Патент ссср 243516

Патент ссср 243516

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Q;

В автои;по... —,-,, о и и Й" л н и е

ИЗОБ ЕТЕНИЯ

243516 бова Советскив

Сопиалистическив

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 20ЛХ.1965 (№ 1123837/23-4) Кл. 12р, 5

МПК С 07с

Приоритет

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 05Х.1969. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 30.IX.1969

УДК 547.466.3-318{088.8) Автор изобретения

Иностранец

Анри Моррен (Бельгия) Иностранная фирма

«Унион Шимик-Хемише Бедрижвен» (Бельгия) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ЛАКТАМОВ (СН,)„

N С=О

l (СН,) СООА1К, Изобретение относится к области получения химических соединений, применяемых в препаративной химии.

Предложен способ получения Х-замещенных лактамов общей формулы (СН,), I

N С=О

R где n — целое число от 3 до 5, R/

R — (СН,) mCON т, ГД

m — целое число от 0 до 2, R, К" — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил, R и К" вместе могут образовывать с атомом амидного азота гетероцикл. Способ состоит в том, что сложный эфир кислоты общей формулы где и, и имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аммиаком или замещенным амином общей формуль1

IIN (К ) (К"), где К и К" имеют вышеуказанное значение при температуре 40 †1 с последующим выделением целевого продукта из5 вестными приемами.

Пример 1. Получение этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида.

Раствор 0,3 моль 2-оксо-1-пирролидинацетэтила в 300 мл метанола, насыщенный аммиа10 ком при 20 — 30 С, нагревают при 40 — 50 С в течение 5 час при непрерывном введении аммиака, затем досуха выпаривают и остаток перекристаллизовывают из изопропанола, Получают 2-оксо-l -пирролидинацетамид. Выход

15 86 оо, т. пл. 151,5 — 152,5 С.

Вычислено, о о: N 19 72

C а11то1 1аОа

Найдено, с о: N 19 71.

20 По этому способу может быть получен также 2-оксо-l-пирролидинпропионамид, т. пл.

1 42 — 143 С.

Пример 2. Получение 2-оксо-1-пирролидинацетатанилида.

25 К смеси из 0,5 моль анилина и 05 г тонкоизмельченного металлического натрия в инертной атмосфере добавляют 0,15,иоль 2-оксо-1пирролидинацегэтила. Затем медленно нагревают до полного растворения натрия, после

243516

Предмет изобретения

С12Н141ч 202

Найдено, /о, N 12,78, Составитель Л. И. Крючкова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А, Камышиикова Корректор С. М. Сигал

Заказ 2391/17 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 чего температуру повышают до 120 С и поддерживают ее 3 час. Получают 2-оксо-1-пирролидинацетанилид, т. пл. 171 — 172 С, Вычислено, Я>. N 12 84

По этому же способу получают следующие соединения:

2-Оксо-1-пирролидинацетопирролидид, т, пл.

100,5 †1,5 С (кристаллизован из смеси этилацгтат-гексан, 1: 1) .

N-Циклогексил-2-оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 97 — 98 С (кристаллизован из смеси этилацетат-гексан, 1: 1).

N- (2-Пропинил) — 2-оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 103 — 104 С.

К- (2-Пропинил) - гексагидро-2 — оксоазепин1-ацетамид, т. пл. 109 — 109,5 С.

N-Этил-2-оксо-1-пирролидинацетамид, т. кип.

130 — 140 С (0,01 мм рт. ст.), т, пл. 84 — 85,5 С.

М-Пропил-2 - оксо-1 — пирролидинацетамид, т. кип. 155 — 160 С (0,01 мм рт, ст.).

N-Аллил-2 - оксо - 1 - пирролидинацетамид, т. кип. 152 — 156 Ñ (0,01 мм рт. ст.).

N-(2-Пропинил)-2-оксо-1 - пирролиденацетамид, т. пл. 106 †1 С (кристаллизован из этилацетата}.

N-Диэтил-2- оксо-1 - пирролидинацетамид, т. пл. 61,5 — 62,5 С.

Способ получения N-замещенных лактамов общей формулы

5 (СН,)„

N С=О, 1

10 где n — целое число от 3 до 5, R — (СНа)/вСОМ где m целое чис

R// ло от 0 до 2, R и R" — водород, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил или арил, R и К" могут вместе образовывать с атомом амидного азота гетероцикл, отличающийся тем, что сложный эфир кислоты общей формулы

20 (СН,)„

И С=О

l (СН,) СООА1К

25 где и и т имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аммиаком или замещенным амином общей формулы

НХ (Г) (R"), где R и К" имеют вышеуказанное значение при температуре 40 —:120 С с

30 последующим выделением целевого продукта известными технологическими приемами.