PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение

Патент 2442328

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение (патент 2442328)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение

Иллюстрации

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение (патент 2442328)
Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение (патент 2442328)
Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение (патент 2442328)
Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и инсектицидное соединение (патент 2442328)
Показать все

Композиция содержит а) производное стриголактона, выбранное из списка, включающего

и (b) инсектицидное соединение, выбиранное из списка, включающего абамектин, алдикарб, бета-цифлутрин, хлорпирифос-Е, клотианидин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, эмамектинбензоат, фипронил, гамма-цигалогентрин, гексафлумурон, имидаклоприд, L-цигалогентрин, метиокарб, пиметрозин, ринаксапир, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тиаметоксам и тиодикарб при массовом соотношении (а)/(b) от 1/1 до 1/1013. Используют эффективное и нефитотоксическое количество композиции посредством обработки семян, нанесения на листья, нанесения на стебель, орошения/капельного нанесения (химигации) на семена, растения или плоды растений или внесения в почву или инертный субстрат, пемзу, пирокластические материалы/туф, синтетические органические субстраты, органические субстраты или жидкий субстрат, в котором растение произрастает или в котором требуется его вырастить. Изобретение позволяет повысить эффективность регулирования численности насекомых. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 2 табл.

Реферат

Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, содержащим производное стриголактона и инсектицидное соединение. Настоящее изобретение также относится к способу борьбы или регулирования численности вредителей и болезней или повышения урожая, роста или силы растений, посредством применения такой композиции в месте произрастания растений.

Стриголактоны идентифицированы в корневых экссудатах различных видов растений и первоначально были раскрыты в качестве соединений, способных стимулировать всхожесть семян паразитических сорных видов, главным образом, Orobanche sp. и Striga sp. Идентифицированы некоторые стриголактоны, включая стригол, сорголактон, алектрол, оробанхол (Cook et al., 1972, J Am Chem Soc, 94, 6198-6199; Butler, 1995, Allelopathy; organism, processes and application, 158-168; Hauck et al., 1992, J Plant Physiol, 139, 474-478; Muller et al., 1992, J Plant Grouth Regul, 11, 77-84, Siame et al., 1993, J Agr Food Chem, 41, 1486-1491, Yokota et al., 1998, Phytochemistry, 49, 1967-1973).

Позднее было показано, что стриголактоны могут стимулировать рост гриба арбускулярной микоризы (АМ) (WO 2005/077177). АМ-грибы представляют собой обязательные симбионты, неспособные выполнить свой жизненный цикл в отсутствие корня-хозяина. Грибы проникают и образуют колонии в корнях растений, где они видоизменяются в высокоразветвленные структуры, известные как арбускулы. Более 80% наземных растений образуют симбиотические ассоциации с АМ-грибами.

Химические структуры таких природных стриголактонов представлены формулой 1. Обычно они имеют 4 цикла A, B, C, D и образуют общую конфигурацию, указанную ниже, в которой циклы A и B могут содержать двойную связь(и) или заместители:

Кроме таких встречающихся в природе соединений, определен ряд структурных аналогов, синтезированных и тестированных биологически на всхожесть семян или в качестве индукторов разветвления гиф.

Соединение циклов C и D друг с другом через эфирную связь енолов представляется предпочтительным для стимуляции прорастания. Такая C-D конфигурация также является предпочтительной для действия стриголактонов на АМ-грибы, если модификации в циклах А и B кажутся неспособными влиять на их свойство индуцировать разветвление гиф в АМ-грибах (Akiyama K. and H. Hayashi H., 2006, Annals of Botany, 97: 925-931).

Такие синтетические соединения, которые могут быть идентичны природным стриголактонам или их производным, обычно легче получить в бульшем количестве, чем природные соединения, экстрагируемые из корневых экссудатов. Следовательно, они могут преодолеть основное препятствие - доступность природных соединений и являются более подходящими для крупномасштабного применения.

В сельском хозяйстве всегда вызывает большой интерес применение новых пестицидных смесей, демонстрирующих более широкую область активности, или фунгицидный или инсектицидный синергический эффект, или синергическое улучшение растительного покрова, роста и урожайных свойств растений.

Композиция согласно настоящему изобретению может обеспечить синергический эффект. Синергический эффект позволяет уменьшить количество химических веществ, распространяемых в окружающей среде, и снизить стоимость обработки.

В контексте настоящего изобретения термин «синергический эффект» определяют по Колби в соответствии со статьей, озаглавленной «Расчет синергических и антагонистических реакций гербицидных комбинаций», Weeds, (1967), 15, стр.20-22.

