Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства

Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к средству для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или к средству для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающему одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Кроме того, настоящее изобретение относится к способу предотвращения заболеваний растений путем применения средства для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или применения средства для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающего одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина являются хорошо известными соединениями и известны как полезные сельскохозяйственные и плодовые фунгициды (Патентный документ 1). Этот документ, в частности, ясно описывает фунгицидное действие против пирикуляриоза риса (Pyricularia oryzae) и серой гнили томатов (Botrytis cinerea).

Однако этот документ не описывает фунгицидное действие против пирикуляриоза риса посредством обработки почвы в рассадных коробках для выращивания молодых растений с момента посева до момента их пересадки, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина обладают фунгицидным действием против пирикуляриоза риса посредством обработки почвы.

Кроме того, в этом документе не указывается, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина обладают фунгицидным действием против заболеваний, передаваемых через почву посредством обработки почвы поливом, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина можно применять в качестве средства для предотвращения заболеваний, передаваемых через почву.

Более того, данный документ не описывает применение соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина в качестве средства для обработки семян, и не было известно, что соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина можно применять в качестве средства для обработки семян. Патентный документ 1: Брошюра международной публикации WO 2005/70917.

Проблемы, решаемые настоящим изобретением

В результате проведения в течение многих лет обширных исследований соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина изобретатели настоящего изобретения недавно обнаружили, что настоящие соединения полезны в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян, таким образом, приводя к доработке настоящего изобретения.

Настоящее изобретение описывает средство для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или средство для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающее одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

Кроме того, настоящее изобретение описывает способ предотвращения заболеваний растений посредством применения средства для обработки почв (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки почвы) или применения средства для обработки семян (композиция для предотвращения заболеваний растений, предназначенная для обработки семян), включающего одно или несколько соединений 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина или их солей в качестве активного ингредиента.

В настоящем изобретении “превентивное действие” обозначает профилактическое действие и/или лечебное действие.

Средства для решения проблем

Настоящее изобретение относится к средству для обработки почв или средству для обработки семян, включающему одно или несколько соединений общей формулы (Ia), (Ib) или (Ic):

где

R¹, R² могут быть одинаковыми или различными и представляют собой

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными их группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, С₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксигруппы:

арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы;

гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆ алкоксильной группы; или

аралкильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы; или

R¹, R² вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы,

R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными и представляют собой

атом водорода

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, С₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы;

атом галогена;

С₁-C₆ алкоксильную группу; или

гидроксильную группу, или

R³ и R⁴ вместе образуют С₁-C₆ алкилиденовую группу или оксогруппу; или

вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С₃-C₁₀ циклоалкильное кольцо, которое может быть замещено 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;

X может быть одинаковым или разным при n, равном 2-4, и представляет собой

атом галогена;

С₁-C₆ алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, С₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы;

С₂-C₆ алкенильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы С₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы;

С₂-C₆ алкинильную группу, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы;

арильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, С₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и С₁-C₆ алкилтиогруппы;

гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, С₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, и С₁-C₆ алкоксильной группы;

С₁-C₆ алкоксильную группу;

аминогруппу, которая может быть замещена 1 или 2 одинаковыми или различными С₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами;

ацильную группу;

цианогруппу; или

N-гидроксиалканимидоильную группу, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С₁-C₆ алкильной группы, С₂-C₆ алкенильной группы, С₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы,

Y может быть одинаковым или разным при m равном 2-6, и представляет собой

атом галогена; С₁-C₆ алкильную группу; С₁-C₆ алкоксильную группу; или гидроксильную группу,

n представляет собой целое число от 0 до 4, и

m представляет собой целое число от 0 до 6,

или их соли в качестве активного ингредиента.

Здесь, в соединениях (Ia), (Ib) или (Ic), Х представляет собой атом водорода при n, равном 0, а Y представляет собой атом водорода при m, равном 0.

Действие настоящего изобретения

Соединения 3-(дигидроизохинолин-1-ил)хинолина (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению можно применять в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян, и они оказывают заметное действие против различных болезнетворных микроорганизмов у растений, в частности против пирикуляриоза риса, не причиняя вреда растению-хозяину, и обладают превосходным превентивным действием против заболеваний растений в качестве средства для обработки почв или в качестве средства для обработки семян.

