Способ получения n-алкилированных или n-аралкилировапных производных нафтостирила
Патент 242908
Классы МПК
Способ получения n-алкилированных или n-аралкилировапных производных нафтостирила
Иллюстрации
Реферат
лате >.САЙЙ
242908
E О ПИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Со оэ Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВйДЕТЕДЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12q, 5
Заявлено 09.1Х.1967 (№ 1183179/23-4) с присоединением заявки №
МПК С 07с
УДК 547.657 07(088 8) Приоритет
Опубликовано 05Х.1969, Бюллетень ¹ 16
Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 26.IX 1969
Авторы изобретения
Ю. И. Рожинский и М. А. Мостославский
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-AJiKHJlИРОВАННЪ|Х
ИЛИ N-АРАЛКИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЬ1Х
НАФТОСТИРИЛА
Изобретение относится и ittoлучению N-алкил- и Х-ара 7t Hлнафтостирн.,7ов, полупродуктов для красителей, .например азокрасителей и катионных красителей, окрашивающих искусственные и синтетические волокна.
Известен способ получения N-метилнафтостирила действием диметилсульфата на суспензию нафтостирила в 20% -ном растворе едкого натра. N-метилнафтостирнл получают в виде мажущегося осадка с 1выходом 30,4%.
При нагревании до 150 С мети7ottoto эфира бензолсульфокислоты и нафтости рила в среде трихлор бензо73 в присутствии углекислого калия образуется Х-метилнафтостири.7 с выходом 31,3%.
С целью повышения качества и выхода целевого продукта по предлагаемому способу обработку нафтостирила алкилирующими или аралкилирующпми веществами ведут в присутствии щелочного агента в среде N-метилпирролидона. Выход порядка 90 —:96%.
Пример 1. К раствору 1,69 г нафтостирила. в 15 мл N-метилпирролидона прибавляют при размешивании 10 мл 2Х раствора едкого патра, 2,52 г диметилсульфата,и через
15 мин массу выливают в 150 л.г воды.
Экстрагируют бензолом (два раза порциями по 100 м,г), экстракт промывают водой, сушат. Бензол из экстракта полтностью отгоняют в вакууме. Остаток при, охла>кде нии, an комнатной температуры кристаллизуется. Выход
1,83 г (100%) . T. пл. 79,4 — 80,8 С (по литературным данным 78 — 79,8 С).
Пример 2. К раствору 1,69 г нафтости5 рила в 15 мл N-метилппрролидона добавляют 10 лг.г 2Х раствора едкого:натра. Раствор становится красным, но постепенно окраска .слабеет. Затем добавляют 1,9 г x;Ioристого бензола и выдерживают 15 мин при
10 температуре 95 — 100 С. Раствор становится светло-желтым. Охлаждают и, не отделяя выпавшего желтого осадка комплекса N-бензилнафтостири7а c N-lteTHi7пирролидоHoit, Bbt IHвают в 50 м>г воды. Выпадает осадок N-бен15 зилнафтостирила. Через 1 час осадок отфильтровывают, промывают водой. Сушат при
50 — 60 С. Выход 2,35 г (91%), т. пл. 120 С.
После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты т. п7. не изменилась.
20 Пример З.,При размешивании к раствору
1,69 г нафтостирила в 20 лг.г N-метилпирролидона прибавляют 10 мл 2К раствора едкого натра и 3,12 г йодистого этила. Нагревают до
90 С и выдерживают 10 мин. Массу охлаж25 дают, выливают в 100 мл воды, экстрагируют два раза бензолом (порциями по 75 м г).
Экстракт промывают водой, сушат, пропускают через слой окиси алюминия (высота
30 лгм, диаметр 63 .чя). Из элюата отгоняют
30 бензол в вакууме. В остатке — желтое проз242908
Составитель Г. М. Шагалова
Рсдакгор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова
Корректоры: А. Абрамова и Л. Корогод
Заказ 2390 14 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 рачное масло. При стоянии кристаллизуется.
Выход 1,89 г (96% ) . Перекристагллизовывают из петролейного эфира. Т. пл. 68,2 — 69 С.
Предмет изобретения
Способ получения N-алкилирован ных или
N-аралкилированных производных нафтостирила путем о бра ботки нафтостирила а лкилирующими или аралкилирующими веществами в присутствии щелочных агентов в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты| и выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя берут
N-мети л пирролидон.