Изоксазолины для борьбы с беспозвоночными вредителями

Изоксазолины для борьбы с беспозвоночными вредителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к некоторым изоксазолинам, их N-оксидам, солям и композициям, пригодным для сельскохозяйственных и несельскохозяйственных областей применения, включая области применения, описанные ниже, и к способам их применения для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как членистоногие, как в сельскохозяйственной, так и в несельскохозяйственной областях.

Борьба с беспозвоночными вредителями чрезвычайно важна для достижения высокой урожайности. Повреждение беспозвоночными вредителями растущих и хранящихся сельскохозяйственных культур может вызвать существенное сокращение производительности и, таким образом, привести к повышению затрат потребителей.

Борьба с беспозвоночными вредителями лесных хозяйств, тепличных культур, декоративных культур, рассады, хранящихся продуктов питания и волокнистых материалов, скотоводства, домохозяйства, газонов, лесоматериалов, в здравоохранении и ветеринарии также является важной. В указанных целях доступны многие промышленные продукты, но все еще сохраняется потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, более экологически безопасными или которые имеют различные способы действия.

В патенте РСТ WO 05/085216 описаны производные изоксазолина формулы i в качестве инсектицидов:

где, среди прочего, каждый из A¹, A² и A³ независимо представляет собой C или N; G является бензольным кольцом; W представляет собой O или S; и X является галогеном или C₁-C₆ галогеналкилом.

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1, включая все геометрические и стереоизомеры, N-оксиды и их соли, и к композициям, содержащим их, и их применению для борьбы с беспозвоночными вредителями:

где

A¹, A², A³, A⁴, A⁵ и A⁶ независимо выбраны из группы, состоящей из CR³ и N, при условии, что самое большее 3 из A¹, A², A³, A⁴, A⁵ и A⁶ представляют собой N;

B¹, B² и B³ независимо выбраны из группы, состоящей из CR² и N;

W представляет собой O или S;

R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁶;

каждый R² независимо представляет собой H, галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ галогеналкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ галогеналкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, C₁-C₆ галогеналкилсульфонил, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₆ диалкиламино, C₂-C₄ алкоксикарбонил, -CN или -NO₂;

каждый R³ независимо представляет собой H, галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₃-C₆ циклоалкил, C₃-C₆ галогенциклоалкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ галогеналкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ галогеналкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, C₁-C₆ галогеналкилсульфонил, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₆ диалкиламино, -CN или -NO₂;

R⁴ представляет собой H, C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил, C₄-C₇ циклоалкилалкил, C₂-C₇ алкилкарбонил или C₂-C₇ алкоксикарбонил;

R⁵ представляет собой H, OR¹⁰, NR¹¹R¹² или Q¹; или C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷; или

R⁴ и R⁵ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее 2-6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом, выбранный из группы, состоящей из N, S и O, причем указанное кольцо необязательно замещено 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₂ алкила, галогена, - CN, -NO₂ и C₁-C₂ алкокси;

каждый R⁶ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, - CN или -NO₂;

каждый R⁷ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆ алкил, C₃-C₆ циклоалкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₈ диалкиламино, C₃-C₆ циклоалкиламино, C₂-C₇ алкилкарбонил, C₂-C₇ алкоксикарбонил, C₂-C₇ алкиламинокарбонил, C₃-C₉ диалкиламинокарбонил, C₂-C₇ галогеналкилкарбонил, C₂-C₇ галогеналкоксикарбонил, C₂-C₇ галогеналкиламинокарбонил, C₃-C₉ галогендиалкиламинокарбонил, гидрокси, -NH₂, -CN или -NO₂; или Q²;

каждый R⁸ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ галогеналкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ галогеналкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, C₁-C₆ галогеналкилсульфонил, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₆ диалкиламино, C₂-C₄ алкоксикарбонил, -CN или -NO₂;

каждый R⁹ независимо представляет собой галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₃-C₆ циклоалкил, C₃-C₆ галогенциклоалкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ галогеналкилтио, C₁-C₆ алкилсульфинил, C₁-C₆ галогеналкилсульфинил, C₁-C₆ алкилсульфонил, C₁-C₆ галогеналкилсульфонил, C₁-C₆ алкиламино, C₂-C₆ диалкиламино, -CN, -NO₂, фенил или пиридинил;