Наилучший способ осуществления настоящего изобретения

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-C₆ алкильная группа” может быть линейной или разветвленной алкильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, изопентильную группу, 2-метил-бутильную группу, неопентильную группу, 1-этилпропильную группу, гексильную группу, 4-метилпентильную группу, 3-метилпентильную группу, 2-метилпентильную группу, 1-метилпентильную группу, 3,3-диметилбутильную группу, 2,2-диметилбутильную группу, 1,1-диметилбутильную группу, 1,2-диметилбутильную группу, 1,3-диметилбутильную группу, 2,3-диметилбутильную группу или 2-этилбутильную группу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-5 атомов углерода (С₁-C₅ алкильная группа), более предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-4 атома углерода (С₁-C₄ алкильная группа), еще более предпочтительно, линейной или разветвленной алкильной группой, включающей 1-3 атома углерода (С₁-C₃ алкильная группа), в частности, предпочтительно, метильной группой, этильной группой или пропильной группой и, наиболее предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₂-C₆ алкенильная группа” может быть линейной или разветвленной и может содержать одну или произвольное количество двойных связей, включая, например, винильную группу, проп-1-ен-1-ильную группу, аллильную группу, изопропенильную группу, бут-1-ен-1-ильную группу, бут-2-ен-1-ильную группу, бут-3-ен-1-ильную группу, 2-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ен-1-ильную группу, пент-1-ен-1-ильную группу, пент-2-ен-1-ильную группу, пент-3-ен-1-ильную группу, пент-4-ен-1-ильную группу, 3-метилбут-2-ен-1-ильную группу, 3-метилбут-3-ен-1-ильную группу, гекс-1-ен-1-ильную группу, гекс-2-ен-1-ильную группу, гекс-3-ен-1-ильную группу, гекс-4-ен-1-ильную группу, гекс-5-ен-1-ильную группу или 4-метилпент-3-ен-1-ильную группу, предпочтительно, винильную группу, аллильную группу, изопропенильную группу или бут-1-ен-1-ильную группу и, более предпочтительно, аллильную группу или изопропенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₂-C₆ алкинильная группа” может быть линейной или разветвленной и может содержать одну или произвольное количество тройных связей, включая, например, этинильную группу, проп-1-ин-1-ильную группу, проп-2-ин-1-ильную группу, бут-1-ин-1-ильную группу, бут-3-ин-1-ильную группу, 1-метилпроп-2-ин-1-ильную группу, пент-1-ин-1-ильную группу, пент-4-ин-1-ильную группу, гекс-1-ин-1-ильную группу или гекс-5-ин-1-ильную группу и, предпочтительно, этинильную группу или проп-1-ин-1-ильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “арильная группа” может быть, например, С₆-C₁₆ ароматической углеводородной группой (6-16 атомов углерода), включая, например, фенильную группу, 1-нафтильную группу, 2-нафтильную группу, антраценильную группу, фенантренильную группу или аценафтиленильную группу, предпочтительно, фенильную группу, 1-нафтильную группу или 2-нафтильную группу и, более предпочтительно, фенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “гетероарильная группа” может содержать одно кольцо или множество колец, и может содержать один или два или более одинаковых или разных гетероатомов, образующих кольцо, где нет конкретных ограничений для типа гетероатома, и, например, им может быть атом азота, атом кислорода или атом серы. Гетероарильная группа может быть, например, 5-7-членной моноциклической гетероарильной группой, включая фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, дигидроизоксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, имидазолильную группу, пиразолильную группу, оксадиазолильную группу, тиадиазолильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, пиридильную группу, азепинильную группу и оксазепинильную группу и полициклическую гетероарильную группу, образующую гетероарильную группу, которая может быть 8-14-членной полициклической гетероарильной группой, включая бензофуранильную группу, изобензофуранильную группу, бензотиенильную группу, индолильную группу, изоиндолильную группу, индазолильную группу, бензоксазолильную группу, бензизоксазолильную группу, бензотиазолильную группу, бензизотиазолильную группу, бензоксадиазолильную группу, бензотиадиазолильную группу, бензотриазолильную группу, хинолильную группу, изохинолильную группу, циннолинильную группу, хиназолинильную группу, хиноксалинильную группу, фталазинильную группу, нафтиридинильную группу, пуринильную группу, птеридинильную группу, карбазолильную группу, карболинильную группу, акридинильную группу, 2-акридинильную группу, 3-акридинильную группу, 4-акридинильную группу, 9-акридинильную группу, феноксазинильную группу, фенотиазинильную группу или феназинильную группу, предпочтительно, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу, пиридильную группу, бензофуранильную группу или изобензофуранильную группу, более предпочтительно, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу или пиридильную группу и, в частности, предпочтительно, фурильную группу или тиенильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “аралкильная группа” может быть группой, в которой один или два или более атомов водорода (предпочтительно, 1-3 атома водорода, более предпочтительно, 1-2 атома водорода) вышеуказанной “С₁-C₆ алкильной группы” замещены вышеуказанной “арильной группой”, включая, например, бензильную группу, 1-нафтилметильную группу, 2-нафтилметильную группу, антраценилметильную группу, фенантренилметильную группу, аценафтиленилметильную группу, дифенилметильную группу, 1-фенэтильную группу, 2-фенэтильную группу, 1-(1-нафтил)этильную группу, 1-(2-нафтил)этильную группу, 2-(1-нафтил)этильную группу, 2-(2-нафтил)этильную группу, 3-фенилпропильную группу, 3-(1-нафтил)пропильную группу, 3-(2-нафтил)пропильную группу, 4-фенилбутильную группу, 4-(1-нафтил)бутильную группу, 4-(2-нафтил)бутильную группу, 5-фенилпентильную группу, 5-(1-нафтил)пентильную группу, 5-(2-нафтил)пентильную группу, 6-фенилгексильную группу, 6-(1-нафтил)гексильную группу или 6-(2-нафтил)гексильную группу, предпочтительно, бензильную группу, дифенилметильную группу, 1-фенэтильную группу или 2-фенэтильную группу и, более предпочтительно, бензильную группу.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₃-С₁₀ циклоалкильное кольцо” является циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения алкиленовой группы, содержащей 2-9 атомов углерода, включая, например, этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу, гексаметиленовую группу, гептаметиленовую группу, октаметиленовую группу и подобную к одному атому углерода, предпочтительно, циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения триметиленовой группы, тетраметиленовой группы или пентаметиленовой группы (циклобутильное кольцо, циклопентильное кольцо или циклогексильное кольцо) и, более предпочтительно, циклической углеводородной группой, которая образуется путем присоединения пентаметиленовой группы (циклогексильное кольцо).

