Дибензо[c,g]флуореновое соединение и органическое светоизлучающее устройство, использующее указанное соединение

Дибензо[c,g]флуореновое соединение и органическое светоизлучающее устройство, использующее указанное соединение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Настоящее изобретение относится к дибензо[c,g]флуорену и органическому светоизлучающему устройству, использующему указанное соединение.

Уровень техники

Органическое светоизлучающее устройство представляет собой электронное устройство, которое имеет тонкий слой, содержащий флуоресцентное органическое соединение или фосфоресцентное органическое соединение, вставленный между анодом и катодом. В этом устройстве от соответствующих электродов вводятся дырки и электроны, что в результате создает экситоны флуоресцентного соединения или фосфоресцентного соединения и затем генерирует свет из органического светоизлучающего устройства, когда экситоны возвращаются к своему основному состоянию.

В последнее время достигнут значительный прогресс в области органических светоизлучающих устройств. Характерной особенностью этого является возможность получения высокой яркости, разнообразных длин волн излучения и высокого быстродействия (высокоскоростного ответа) при низком напряжении, а также возможность производства тонкого и легкого светоизлучающего устройства. По этой причине предложено применение широкого и разнообразного ассортимента органических светоизлучающих устройств.

Однако на практическом уровне требуется еще более улучшить яркость или повысить эффективность преобразования. Кроме того, имеется еще множество проблем, связанных с долговечностью, например с ухудшением качества вследствие использования прибора в течение длительного периода времени или вследствие атмосферных факторов, включающих в себя кислород, влажность или т.п.

Кроме того, для применения в полноцветном дисплее и т.п. требуется излучение света красного, зеленого и синего цветов с хорошей чистотой цвета, но нельзя утверждать, что в настоящее время эти потребности удовлетворены полностью.

Для решения вышеуказанных проблем было предложено дибензо[c,g]флуореновое соединение в качестве основного материала для органического светоизлучающего устройства. Например, можно указать международную публикацию WO2003/051092, публикацию патентной заявки США № 2004/0131880 и работу Wei-Zhi Wang et. al., "Synthesis, photophysics, and electroluminescence of poly(dibenzofluorene)s", Macromolecular Rapid Communications Vol. 27, No. 14, p. 1142 (2006), в которых описано

дибензо[c,g]флуореновое соединение или органическое светоизлучающее устройство, использующее дибензо[c,g]флуореновое соединение в качестве основного материала.

Дибензо[c,g]флуореновое соединение, раскрытое в международной публикации WO2003/051092, является замещенным в положении 5 и в положении 9 гетероциклической группой, обладающей способностью к транспорту дырок, такой как оксадиазольная группа, тиадиазольная группа, триазольная группа, диариламиногруппа и карбазольная группа.

Кроме того, дибензо[c,g]флуореновое соединение, раскрытое в публикации патентной заявки США № 2004/0131880, также является замещенным в положении 5 и в положении 9 гетероциклической группой, такой как тиофеновая группа и карбазольная группа.

В частности, согласно литературе в работе Wei-Zhi Wang et. al. ("Synthesis, photophysics, and electroluminescence of poly(dibenzofluorene)s", Macromolecular Rapid Communications. Vol. 27, No. 14, p. 1142 (2006)) описаны характеристики органического светоизлучающего устройства, в котором в качестве основного материала применяют полимер, имеющий дибензо[c,g]флуореновый скелет. Однако нельзя утверждать, что характеристики, демонстрируемые полимерным материалом, обязательно отражают характеристики материала с низкой молекулярной массой. Это происходит вследствие того, что, имея распределение по молекулярной массе, отличное от материала с низкой молекулярной массой, полимерный материал представляет собой смесь, содержащую множество соединений, имеющих разные молекулярные массы, и в то же время он представляет собой материал, который имеет распределение энергии в определенном диапазоне. Поэтому, например, светоизлучающее свойство полимерного материала является существенно отличным от светоизлучающего свойства материала с низкой молекулярной массой.

РАСКРЫТИЕ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Целью настоящего изобретения является предоставление дибензо[c,g]флуоренового соединения, которое применяют главным образом в качестве материала для органического светоизлучающего устройства. Кроме того, другой целью настоящего изобретения является предоставление органического светоизлучающего устройства, которое имеет благоприятную эмиссионную эффективность при низком напряжении и длительный срок службы. Таким образом, согласно настоящему изобретению предоставлено дибензо[c,g]флуореновое соединение, которое представлено следующей общей формулой (1).