R¹⁰ представляет собой H; или C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

R¹¹ представляет собой H, C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил, C₄-C₇ циклоалкилалкил, C₂-C₇ алкилкарбонил или C₂-C₇ алкоксикарбонил;

R¹² представляет собой H; Q³; или C₁-C₆ алкил, C₂-C₆ алкенил, C₂-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷; или

R¹¹ и R¹² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее 2-6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом, выбранный из группы, состоящей из N, S и O, причем указанное кольцо необязательно замещено 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₂ алкила, галогена, -CN, -NO₂ и C₁-C₂ алкокси;

Q¹ представляет собой фенильное кольцо, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, или 8-, 9- или 10-членную конденсированную бициклическую кольцевую систему, необязательно содержащую один-три гетероатома, выбранных из не более чем 1 атома O, не более чем 1 атома S и не более чем 3 атомов N, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁸;

каждый Q² независимо представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁹;

Q³ представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем каждое кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁹; и

n равно 0, 1 или 2.

Настоящее изобретение также обеспечивает композицию, содержащую соединение формулы 1, его N-оксид или соль и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя. В одном варианте осуществления настоящее изобретение также обеспечивает композицию для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксид или соль и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.

Настоящее изобретение также обеспечивает распыляемую композицию для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксид или соль, или композицию, описанную выше, и пропеллент. Настоящее изобретение также обеспечивает приманочную композицию для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксид или соль, или композицию, описанную в варианте осуществления выше, одно или несколько питательных веществ, необязательно аттрактант и необязательно смачивающее вещество.

Настоящее изобретение также обеспечивает ловушку для борьбы с беспозвоночным вредителем, содержащую указанную приманочную композицию и корпус, приспособленный для размещения композиции для приманки, где корпус имеет, по меньшей мере, одно отверстие, размеры которого позволяют беспозвоночному вредителю проходить через отверстие, в результате чего беспозвоночный вредитель может получить доступ к указанной приманочной композиции из положения вне корпуса, и где корпус дополнительно приспособлен для размещения на участке или вблизи участка потенциальной или известной активности беспозвоночного вредителя.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночным вредителем, включающий контактирование беспозвоночного вредителя или его среды обитания с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксидом или солью (например, в виде композиции, описанной здесь). Настоящее изобретение также относится к такому способу, в котором беспозвоночный вредитель или его среда обитания контактируют с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксид или соль и, по меньшей мере, один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит биологически эффективное количество, по меньшей мере, одного дополнительного биологически активного соединения или агента.

Подробное описание изобретения

Используемые здесь термины "включает", "включающий", "имеет", "имеющий", "содержит" или "содержащий" или их любые другие варианты предназначены охватывать неисключительные включения. Например, композиция, смесь, способ, изделие или устройство, которые включают ряд элементов, не обязательно ограничены только лишь указанными элементами, а могут также включать и другие элементы, не перечисленные непосредственно или присущие указанной композиции, смеси, способу, изделию или устройству. Далее, если прямо не заявлено обратное, "или" относится к включительному "или", а не к исключительному "или". Например, условие A или B удовлетворяется любым из следующего: A верен (или присутствует), а B ложен (или не присутствует), A ложен (или не присутствует), а B верен (или присутствует), либо и A и B верны (или присутствуют).

Кроме того, неопределенные артикли, предшествующие элементу или компоненту изобретения, не предназначены для ограничения относительно числа примеров (то есть случаев) элемента или компонента. Поэтому неопределенные артикли должны включать "один" или, "по меньшей мере, один", при этом словоформа элемента или компонента в единственном числе также включает множественное число, за исключением случаев, когда число прямо не обозначено единственным.

Указанное в настоящем описании понятие "беспозвоночный вредитель" включает членистоногих, брюхоногих и нематод, являющихся вредителями экономического значения. Понятие "членистоногие" включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, сороконожек, многоножек, мокриц и симфил. Понятие "брюхоногий" включает улиток, слизней и других представителей стебельчатоглазых. Понятие "гельминты" включает червей типов Nemathelminth, Platyhelminth и Acanthocephala, таких как: круглые черви, дирофилярии и растительноядные нематоды (Nematoda), сосальщики (Trematoda), ленточные черви (Cestoda) и колючеголовчатые черви.

