропанол	1,84 г
Силиконовое масло А (1% в ксилоле)	0,91 г
Maprenal MF 650 (55% в изобутилацетате)	23,50 г

Белый аппрет (2)

Композиция измельченной основы (2.1)

TiO2	55,00 г
Alkydal F310	34,3 6 г
EFKA 4401	1,76 г
Aerosil 200	0,50 г
Силиконовое масло А (1% в ксилоле)	1,00 г
1-Метокси-2-пропанол	1,10 г
Бутанол	1,10 г
Ксилол	5,18 г

Приведенную выше измельченную основу диспергируют в голлендре.

Разбавленная композиция (2.2)

Измельченная основа (2.1)	45,45 г
Alkydal F310	33,65 г
Maprenal MF 650	17,90 г
Tinuvin 123	0,60 г
Ксилол	2,40 г

Приведенные выше компоненты гомогенно перемешивают в течение 30 мин в смесителе.

1. 2-[[1-[[(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-5-ил)амино]карбонил]-2-оксопропил]азо]бензойная кислота обладающая значением ΔЕ* (черный/белый) в основном тоне меньше 22,0±0,7, преимущественно меньше 20±0,7, более предпочтительно меньше 19±0,7.

2. Соединение по п.1, интенсивность цвета которого превышает на 6-55%, преимущественно на 10-36%, интенсивность цвета Hostaperm^® желтого H4G (фирма Clariant AG) в качестве эталона при разбеливании (5:95).

3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся частицами в форме куба или прямоугольного параллелепипеда.

4. Способ получения соединения формулы включающий реакцию сочетания диазотированной антраниловой кислоты (1-аминобензол-2-карбоновой кислоты) с 5-ацетоацетиламинобензимидазолоном в водной среде и термическую постобработку, которую проводят при рН выше 5,5.

5. Способ по п.4, в котором термическую постобработку проводят при рН от 6,0 до 7,3.

6. Соединение, которое может быть получено согласно способу по п.4 или 5.

7. Применение соединения по одному из пп.1-3 или 6 для пигментирования макромолекулярных органических материалов природного или синтетического происхождения, например пластмасс, смол, покрытий, красочных покрытий или электрофотографических тонеров и проявителей, а также красок, включая печатные краски.