Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7- оксикумаринов

Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7- оксикумаринов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

патент,.

И С"А""Й -H

ОП

Союа Советских

Социалистических

Республик

ИЗ ОБРЕ ТЕ Н И Я

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 24

Заявлено 03.!.1967 (М 1123999/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07d

УДК 547.814.1,07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 05Х,1969. Ьюллетень № 16

Дата опубликования описания 26.IX.1969

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. А. Зайцев, М. М. Шестаева и В. А. Загоревский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-(P-ДИАЛ КИЛАМИ НОЭТИЛ)-4-МЕТИЛ-7-ОКСИ КУМАРИ НОВ

Данное изобретение относится к области получения 3- (P-диалкиламиноэтил) -4-метил-7оксикумаринов, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ состоит в том, что

3- (р-бромэтил) -4-метил-7-оксикум арин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворителя при кипячении с последующим выделением продукта известными прием ами.

Пример 1. 14,15 г 3-(р-бромэтил) -4-метил-7-оксикумарина (I) и 18,25 г диэтиламина в 70 мл абсолютного спирта кипятят 1,5 час с обратным холодильником. Растворитель и избыток диэтиламина отгоняют досуха в вакууме на кипящей водяной бане. Остаток растворяют в 50 ил водного концентрированного аммиака и профильтровывают. Раствор экстрагируют хлороформом. Экстракт выпаривают досуха, а затем сухой остаток растворяют в 20 лл абсолютного спирта и спиртовым раствором хлороводорода осаждают хлоргидрат 3- (р-диэтиламиноэтил) -4-метил-7оксикумарина. Выход 7,07 г (46,9%), т. пл.

260 — 261 С (из спирта, насыщенного НСI).

Найдено, %: С 61,51, 61,52; Н 7,13, 7,26;

U 4 10, 4,15.

s С|с!-41О, . HCI.

Вычислено, %: С 61,63; Н 7,11; N 4,49.

Пример 2. Аналогично из бромида и пиперидина получают 3-(P-пиперидилэтил)-4метил-7-оксикумарин. Выход 45%, т. пл. 236—

10 237 С (из спирта).

Найдено, %: С 70,99, 70,72; Н 7,42; 7,35;

Х 4,94, 4,87.

С тН„1 !Ос.

Вычислено, %: С 71,06; Н 7,37; N 4,87.

15 Хлоргидрат. Выход 87%; т. пл. 259 — 261 С.

Предмет изобретения

Способ получения 3- (P-диалкиламиноэтил)4-метил-7-оксикумаринов, отличающийся тем, 20 что 3- (p-бромэтил) -4-метил-7-оксикумарин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворителя при кипячении с по=ледующим выделением продукта известными приемами.