В контексте настоящего описания "борьба с беспозвоночными вредителями" означает предотвращение развития беспозвоночных вредителей (включая гибель, снижение питания и/или нарушение спаривания), при этом зависимые выражения определены аналогично.

Понятие "сельскохозяйственный" относится к производству полевых культур, таких как пищевые и текстильные, и включает выращивание кукурузы, сои и других бобовых, риса, злаков (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи, риса, кукурузы), листовых овощей (например, салата, капусты и другие капустных культур), плодовых овощей (например, томатов, перца, баклажанов, крестоцветных и тыквенных культур), картофеля, батата, винограда, хлопка, плодовых деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), кустовых плодовых культур (ягоды, вишни), а также других культур (например, канолы, подсолнечника, маслин). Понятие "несельскохозяйственный" относится к другим садоводческим культурам (например, тепличным растениям, саженцам или декоративным растениям, не растущим в полевых условиях), жилым и коммерческим структурам в городских и промышленных условиях, газонам (например, пастбищным фермам, пастбищам, полю для гольфа, газонам в жилых массивах, развлекательно-спортивным площадкам и т.д.), лесоматериалам, хранящимся продуктам, агролесничеству и контролю растительности, здравоохранению (человек) и ветеринарии (например, одомашненные животные, такие как домашние животные, домашний скот и домашняя птица, неприрученные животные, такие как дикие животные).

В вышеупомянутых перечислениях термин "алкил", используемый отдельно или в сложных словах, таких как "алкилтио" или "галогеналкил", включает неразветвленный и разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. "Алкенил" включает неразветвленные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил и также различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает неразветвленные или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. "Алкинил" может также включать молекулы, состоящие из кратных тройных связей, например 2,5-гексадиинил.

"Алкокси" включает, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкилтио" включает разветвленные или неразветвленные алкилтиогруппы, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио-, бутилтио-, пентилтио- и гексилтиогрупп. "Алкилсульфинил" включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры "алкилсульфинила" включают CH₃S(O)-, CH₃CH₂S(O)-, CH₃CH₂CH₂S(O)-, (CH₃)₂CHS(O)- и различные изомеры бутилсульфинила, пентилсульфинила и гексилсулиьфинила. Примеры "алкилсульфонила" включают CH₃S(O)₂-, CH₃CH₂S(O)₂-, CH₃CH₂CH₂S(O)₂- и (CH₃)₂CHS(O)₂- и различные изомеры бутилсульфонила, пентилсульфонила и гексилсульфонила. "Алкиламино", "диалкиламино" и т.п. определены аналогично вышеуказанным примерам. "Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин "алкилциклоалкил" означает замену алкилом по циклоалкильной группе и включает, например, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Термин "циклоалкилалкил" означает замену циклоалкилом по алкильной группе. Примеры "циклоалкилалкила" включают циклопропилметил, циклопентилэтил и другие циклоалкильные фрагменты, связанные с неразветвленными или разветвленными алкильными группами.

Термин "галоген" либо отдельно, либо в сложных словах, таких как "галогеналкил", или когда используется в описаниях, например "алкил, замещенный галогеном", включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как "галогеналкил", или при использовании в описаниях, таких как "алкил, замещенный галогеном", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры "галогеналкила" или "алкила, замещенного галогеном", включают F₃C-, ClCH₂-, CF₃CH₂- и CF₃CCl₂-. Термин "галогенциклоалкил", "галогеналкокси", "галогеналкилтио" и т.п. определены аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкокси" включают CF₃O-, CCl₃CH₂O-, HCF₂CH₂CH₂O- и CF₃CH₂O-. Примеры "галогеналкилтио" включают CCl₃S-, CF₃S-, CCl₃CH₂S- и ClCH₂CH₂CH₂S-. Примеры "галогеналкилсульфинила" включают CF₃S(O)-, CCl₃S(O)-, CF₃CH₂S(O)- и CF₃CF₂S(O)-. Примеры "галогеналкилсульфонила" включают CF₃S(O)₂-, CCl₃S(O)₂-, CF₃CH₂S(O)₂- и CF₃CF₂S(O)₂-.

