Патент ссср 243628
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 243628
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетенне
Сониеинетичееннй
Рвопублнн
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 05.Х1.1967 (№ 1194876/23-4) Кл. 12q, 24 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.V.1969. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 26.1Х.1969
МПК С 07d
УДК 547.722.3.07 (088,8) Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Мииистрое
СССР евое
В. Г. Глуховцев, С. С, Спектор и Г, И. Никишин
Авторы изобретения
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКОКСИТЕТРАГИДРОФУРАНОВ
Известен способ получения 2-алкокси-2-алкилтетрагидрофурана, заключающийся в том, что спирт, например метиловый или этиловый, подвергают взаимодействию с 2-метилфуранол под давлением 102,4 кг/c,ê- в присутствии никелевого катализатора и кислоты, растворенной в спирте, при температуре 100—
200 ОС с последующим выделением полученного продукта известным способом. Выход
11,44% от теоретического.
Для повышения выхода продукта и упрощения синтеза предлагается способ получения
2-алкокситетрагидрофуранов, заключающийся в том, что спирт, взятый в избытке и имеющий атом водорода при углеродном атоме, связанном с гидроксилом, и не имеющий других реакционных центров, например функциональной группы, третичного атома углерода, подвергают взаимодействию с а, Р-ненасыщенным альдегидом в присутствии перекиси при температуре ее разложения, с последующим выделением полученного продукта изве стным способом. Выход 60% от теоретического.
Пример 1. К 300 г гептилового спирта при 145 — 150 ОС прибавляют по каплям смесь, состоящую из 48,6 г гептилового спирта, 16,8 г акролеина и 6,57 г перекиси третичного бутила, в течение 5 час. После этого реакционную смесь перемешивают еще 1 час. Затем отгоняют избыток исходного спирта и остаток разгоняют в вакууме. Получают 24 г (30%) 5гексил - 2 — гептилокситетрагидрофурана
s (СттНз402) с т. кип. 106 OÑ (0,45 мм рт. ст.); по 1,4430; d4 0,8775.
П р и и е р 2. К 300 г гептилового спирта при 145 — 150 С прибавляют по каплям смесь, 1р состоящую из 48,6 г гептилового спирта, 21 г кротонового альдегида и 6,57 г перекиси третичного бутила, в течение 5 час. После этого реакционную смесь перемешивают еще 1 час.
Затем отгоняют избыток исходного спирта и
15 остаток разгоняют в вакууме. Получают 51 г (60% ) 5-гексил-4-метил-2-гептилокситетрагидрофурана (С48НзеО ) с т. кип. 167 — 9 ОС (0,06мм рт. ст.) по 1,4402; d4 0,8618.
Пример 3. К 250 г бензилового спирта при 145 ОС прибавляют по каплям смесь, состоящую из 75 г бензилового спирта, 16,8 г акролеина 6,57 г перекиси третичного бутпла, в течение 5 час. После этого реакционную смесь перемешивают еще 1 час. Затем отгоняют избыток .исходного спирта и остаток разгоняют в вакууме. Получают 30 г (33%) 5-фенил-2-бензилокситетрагидрофурана (СттН е02) с т. кип. 134 ОС (0,05 мм рт. ст.); по 1,5587;
ЗР d4 1,1019, 243628
Предмет изобретения
Составитель Г. Езерская
Редактор Л. Г, Герасимова Техред Л. Я: Левина Корректор Е. Н. Миронова
Заказ 2446/4 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 2-алкокситетрагидрофуранов на основе спирта при нагревании с выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта и упрощения процесса, спирт подвергают взаимодействию с а,Р-ненасыщенным альдегидом в присутствии переки5 си при температуре ее разложения.