В общей формуле (1) каждая из групп X₁ и X₂, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную алкильную группу, каждая из групп Ar₁ и Ar₂, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой замещенную или незамещенную ариленовую группу, каждая из групп R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁ и R₁₂, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, и каждое a и b представляет собой целое число от 0 до 3, при условии, что a+b равно 1 или более и 4 или менее, и когда a равно 2 или более, группы Ar₁ могут быть одинаковыми или различными, и когда b равно 2 или более, группы Ar₂ могут быть одинаковыми или различными.

Согласно настоящему изобретению предоставлено дибензо[c,g]флуореновое соединение, которое применяют главным образом в качестве материала для органического светоизлучающего устройства. Кроме того, согласно настоящему изобретению предоставлено органическое светоизлучающее устройство, которое имеет благоприятную эмиссионную эффективность при низком напряжении и длительный срок службы.

Дальнейшие особенности настоящего изобретения станут очевидными из нижеследующего описания типичных вариантов осуществления со ссылками на прилагаемые чертежи.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ

Фиг. 1 представляет собой чертеж, показывающий стерические структуры дибензо[c,g]флуоренового соединения и его изомеров.

Фиг. 2 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий первый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

Фиг. 3 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий второй вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

Фиг. 4 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий третий вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

Фиг. 5 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий четвертый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

Фиг. 6 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий пятый вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

Фиг. 7 представляет собой вид поперечного разреза, показывающий шестой вариант осуществления органического светоизлучающего устройства согласно настоящему изобретению.

НАИЛУЧШИЙ СПОСОБ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Далее в настоящем документе будут подробно описаны предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения в соответствии с прилагаемыми чертежами.

Сначала будет дано подробное объяснение дибензо[c,g]флуоренового соединения согласно настоящему изобретению.

Дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению является соединением, которое представлено следующей общей формулой (1).

В общей формуле (1) каждая из групп X₁ и X₂ представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную алкильную группу.

Примеры арильной группы, представленной группами X₁ или X₂, могут включать в себя, но не ограничиваться ими, фенильную группу, нафтильную группу, азуленильную группу, аценафтиленильную группу, индаценильную группу, бифениленильную группу, флуоренильную группу, антролильную группу, фенантрильную группу, пиренильную группу, хризенильную группу, бензофлуоренильную группу, тетрафенильную группу, нафтаценильную группу, трифениленильную группу, флуорантенильную группу, пиценильную группу, пентаценильную группу, периленильную группу, бензофлуорантенильную группу и нафтофлуорантенильную группу.

Примеры алкильной группы, представленной группами X₁ или X₂, могут включать в себя, но не ограничиваться ими, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, н-октильную группу, н-децильную группу, н-додецильную группу, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, норборнильную группу и адамантильную группу.

Примеры заместителя, который может быть включен в арильную группу или алкильную группу, как описано выше, могут включать в себя, но не ограничиваться ими, алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа и трет-бутильная группа, и арильную группу, такую как фенильная группа, терфенильная группа, нафтильная группа, бифенильная группа, флуоренильная группа, 9,9-диметилфлуоренильная группа, фенантрильная группа и хризенильная группа.

В частности, X₁ и X₂ могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга.

Каждая из групп Ar₁ и Ar₂ представляет собой замещенную или незамещенную ариленовую группу.

Примеры ариленовой группы, представленной группами Ar₁ или Ar₂, включают в себя, но не ограничиваются ими, фениленовую группу, нафтиленовую группу, азурениленовую группу, аценафтилениленовую группу, индацениленовую группу, бифениленовую группу, терфениленовую группу, флуорениленовую группу, антриленовую группу, фенантриленовую группу, пирениленовую группу, хризениленовую группу, бензофлуорениленовую группу, тетрафениленовую группу, нафтацениленовую группу, трифениленовую группу, флуорантениленовую группу, пицениленовую группу, пентацениленовую группу, перилениленовую группу, бензофлуорантениленовую группу, нафтофлуорантениленовую группу, двухвалентный заместитель, который представляет собой производное конденсированного кольца, описанного ниже.