"Алкилкарбонил" означает неразветвленные или разветвленные алкильные группы, связанные с группой C(=O). Примеры "алкилкарбонила" включают CH₃C(=O)-, CH₃CH₂CH₂C(=O)- и (CH₃)₂CHC(=O)-. Примеры "алкоксикарбонила" включают CH₃OC(=O)-, CH₃CH₂OC(=O), CH₃CH₂CH₂OC(=O)-, (CH₃)₂CHOC(=O)- и различные изомеры бутокси- или пентоксикарбонила.

Общее количество атомов углерода в замещающей группе обозначено приставкой "Ci-Cj", где i и j представляют собой числа от 1 до 8. Например, C₁-C₄ алкилсульфонил обозначает группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; C₂ алкоксиалкил обозначает CH₃OCH₂; C₃ алкоксиалкил обозначает, например, CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ или CH₃CH₂OCH₂; и C₄ алкоксиалкил обозначает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащие в общей сложности четыре атома углерода, примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂.

Когда соединение замещено заместителем, имеющим нижний индекс, указывающий, что число указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (когда их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например (R²)_n , n равно 1, 2, 3, 4 или 5. Когда группа содержит заместитель, который может быть водородом, например R², то когда указанный заместитель рассматривается как водород, нельзя не отметить, что это эквивалентно тому, что указанная группа является незамещенной.

Термин "гетероциклическое кольцо", "гетероцикл" или "гетероциклическая кольцевая система" означает кольца или кольцевые системы, в которых, по меньшей мере, один атом в кольце является не углеродом, а, например, азотом, кислородом или серой. Обычно гетероциклическое кольцо содержит не более чем 4 атома азота, не более чем 2 атома кислорода и не более чем 2 атома серы. Гетероциклическое кольцо может быть присоединено через любой доступный углерод или азот путем замены водорода на указанном углероде или азоте. Гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Когда полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют "гетероароматическим кольцом" или "ароматическим гетероциклическим кольцом".

Термин "ароматическое кольцо" или "ароматическая кольцевая система" означает полностью ненасыщенные карбоциклы и гетероциклы, в которых, по меньшей мере, одно кольцо полициклической кольцевой системы является ароматическим (где "ароматическая" указывает, что правило Хюккеля удовлетворено для кольцевой системы). Термин "конденсированная бициклическая кольцевая система" включает кольцевую систему, состоящую из двух конденсированных колец, в которой кольцо может быть или насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным. Термин "конденсированная гетеробициклическая кольцевая система" включает кольцевую систему, состоящую из двух конденсированных колец, в которых, по меньшей мере, один атом в кольце не является углеродом и которые могут быть ароматическими или не ароматическими, как определено выше.

Термин "необязательно замещенный" применительно к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют, по меньшей мере, один неводородный заместитель, который не подавляет биологическую активность, проявляемую незамещенным аналогом. Используемые здесь следующие определения следует применять, если не указано иное. Термин "необязательно замещенный" используется взаимозаменяемо с фразой "замещенный или незамещенный" или с термином "(не)замещенный." Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, причем каждая замена не зависит от другой.

Когда Q¹ представляет собой 5- или 6-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо, оно может быть присоединено к остатку формулы 1 через любой доступный кольцевой атом углерода или азота, если не описано иное. Аналогично, когда Q² или Q³ представляют собой 5- или 6-членный азотсодержащий гетероцикл, он может быть присоединен через любой доступный кольцевой атом углерода или азота, если не описано иное.

Как указано выше, Q¹, Q² или Q³ могут быть (среди прочего) фенилом, необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено в сущности изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного одним-пятью заместителями, является кольцо, показанное как U-I в приложении 1, где R^v представляет собой R⁸ или R⁹, как определено в сущности изобретения для Q¹, Q² или Q³, и r является целым числом от 0 до 5.

Как указано выше, Q¹, Q² или Q³ могут быть (среди прочего) 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, которое может быть насыщенным или ненасыщенным, необязательно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено в сущности изобретения. Примеры 5- или 6-членного ненасыщенного ароматического гетероциклического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают кольца U-2-U-61, показанные в приложении 1, где R^v представляет собой любой заместитель, как определено в сущности изобретения для Q¹, Q² или Q³ (т.е. R⁸ или R⁹), и r является целым числом от 0 до 4.

