Способ получения 3,4-дихлоранилидов~а-ы-(

Способ получения 3,4-дихлоранилидов~а-ы-(

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советсииа

Социалистическими

Республин

Зависимое от авт. свидетельства №! !

Заявлено 04.1.1968 (№ 1209056/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с ДК 547.466.07 (088.8) Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

Опубликовано 04.V!!.1969. Бюллетень Ж 19

Дата опубликования описания 17.Х.1969

Авторы изобретения

H. П. Лялякина, H. H. Мельников и Н. И. Швецов-Шиловский

Заявитель

B.П "ТБ ф()(1 ь т, !,11 . " g$

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ и-N-(КАРБАМИДОАЛКИЛ ИЛИ КАРЬАМИДОАРИЛ)АЛ КИЛАМИ НОКИСЛОТ

Предмет изобретения

Данное изобретение огносится к способу получения новых производных аминокислот, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Предлохкен способ получения 3,4-дихлоранилидов а-N- (карбамидоалкил или карбам идоарил) -алкилам инокислот, закл ючающийся в том, что 3,4-дихлоранилиды G-N-алкиламинокислот обрабатывают алкил- или арилизоцианатами с последующим выделением целевых продуктов известными способами.

Пример 1. 5 г 3,4-дихлоранплида N-этиламиноуксусной кислоты растворяют в бензоле и при температуре 5 — 10 С прибавляют по каплям раствор 1,14 г метилизоцианата в

10 мл бензола. После перемешивания в течение 30 мин при комнатной температуре отфильтровывают осадок, получая 6 г (выход количественный 3,4-дихлоранилида а-Х-карбамидометил) -М-этиламиноуксусной кислоты.

Т. пл. 195 С (из ацетона).

Найдено, %: М 13,85, 13,90; С! 23,79, 23,75;

С 47,30, 47,00; Н 4,83. 4,81.

С1 г1 ьтС 1 зОз.

Вычислено, %: N 13,83; С! 23,35; С 47,40;

j1 4,93.

Пример 2. К раствору 2,5 г 3,4-дихлоранилида N-этиламиноуксусной кислоты в

50 мл бензола добавляют при температуре

10 С 1,5 г метахлорфенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 30 мин, отфильтровывают выделившийся осадок и перекристаллизовывают его из пзопропилового спирта. Получают 3,85 г 3,4-дихлоранилида а-. ч-карбамидометахлорфенил - N-этиламиноуксусной кислоты. Выход 95,2%, т. пл. 162 С.

Найдено, %. N 9,86, 9,89.

С1т11 еС1зОз

Вычислено, %. N 10,48.

10 Аналогично получают 3,4-дихлоранилиди — N - карбамидометил-N - пропиламиноуксусной кислоты. Выход 96,5%, т. пл. 165 С (из ацетона) .

Найдено %: С 49,25, 48,83; Н 5,01, 5,28;

15 N 13,68, 13,73.

С з1т, l: 02С12.

Вычислено, % С 49,15; Н 5,34; N 13,22.

3,4-дихлоранилид а-N-карбамидометил-N-и-бутиламиноуксусной кислоты. Выход 92%, 20 т. пл. 160 С (с разложением).

Способ получения 3,4-дихлоранилидов а-N25 (карбамидоалкил пли карбамидоарил)-алкиламинокислот, отличаюиийся тем, что, 3,4-дихлоранилиды а-N-алкиламинокислот обрабатывают алкил- или арилизоцианатами с последующим выделением целевых продуктов

30 известным и способам и.