В отношении ариленовой группы, представленной группами Ar₁ или Ar₂, предпочтительным является заместитель, выбранный из группы, состоящей из фениленовой группы, бифениленовой группы, терфениленовой группы, нафтиленовой группы, антриленовой группы, фенантриленовой группы, пирениленовой группы и флуорениленовой группы.

Примеры заместителя, который может быть включен в ариленовую группу, как описано выше, включают в себя, но не ограничиваются ими, алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа и трет-бутильная группа, и арильную группу, такую как фенильная группа, терфенильная группа, нафтильная группа, бифенильная группа, флуоренильная группа, 9,9-диметилфлуоренильная группа, фенантрильная группа и хризенильная группа.

Ar₁ и Ar₂ могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга.

Группы от R₁ до R₁₂ представляют собой соответственно атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу.

В отношении алкильной группы, представленной как R₁-R₁₂, примеры включают в себя метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, н-октильную группу, н-децильную группу, н-додецильную группу, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, норборнильную группу, адамантильную группу и т.п., но, конечно, не ограничиваются ими.

В отношении заместителя, который может быть включен в алкильную группу, как описано выше, примеры включают в себя алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа и трет-бутильная группа, и арильную группу, такую как фенильная группа, терфенильная группа, нафтильная группа, бифенильная группа, флуоренильная группа, фенантрильная группа и хризенильная группа, но, конечно, не ограничиваются ими.

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁ и R₁₂ могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга.

Каждое из a и b представляет собой целое число от 0 до 3, при условии, что a+b равно 1 или более и 4 или менее.

Когда a равно 2 или более, группы Ar₁ могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга.

Когда b равно 2 или более, группы Ar₂ могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга.

В отношении дибензо[c,g]флуоренового соединения согласно настоящему изобретению также предпочтительным аспектом является соединение общей формулы (1), в котором а представляет собой 0 и X₁ представляет собой атом водорода или замещенную или незамещенную алкильную группу.

Далее будет описан способ синтеза дибензо[c,g]флуоренового соединения согласно настоящему изобретению.

Конкретно, дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению можно синтезировать, выполняя стадии (I) и (II), описанные ниже.

(I) Синтез галогенированного продукта или производного бороновой кислоты дибензо[c,g]флуорена

(II) Синтез дибензо[c,g]флуоренового соединения из галогенированного продукта или производного бороновой кислоты, синтезированных на стадии (I), применяя реакцию сочетания

Первой будет описана стадия (I). Замещенное бромом дибензо[c,g]флуореновое соединение можно синтезировать посредством способа, показанного на следующей Схеме 1.

Схема 1

В частности, когда соединение [HL-1] или соединение [HL-2] синтезируют из соединения [1-5] согласно Схеме 1, необходимо контролировать добавление количества трибромида бензилтриметиламмония (BTMABr₃) в качестве бромирующего средства.

Кроме того, после получения бромированного дибензо[c,g]флуоренового соединения согласно Схеме 1 (т.е. соединения [HL-1], соединения [HL-2]), бром может быть замещен метилсульфонильной группой согласно способу, показанному ниже на Схеме 2 и Схеме 3 для получения соединения, замещенного метилсульфонильной группой.

Схема 2

Схема 3

С другой стороны, соединение [PBD-1] или соединение [PBD-2] в качестве производного сложного эфира бороновой кислоты можно синтезировать из замещенного бромом соединения [HL-1] или соединения [HL-2] согласно способу, показанному на Схемах 4 и 5.

Схема 4

Схема 5

Кроме того, вместо синтеза производного сложного эфира бороновой кислоты можно синтезировать соединение [BAD-1] или соединение [BAD-2] в качестве производного бороновой кислоты из замещенного бромом соединения [HL-1] или соединения [HL-2] согласно способу, показанному на Схемах 6 и 7.

Схема 6

Схема 7

Следующей будет описана стадия (II).

В качестве комбинации для реакции сочетания, проводимой на стадии (II), можно назвать комбинацию вышеописанного соединения, замещенного бромом, или соединения, замещенного метилсульфонильной группой, и вышеописанного производного сложного эфира бороновой кислоты или производного бороновой кислоты.

Ниже в настоящем документе будут описаны конкретные примеры реакции сочетания.

В качестве первого примера можно назвать комбинацию бромзамещенного соединения и производного сложного эфира бороновой кислоты или производного бороновой кислоты, как показано на Схемах 8-10.

Схема 8

Схема 9

Схема 10

В этом случае, однако, производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 8, не ограничены вышеуказанным соединением [PB-1]. Например, можно также применять производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, которые представлены ниже в Таблице 1.

Таблица 1
Соединение, которое можно применять вместо [PB-1]

Кроме того, производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 9, не ограничены вышеуказанным соединением [PB-2]. Например, можно также применять производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, которые представлены ниже в Таблице 2.

Таблица 2
Соединение, которое можно применять вместо [PB-2]

Более того, производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 10, не ограничены вышеуказанными соединениями [PB-3] и [PB-4]. Например, можно также применять производное сложного эфира бороновой кислоты и производное бороновой кислоты, которые представлены ниже в Таблице 3.

Таблица 3
Соединение, которое можно применять вместо [PB-3]	Соединение, которое можно применять вместо [PB-4]

В качестве второго примера можно назвать комбинацию производного сложного эфира бороновой кислоты и соединения, замещенного метилсульфонильной группой, или галогенированного соединения, как показано на Схемах 11-13.

Схема 11

Схема 12

Схема 13

В этом случае, однако, соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 11, не ограничены вышеуказанным соединением [Halo-1]. Например, можно также применять соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, которые представлены ниже в Таблице 4.

Таблица 4

Соединение, которое можно применять вместо [Halo-1]

Кроме того, соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 12, не ограничены вышеуказанным соединением [Halo-2]. Например, можно также применять соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, которые представлены ниже в Таблице 5.

Таблица 5
Соединение, которое можно применять вместо [Halo-2]

Более того, соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, применяемые для проведения реакции сочетания, как показано на вышеописанной Схеме 13, не ограничены вышеуказанными соединениями [Halo-3] и [Halo-4]. Например, можно также применять соединение, замещенное метилсульфонильной группой, и галогенированное соединение, которые представлены ниже в Таблице 6.

Таблица 6
Соединение, которое можно применять вместо [Halo-3]	Соединение, которое можно применять вместо [Halo-4]

Дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению имеет арильную группу, которая состоит только из углеводорода. Имея в качестве заместителя арильную группу, которая состоит только из углеводорода, дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению имеет лучшую эмиссионную эффективность и срок службы по сравнению с дибензо[c,g]флуореновым соединением, имеющим заместитель, такой как гетероциклическая группа, которая включает в себя гетероатом.

В частности, в качестве одного из факторов, который может быть причиной эмиссионного разложения, обусловленного возбуждением, можно рассматривать нарушение баланса (баланса носителя) между дырочным током и электронным током в светоизлучающем слое (далее в настоящем документе иногда называемом просто «излучающим слоем»). Для количества носителя, инжектированного в светоизлучающий слой, и количества перенесенного носителя в светоизлучающем слое, когда имеется значительное различие между обоими носителями, область, в которой оба носителя рекомбинируют друг с другом, будет сконцентрирована в регионе контакта между светоизлучающим слоем и слоем переноса носителя, что в результате приводит к локализации светоизлучающей области. Если светоизлучающая область является локализованной, носители, когда они являются возбужденными в течение длительного периода времени, будут накапливаться в регионе, близком к области контакта между светоизлучающим слоем и слоем переноса носителя. В результате, вследствие того, что молекулярная структура материала эмиссионного центра или его соседних молекул будет становиться чувствительной к разложению материала, имеется большая вероятность того, что может быть вызвано эмиссионное разложение.

В качестве одного из факторов, которые могут вызывать нарушение баланса носителя в светоизлучающем слое, в дополнение к различию между способностью к переносу носителя у материала, образующего светоизлучающий слой, как описано выше, можно назвать загрязняющие примеси, которые содержатся в таких образующих материалах и которые ведут себя как ловушка носителя.

