2449986 - Сложноэфирное соединение и его применение

Сложноэфирное соединение и его применение

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к сложноэфирному соединению, представленному формулой

которое может найти применение для борьбы с насекомыми-вредителями. В формуле (1) R представляет C₁-C₄ алкильную группу или С₃-С₄ алкенильную группу и А представляет одинарную связь или атом кислорода. Изобретение относится также к агенту для борьбы с насекомыми-вредителями, способу борьбы с насекомыми-вредителями и применению соединения формулы (1) для борьбы с насекомыми-вредителями. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 19 пр.

Реферат

Настоящее изобретение относится к сложноэфирному соединению и его применению.

В ЕР 0926129 А1 раскрывается определенный вид тетрафторбензильных сложноэфирных соединений.

Целью настоящего изобретения является обеспечение соединения, имеющего превосходную эффективность в борьбе с вредителями.

Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования с целью выявления соединения, имеющего превосходную эффективность в борьбе с вредителями, и в результате обнаружили, что соединение, представленное формулой (1), приведенной ниже, имеет превосходную эффективность в борьбе с вредителями, что, таким образом, привело к настоящему изобретению.

Настоящим изобретением обеспечивается

1) сложноэфирное соединение, представленное формулой (1)

где R представляет С₁-С₄ алкильную группу или С₃-С₄ алкенильную группу и А представляет одинарную связь или атом кислорода (далее именуемое настоящим соединением);

2) сложноэфирное соединение в соответствии с вышеприведенной формулой 1, где А представляет одинарную связь;

3) сложноэфирное соединение в соответствии с вышеприведенной формулой 1, где А представляет атом кислорода;

4) агент для борьбы с вредителями, включающий сложноэфирное соединение, представленное формулой (1), в качестве активного ингредиента;

5) способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества сложноэфирного соединения, представленного формулой (1), на вредителей или место, в котором вредители обитают, и

6) применение сложноэфирного соединения, представленного формулой (1), для борьбы с вредителями.

Поскольку настоящее соединение имеет превосходную эффективность в борьбе с вредителями, оно полезно в качестве активного ингредиента агента для борьбы с вредителями.

У настоящего соединения имеются изомеры, обусловленные наличием двух асимметрических атомов углерода, присутствующих в циклопропановом кольце, и изомеры, обусловленные наличием двойной связи, и каждый из них и смесь этих изомеров, имеющая произвольное соотношение, включены в настоящее изобретение.

В настоящем изобретении примеры С₁-С₄ алкильной группы включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу и т.п., а примеры С₃-С₄ алкенильной группы включают аллильную группу.

Примеры настоящего соединения включают следующие соединения:

соединение, представленное формулой (1), в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией; и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией; и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную или аллильную группу;

соединение, представленное формулой (1), в котором А представляет одинарную связь;

соединение, представленное формулой (1), в котором А представляет атом кислорода;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу и А представляет одинарную связь;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу и А представляет одинарную связь;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет С₃-С₄ алкенильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу и А представляет атом кислорода;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет С₁-С₄ алкильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу и А представляет одинарную связь;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет метильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу и А представляет одинарную связь;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет аллильную группу, А представляет одинарную связь, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу и А представляет атом кислорода;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода и абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией, относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является цис-конфигурацией и относительная конфигурация двойной связи, присутствующей при заместителе в положении 3 циклопропанового кольца, является Z-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), обогащенное соединением, в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией;

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 80% соединения, в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией, и

соединение, представленное формулой (1), содержащее не менее 90% соединения, в котором R представляет метильную группу, А представляет атом кислорода, абсолютная конфигурация положения 1 циклопропанового кольца является R-конфигурацией и относительная конфигурация заместителя в положении 1 циклопропанового кольца и заместителя в положении 3 циклопропанового кольца является транс-конфигурацией.

Настоящее соединение может быть получено, например, следующим способом.