В последней статье делается ссылка на формулу:

в которой E обозначает ожидаемый процент ингибирования заболевания для комбинации двух соединений с определенными дозами (например, равными x и y, соответственно), x обозначает наблюдаемый процент ингибирования заболевания соединением (I) при определенной дозе (равной x), y обозначает наблюдаемый процент ингибирования заболевания соединением (II) при определенной дозе (равной y). Синергический эффект существует, если процент ингибирования, наблюдаемый для комбинации, больше величины E.

Такой расчет можно выполнить для процентного повышения таких характеристик растений, как растительный покров, рост, сила или урожайность по сравнению с необработанными почвами, семенами, рассадой, корнями или растениями, где повышение означает улучшение (которое может быть статистически значимым) любой из указанных выше характеристик растения по сравнению с необработанными почвами, семенами, рассадой, корнями или растениями.

Что относится к росту растений, силы или урожайности растений или сельскохозяйственных культур, или инсектицидного эффекта, пестицидные композиции согласно настоящему изобретению демонстрируют значительное улучшение в комбинации по сравнению с обработками индивидуальными веществами.

Кроме того, применение композиций согласно настоящему изобретению для предварительной обработки также может показать значительное улучшение в отношении пестицидной эффективности, благодаря потенциальному действию стриголактонов в качестве губительных агентов прорастания. При использовании для предварительной обработки композиции согласно настоящему изобретению могут индуцировать развитие паразитических сорных видов при отсутствии их облигатного хозяина. Следовательно, паразитические сорняки погибнут, так как они не могут найти присоединение к хозяину.

Таким образом, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей:

a) производное стриголактона формулы (I)

где

X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-C1-C6алкильную группу, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8галогенциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенил, замещенный или незамещенный C2-C8алкинил, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8галогеналкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C3-C8галогеналкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкил-C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбониламино, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфинил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфинил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкенилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкинилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксиалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксиалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из перечня, включающего N, O, S;

R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-C1-C6алкильную группу, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8галогенциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенил, замещенный или незамещенный C2-C8алкинил, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8галогеналкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C3-C8галогеналкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкил-C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбониламино, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфинил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфинил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкенилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкинилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксиалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксиалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из перечня, включающего N, O, S; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом;

а также его соли, N-оксиды, комплексы металлов, комплексы металлоидов и оптически активные или геометрические изомеры и

b) инсектицидное соединение;

при массовом соотношении (a)/(b) от 1/1 до 1/1013.

Любое из соединений согласно настоящему изобретению может также существовать в виде одной или нескольких геометрических изомерных форм в зависимости от числа двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение в равной мере относится к любому геометрическому изомеру и возможным их смесям при любом соотношении. Специалист в данной области может разделить и получить в чистом виде геометрические изомеры любым известным способом.

Любое соединение формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z представляет собой гидроксигруппу, сульфенильную группу или аминогруппу, может существовать в виде таутомерной формы, получаемой при сдвиге протона указанной гидроксигруппы, сульфенильной группы или аминогруппы, соответственно. Такие таутомерные формы также составляют часть настоящего изобретения. Обычно любая таутомерная форма соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и/или Z представляет собой гидроксигруппу, сульфенильную группу или аминогруппу, а также таутомерные формы соединений, которые необязательно могут использоваться в качестве промежуточных продуктов в способах получения согласно настоящему изобретению, также составляют часть настоящего изобретения.

Согласно изобретению, обычно используют указанные ниже общие термины со следующими значениями:

«галоген» означает фтор, хлор, бром или йод;

«гетероатом» может представлять собой атомом азота, кислорода или серы;

пока не указано иное, группа или заместитель, который согласно изобретению является замещенным, может быть замещен одним или несколькими следующими группами или атомами: атом галогена, нитрогруппа, гидроксигруппа, цианогруппа, аминогруппа, сульфенильная группа, формильная группа, формилоксигруппа, формиламиногруппа, карбамоильная группа, N-гидроксикарбамоильная группа, карбаматная группа, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный три(C1-C8алкил)силил-C1-C8циклоалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8галогенциклоалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенил, замещенный или незамещенный C2-C8алкинил, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламино, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8алкенилокси, замещенный или незамещенный C2-C8галогеналкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкинилокси, замещенный или незамещенный C3-C8галогеналкинилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-C1-C8алкил-C1-C8алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксикарбонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбонилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилкарбониламино, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфенил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфенил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфинил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфинил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкилсульфонил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкилсульфонил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный диC1-C8алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкенилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (C1-C6алкинилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C6алкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкоксиалкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкоксиалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из перечня, включающего N, O, S.

Предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси или замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси.

Более предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (1), где X1, X2, Y1, Y3 и Z представляют собой атом водорода.

Другая более предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где Y2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C8алкил или замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил.

Другая предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси или замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом.

Другая более предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом.

Еще более предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (I), где

X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу, замещенный или незамещенный C1-C8алкил, замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил, замещенный или незамещенный C1-C8алкокси или замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкокси;

R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Даже более предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (1), где

X1, X2, Y1, Y3 и Z независимо представляют собой атом водорода;

Y2 представляет собой замещенный или незамещенный C1-C8алкил или замещенный или незамещенный C1-C8галогеналкил;

R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Предпочтительная композиция согласно настоящему изобретению содержит а) соединение формулы (I), выбранное из списка, включающего:

и b) инсектицидное соединение

при массовом соотношении (a)/(b) от 1/10 до 1/1013.

Согласно одному аспекту, настоящее изобретение относится к композиции, содержащей:

a) соединение формулы (II):

и b) инсектицидное соединение;

при массовом соотношении (a)/(b) от 1/10 до 1/1013.

Композиция согласно настоящему изобретению содержит инсектицидное соединение (b). Подходящий инсектицид выбирают из следующих групп:

b1) агонисты/антагонисты ацетилхолиновых рецепторов, такие как хлорникотинилы/неоникотиноиды, никотин, бенсултап или картап; подходящие примеры хлорникотинилов/неоникотиноидов включают ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, имидаклотиз, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам;

b2) ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE), такие как карбаматы и органофосфаты; подходящие примеры карбаматов включают аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, бендиокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, хлоэтокарб, диметилан, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метам-натрий, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, фосфокарб, пиримикарб, промекарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC и ксилилкарб; подходящие примеры органофосфатов включают ацефат, азаметифос, азинфос (-метил, -этил), бромофос-этил, бромфенвинфос (-метил), бутатиофос, кадусафос, карбофенотион, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос (-метил/-этил), кумафос, цианофенфос, цианофос, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, фостиазат, гептенофос, йодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопропил O-салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метакрифос, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион (-метил/-этил), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиримифос (-метил/-этил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, протоат, пираклофос, пиридафентион, пиридатион, хиналфос, себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, триклорфон и вамидотион;

b3) модуляторы натриевых каналов/регулируемые напряжением блокаторы натриевых каналов, такие как пиретроиды и оксадиазины; подходящие примеры пиретроидов включают акринатрин, аллетрин (d-цис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин-S-циклопентил-изомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биорезметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалогентрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), суфенотрин, ДДТ, дельтаметрин, эмпентрин (1R-изомер), эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпиритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалинат, фубфенпрокс, гамма-цигалогентрин, имипротрин, кадетрин, лямбда-цигалогентрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (1R-транс изомер), праллетрин, профлутрин, протрифенбут, пирезметрин, резметрин, RU 15525, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин (1R-изомер), тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, ZXT 8901 и пиретрины (пиретрум). Подходящий пример оксадиазинов включает индоксакарб;

b4) семикарбазон, например метафлумизон (BAS3201);

b5) модуляторы ацетилхолиновых рецепторов, например спинозины; подходящие примеры спинозинов включают спиносад и спинеторам;

b6) GABA-регулируемые антагонисты хлоридных каналов, такие как циклодиенорганохлорины и фипролы; подходящие примеры циклодиенорганохлоринов включают камфохлор, хлордан, эндосульфан, гамма-HCH, HCH, гептахлор, линдан и метоксихлор; подходящие примеры фипролов включают ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и ваналипрол;

b7) активаторы хлоридных каналов, такие как мектины; подходящие примеры мектинов включают абамектин, авермектин, эмамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, лепимектин, милбемектин и милбемицин;

b8) миметики ювенильных гормонов, такие как диофенолан, эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, трипрен;

b9) агонисты/агенты разрушения экдизона, такие как диацилгидразины; подходящие примеры диацилгидразинов включают хромафенозид, галогенфенозид, метоксифенозид и тебуфенозид;

b10) ингибиторы биосинтеза хитина, такие как бензоилмочевины, бупрофезин и циромазин; подходящие примеры бензоилмочевин включают бистрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон и трифлумурон;

b11) ингибиторы окислительного фосфорилирования, агенты разрушения АТФ, такие как оловоорганические соединения и диафентиурон; подходящие примеры оловоорганических соединений включают азоциклотин, цигексатин и фенбутатиноксид;

b12) агенты, способствующие разрыву связей при окислительном фосфорилировании посредством нарушения протонного градиента, такие как пирролы и динитрофенолы; подходящий пример пирролов включает хлорфенапир; подходящие примеры динитрофенолов включают бинапацирл, динобутон, динокап, метилдинокап и DNOC;

b13) ингибиторы транспорта электронов на сайте I, такие как METI, гидраметилнон и дикофол; подходящие примеры METI включают феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад;

b14) ингибиторы транспорта электронов на сайте II, такие как ротенон;

