Способ получения ариламинотиофенов

Способ получения ариламинотиофенов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Воциалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12,11.1968 (№ 1218524/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания З,Х,1969

Кл. 12q, 26

МПК С 07d

УДК 547.732.07(088.8) Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Агторы изобретения

Заявитель

В. И. Шведов, В. К. Васильева и А. Н. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИНО1 ИОФЕНОВ

Предложен способ получения ариламинотиофенов взаимодействием 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена с ароматическими аминами в присутствии каталитических количеств кристаллического йода. Процесс проводят при температуре 180 †1 С. Затем реакционную массу обрабатывают соляной кислотой.

Пример 1. 3-фениламино-4-карбэто к си -5-м етилтиофеп. Нагревают

4,7 г (0,025 моль) 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена с 4,7 г (0,05 моль) анилина и 0,015 г кристаллического йода 3 час при 180 — 190 С.

Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и при перемешивании выливают в 40 мл 10%-ной соляной кислоты; охлажденной льдом. Выделившийся осадок отделяют и промывают на фильтре водой, Получают 5,5г (83%) 3-фениламино-4-карбэтокси-5-метилтиофена, т. пл, 54 — 55 С (из метанола).

Найдено, %: С 64, 39, 64,05; Н 5,60, 5,71;

N 5,29, 5,48; S 12,43, 12,69.

С„Н „-йО,$

Вычислено, %: С 64,33; Н 5,78; N 5,36;

S 12,27.

Прим ер 2. 3-(4-м етил фе»л)-а м и и о4-кар бэтокси-5-метилтиофеп. Для опыта берут 4,7 г (0,025 моль) 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена, 5,3 г (0,05 моль) и-толуидина и 0,015 г кристаллического йода. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 3-(4-метилфенил)-амино-4-карбэтокси-5-метил тиофена 5,6 г (81 о/о ), т. пл. 83,5 — 84 С (из бензола) .

Найдено, %: С 65,03, 65,02; Н 6,19, 6,09;

N4,,97,,5,00; S 11,82, 11,78.

5 С,.-Н, NOgS.

Вычислено, %: С 65,42; Н 6,22; N 5,09;

$11,64.

Пример 3. 3- (4 -и е т о к с и ф е н и л) -a м ипо4-кар бэтокси5м етилтиофен. Для

1О опыта берут 4,7 г (0,025 моль) 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена, 6,2 г (0,05 моль) п-анизпдппа и 0,015 г кристаллического йода.

Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 3-(4 -метоксифенил)15 амино-4-карбэтокси-5-метилтиофена 6,4 г (87%), с т, пл. 90 — 90,5 С (из метанола).

Найдено, %: С 61,80; 61,49; Н 5,72, 5,60; 5,03;

К 4,95; S 10, 82, 11,10.

С,.-Н -,NO,S.

20 Вычислено, %: С 6183; Н 588; N 480;

$11,00.

Предмет изобретения

Способ получения ариламинотиофенов, от25 личаюцийся тем, что 3-окси-4-карбэтокси-5метилтиофен подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в присутствии каталитического количества Йода при температуре

180 — 190 С с последующей обработкой реак30 ционной массы соляной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами,