Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение

Пестицидная композиция, содержащая производное стриголактона и фунгицидное соединение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к пестицидным композициям, содержащим производное стриголактона и фунгицидное соединение. Настоящее изобретение относится также к способу уничтожения или контроля вредителей и болезней и повышению урожая, роста или силы растения нанесением такой композиции на очаг заражения.

Стриголактоны были идентифицированы в выделениях корней растений различных видов и сначала были описаны как соединения, способные стимулировать прорастание семян паразитирующей сорной растительности, в частности Orobanche sp. и striga sp. Было идентифицировано несколько стриголактонов, в том числе стригол, сорголактон, алектрол, оробанхол (Cook et al., 1972, J. Am. Chem. Soc., 94, 6198-6199; Butler, 1995, Allelopathy: organism, processes and application, 158-168; Hauck et al., 1992, J. Plant Physiol., 139, 474-478; Muller et al., 1992, J. Plant Growth. Regul., 11, 77-84, Siame et al., 1993, J. Agr. Food Chem., 41, 1486-1491, Yokota et al., 1998, Phytochemistry, 49, 1967-1973).

Позднее было показано, что стриголактоны могут стимулировать рост грибов арбускулярной микоризы (arbuscular mycorrhizae - AM) (WO 2005/077177). АМ грибы представляют собой облигатные симбионты, не способные совершать полный жизненный цикл в отсутствие корня-хозяина. Грибы проникают и колонизируют корни растения, где они дифференцируются в высокоразветвленные структуры, известные как арбускулы. Более 80% наземных растений образуют симбиотические ассоциации с АМ грибами.

Химические структуры этих природных стриголактонов представлены формулой 1. Обычно они включают 4 цикла: А, B, C и D - и образуют обычную конфигурацию, представленную ниже, в которой циклы А и В могут содержать двойную(ые) связь(и) или заместители:

Помимо этих природных соединений было разработано, синтезировано и биологически испытано на прорастание семян или в качестве индуктора разветвления гифы несколько их структурных аналогов.

Связывание циклов С и D друг с другом через простую эфирную енольную связь, оказывается, является преимущественным для стимулирования прорастания. Такая C-D конфигурация также благоприятная для воздействия стриголактонов на АМ грибы, когда оказывается, что изменения в циклах А и В не влияют на их способность индуцировать разветвление гифы в АМ грибах (Akiyama K. and H. Hayashi H., 2006, Annals of Botany, 97: 925-931).

Такие синтетические соединения, которые могут быть идентичны природным стриголактонам или отличаться от них, обычно легче получить в большом количестве, чем природные соединения, экстрагированные из корневых выделений. Таким образом, с их помощью можно преодолеть основной недостаток доступности природных соединений, и они более подходят для применения в больших количествах.

В сельском хозяйстве всегда большое внимание уделялось применению новых пестицидных смесей с более расширенным спектром активности или с синергическим фунгицидным или инсектицидным эффектом, или приводящих к синергическому улучшению растительного покрова, роста или урожая растений.

Композиция согласно настоящему изобретению может обеспечивать синергический эффект. Данный синергический эффект позволяет уменьшать количество химических веществ, вносимых в окружающую среду, и снижать стоимость обработки.

В контексте настоящего изобретения термин «синергетический эффект» имеет значение, определенное Колби в статье "Calculation of the synergistic и antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967), 15, pages 20-22.

В указанной статье приводится формула:

где Е представляет собой ожидаемое ингибирование болезни в процентах в результате совместного применения двух соединений в указанных дозах (например, равных х и у, соответственно), х представляет собой наблюдаемое ингибирование болезни в процентах, которое вызвано соединением (I) в определенной дозе (равной х), у представляет собой наблюдаемое ингибирование болезни в процентах, которое вызвано соединением (II) в определенной дозе (равной у). Когда при совместном применении двух соединений наблюдаемое ингибирование, выраженное в процентах, превышает Е, имеет место эффект синергизма.