b15) ингибиторы транспорта электронов на сайте III, такие как ацехиноцил и флуакрипирим;

b16) агенты разрушения микробов кишечной мембраны насекомых, например штаммы Bacillus thuringiensis;

b17) ингибиторы синтеза липидов, такие как тетроновые кислоты и тетрамовые кислоты; подходящие примеры тетроновых кислот включают спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат; подходящие примеры тетрамовых кислот включают цис-3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-илэтилкарбонат (известен под названием: 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-илэтиловый эфир угольной кислоты, CAS рег. №: 382608-10-8) и цис-3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-4-илэтиловый эфир угольной кислоты (CAS рег. №: 203313-25-1);

b18) карбоксамиды, такие как флоникамид;

b19) октопаминергические агонисты, такие как амитраз;

b20) ингибиторы магний-стимулированной АТФазы, такие как пропаргит;

b21) агонисты рианодиновых рецепторов, такие как фталамиды или ринаксипир (3-бром-N-{4-хлор-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил}-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид); подходящий пример фталамидов включает N2-[1,1-диметил-2-(метилсульфонил)этил]-3-йод-N1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид (т.е. флубендиамид, CAS рег. №: 272451-65-7);

b22) аналоги нереистоксина, такие как тиоцикламгидрооксалат и тиосультап-натрий;

b23) биологические вещества, гормоны или феромоны, такие как азадирахтин, Bacillus spec., Beauveria spec., кодлемон, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., турингиензин и Verticillium spec.;

b24) активные соединения, имеющие неизвестные или неустановленные механизмы действия, такие как фумиганты, селективные ингибиторы питания, ингибиторы развития клещей, амидофлумет; бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, бупрофезин, хинометиоат, хлордимеформ, хлорбензилат, хлорпикрин, клотиазобен, циклопрен, цифлуметофен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфенерим, флутензин, госсиплур, гидраметилнон, джапонилур, метоксадиазон, керосин, пиперонилбутоксид, олеат калия, пирафлупрол, пиридалил, пирипрол, сульфлурамид, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин, кроме того, соединение 3-метилфенилпропилкарбамат (Tsumacide Z), соединение 3-(5-хлор-3-рпиридинил)-8-(2,2,2-трифторэтил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-карбонитрил (CAS рег. № 185982-80-3) и соответствующий 3-эндо-изомер (CAS рег. № 185984-60-5) (сравните с WO 96/37494, WO 98/25923), а также препараты, содержащие инсектицидные эффективные растительные экстракты, нематоды, грибы или вирусы. Подходящие примеры фумигантов включают фосфид алюминия, метилбромид и сульфурилфторид. Подходящие примеры селективных ингибиторов питания включают криолит, флоникамид и пиметрозин. Подходящие примеры ингибиторов развития клещей включают клофентизин, этоксазол и гекситиазокс.

Предпочтительно, инсектицидное соединение (b) выбирают из следующей группы, включающей: абамектин, ацефат, ацетамиприд, акринатрин, алдикарб, альфа-циперметрин, бета-цифлутрин, бифентрин, карбарил, карбофуран, хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос-E, клотианидин, цифлутрин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, дифлубензурон, динотефуран, эмамектинбензоат, этипрол, фенпироксимат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, гамма-цигалогентрин, гексафлумурон, имидаклоприд, индоксакарб, 1-цигалогентрин, лепимектин, луфенурон, метамидофос, метиокарб, метомил, метоксифенозид, милбемицин, нитенпирам, новалурон, профенофос, пиметрозин, ринаксапир, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, триазофос и трифлумурон.

Более предпочтительно, инсектицидное соединение (b) выбирают из следующей группы, включающей: абамектин, ацетамиприд, алдикарб, бета-цифлутрин, карбофуран, хлорпирифос-E, клотианидин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, эмамектинбензоат, этипрол, фипронил, гамма-цигалогентрин, имидаклоприд, 1-цигалогентрин, луфенурон, метиокарб, метоксифенозид, пиметрозин, ринаксапир, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб и трифлумурон.

Еще более предпочтительно, инсектицидное соединение (b) выбирают из списка L1, включающего абамектин, алдикарб, бета-цифлутрин, хлорпирифос-E, клотианидин, циромазин, дельтаметрин, дифлубензурон, эмамектинбензоат, фипронил, гамма-цигалогентрин, имидаклоприд, 1-цигалогентрин, метиокарб, пиметрозин, ринаксапир, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тиаметоксам и тиодикарб.

Неограничивающие примеры подходящих смесей согласно настоящему изобретению могут включать следующие смеси:

соединение (Ia) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

соединение (Ib) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

соединение (Ic) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

соединение (Id) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

соединение (Ie) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

соединение (If) с инсектицидным соединением, выбранным из списка L1;

- соеди