Способ получения р фталимидоэтиларилокси-ацилатов

Способ получения р фталимидоэтиларилокси-ацилатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

8cåñ0 ентно-тр

ОП ИСЖ"Й И Е

242 9I7

Союз Советских

Социалистических

Ресоублии

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства №вЂ”

Кл. 12q, 31/02

Заявлено 13.Х.1967 (¹ 1190691/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

Опубликовано 05Х.1969. Бюллетень № 16

МПК С 07с

УДК 547.584(088.8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 22.IX 1969

Авторы изобретения

Н. К. Близнюк, P. В. Стрельцов и Л, Э, Кириллина

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТАЛИМИДОЭТИЛАРИЛОКСИАЦИЛАТОВ

СО Г

АгО(СНВ)„СООСНз СНхХ, СО

СО

- АгО(СНЩпГ "ОСеН Х, СО

Изобретение относится к способу получения соединений общей структуры где Ar — незамещенный или замещенный фенил;

R — Н или низший алкил, и = 1 — 3. Вещества данного типа и способ их получения в литературе не описаны.

Способ получения Р-фталимидоэтиларилоксиацилатов основан на реакции арилоксиалкилкарбоновых кислот с Р-фталимидоэтанолом в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты

СО

At Î(ÑhÂ) „СООН е Носе.-.,Ы

СО

Реакцию проводят при кипячении эквимолекулярной смеси реагентов в органических растворителях, например толуоле или ксилоле.

Конечные вещества — белые кристаллические продукты — хорошо растворяются в ацетоне и диоксане, не растворяются в метаноле и этаноле, Исходный р-фталимидоэтанол является доступным веществом. Его легко и с количественным выходом получают из ангидрида фталевой кислоты и моноэтаноламина.

5 Пример 1. р-фталимидоэтиловый эфир

2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Смесь 0,05 г. моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,05 г моль р-фталимидоэтанола, три капли серной кислоты и 45 мл толуола ки10 пятят в приборе Дина — Старка до прекращения выделения воды (2 час) . Конечный продукт выделяют фильтрованием после охлаждения реакционной массы. Выход 89, т. пл.

176 — 177 С.

15 Найдено, %: С1 1796; N 353.

С,Н„СЫО.Вычислено, %: CI 18,00; N 3,55.

Пример 2. р-фталимидоэтиловый эфир

2-метоксифеноксиуксусной кислоты.

20 Получают в условиях примера 1 из

0,05 г моль 2-метоксифеноксиуксусной кислоты и 0,05 г. моль фталимидоэтанола с той лишь разницей, что реакция длится 5 час. Выход

77 5%, т. пл. 102 — 103 С.

25 Найдено, %: N 3,87.

С,Н -,NO

Вычислено, %: N 3,95.

Пример 3. р-фталимидоэтиловый эфир

2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты.

30 Получают в условиях примера 1 из

0,05 г моль 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной ки242917

Составитель Ж. Исаева

Редактор О. С. Филиппова Техред А. A. Камышникова Корректор Е. Н. Зелкина

Заказ 2378/3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комптета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 слоты и 0,05 г моль р-фталимидоэтанола с той разницей, что в качестве растворителя используют ксилол, и реакция длится 30 мин. Выход

80%, т. пл. 152 — 153 С.

Найдено, %: С! 25,01; N 3,21.

СiвН вС!зОвN

Вычислено, %: Cl 24,91; N 3,27.

Пример 4. р-фталимидоэтиловый эфир 3,5диметилфеноксиуксусной кислоты.

Получают в условиях примера 1 из

0,05 г моль 3,5-диметилфеноксиуксусной кислоты и 0,05 г моль р-фталимидоэтанола с той лишь разницей, что. реакция длится 15 час.

Выход продукта после очистки этанолом

66,7%, т. пл. 102 — 103 С.

Найдено, %: N 3,90, C H NO;

Вычислено, %: Х 3,97.

Пример 5. -фталимидоэтиловый эфир

2;4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты.

Получают в условиях примера 1 из

0,05 г моль 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты и 0,05 г.л оль фталимидоэтанола.

Выход 96%, т, пл. 152 — 153 С.

5 Найдено, %: C124,11; N 3,19.

С1аН ыС!зИОвВычислено, %: Cl 24,03; N 3,16.

Предмет изобретения

Способ получения Р-фталимидоэтиларилоксиацилатов, отличающийся тем, что арилоксиалкилкарбоновые кислоты подвергают взаимодействию с Р-фталимидоэтанолом в среде

15 инертного органического растворителя в присутствии кислотных катализаторов, например серной кислоты, при нагревании до кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными при20 емами.