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “атом галогена” является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома или атомом йода, предпочтительно, атомом фтора, атомом хлора или атомом брома, более предпочтительно, атомом фтора или атомом хлора и, наиболее предпочтительно, атомом фтора.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-С₆ алкоксильная группа” является линейной или разветвленной алкоксильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метоксильную группу, этоксильную группу, пропоксильную группу, изопропоксильную группу, бутоксильную группу, изобутоксильную группу, втор-бутоксильную группу, трет-бутоксильную группу, пентилоксильную группу, изопентилоксильную группу, 2-метилбутоксильную группу, неопентилоксильную группу, 1-этилпропоксильную группу, гексилоксильную группу, (4-метилпентил)оксильную группу, (3-метилпентил)оксильную группу, (2-метилпентил)оксильную группу, (1-метилепентил)оксильную группу, 3,3-диметилбутоксильную группу, 2,2-диметилбутоксильную группу, 1,1-диметилбутоксильную группу, 1,2-диметилбутоксильную группу, 1,3-диметилбутоксильную группу, 2,3-диметилбутоксильную группу или 2-этилбутоксильную группу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкоксильной группой, содержащей 1-4 атома углерода (С₁-С₄ алкоксильная группа), более предпочтительно, метоксильной группой, этоксильной группой или изопропоксильной группой, еще более предпочтительно, метоксильной группой или этоксильной группой и, наиболее предпочтительно, метоксильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “С₁-С₆ алкилтиогруппа” является линейной или разветвленной алкилтиогруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, бутилтиогруппу, изопентилтиогруппу, неопентилтиогруппу, 3,3-диметилбутилтиогруппу или 2-этилбутилтиогруппу, предпочтительно, линейной или разветвленной алкилтиогруппой, содержащей 1-4 атомов углерода и, наиболее предпочтительно, метилтиогруппой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “ацильная группа” может являться формильной группой, карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆ алкильная группа” (С₂-С₇ алкилкарбонильная группа), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₂-С₆ алкенильная группа”, (С₃-С₇ алкенилкарбонильная группа), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “арильная группа” (“арилкарбонильная группа”), карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆ алкоксильная группа”, (С₂-С₇ алкоксикарбонильная группа), или карбонильной группой, к которой присоединена вышеуказанная “С₁-С₆ алкилтиогруппа”, (С₂-С₇ алкилтиокарбонильная группа), предпочтительно, формильная группа, С₂-С₅ алкилкарбонильная группа, С₃-С₅ алкенилкарбонильная группа, бензоильная группа, нафтоильная группа, С₂-С₅ алкоксикарбонильная группа или С₂-С₅ алкилтиокарбонильная группа, более предпочтительно, формильная группа, С₂-С₅ алкилкарбонильная группа, бензоильная группа или С₂-С₅ алкоксикарбонильная группа, в частности, предпочтительно, ацетильная группа, метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа или бензоильная группа и, наиболее предпочтительно, ацетильная группа.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₇ алкоксикарбонильная группа” является алкоксикарбонильной группой, содержащей 2-7 атомов углерода, включая, например, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу или пропоксикарбонильную группу, где ее алкоксильная часть может быть линейной или разветвленной, предпочтительно, алкоксикарбонильной группой, содержащей 2-4 атома углерода, и, наиболее предпочтительно, метоксикарбонильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена” в дополнение к вышеуказанным “C₁-C₆ алкильным группам”, является вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами галогена”, включая, например, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, дибромметильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-фторэтилную группу, 3-хлорпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 4-фторбутильную группу, 3-фтор-2-метилпропильную группу, 3,3,3-трифтор-2-метилпропильную группу или 6,6,6-трихлоргексильную группу, предпочтительно, вышеуказанной “C₁-C₄ алкильной группой”, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами галогена”, более предпочтительно, вышеуказанной “C₁-C₃ алкильной группой”, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “атомами фтора или атомами хлора”, еще более предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, хлорметильной группой или трифторметильной группой и, в частности, предпочтительно, метильной группой, этильной группой или трифторметильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “N-гидроксиалканимидоильная группа, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы, C₂-C₆ алкенильной группы, C₂-C₆ алкинильной группы, аралкильной группы, арильной группы и гетероарильной группы” в дополнение к гидроксиалканимидоильной группе, содержащей 1-6 атомов углерода, включая, например, гидроксииминометильную группу, N-гидроксиэтанимидоильную группу, N-гидроксипропанимидоильную группу или N-гидроксибутанимидоильную группу, может быть группой, в которой гидроксильная группа замещена вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, вышеуказанной “аралкильной группой”, вышеуказанной “арильной группой” или вышеуказанной “гетероарильной группой”, включая, например, метоксииминометильную группу, N-метоксиэтанимидоильную группу, N-этоксиэтанимидоильную группу, N-бутоксиэтанимидоильную группу, N-аллилоксиэтанимидоильную группу, N-пропаргилоксиэтанимидоильную группу, N-бензилоксиэтанимидоильную группу, N-феноксиэтанимидоильную группу, N-пиридилоксиэтанимидоильную группу, N-метоксипропанимидоильную группу, N-метоксибутанимидоильную группу или N-метоксигексанимидоильную группу, предпочтительно, N-гидроксиалканимидоильной группой, содержащей 1-4 атома углерода, в которой атом водорода гидроксильной группы может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C₁-C₆ алкильной группы и фенильной группы, более предпочтительно, гидроксииминометильной группой, N-гидроксиэтанимидоильной группой, метоксииминометильной группой, N-метоксиэтанимидоильной группой или N-этоксиэтанимидоильной группой