Такое вычисление может быть выполнено в процентах с учетом повышения таких характеристик растения, как растительный покров, рост, сила растений или урожайность, в сравнении с необработанной почвой, семенами, саженцами, корнями или растениями, где повышение относится к улучшению (которое может быть статистически значимым) любой из перечисленных выше характеристик растений по сравнению с необработанной почвой, семенами, саженцами, корнями или растениями.

Пестицидные композиции согласно настоящему изобретению могут проявлять значительное улучшение по сравнению с индивидуальными обработками одним соединением в отношении роста, силы или урожая растений или зерновых культур или в отношении фунгицидного действия.

Кроме того, применение композиций согласно настоящему изобретению для предварительной обработки может также показать значительное улучшение в отношении пестицидной активности вследствие возможного действия стриголактонов в качестве смертоносных агентов прорастания. При применении для предварительной обработки композиции согласно настоящему изобретению могут вызывать прорастание паразитирующих сорных видов растительности в отсутствие их облигатного хозяина. Следовательно, паразитирующие сорные растения должны погибнуть, поскольку им не удастся присоединиться к организму-хозяину.

Соответственно, настоящее изобретение предоставляет композицию, содержащую:

а) производное стриголактона формулы (I)

где:

- X¹, X², Y¹, Y², Y³ и Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкильную группу, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенил, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₃-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₃-С₈-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкил-С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкенилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкинилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, включающий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S;

- R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, аминогруппу, сульфенильную группу, формильную группу, формилоксигруппу, формиламиногруппу, карбамоильную группу, N-гидроксикарбамоильную группу, карбаматную группу, замещенную или незамещенную (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкильную группу, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенил, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₃-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₃-С₈-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкил-С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкенилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкинилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S; или

- R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или

- R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом;

а также его соли, N-оксиды, комплексы металлов, металлоидные комплексы и оптические или геометрические изомеры;

и

b) фунгицидное соединение

в массовом соотношении (а)/(b) в интервале от 1/1 до 1/10⁴.

Любое из соединений согласно настоящему изобретению также может существовать в одной или нескольких геометрических изомерных формах, что зависит от количества двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение в равной степени относится к любому геометрическому изомеру и к их любым возможным смесям в любом соотношении. Геометрические изомеры могут разделяться в соответствии с любым методом, известным специалисту данной области техники.

Любое соединение формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X¹, X², Y¹, Y², Y³ и/или Z представляют собой гидроксильную группу, сульфенильную группу или аминогруппу, может существовать в таутомерной форме, которая является результатом перемещения протона указанной гидроксильной группы, сульфенильной группы или аминогруппы, соответственно. Такие таутомерные формы также составляют часть настоящего изобретения. Обычно любая таутомерная форма соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению, где R1, R2, X¹, X², Y¹, Y², Y³ и/или Z представляют собой гидроксильную группу, сульфенильную группу или аминогруппу, а также таутомерные формы соединений, которые необязательно могут использоваться в качестве промежуточных продуктов в способах получения согласно настоящему изобретению, также составляют часть настоящего изобретения.

Согласно изобретению используемые в описании термины имеют следующие значения:

- термин «галоген» означает фтор, хлор, бром или йод;

- «гетероатом» может представлять собой атом азота, кислорода или серы;

за исключением особо оговоренных случаев группа или заместитель, который является замещенным согласно настоящему изобретению, может быть замещен одной или несколькими из следующих групп или атомов:

атом галогена, нитрогруппа, гидроксильная группа, цианогруппа, аминогруппа, сульфенильная группа, формильная группа, формилоксигруппа, формиламиногруппа, карбамоильная группа, N-гидроксикарбамоильная группа, карбаматная группа, замещенная или незамещенная (гидроксиимино)-С₁-С₆-алкильная группа, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С₁-С₈-алкил)силил-С₁-С₈-циклоалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С₂-С₈-алкенил, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₂-С₈-алкенилокси, замещенный или незамещенный С₂-С₈-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₃-С₈-алкинилокси, замещенный или незамещенный С₃-С₈-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С₁-С₈-алкил-С₁-С₈-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С₁-С₈-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкенилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (С₁-С₆-алкинилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкоксиалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, замещенный или незамещенный фениламино, замещенный или незамещенный или 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, включающий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атомы N, O и S.

Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где X¹, X², Y¹, Y², Y³ и/или Z независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси или замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси.

Более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где X¹, X², Y¹, Y², Y³ и/или Z представляют собой атом водорода.

Другая более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где Y² представляет собой замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил или замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил.

Еще одна предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси или замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл; или

R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбоциклом.

Еще одна более предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-7-членный карбоцикл, конденсированный с другим насыщенным или ненасыщенным, ароматическим или неароматическим, замещенным или незамещенным 4-7-членным карбциклом.

Еще более предпочтительная композиция согласно изобретению включает соединение формулы (I), где R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), где

X¹, X², Y¹, Y², Y³ и/или Z независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, гидроксильную группу, цианогруппу, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил, замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкокси или замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкокси;

- R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Еще более предпочтительная композиция согласно изобретению включает соединение формулы (I), где

- X¹, X², Y¹, Y³ и/или Z независимо представляют собой атом водорода;

- Y² представляет собой замещенный или незамещенный С₁-С₈-алкил или замещенный или незамещенный С₁-С₈-галогеналкил;

- R1 и R2 образуют ненасыщенный, неароматический, замещенный или незамещенный 5-членный карбоцикл, конденсированный с другим ненасыщенным, ароматическим, замещенным или незамещенным 6-членным карбоциклом.

Предпочтительная композиция согласно изобретению содержит соединение формулы (I), выбранное из группы, включающей:

и

b) фунгицидное соединение;

в массовом соотношении от 1/10 до 1/10⁴.

В соответствии с другим аспектом изобретение предоставляет композицию, содержащую:

a) соединение формулы (II)

и

b) фунгицидное соединение;

в массовом соотношении (а)/(b) от 1/10 до 1/10⁴.

Композиция согласно настоящему изобретению содержит фунгицидное соединение (b). Примеры подходящих фунгицидных компонентов смесей могут быть выбраны из следующих групп:

b1) соединение, способное ингибировать синтез нуклеиновых кислот, такое как беналаксил, беналаксил-М, бупиримат, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил, оксолиновая кислота;

b2) соединение, способное ингибировать митоз и деление клеток, такое как беномил, карбендазим, диэтофенкарб, этабоксам, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, тиофанат-метил, зоксамид;

b3) соединение, способное ингибировать дыхание, например:

ингибитор CI-дыхания, такой как дифлуметорим;

ингибитор CII-дыхания, такой как боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, фурмециклокс, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид;

ингибитор CIII-дыхания, такой как амисулбром, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин;

b4) соединение, способное выступать в качестве разобщающего агента, такое как динокап, флуазинам, мептилдинокап;

b5) соединение, способное ингибировать продуцирование АТР, такое как фентин-ацетат, фентин-хлорид, фентин-гидроксид, силтиофам;

b6) соединение, способное ингибировать АА и биосинтез белка, такое как андоприм, бластицидин-S, ципродинил, касугамицин, казугамицин-гидрохлорид-гидрат, мепанипирим, пириметанил;

b7) соединение, способное ингибировать сигнальную трансдукцию, такое как фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен;

b8) соединение, способное ингибировать синтез липидов и мембран, такое как бифенил, хлозолинат, эдифенфос, этридиазол, йодокарб, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, процимидон, пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид, пиразофос, толклофос-метил, винклозолин;