В общем случае, заместитель, такой как гетероциклическая группа, которая включает в себя гетероатом, представляет собой заместитель, в котором атом(ы) углерода в скелете арильной группы замещен(ы) атомом(ами) азота или атомом(ами) кислорода, каждый из которых обладает высокой полярностью. Таким образом, заместитель, который включает в себя гетероатом, является более полярным, чем арильная группа, которая состоит только из углеводорода, и поэтому он может легче присоединять к себе ионную загрязняющую примесь по сравнению с арильной группой. По этим причинам для устранения любых факторов, обуславливающих разрушение устройства, вызванное ионными загрязнениями, в качестве светоизлучающего материала лучше применять соединение, замещенное арильной группой, состоящей только из углеводорода, вместо гетероциклической группы. В результате может быть получен более долгий срок службы устройства.

Кроме того, заместитель, такой как гетероциклическая группа, включающая в себя гетероатом, имеет электронодонорные свойства или электроноакцепторные свойства, более высокие, чем такие же свойства арильной группы. Таким образом, подобная молекула имеет значительно более высокое или более низкое значение НОМО по сравнению с соединением, замещенным только арильной группой. Таблица 7, показанная ниже, включает в себя сводку значений НОМО различных соединений, используемых в качестве материала, образующего органическое светоизлучающее устройство. Конкретно, каждое из значений НОМО получено из «Database of Organic Film Work Function for Organic Electronic Device Researchers» (Chihaya Adachi, Takahito Oyamada, Yoshiyuki Nakajima, CMC Publishing Co. 2004).

Таблица 7
Соединение, содержащее гетероатом (включая гетероциклическое соединение)	НОМО
	5,3 эВ
	5,2 эВ
	5,3 эВ
	6,2 эВ
	6,0 эВ
	6,0 эВ

В частности, когда в контактной области уровень LUMO у материала, составляющего светоизлучающий слой, близок к уровню HOMO у материала, составляющего слой, обеспечивающий транспорт дырок, тогда образуется энергетическая зона, меньшая, чем исходная энергетическая зона материала, составляющего светоизлучающий слой, так что может легко возникнуть эксимерное излучение света. Аналогично, когда уровень HOMO у материала, составляющего светоизлучающий слой, близок к уровню LUMO у материала, составляющего слой, обеспечивающий транспорт электронов, также может легко возникнуть эксимерное излучение света. Таким образом, в ситуациях, когда в качестве материала для создания светоизлучающего слоя применяют органическое соединение, имеющее заместитель, такой как гетероциклическая группа, содержащая гетероатом, где уровень HOMO и уровень LUMO самой молекулы становится значительно высоким или низким, может легко образовываться эксимер с материалом, составляющим соседний слой, обеспечивающий транспорт дырок, слой, обеспечивающий транспорт электронов или т.п. После образования эксимера не только снижается эмиссионная эффективность, но и становится трудно контролируемым цвет излучения, испускаемого устройством, вследствие сдвига длины волны излучения в сторону более длинных волн. Все это означает, что подобно дибензо[c,g]флуореновому соединению согласно настоящему изобретению эмиссионную эффективность устройства можно улучшать посредством замещения скелета дибензо[c,g]флуоренового соединения арильной группой, состоящей только из углеводорода, вместо замещения группой, содержащей гетероатом, такой как гетероциклическая группа.

Более того, арильная группа, которую можно замещать на скелете дибензо[c,g]флуоренового соединения, не является ограниченной конкретно. Однако, когда соединение очищают посредством сублимации или образуют тонкий слой в процессе выпаривания или т.п., предпочтительно, чтобы арильная группа представляла собой заместитель, в котором были бы связанными не более четырех бензольных колец, или группу конденсированных колец, в которой были бы конденсированными не более четырех колец. Их примеры включают в себя арильную группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, бифенильной группы, терфенильной группы, нафтильной группы, антрильной группы, фенантрильной группы, пиренильной группы и флуоренильной группы.

При этом дибензо[c,g]флуорен имеет характерную стерическую структуру по сравнению с другими изомерами дибензофлуоренового соединения. Фиг. 1 показывает стерические структуры дибензо[c,g]флуорена и его изомера. Конкретные стерические структуры были рассчитаны, основываясь на Chem3D Ultra. Как показано на Фиг. 1, в дибензо[c,g]флуореновом соединении согласно настоящему изобретению водород в положении 1 и водород в положении 13 отталкивают друг друга, что в результате приводит к деформации скелета самого дибензофлуорена. В результате молекула как целое приобретает спиральную структуру. С другой стороны, как изомеры, и дибензо[a,h]флуорен, и дибензо[a,i]флуорен имеют планарную структуру.

