Пиридазиноновое производное и его применение в качестве гербицида

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к пиридазиноновому производному, представленному формулой (I), в которой радикалы и символы имеют определения, указанные в формуле изобретения. Это соединение обладает превосходным эффектом при борьбе с сорняками и пригодно в качестве активного ингредиента гербицидов. Изобретение также относится к гербициду, способу борьбы с сорняками и промежуточным соединениям для получения соединения формулы (I). 6 н. и 7 з.п. ф-лы, 5 табл.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к пиридазиноновым производным и содержащим их гербицидам.

Предпосылки создания изобретения

Определенный тип пиридазинонового производного известен из J. Heterocycl. Chem., том 42, стр. 427-435 (2005).

Однако вышеуказанное пиридазиноновое производное не обладает достаточной эффективностью в отношении борьбы с сорняками.

Объект настоящего изобретения относится к соединению с превосходной эффективностью в отношении борьбы с сорняками.

Раскрытие данного изобретения

После обширного исследования авторы настоящего изобретения обнаружили, что пиридазиноновые производные, представленные формулой (I), обладают превосходной эффективностью в отношении борьбы с сорняками, причем настоящее изобретение является полностью завершенным.

Настоящее изобретение заключается в следующем.

(1) Пиридазиноновое производное, представленное формулой (I) (в дальнейшем называют как соединение согласно настоящему изобретению):

где в формуле

R1 означает С1-6-алкильную группу или (С1-6-алкилокси)-С1-6-алкильную группу;

R2 означает атом водорода или С1-6-алкильную группу;

G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле L означает атом кислорода или серы;

R3 означает С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С2-6-алкенильную группу, С2-6-алкинильную группу, С6-10-арильную группу, (С6-10-арил)-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С3-8-циклоалкилоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу, (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппу, аминогруппу, С1-6-алкиламиногруппу, С2-6-алкениламиногруппу, С6-10-ариламиногруппу, ди(С1-6-алкил)аминогруппу, ди(С2-6-алкенил)аминогруппу, (С1-6-алкил)(С6-10-арил)аминогруппу или трех-восьмичленную, содержащую атом азота гетероциклическую группу;

R4 означает С1-6-алкильную группу, С6-10-арильную группу, С1-6-алкиламиногруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу; и

R5 и R6 могут быть одинаковыми или различными и означают С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С2-6-алкенильную группу, С6-10-арильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С3-8-циклоалкилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу, (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу, С1-6-алкиламиногруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу;

причем любая группа, представленная R3, R4, R5 и R6, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С3-8-циклоалкильная группа, С6-10-арильная группа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкильной группы, С3-8-циклоалкилоксигруппа, С6-10-арилоксигруппа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппы, арильный остаток С6-10-ариламиногруппы, арильный остаток (С1-6-алкил)(С6-10-арил)аминогруппы и трех-восьмичленная, содержащая атом азота гетероциклическая группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С1-6-алкильной группой);

Z1 означает С1-6-алкильную группу;

Z2 означает С1-6-алкильную группу; n означает 0, 1, 2, 3 или 4, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает целое число, равное 2 или более;

и сумма числа атомов углерода в группе, представленной Z1, и таковая в группе, представленной Z2, равна 2 или более.

(2) Пиридазиноновое соединение по пункту (1), где n означает целое число, равное 1 или более.

(3) Пиридазиноновое соединение по пункту (1), где n означает 0, а Z1 означает С2-6-алкильную группу.

(4) Пиридазиноновое производное по пункту (1), где n означает 1 или 2, а Z2 означает заместитель(и) в 4- и/или 6-ом положении бензольного цикла.

(5) Пиридазиноновое производное по пунктам (1), (2) или (4), где Z1 означает С1-3-алкильную группу, и Z2 означает С1-3-алкильную группу.

(6) Пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(5), где G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

где в формуле

R3b означает С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С2-6-алкенильную группу, С2-6-алкинильную группу, С6-10-арильную группу, (С6-10-арил)-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С3-8-циклоалкилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу, (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппу, С1-6-алкиламиногруппу, С6-10-ариламиногруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу;

R4b означает С1-6-алкильную группу или С6-10-арильную группу; и

R5b и R6b могут быть одинаковыми или различными и означают С1-6-алкильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу или С1-6-алкилтиогруппу;

причем любая группа, представленная R3b, R4b, R5b и R6b, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С3-8-циклоалкильная группа, С6-10-арильная группа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкильной группы, С3-8-циклоалкилоксигруппа, С6-10-арилоксигруппа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппы и арильный остаток С6-10-ариламиногруппы могут быть замещены, по меньшей мере, одной С1-6-алкильной группой.