Приложение 1

Следует отметить, что когда Q¹, Q² или Q³ представляют собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное неароматическое гетероциклическое кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено в сущности изобретения для Q¹, Q² или Q³, один или два атома углерода в кольце гетероцикла необязательно могут быть в окисленной форме карбонильной группы.

Примеры 5- или 6-членного насыщенного или неароматического ненасыщенного гетероциклического кольца включают кольца (G-1)-(G-35), как показано в приложении 2. Следует отметить, что когда позиция присоединения группы G показана как свободная, группа G может быть присоединена к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота группы G посредством замены атома водорода. К любому доступному атому углерода или азота посредством замены атома водорода могут быть присоединены необязательные заместители.

Следует отметить, что когда Q¹, Q² или Q³ включают кольцо, выбранное из (G-28)-(G 35), G² выбран из O, S или N. Следует отметить, что когда G² представляет собой N, атом азота может заполнить свою валентность заменой на H или заместители, как определено в сущности изобретения для Q¹, Q² или Q³ (т.е. R⁸ или R⁹).

Приложение 2

Как отмечено выше, Q¹ может быть (среди прочего) 8-, 9- или 10-членной конденсированной бициклической кольцевой системой, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено в сущности изобретения (т.е. R⁸). Примеры 8-, 9- или 10-членной конденсированной бициклической кольцевой системы, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, включают кольца (U-81)-(U-123), показанные в приложении 3, где R^v является любым заместителем, как определено в сущности изобретения для Q¹ (т.е. R⁸), и r является целым числом от 0 до 4.

Приложение 3

Хотя группы R^v показаны в формулах (U-I)-(U-123), следует отметить, что они могут не присутствовать, так как они являются необязательными заместителями. Следует отметить, что когда R^v, присоединенный к какому-либо атому, представляет собой H, то это эквивалентно тому, что указанный атом является незамещенным. Атомы азота, требующие замены для заполнения своей валентности, замещены H или R^v. Следует отметить, что когда позиция присоединения между (R^v)_r и группой U показана как свободная, (R^v)_r может быть присоединен к любому доступному атому углерода или атому азота группы U. Следует отметить, что когда позиция присоединения на группе U показана как свободная, группа U может быть присоединена к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота группы U путем замены атома водорода. Следует отметить, что некоторые группы U можно заместить лишь менее чем 4 группами R^v (например, (U-2)-(U-5), (U-7)-(U-48) и (U-52)-(U-61)).

Соединения настоящего изобретения могут существовать в форме одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Специалист, квалифицированный в данной области техники, может оценить, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять благоприятные эффекты при обогащении относительно другого стереоизомера (стереоизомеров) или когда отделен от другого стереоизомера (стереоизомеров). Кроме того, квалифицированный специалисту известно, как выделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Соединения изобретения могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в оптически активной форме.

Специалист, квалифицированный в данной области техники, может оценить, что не весь азот, содержащийся в гетероциклическом кольце, может образовывать N-оксиды, так как для окисления в оксид азоту требуется доступная единственная пара; специалист, квалифицированный в данной области техники, может установить, какие атомы азота, содержащиеся в гетероциклическом кольце, могут образовывать N-оксиды. Специалист, квалифицированный в данной области техники, также понимает, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Способы синтеза N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам, квалифицированным в данной области техники, включая окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как надуксусная и м-хлорпероксибензойная кислота (MCPBA), перекись водорода, алкилгидропероксиды, такие как гидропероксид трет-бутила, перборат натрия и диоксираны, такие как диметилдиоксиран. Указанные способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: T.L. Gilchrist в Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S.V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A.J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B.R.T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A.R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press; and G.W.H. Cheeseman and E.S.G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds., Academic Press.

Соли соединений по изобретению включают кислотно-аддитивные соли неорганических или органических кислот, таких как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислота. Соли соединений по изобретению также включают соли, образованные с органическими основаниями (например, пиридином или триэтиламином) или неорганическими основаниями (например, гидридами, гидрокисидами или карбонатами натрия, калия, лития, кальция, магния или бария), когда соединение содержит кислотную группу, например когда R⁴ представляет собой алкилкарбонил и R⁵ представляет собой H.