Если молекула имеет планарную структуру, имеющую большую плоскость сопряжения, уменьшаются не только аморфные свойства материала, но, когда его применяют в высокой концентрации в качестве светоизлучающего материала, понижается и его эмиссионная эффективность. Основную причину такого явления можно объяснить, например, с пиреном, который представляет собой характерное соединение, имеющее планарную структуру. Пирен исследовали в течение длительного периода времени в качестве материала, излучающего синий свет, и известно, что при высокой концентрации он обладает эксимерной эмиссией в дополнение к мономерному излучению света. Причиной этого является то, что если не введен объемный заместитель, который может вызывать стерическое затруднение на скелете пирена, молекулы пирена могут спонтанно образовывать многослойную структуру, создавая энергетическую зону, имеющую меньшую энергию, чем исходная энергетическая зона. В результате этого испускаемый свет сдвигается в сторону более длинных волн и в то же время понижается эмиссионная эффективность.

Таким образом, дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению, которое не может иметь планарной структуры, обладает более выраженными аморфными свойствами по сравнению с другими дибензофлуореновыми соединениями, имеющими планарную структуру, и, кроме того, может быть ингибированным образование межмолекулярных многослойных структур (стопок). В результате этого может быть ингибированным эксимерное излучение света. Более того, дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению, которое имеет более выраженные аморфные свойства и способно к ингибированию образования межмолекулярных стопок, может также ингибировать концентрационное тушение, когда его применяют в качестве специальной добавки. Таким образом можно улучшать эмиссионную эффективность.

Более того, из расчета молекулярных орбиталей было найдено, что по сравнению с другими углеводородными ароматическими соединениями дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению имеет сравнительно неглубокую HOMO. В следующей Таблице 8 перечислены значения HOMO и LUMO, измеренные и рассчитанные для соединения, имеющего дибензо[c,g]флуореновый скелет, и для соединения, не имеющего такого скелета. В частности, каждое из измеренных значений HOMO получено с использованием фотоэлектронного спектроскопа АС-2 (изготовленного Riken Keiki Co., LTD). Кроме того, каждое измеренное значение LUMO получено на основании ширины запрещенной энергетической зоны, определенной с использованием спектрофотометра для ультрафиолетовой и видимой области спектра.

Таблица 8
	Измеренное значение	Рассчитанный результат
НОМО (эВ)	LUMO (эВ)	НОМО (эВ)	LUMO (эВ)
	5,67	2,79	-5,15	-1,55
	5,83	2,74	-5,36	-1,34
	5,69	2,80	-5,20	-1,55
	5,92	2,90	-5,45	-1,41

При этом, поскольку уровень HOMO материала, составляющего светоизлучающий слой, является более глубоким, чем уровень HOMO материала, составляющего слой переноса/инжекции дырок, барьер инжекции дырок из слоя, обеспечивающего перенос/инжекцию дырок, к светоизлучающему слою становится более высоким.

Когда барьер инжекции дырок становится более высоким, носитель легче накапливается на границе между светоизлучающим слоем и слоем, обеспечивающим перенос/инжекцию дырок, и возбуждающее напряжение также увеличивается. В результате этого область излучения света может быть локализованной вблизи границы между светоизлучающим слоем и слоем, обеспечивающим перенос/инжекцию дырок. В частности, когда уровень HOMO “гостя”, включенного в светоизлучающий слой, является менее глубоким, чем уровень HOMO “хозяина”, включенного в светоизлучающий слой, и разница между ними является большой, в светоизлучающем слое усиливается способность улавливать дырки, тем самым делая значительным вышеуказанное явление (феномен накопления носителя).

В этом случае, если дибензо[c,g]флуореновое соединение согласно настоящему изобретению применяют в качестве “хозяина” для светоизлучающего слоя, барьер для инжекции дырок из слоя, обеспечивающего перенос/инжекцию дырок, к светоизлучающему слою понижается, т.к. само это соединение имеет нег