Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина
Патент 242900
Классы МПК
Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
242900
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12р, !/01
Заявлено 03.IV,1967 (№ 1145648/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 0И
УДК 547.831.6.07 (088.8) Приоритет
Оп1блцковапо 05,V.1969. Бюллетень ¹ 16
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 26.IX IO69
Авторы изобретения
3 аяви тель
Ю. С. Цизин и В. И, Шведова
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-METOKCIii-8-НИТРОХИНОЛИНА
Известен способ получения б-метокси-8нитрохинолина взаимодействием по методу
Скраупа 2-,нитро4-метоксианилина или его ацетильного производного с глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты и окислителей, в качестве которых ис:пользуют хгы шьяко вую кислоту или, ее а нгидрид. Недостатком этого способа является возможность выброса реакционной массы из аппарата вследствие экзотермического харак- 10 тера реакции, а также необходимость применения в качестве окислителя мышьяковых соеди нений.
По предлагаемому, способу б-метокси-,8-ни,- 15 трохинолин получают взаимодействием 2-нитро-4-метоксианилина или его N-ацетата с глицерином по реакции Скраупа в,присутствии разба влен ной серной кислоты и окислителя м-нитробензолсульфокислоты. Это при во- 20 дит к улучшению технологии и повышению безопасности .процесса.
iH р имер 1. В круглодоптную колбу, снабженную, мешалкой, холодильником, термомет- 2S ром и капельной воронкой, к 112 мл воды последовательно прибавляют при перемеши,ва нии и темпера туре не выше 40 С 30 мл серной кислоты, 131 мл раствора м-нитробен-. золсульфокислоты в серной кислоте, содержа- 30
2 щего 26,64% и-нитробензолсульфокислоты и
9% серного ангидрида, 43,8 лгл глицерина и 42 г 2-нитроацетанизидина. Смесь нагревают, перемешивая, при 125 — 130 С в течение
4 час. Затем охлаждают до 70 — 80 С, выливают в 1500 мл воды, прибавляют 5 г активированного угля и перемешивают 2 час. Отфильтровывают от угля и смолы, осадок промывают 10 мл воды и фильтрат нейтрализуют 25%-ным аммиаком до рН 5 (-400 мл) при перемешива нии и температуре не выше
30 C. Через 1 час осадок технического 6-мстокси-8 HHTpoxHHO;IHна отфильтровывают, промывают водой (200 м,г) н сушат. Высушенный технический 6-метокси-8-нитрохинолин извлекают 200 мл кипящего дихлорэта на и еще
80 мл, отделяя горячей дихлорэтановый раствор от смо IbI фильтрацией. При охлаждении дихлорэтанового фильтрата выпадает 14,7 г
6-метокси-8-нитрохинолина с т. пл. 159 — 161 С и содержанием 96,73%-ного чистого вещества.
Дихлорэтан упаривают до объема -25 мл и oхлаждают. По Iучают б г BåùåñTtâа с т. пл.
158 — 160 С и фильтрат A. Смолу еще дважды извлекают кипящим дпхлорэтаном по 100 м,г и дихлорэтановые экстракты у паривают до объема 10 мл. При охлаждении получают
1,2 г вещества с т. пл. 157 — 160 С и фильтрат Б. Фильтраты, Л и Б соединяют, отгоняют досуха и остаток переносят на фильтр
242900
Предмет изобретения
Составитель И. И. Бочарова
Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова
Корректоры: А. Абрамова и Л. Корогод
Заказ 2390/6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типографии, пр. Сапунова, 2
6 мл метилового спирта. Получают 1,0 г
6-метокси-8-нитрохиноли на с т. ;пл.,158—
160 С. Всего из маточнико в получают 8,2 г
98 о -,ного 6-метокси-8-,нитрохин олина. Обгций выход 22,9 г (56,2 ).
Пример 2. 6-Метокси-8-нитрохи нолин получают по примеру 1, но вместо 42,0 г 2-нитроацета низи|дина загружают 33,6 г 2-нитро-4. ме-.оксианилина. Выход 23,4 г (57,4о ).
Способ получения 6-метокси-8- нитрохинолина взаимодействием 2-нитро-4-метоксиа нилина или его N-ацетата с глицерином в присутствии сер ной кислоты и окислителя, отличающийся тем, что, с целью повы шения безопасности процесса, последний ведут в присутствии разба вленной серной кислоты, и в качестве окис10 ли теля используют м нитробензоглсульфокислоту.