и, в частности, предпочтительно, метоксииминометильной группой или N-метоксиэтанимидоильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы” в составе R¹ и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группе, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, может являться вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, включая, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, этоксиэтильную группу или пропоксиметильную группу, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкилтиогруппами”, включая, например, метилтиометильную группу, этилтиометильную группу или этилтиоэтильную группу, или вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, феноксиметильную группу или феноксиэтильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₁-C₆ алкильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группы, вышеуказанной C₁-C₆ алкилтиогруппы и феноксильной группы, включая, например, 2-метокси-1-хлорэтильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метоксипропильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метилтиопропильную группу, предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, метоксиметильной группой, этоксиметильной группой, феноксиметильной группой или метилтиометильной группой и, более предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группе, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, может являться вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, включая, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, этоксиэтильную группу или пропоксиметильную группу, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 гидроксильными группами, такими как гидроксиметильная группа, 2-гидроксиэтильная группа или 3-гидроксипропильная группа, вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₂-C₇ алкоксикарбонильными группами”, включая, например, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, 2-(метоксикарбонил)этильную группу, или вышеуказанной “C₁-C₆ алкильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, феноксиметильную группу или феноксиэтильную группу, и дополнительно включает вышеуказанную “C₁-C₆ алкильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группы, гидроксильной группы, вышеуказанной C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы, включая, например, 2-метокси-1-хлорэтильную группу, 2-гидрокси-1-хлорэтильную группу, 3-фенокси-2-бром-2-метоксикарбонилпропильную группу, предпочтительно, метильной группой, этильной группой, пропильной группой, метоксиметильной группой, этоксиметильной группой, феноксиметильной группой, метилтиометильной группой, метоксикарбонилметильной группой или этоксикарбонилметильной группой и, более предпочтительно, метильной группой или этильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₆ алкенильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, C₂-C₇ алкоксикарбонильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группе”, может являться вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, включая, например, 3-хлораллильную группу или 4-бром-2-бутенильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, включая, например, 3-метокси-2-пропенильную группу или 4-этокси-3-бутенильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₂-C₇ алкоксикарбонильными группами”, включая, например, метоксикарбонилвинильную группу, 3-(этоксикарбонил)-2-пропенильную группу или 4-(метоксикарбонил)-2-бутенильную группу, или вышеуказанной “C₂-C₆ алкенильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, 3-фенокси-2-бутенильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₂-C₆ алкенильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группой, вышеуказанной C₂-C₇ алкоксикарбонильной группой или феноксильной группой, включая, например, 4-метокси-3-хлор-2-бутенильную группу, 4-метоксикарбонил-3-хлор-2-бутенильную группу или 4-фенокси-3-хлор-2-бутенильную группу, предпочтительно, винильной группой, аллильной группой, изопропенильной группой, бут-1-ен-1-ильной группой, 3-хлораллильной группой, 4-бром-2-бутенильной группой, метоксикарбонилвинильной группой или 4-метоксикарбонилбутенильной группой и, наиболее предпочтительно, аллильной группой или изопропенильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₂-C₆ алкинильная группа, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы” в составе X и подобных, в дополнение к вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группе”, может являться вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, включая, например, 3-хлор-2-пропинильную группу или 4-бром-2-бутинильную группу, вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, замещенной 1-3 одинаковыми или различными вышеуказанными “С₁-С₆ алкоксильными группами”, включая, например, 3-метокси-2-пропинильную группу или 4-этокси-3-бутинильную группу, или вышеуказанной “C₂-C₆ алкинильной группой”, замещенной феноксильной группой, включая, например, 3-фенокси-2-бутинильную группу, и дополнительно включая вышеуказанную “C₂-C₆ алкинильную группу”, замещенную 2-3 типами заместителей, выбранных из группы, состоящей из вышеуказанного атома галогена, вышеуказанной C₁-C₆ алкоксильной группы и феноксильной группы, включая, например, 4-метокси-4-хлор-2-бутинильную группу или 4-фенокси-4-хлор-2-бутинильную группу, предпочтительно, этинильной группой, проп-1-ин-1-ильной группой, 3-хлор-2-пропинильной группой, 3-метокси-2-пропинильной группой, 4-метокси-4-хлор-2-бутинильной группой или 4-фенокси-4-хлор-2-бутинильной группой и, более предпочтительно, этинильной группой или проп-1-ин-1-ильной группой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “аминогруппа, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами”, в составе X и подобных является в дополнение к аминогруппе, аминогруппой, замещенной 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами” или 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “ацильными группами”, предпочтительно, аминогруппой, замещенной 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₄ алкильными группами” или 1-2 одинаковыми или различными вышеуказанными “ацильными группами” и, более предпочтительно, диметиламиногруппой, диэтиламиногруппой или ацетиламиногруппой.