(7) Пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(5), где G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

где в формуле

R означает С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С6-10-арильную группу, С1-6-алкилоксигруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу;

R означает С1-6-алкильную группу;

причем любая группа, представленная R и R, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С3-8-циклоалкильная группа и С6-10-арильная группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С1-6-алкильной группой.

(8) Пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(7), где R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу.

(9) Пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(7), где R2 означает атом водорода или метильную группу.

(10) Пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(9), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу.

(11) Гербицид, содержащий пиридазиноновое производное по любому из пунктов (1)-(10) в качестве активного ингредиента.

(12) Способ борьбы с сорняками, включающий стадию, на которой эффективное количество пиридазинонового производного по любому из пунктов (1)-(10) наносят на сорняки или почву, где сорняки произрастают.

(13) Применение пиридазинонового производного по любому из пунктов (1)-(10) для борьбы с сорняками.

(14) Соединение, представленное формулой (II):

где в формуле

R7 означает C1-6-алкильную группу, а R1, R2, Z1, Z2 и n имеют такие же значения, как описано в пункте (1).

(15) Соединение, представленное формулой (VI):

где в формуле

R9 означает C1-6-алкильную группу, а R1, R2, Z1, Z2 и n имеют такие же значения, как описано в пункте (1).

В заместителях, представленных R1, R2, R3, R4, R5, R6, Z1 и Z2 в формуле (I) согласно настоящему изобретению:

C1-6-алкильная группа означает алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 6 и включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, втор-пентильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, изогексильную группу и т.д.;

C3-8-циклоалкильная группа означает циклоалкильную группу с числом атомов углерода от 3 до 8 и включает, например, циклопропильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и т.д.;

C2-6-алкенильная группа означает алкенильную группу с числом атомов углерода от 2 до 6 и включает, например, аллильную группу, 1-бутен-3-ильную группу, 3-бутен-1-ильную группу и т.д.;

C2-6-алкинильная группа означает алкинильную группу с числом атомов углерода от 2 до 6 и включает, например, пропаргильную группу, 2-бутинильную группу и т.д.;

C6-10-арильная группа означает арильную группу с числом атомов углерода от 6 до 10 и включает, например, фенильную группу, нафтильную группу и т.д.;

(C6-10-арил)-C1-6-алкильная группа означает C1-6-алкильную группу, замещенную C6-10-арильной группой, и включает, например, бензильную группу, фенетильную группу и т.д.;

C1-6-алкилоксигруппа означает алкилоксигруппу с числом атомов углерода от 1 до 6 и включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу и т.д.;

C3-8-циклоалкилоксигруппа означает циклоалкилоксигруппу с числом атомов углерода от 3 до 8 и включает, например, циклопропилоксигруппу, циклопентилоксигруппу и т.д.;

C2-6-алкенилоксигруппа означает алкенилоксигруппу с числом атомов углерода от 2 до 6 и включает, например, винилоксигруппу, аллилоксигруппу и т.д.;

C2-6-алкинилоксигруппа означает алкинилоксигруппу с числом атомов углерода от 2 до 6 и включает, например, пропаргилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу и т.д.;

C6-10-арилоксигруппа означает арилоксигруппу с числом атомов углерода от 6 до 10 и включает, например, феноксигруппу, нафтоксигруппу и т.д.;

(C6-10-арил)-C1-6-алкилоксигруппа означает C1-6-алкилоксигруппу, замещенную C6-10-арильной группой, и включает, например, бензилоксигруппу, фенетилоксигруппу и т.д.;

C1-6-алкиламиногруппа означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 6 и включает, например, метиламиногруппу, этиламиногруппу и т.д.;

C2-6-алкениламиногруппа означает алкениламиногруппу с числом атомов углерода от 2 до 6 и включает, например, аллиламиногруппу, 3-бутениламиногруппу и т.д.;

C6-10-ариламиногруппа означает ариламиногруппу с числом атомов углерода от 6 до 10 и включает, например, фениламиногруппу, нафтиламиногруппу и т.д.;

ди(C1-6-алкил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную двумя одинаковыми или различными C1-6-алкильными группами, и включает, например, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу и т.д.;

ди(C2-6-алкенил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную двумя одинаковыми или различными C2-6-алкенильными группами, и включает, например, диаллиламиногруппу, ди(3-бутенил)аминогруппу и т.д.;

(C1-6-алкил)(C6-10-арил)аминогруппа означает аминогруппу, замещенную C1-6-алкильной группой и C6-10-арильной группой, и включает, например, метилфениламиногруппу, этилфениламиногруппу и т.д.;

