Способ получения ариловых эфиров бис-4-амино-3,5,6- трихлорпиколиновой кислоты

Способ получения ариловых эфиров бис-4-амино-3,5,6- трихлорпиколиновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

242898

on HCA H HE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/01

Заявлено 11.Х||.1967 (№ 1202680г23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05. т .1969. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 26.IX.1969

МПК С 07т|

УДК, 547 826 1.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изооретения

H. К. Близнюк и 3. H. |(ваша

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовагальский институт фитопатологии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ

Б И С-4-АМ И Н 0-3,5,6-TP И ХЛ О Р П И КОЛ И НОВОЙ К И СЛ ОТЪ |

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут, найти применение в качеспве физиологически активных веществ.

По предлагаемому способу получение а риловых эфиров, .бис-4-азгино-3,5,б-трихлорпиколиновой кислоты заключается во .взаимодействии 4-амино-3,5,б-трихлорпиколиновой кислоты с бис-фенолами в присутствии хлорокиси фосфора и пиридина при охлаждении до — 5 — 0 С с последующим повышением температуры до комнатной и выделением целевого продукта известным способом.,Пример 1. Получение бис-(4-амино-3,5,6трихлорпиколин)-гидрохинона. .К смеси 0,02 г мо,гь 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты и 0,01 г моль гидрохинона в 25 мл пиридина при температуре — 5 — 0 С прибавляют, перемешивая, 0,024 г моль хлорокиси фосфора. Температуру реакционной массы медленно повышают до комнатной и выдерживают около 1 час. Смесь выливают в 100 мл воды со льдом и оставляют для кристаллизации (10 — 12 час). Осадок фильтруют, промывают водой, подкисленной соляной кислотой и снова водой до отсутствия хлор-иона в промывных водах. Выход "- 100%, т. разл.. 315 С. После перекристаллизацин из диметилформамнда т. разл. 325 С.

Найдено, %: Cl 38,48; N 10,41.

С,„Н,СI,N.,О4.

Вычислено, %: Cl 38,24; !х! 10,05.

Пример 2. Получение 2,2-,бис-(4-амино3,5,б-трихлорпиколин-4-оксифенил) -пропана.

5 Продукт получают в услови ях примера. 1 из 0,02 г моль 4-ами но-3,5,б-трихлорпиколиновой кислоты, 0,01 г моль 2,2-,бис-(4-окси,фенил) -прона|на и 0,024 г ° моль хлорокиси фосфора в 25 мг,пиридина, Выход 98%, 10 т. разл. 245 С.

Н ай де н о, %: С l 31,71; N 8,54.

С тНгвС!с! 404

Вычислено, %: CI 31,55; Х 8,29.

Пример 3. Получение 2,2-бис- (4-амино15 3,5,6- трихлорпиколин - 4 — окси, - 3,5 — дихлорфен ил) -прона на,.

Получают в условиях примера 1 из

0,02 г моль 4-амино-3,5,6-трпхлорпиколиновой кислоты 0,01 г моль 2,2-бис- (4-окси:-3,5-ди20 хлорфенил)-пропана и 0,024 г моль хлорокиси фосфора в 25 м.г пиридина. Выход -,100%, т. р а з л. 235 С.

Н а йден о, %: С l 43,71; N 6,58.

Сет НвС!гсМ404.

25 Вычислено, %: Cl 43,55; N 6,86. ,П р и,м е р 4. Получение 2,2-бис-(4-амино3,5,б-трихлорпиколи н-4-окси-3,5-дибромфенил)пропана.

Получают продукт в условиях примера 1 из зо 0,01 г моль 4-амнно-3,5,6-трихлорпиколиновой

242898

Н а йден î, %: С I 32,27; N 8,69.

С24Н12 С161М404.

Вычислено, >p. .С132,03; N 8,42.

Предмет изобретения

Составитель С. Дашкевич

Редакпор О. С. Фипиппова Техред А. А. Камышиикова Корректсры. А. Абрамова и Л. Корогод

Заказ 2390 5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты, 0,005 г моль 2,2-бис- (4-окси-3,5-,дибромфенил) -пропана и 0,012 г моль хлорокиси фосфора в 15 мл пиридина. Выход 99%, т. разл. 270 С.

Найде но, %: N 5,87.

Сит Нз Вг4С1аМ 404.

Вы|числено, %: N 5,65.

П р и, м е р 5. Получение бис- (4-амино-3,5,6трихлорпиколин-4-оксифенил) -сульфида. ,Получают продукт в условиях примера 1 из 0,02 г моль 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, 0,01 г яоль бис-(4-оксифенил)сульфида и 0,024 г моль хлорокиси фосфора в 25 мл пиридина. Выход 91%, т. разл.

245 С.

Способ получения ариловых эфиров бис-4амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты, отличающийся тем, что 4-амино-3,5,6-трихлор10 пиколиновую кислоту обрабатывают бис-,фенолами в при сутствии хлорокиси фосфора и пиридина при охлаждении до — 5 — 0 С с последующим повышением температуры до комнатной и выделением целевого продукта изl5 вестным способом.