b9) соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, такое как алдиморф, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, додеморф, додеморф-ацетат, эпоксиконазол, этаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамид, фенпропидин, фенпропиморф, флуквинконазол, флурпримидол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имазалил, имазалил-сульфат, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нафтифин, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирибутикарб, пирифенокс, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тербинафин, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, виниконазол, вориконазол;

b10) соединение, способное ингибировать синтез клеточных стенок, такое как бентиаваликарб, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, мандипропамид, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А;

b11) соединение, способное ингибировать биосинтез меланина, такое как карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пирохилон, трициклазол;

b12) соединение, способное индуцировать защитные силы организма-хозяина, такое как ацибензолар-S-метил, пробеназол, тиадинил;

b13) соединение, которое может обладать многосайтовым действием, такое как бордосская смесь, каптафол, каптан, хлороталонил, нафтенат меди, оксид меди, оксихлорид меди, медьсодержащие препараты, такие как гидроксид меди, сульфат меди, дихлофлуанид, дитианон, додин, додин в форме свободного основания, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-албесилат, иминоктадин-триацетат, манкоппер, манкоцеб, манеб, метирам, метирам-цинк, оксин меди, пропинеб, сера и серосодержащие препараты, включая полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, цинеб, цирам;

b14) соединение, выбранное из следующего перечня: (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, 1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1Н-имидазол-1-карбоксилат, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4H-хромен-4-он, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)никотинамид, 2-фенилфенол и соли, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9R)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[(9S)-9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 8-гидроксихинолин-сульфат, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, дифениламин, экомат (ecomate), феримзон, флуметовер, флуопиколид, флуороимид, флусульфамид, фосетил-алюминий, фосетил-кальций, фосетил-натрий, гексахлорбензол, ирумамицин, исотианил (isotianil), метасульфокарб, метил-(2E)-2-{2-[({циклопропил-[(4-метоксифенил)имино]метил}тио)метил]фенил}-3-метоксиакрилат, метил-1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, метилизотиоцианат, метрафенон, милдиомицин, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамид, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодникотинамид, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, натамицин, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(дифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, O-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил}-1H-имидазол-1-карботиоат, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и его соли, фосфорная кислота и ее соли, пипералин, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрий, проквиназид, пирибенкарб, пирролнитрин, квинтозен, S-аллил-5-амино-2-изопропил-4-(2-метилфенил)-3-оксо-2,3-дигидро-1Н-пиразол-1-карботиоат, теклофталам, текназен, триазоксид, трихламид, валифенал, зариламид.

Предпочтительно фунгицидное соединение (b) выбрано из следующего перечня:

N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, беналаксил, этиримол, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-M, беномил, карбендазим, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, зоксамид, боскалид, карбоксин, флутоланил, фураметпир, пентиопирад, тифлузамид, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуазинам, силтиофам, ципродинил, касугамицин, мепанипирим, пириметанил, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, пропамокарб, толклофос-метил, битертанол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенгексамид, флуквинконазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, имибенконазол, ипконазол, метконазол, прохлораз, протиоконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, карпропамид, толилфлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-,1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарб-фосетилат, триазоксид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразо-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид.

Более предпочтительно фунгицидное соединение (b) выбрано из группы L1, состоящей из следующего: N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамид, металаксил, карбендазим, пенцикурон, фенамидон, флуоксастробин, трифлоксистробин, пириметанил, ипродион, битертанол, флуквинконазол, ипконазол, прохлораз, протиоконазол, тебуконазол, триадименол, тритиконазол, карпропамид, толифлуанид, флуопиколид, изотианил, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-,1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, пропамокарб фосетилат, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, флудиоконил, мефеноксам, пираклостробин, боскалид, азоксистробин.

Примеры подходящих смесей согласно настоящему изобретению, но без ограничения, могут включать следующие смеси:

- соединение (Ia) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ib) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ic) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Id) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ie) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (If) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ig) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ih) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ii) с фунгицидным соединением, выбранным из группы L1;

- соединение (Ij) с фунгицидным с