C1-6-алкилтиогруппа означает алкилтиогруппу с числом атомов углерода от 1 до 6 и включает, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу и т.д.;

(C1-6-алкилокси)-C1-6-алкильная группа означает C1-6-алкильную группу, замещенную C1-6-алкилоксигруппой, и включает, например, метоксиэтильную группу, этоксиэтильную группу и т.д.; и

Трех-восьмичленная, содержащая атом азота гетероциклическая группа означает ароматическую или алициклическую, трех-восьмичленную гетероциклическую группу, содержащую от одного до трех атомов азота в качестве атома(ов), являющегося(щихся) членом(ами) цикла, и необязательно содержащую от одного до трех атомов кислорода и/или серы в качестве атома(ов), являющегося(щихся) членом(ами) цикла, и включает, например, 1-пиразолильную группу, 2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 2-тиазолильную группу, пирролидиногруппу, пиперидиногруппу, морфолиногруппу и т.д.

Группа, представленная R3, R4, R5 и R6, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и такой атом галогена включает, например, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода.

В группе, представленной R3, R4, R5 и R6, С3-8-циклоалкильная группа, С6-10-арильная группа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкильной группы, С3-8-циклоалкилоксигруппа, С6-10-арилоксигруппа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппы, арильный остаток С6-10-ариламиногруппы, арильный остаток (С1-6-алкил)(С6-10-арил)аминогруппы и трех-восьмичленная, содержащая атом азота гетероциклическая группа могут быть замещены С1-6-алкильной группой, и такая С1-6-алкильная группа включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, бутильную группу и т.п.

Среди соединений согласно настоящему изобретению, соединение, представленное формулой (I-a), в котором G означает атом водорода, может находиться в форме таутомеров, представленных формулой (I-a') и формулой (I-a”). Соединение, представленное формулой (I-a), включает все такие таутомеры и смеси из любых двух или более из них.

Соль соединения, представленного формулой (I-a), также можно получать, например, путем смешения соединения, представленного формулой (I-a), с неорганическим основанием (как, например, гидроксид, карбонат, гидрокарбонат, ацетат, гидрид или другие соединения щелочного металла (литий, натрий, калий и т.д.); гидроксид, гидрид или другие соединения щелочноземельного металла (магний, кальций, барий и т.д.) или аммиак), с органическим основанием (как, например, диметиламин, триэтиламин, пиперазин, пирролидин, пиперидин, 2-фенилэтиламин, бензиламин, этаноламин, диэтаноламин, пиридин, коллидин и т.д.) или с алкоксидом металла (как, например, метоксид натрия, трет-бутоксид калия, метоксид магния и т.д.). Настоящее изобретение включает приемлемые в сельском хозяйстве соли соединений, представленных формулой (I-a).

Когда соединение согласно настоящему изобретению имеет один или более асимметрических центров, соединение согласно настоящему изобретению находится в форме двух или более стереоизомеров (например, энантиомеров, диастереомеров или т.п.). Соединение согласно настоящему изобретению включает все такие стереоизомеры и смеси из любых двух или более из них.

Когда соединение согласно настоящему изобретению имеет геометрический изомеризм, базирующийся на двойной связи или т.п., вышеуказанное соединение также находится в форме двух или более геометрических изомеров (например, каждый изомер из Е/Z- или транс/цис-изомеров, каждый изомер из S-транс/S-цис-изомеров или другие). Соединение согласно настоящему изобретению включает все такие геометрические изомеры и смеси любых из двух или более из них.

Предпочтительные воплощения соединений согласно настоящему изобретению включают, например, следующее воплощение среди соединений согласно настоящему изобретению.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где n означает целое число, равное 1 или более.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где n означает 0, а Z1 означает С2-6-алкильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где n означает 1 или 2, а Z2 связан в 4- и/или 6-положении бензольного цикла.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле

R3b означает С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С2-6-алкенильную группу, С2-6-алкинильную группу, С6-10-арильную группу, (С6-10-арил)-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С3-8-циклоалкилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу, (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппу, С1-6-алкиламиногруппу, С6-10-ариламиногруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу;

R4b означает С1-6-алкильную группу или С6-10-арильную группу; и

R5b и R6b могут быть одинаковыми или различными и означают С1-6-алкильную группу, С1-6-алкилоксигруппу, С6-10-арилоксигруппу или С1-6-алкилтиогруппу;

