Способ получения 4(5)-карбэтоксиимидазолил5(4)-амида -бис- (2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты

Способ получения 4(5)-карбэтоксиимидазолил5(4)-амида -бис- (2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К . АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (1E) 2 4 3 б 2 2 (63) ДОПОЛННтЕЛЬНоЕ К аВт. СВНд-Sy (ЯЯ) Заявлено 061Ы7(Я} 1200924/23-4 с «рисоедннеинем заявки Ю (И) Приоритет— (43) Опублнковано 1503.76. Бтоллетень 3é 10 (45) Дата опубликования описания 11.12.77

2 (51} N. ХЛ.

С 07 С 101/10

С 07 D 233/66

Гвврдврвтввнвый квинтет йвввтв в(нннвтрвв CCCP нв двнаи нввврвтвннй н втнрытнй (53) УДХ

547 781 07 (088 8) Р.Н. Гирева, Г.A. Алешина, Т.В. Зыкина, Л.Ф. Мальцева и О.И. Петрова (72) -Авторы изобретения

PE) 3аяв+>+>I, ПовокУзнецкий наУчно-исследовательский химико-фаРмацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4(5)-КАРБЭТОКСИИМИДАЗОЛИЛ-5(4)-АМИДА П -БИС-(2-ХЛОРЭТИЛ)-АМИНОФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Формула изобретения.

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти широкое применение в медицинской промышленности.

Предложен способ получения 4(5) - 5 карбэтоксиимидазолил-5(4)-амида и бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир 4(5)-аминоимидазол-5(4)карбоновой кислоты подвергают взаимо- Ю действию с хлорангкдридом и -бис-(2хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты в присутствии избытка триэтиламина при температуре кипения с последующим выделением целевого продукта известным способом.:

Пример. К смеси 7,7 г (0,023 мОль) гидрохлорида хлорангидрита тт -бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты и 3 6 г (0,023 моль)

20 этилового эфира 4 (5)-аминоимидазол-5 (4) -карбоновой кислоты в 400 мл безводного бензола при 10-15 С и постоянном перемешивании прибавляют по каплям раствор 8,0 мл (0,0575 моль) триэтиламина в 25 мл бензола.

Реакционную массу кипятят 1 час на водяной бане и горячей фильтруют от гидрохлорида триэтиламина; Из фильтрата при охлаждении выпадает бе2 лый осадок 4 (5) -карбэтоксиимидазолил-5 (4) -амида П -бис- (2-хлорэтил) -аминофенилуксусной кислоты. Его фильтруют и сушат под вакуумом. Выход неочищенного продукта с т.пл. 146148 С достигает 6,12 г (63%) °

Аналитически чистый образец получают кристаллизацией его из ацетона.

Бесцветные мелкие иглы с т.пл. 166167 С. Выход 4,24 г (44%).

Найдено,аг С 52, 35г 52,04г Н 5,611

5,34т СВ 17,12т 17,34г и 13,79г 13,68.

С(8 Нгг Я40н С6g.

Вычислено,%г С 52,30т Н 5,33с СС

17,19; И 13,56.

1Способ получения 4(5)-карбэтоксиимидазолил-5(4)-амида и -бис-{2-хлорэтгтл)-аминофенилуксусной кислоты, отличающийся тем, что этиловый эфир 4(5)- амииоимидазол-5(4)— карбоновой Кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом тт «бис(2-хлорэтил) -аминофенилуксусной кис- лоты в присутствии избытка триэтиламина при .температуре кипения с посЛедующим выделением целевого продукта известныг способом.