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “C₁-C₆ алкилиденовая группа”, которая в составе R³ и R⁴ и подобных вместе образуют, например, линейную или разветвленную алкилиденовую группу, содержащую 1-6 атомов углерода, включая, например, метилиденовую группу (метиленовую группу), этилиденовую группу, пропилиденовую группу или изопропилиденовую группу, предпочтительно, линейную или разветвленную алкилиденовую группу, содержащую 1-4 атома углерода и, в частности, предпочтительно, метилиденовую группу (метиленовую группу).

В соединениях (Ia), (Ib) и (Ic) по настоящему изобретению “арильная группа, которая может быть замещена 1-6 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C₁-C₆ алкильной группы, которая может быть замещена 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена, C₁-C₆ алкоксильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1-2 одинаковыми или различными C₁-C₆ алкильными группами или ацильными группами, нитрогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, меркаптогруппы и C₁-C₆ алкилтиогруппы” в составе R¹ и подобных, может являться в дополнение к вышеуказанной “арильной группе”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными атомами галогена, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкильными группами, которые могут быть замещены 1-3 одинаковыми или различными атомами галогена”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “C₁-C₆ алкоксильными группами”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказанными “аминогруппами”, которые могут быть замещены 1-2 одинаковыми или различными С₁-С₂ алкильными группами или ацильными группами”, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 нитрогруппами, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 цианогруппами или вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 гидроксильными группами, вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 меркаптогруппами, или вышеуказанной “арильной группой”, замещенной 1-6 одинаковыми или различными вышеуказа