причем любая группа, представленная R3b, R4b, R5b и R6b, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С3-8-циклоалкильная группа, С6-10-арильная группа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкильной группы, С3-8-циклоалкилоксигруппа, С6-10-арилоксигруппа, арильный остаток (С6-10-арил)-С1-6-алкилоксигруппы и арильный остаток С6-10-ариламиногруппы могут быть замещены, по меньшей мере, одной С1-6-алкильной группой).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле

R означает С1-6-алкильную группу, С3-8-циклоалкильную группу, С6-10-арильную группу, С1-6-алкилоксигруппу или ди(С1-6-алкил)аминогруппу; и

R означает С1-6-алкильную группу;

причем любая группа, представленная R и R, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С3-8-циклоалкильная группа и С6-10-арильная группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С1-6-алкильной группой).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или метильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где Z1 означает С1-3-алкильную группу, и Z2 означает С1-3-алкильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, и R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, и R2 означает атом водорода или метильную группу.

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, и G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, и G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или метильную группу, и G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R2 означает атом водорода или метильную группу, и G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу;

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше),

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше),

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу;

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R3b, R4b, R5b и R6b имеют такие же значения, как указано выше),

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновые производные согласно формуле (I), где R1 означает С1-3-алкильную группу или (С1-3-алкилокси)-С1-3-алкильную группу, R2 означает атом водорода или метильную группу, а G означает атом водорода, группу, представленную формулой:

или группу, представленную формулой:

(где в формуле R и R имеют такие же значения, как указано выше),

n означает 0, 1 или 2, и каждый из Z2 может быть одним и тем же или другим, когда n означает 2;

и когда n означает 1 или 2, Z2 является заместителем(ями) в 4- и/или 6-положении бензольного цикла,

Z1 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу), и Z2 означает С1-6-алкильную группу (предпочтительно С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное, представленное формулой (I-1):

(где в формуле

R2-1 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу;

G1 означает атом водорода, С1-3-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, С1-3-алкоксикарбонильную группу или С6-10-арилкарбонильную группу;

Z1-1 означает С1-3-алкильную группу;

Z2-1-1 означает С1-3-алкильную группу, и Z2-1-2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I-1), где R2-1 означает атом водорода, метильную группу или этильную группу, G1 означает атом водорода, ацетильную группу, пропионильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или бензоильную группу;

Z1-1 означает метильную группу или этильную группу;

Z2-1-1 означает метильную группу или этильную группу; и

Z2-1-2 означает атом водорода, метильную группу или этильную группу.

Пиридазиноновое производное, представленное формулой (I-2):

(где в формуле R2-2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу;

G2 означает атом водорода, С1-3-алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную, по меньшей мере, одним атомом галогена, или С1-3-алкоксикарбонильную группу;

Z2-2-1 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу; и

Z2-2-2 означает атом водорода или С1-3-алкильную группу).

Пиридазиноновое производное формулы (I-2), где R2-2 означает атом водорода, метильную группу или этильную группу;

G2 означает атом водорода, ацетильную группу, метоксикарбонильную группу или этоксикарбонильную группу;

Z2-2-1 означает атом водорода, метильную группу или этильную группу; и

Z2-2-2 означает атом водорода, метильную группу или этильную группу).

Соединения согласно настоящему изобретению обладают превосходной активностью в отношении борьбы с сорняками и могут быть использованы в качестве активного ингредиента гербицида. Некоторые из соединений согласно настоящему изобретению проявляют селективность в отношении зерновых культур и сорняков. Примеры сорняков, с которыми можно бороться при использовании соединений согласно настоящему изобретению, включают следующие:

сорняки в полевых культурах, такие как

Digitaria adscendens, Eleusine indica, Setaria viridis, Setaria faberi, Setaria glauca, Echinochloa crus-galli, Panicum dichotomiflorum, Brachiaria platyphylla, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Cynodon dactylon, Avena fatua, Lolium multiflorum, Alopecurus myosuroides, Bromus tectorum, Bromus sterilis, Phalaris minor, Aperaspica-venti, Poa annua, Agropyron repens, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Amaranthus retroflexus, Portulaca oleracea, Abutilon theophrasti, Chenopodium album, Polygonum longisetum, Solanumnigrum, Sida spinosa, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Xanthium strumarium, Cassia obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia, Commelina communis, Galium aparine, Stellaria media, Brassica spp., Matricaria chamomilla, Veronica persica, Viola arvensis, Papaver rhoeas, Convolvulus arvensis, Erigeron canadensis и т.п.;

сорняки на рисовых полях, такие как

Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli, Cyperus difformis, Cyperus iria, Fimbristylismiliacea, Eleocharis acicularis, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis, Scirpus nipponicus, Monochoria vaginalis, Linderniaprocumbens, Dopatrium junceum, Rotala indica, Ammannia multiflora, Elatine triandra, Ludwigia prostrata, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Sagittaria trifolia, Potamogeton distinctus, Oenanthe javanica, Callitriche verna, Vandellia angustifolia, Lindernia dubia, Eclipta prostrata, Murdannia keisak, Paspalum distichum, Leersia oryzoides и т.п.