Способ, который включает реакцию спиртового соединения, представленного формулой (2)

где R представляет С₁-С₄ алкильную группу или С₃-С₄ алкенильную группу и А представляет одинарную связь или атом кислорода,

с карбоновой кислотой, представленной формулой (3)

или ее реакционноспособным производным (например, галогенангидридом, ангидридом кислоты и т.д.).

Обычно данную реакцию проводят в растворителе в присутствии конденсирующего агента или основания.

Примеры конденсирующего агента включают дициклогексилкарбодиимид и гидрохлорид 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида.

Примеры основания включают органические основания, такие как триэтиламин, пиридин, N,N-диэтиланилин, 4-диметиламинопиридин и диизопропилэтиламин.

Примеры растворителя включают углеводороды, такие как бензол, толуол и гексан, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, и галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол.

Продолжительность реакции обычно находится в интервале от 5 минут до 72 часов.

Температура реакции обычно находится в интервале от -20°С до 100°С (при условии, что температура кипения используемого растворителя ниже 100°С, от -20°С до температуры кипения растворителя), предпочтительно в интервале от -5°С до 100°С (при условии, что температура кипения используемого растворителя ниже 100°С, от -5°С до температуры кипения растворителя).

В реакции используемое мольное соотношение спиртового соединения, представленного формулой (2), и карбоновой кислоты, представленной формулой (3), или ее реакционноспособного производного может быть соответствующим образом подобрано, но реакцию предпочтительно проводят при эквимолярном соотношении или при соотношении, близком к таковому.

Обычно конденсирующий агент или основание могут быть использованы в соответствующем соотношении от 1 моль до избыточного количества, предпочтительно от 1 моль до 5 моль по отношению к 1 моль спиртового соединения, представленного формулой (2). Конденсирующий агент или основание могут быть подходящим образом выбраны в зависимости от вида конкретной карбоновой кислоты, представленной формулой (3), или ее реакционноспособного производного (например, соответствующего хлорангидрида кислоты, бромангидрида кислоты, ангидрида кислоты и т.д.) кислоты, представленной формулой (3).

После завершения реакции реакционную смесь подвергают общепринятой процедуре заключительной обработки, например фильтрованию реакционной смеси с последующим концентрированием полученного фильтрата или выливанию реакционной смеси в воду с последующей экстракцией органическим растворителем и концентрированием полученного экстракта для выделения настоящего соединения. Полученное настоящее соединение может быть очищено общепринятым методом, таким как хроматография или перегонка.

Спиртовое соединение, представленное формулой (2), является коммерчески доступным продуктом или соединением, описанным в ЕР 0926129 А1 и патенте US 4405640, и может быть приобретено в качестве коммерчески доступного продукта или может быть получено способом, описанным в указанных публикациях.

Карбоновая кислота, представленная формулой (3), является соединением, описанным, например, в Agr. Biol. Chem., 34, 1119 (1970), и может быть получено способом, описанным там.

Примеры вредителей, в отношении которых настоящее соединение эффективно, включают артроподы, такие как насекомые и черви, особенно, например, следующих вредителей.

Бабочки (Lepidoptera):

огневки (Pyralidae), такие как Chilo suppressalis (рисовый ствольный сверлильщик), Cnaphalocrocis medinalis (рисовая огневка), Plodia interpunctella (индийская мучная моль) и т.п.; ночницы (Noctuidae), такие как Spodoptera litura (личинка азиатской хлопковой совки), Pseudaletia separate (личинка рисовой совки), Mamestra brassicae (личинка капустной совки) и т.п.; белянки (Pieridae), такие как Pieris rapae (личинка обычной капустной белянки) и т.п.; листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes orana и т.п.;

садовые моли (Carposinidae); кружковые моли (Lyonetiidae); волнянки (Lymantriidae); металловидки (Plusiinae); восклицательные совки (Agrotis ssp.), такие как Agrotis segetum (озимая совка), Agrotis ipsilon (черная озимая совка) и т.п.; хлопковые совки (Helicoverpa spp.); щетинковые совки (Heliothis spp.); Plutella xylostella (капустная моль); Parnara guttata (рисова

Сложноэфирное соединение и его применение

Патент 2449986