Таким образом, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из соединений формулы 1, их N-оксидов и солей, пригодных для сельскохозяйственного использования.

Варианты осуществления настоящего изобретения, как описано в сущности изобретения, включают:

Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где R¹ представляет собой C₁-C₃ алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁶.

Вариант осуществления 2. Соединение варианта осуществления 1, где R¹ представляет собой C₁-C₃ алкил, необязательно замещенный галогеном.

Вариант осуществления 3. Соединение варианта осуществления 2, где R¹ представляет собой C₁-C₃ алкил, замещенный галогеном.

Вариант осуществления 4. Соединение варианта осуществления 3, где R¹ представляет собой C₁-C₃ алкил, замещенный F.

Вариант осуществления 5. Соединение варианта осуществления 4, где R¹ представляет собой C₁-C₃ алкил, полностью замещенный F.

Вариант осуществления 6. Соединение варианта осуществления 5, где R¹ представляет собой CF₃.

Вариант осуществления 7. Соединение формулы 1, где каждый R² независимо представляет собой H, галоген, C₁-C₆ галогеналкил, C₁-C₆ галогеналкокси или -CN.

Вариант осуществления 8. Соединение варианта осуществления 7, где каждый R² независимо представляет собой H, CF₃, OCF₃, галоген или -CN.

Вариант осуществления 9. Соединение варианта осуществления 7, где каждый R² независимо представляет собой галоген или C₁-C₃ галогеналкил.

Вариант осуществления 10. Соединение формулы 1, где каждый R³ независимо представляет собой H, галоген, C₁-С₆ алкил, C₁-С₆ галогеналкил, C₃-C₆ циклоалкил, C₃-C₆ галогенциклоалкил, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, -CN или -NO₂.

Вариант осуществления 11. Соединение варианта осуществления 10, где каждый R³ независимо представляет собой H, C₁-C₄ алкил, C₁-C₄ галогеналкил, C₃-C₆ циклоалкил, C₁-C₄ алкокси или -CN.

Вариант осуществления 12. Соединение варианта осуществления 11, где каждый R³ независимо представляет собой H, C₁-C₄ алкил или -CN.

Вариант осуществления 13. Соединение варианта осуществления 12, где каждый R³ представляет собой H.

Вариант осуществления 14. Соединение формулы 1, где R⁴ представляет собой H, C₁-C₆ алкил, C₂-C₇ алкилкарбонил или C₂-C₇ алкоксикарбонил.

Вариант осуществления 15. Соединение варианта осуществления 14, где R⁴ представляет собой H.

Вариант осуществления 16. Соединение формулы 1, где R⁵ представляет собой H, OR¹⁰, NR¹¹R¹² или Q¹; или C₁-C₄ алкил, C₂-C₄ алкенил, C₂-C₄ алкинил, C₃-C₄ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷.

Вариант осуществления 17. Соединение варианта осуществления 16, где R⁵ представляет собой H; или C₁-C₄ алкил, C₂-C₄ алкенил, C₂-C₄ алкинил, C₃-C₄ циклоалкил, C₄-C₇ алкилциклоалкил или C₄-C₇ циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷.

Вариант осуществления 18. Соединение варианта осуществления 17, где R⁵ представляет собой H; или C₁-C₄ алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷.

Вариант осуществления 19. Соединение варианта осуществления 18, где R⁵ представляет собой C₁-C₄ алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R⁷.

Вариант осуществления 20. Соединение варианта осуществления 19, где R⁵ представляет собой CH₂CF₃.

Вариант осуществления 21. Соединение варианта осуществления 19, где R⁵ представляет собой CH₂-2-пиридинил.

Вариант осуществления 22. Соединение варианта осуществления 16, где R⁵ представляет собой OR¹⁰, NR¹¹R¹² или Q¹.

Вариант осуществления 23. Соединение варианта осуществления 22, где R⁵ представляет собой NR¹¹R¹².

Вариант осуществления 24. Соединение варианта осуществления 22, где R⁵ представляет собой Q¹.

Вариант осуществления 25. Соединение формулы