Способ получения 3- или 5-замещенных производных2-

Способ получения 3- или 5-замещенных производных2-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАЙ И Е

ИЗОБРЕТЕ НИ Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

245II7

СоЮ Соввтскии

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 8/01

Заявлено 20. I I I.1968 (№ 1227262/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04 т/1.1969. Бюлетень ¹ 19

Дата опубликования описания 29.Х.1969

МПК С 07d

УДК 547.783.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Автор изобретения

Заявитель

Б. М. Туркевич

Львовский научно-исследовательский институт гематологии и переливания крови

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3- ИЛИ 5-ЗАМЕЩЕННЬ|Х ПРОИЗВОДНЬ1Х

2-ТИОГИДАНТОИНА

Известен способ получения 3- или 5-замещенных производных 2-тиогидантоина взаимодействием а-аминокислот с горчичными маслами.

Предложен способ получения 3- или 5-замещенных производных 2-тиогидантоина заключающийся в том, что сложные эфиры роданин-3-уксусной кислоты или их производные подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 4 ммоль (1,18 г) метилового эфира а-бензилроданин-3-уксусной кислоты кипятят с 10 мл спиртового раствора аммиака (46,9 мг ХНз в 1 мл раствора) в течение 3 час в колбе с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Оставщееся в чашке желто-оранжевое масло промывают растиранием и декантацией трижды с

0,5 мл спирта и 10 мл раствора соляной кисло1bI (1: 1). После затвердевания масла кипятят его с 5 мл бензола, а нерастворившийся кристаллический осадок отфильтровывают.

Получают 0,27 г 5-бензил-2-тиогидантоина.

1. пл. 175 — 176 С (из этанола). Выход 32,8%.

Найдено, %; N 13,65; $15,73.

СюНыОМ2$.

Вычислено, %: N 13,58; 15,55.

П р им ер 2. 4 имоль (1,18 г) метплового эфира а-бензилроданин-3-уксусной кислоты и

2 л моль (0,232 г) гексаметилендиамина кипятят в колбе с обратным холодильником в 10мл

5 абсолютного спирта в течение 5 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Оставшуюся в чашке смесь кристаллов растирают с 3 мл этанола, отфильтровывают, промы10 вают и сушат. Получают 0,63 г а,<о-гексаметилен-бис-3- (5-бензил-2-тиогидантоина) .

Для очистки препарата кипятят его с 5 мл спирта, подкисленного 0,5 лтл раствора соляной кислоты (1: 1). После охлаждения осадок

15 отфильтровывают, промывают спиртом и высушивают. Т. пл. 216 — 218 С. Выход 63,7%.

Найдено, %: N 11,20; S 13,18, С26НЗОО2Х4$2.

Вычислено, %: N 11,32; $12,99.

20 Пример 3, 4 ммоль (1,18 г) метплового эфира а-бензилроданин-3-уксусной кислоты и

3 мл спиртового раствора метилампна (154 мг метиламина в 1 мл раствора) кипятят в колбе с обратным холодильником в 7 мл абсолют25 ного спирта в течение 2,5 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку для испарения спирта. Выделившуюся смесь кристаллов растирают с 3 лтл этанола и отфильтровывают. Получают 0,43 г белой кри30 сталлической массы, представляющей собой

245117

Предмет изобретения

Составитель Л. Малышева

Техред Л. Я. Левина Корректор О. И. Усова

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 2650/14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3-метил-5-бензил-2-тиогидантоин. Т. пл. 137—

138 С (из этанола). Выход 48,8 /о.

Найдено, %. N 12,30; $13,83.

С,|Н, О Х $.

Вычислено, % .. N 12,22; S 13,98, Пример 4. 4 ммоль (1,164 г) метилового эфира а-карбометоксиэтилроданин-3-уксусной кислоты кипятят в колбе с обратным холодильником в 10 мл спиртового раствора метиламина (154 мг метиламина в 1 мл раствора) в течение 3 час. После охлаждения реакционную смесь переносят в чашку и оставляют до испарения спирта. Выделившуюся кристаллическую массу растирают с 2 мл спирта и отфильтровывают. Получают 0,60 г белого кристаллического вещества, являющегося мегиламидом 3-метил-5-карбоксиэтил-2-тиогидантоина. Т. пл. 193 †1 С (из этанола). Выход

69,8 о/о.

Найдено, /о. N 19,61; S 14,81.

5 CSH 30 N3S.

Вычислено, %; N 19,52; $14,90.

10 Способ получения 3- или 5-замещенных производных 2-тиогидантоина, отличающийся тем, что сложные эфиры роданин-3-уксусной кислоты или их производные подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными амина15 ми с последующим выделением целевого продукта известным способом.