Соединение согласно настоящему изобретению может быть использовано в качестве гербицида в сельскохозяйственной сфере действия, такой как поле, рисовое поле, газон, плодовый сад и т.п., и не в сельскохозяйственной сфере действия. В особенности, оно пригодно в случае полевого гербицида. В некоторых случаях с сорняками можно бороться без нанесения вреда зерновым культурам путем использования соединения согласно настоящему изобретению в сельскохозяйственной сфере действия, где произрастают зерновые культуры, такие как пшеница, ячмень, соя культурная, кукуруза, хлопчатник, рис и т.п.

Когда соединение согласно настоящему изобретению используют в качестве активного ингредиента гербицида, соединение согласно настоящему изобретению обычно используют для получения готового продукта в дозированной форме, пригодной для цели применения, путем растворения или диспергирования в подходящем жидком носителе или путем смешения с подходящим твердым носителем или абсорбирования на подходящем твердом носителе. Гербициды, содержащие соединение согласно настоящему изобретению, являются готовым продуктом, например, в форме эмульгируемого концентрата, растворимого концентрата, масляного раствора, аэрозоля, смачивающегося порошка, дуста, слабо «дрейфующего» дуста, гранулы, микрогранулы, микрогранулы F, мелкой гранулы F, вододиспергируемой гранулы, водорастворимого порошка, текучего продукта, сухого текучего продукта, очень большой «таблетки», которая представляет собой помещенный в (бумажный) пакет самораспыляющийся порошок, таблеток, паст или других форм. Такую готовую форму далее можно получать, если необходимо, путем добавления вспомогательных агентов, например эмульгаторов, диспергаторов, способствующих рассеиванию агентов, агентов для проникновения, смачивателей, связующих веществ, загустителей, консервантов, антиоксидантов, красителей или других агентов, в соответствии с известным способом.

Используемый в готовой форме жидкий носитель включает, например, воду, спирты (например, метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, этиленгликоль и т.д.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и т.д.), простые эфиры (например, диоксан, тетрагидрофуран, этиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмонометиловый эфир, пропиленгликольмонометиловый эфир и т.д.), алифатические углеводороды (например, гексан, октан, циклогексан, керосин, осветительное масло, машинное масло и т.д.), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта, метилнафталин и т.д.), галогенированные углеводороды (например, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.д.), амиды кислот (например, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон и т.д.), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, эфир глицерина и жирной кислоты, и т.д.), нитрилы (например, ацетонитрил, пропионитрил и т.д.) и т.п. Два или более из таких жидких носителей можно смешивать в подходящем соотношении для использования.

Используемый в готовой форме твердый носитель включает получаемый из растений порошок (например, соевая мука, мука люцерны, пшеничная мука, древесная мука, и т.д.), неорганический (минеральный) порошок (например, глины, такие как каолин, бентонит, активированная кислотой отбеливающая глина, глина и т.д., тальки, такие как порошкообразный тальк, порошок пирофиллита и т.д., кремнезем, такой как диатомовая земля, порошкообразная слюда и т.д.), глинозем, порошкообразную серу, активированный древесный уголь, сахариды (например, лактоза, глюкоза и т.д.), неорганические соли (например, карбонат кальция, бикарбонат кальция и т.д.), полые стеклообразные тела (природные стекловидные материалы, кальцинированные для инкапсулирования в них пузырьков воздуха) и т.п. Два или более из таких твердых носителей можно смешивать в подходящем соотношении для использования.

Количество используемого жидкого носителя или твердого носителя обычно составляет 1-99% масс., предпочтительно примерно 10-99% масс., от общего количества готовой формы.

Поверхностно-активные вещества обычно используют в качестве эмульгаторов, диспергаторов, способствующих рассеиванию агентов, агентов для проникновения, смачивателей или других агентов, используемых в готовой форме. Поверхностно-активные вещества включают, например, анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли сложного эфира алкилсульфата, алкиларилсульфонаты, диалкилсульфосукцинаты, соли простого эфира полиоксиэтиленалкиларилфосфата, лигнинсульфон